Ομόλογα καρβοξυλικών οξέων. Καρβοξυλικά οξέα
.
Ο
//
Η ομάδα των ατόμων -C ονομάζεται καρβοξυλική ομάδα ή καρβοξυλική ομάδα.
\
OH
Τα οργανικά οξέα που περιέχουν μία ομάδα καρβοξυλίου στο μόριο είναι μονοβασικά. Ο γενικός τύπος αυτών των οξέων είναι RCOOH.
Τα καρβοξυλικά οξέα που περιέχουν δύο καρβοξυλικές ομάδες ονομάζονται διβασικά. Αυτά περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, οξαλικό και ηλεκτρικό οξύ.
Υπάρχουν επίσης πολυβασικά καρβοξυλικά οξέα που περιέχουν περισσότερες από δύο καρβοξυλικές ομάδες. Αυτά περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, τριβασικό κιτρικό οξύ. Ανάλογα με τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα, τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε κορεσμένα, ακόρεστα και αρωματικά.
Τα κορεσμένα ή κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα είναι, για παράδειγμα, το προπανικό (προπιονικό) οξύ ή το ήδη γνωστό ηλεκτρικό οξύ.
Προφανώς, τα κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα δεν περιέχουν Π-δεσμοί σε μια ρίζα υδρογονάνθρακα.
Σε μόρια ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων, η καρβοξυλική ομάδα συνδέεται με μια ακόρεστη, ακόρεστη ρίζα υδρογονάνθρακα, για παράδειγμα σε μόρια ακρυλικού (προπενοϊκού) CH2=CH-COOH ή ελαϊκού CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH και άλλα οξέα.
Όπως φαίνεται από τον τύπο του βενζοϊκού οξέος, είναι αρωματικό, αφού περιέχει έναν αρωματικό (βενζολικό) δακτύλιο στο μόριο.
Ονοματολογία και ισομέρεια
Έχουμε ήδη εξετάσει τις γενικές αρχές του σχηματισμού των ονομάτων των καρβοξυλικών οξέων, καθώς και άλλων οργανικών ενώσεων. Ας σταθούμε λεπτομερέστερα στην ονοματολογία των μονο- και διβασικών καρβοξυλικών οξέων. Το όνομα ενός καρβοξυλικού οξέος σχηματίζεται από το όνομα του αντίστοιχου αλκανίου (αλκάνιο με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριο) με την προσθήκη του επιθέματος -ov, της κατάληξης -aya και της λέξης οξύ. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα ξεκινά με την καρβοξυλική ομάδα. Για παράδειγμα:
Πολλά οξέα έχουν επίσης ιστορικά καθιερωμένα ή ασήμαντα ονόματα (Πίνακας 6). 
Μετά την πρώτη μας γνωριμία με τον ποικίλο και ενδιαφέροντα κόσμο των οργανικών οξέων, θα εξετάσουμε λεπτομερέστερα τα κορεσμένα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα.
Είναι σαφές ότι η σύνθεση αυτών των οξέων θα αντανακλάται από τον γενικό τύπο C n H 2n O2, ή C n H 2n +1 COOH, ή RCOOH.
Φυσικές ιδιότητες κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων
Τα κατώτερα οξέα, δηλαδή τα οξέα με σχετικά μικρό μοριακό βάρος που περιέχουν έως και τέσσερα άτομα άνθρακα ανά μόριο, είναι υγρά με χαρακτηριστική έντονη οσμή (θυμηθείτε τη μυρωδιά του οξικού οξέος). Τα οξέα που περιέχουν από 4 έως 9 άτομα άνθρακα είναι παχύρρευστα ελαιώδη υγρά με δυσάρεστη οσμή. που περιέχει περισσότερα από 9 άτομα άνθρακα ανά μόριο - στερεά που δεν διαλύονται στο νερό. Τα σημεία βρασμού των κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων αυξάνονται με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα στο μόριο και, κατά συνέπεια, με την αύξηση του σχετικού μοριακού βάρους. Για παράδειγμα, το σημείο βρασμού του μυρμηκικού οξέος είναι 101 °C, το οξικό οξύ είναι 118 °C και το προπιονικό οξύ είναι 141 °C.
Το απλούστερο καρβοξυλικό οξύ, το μυρμηκικό HCOOH, με μικρό σχετικό μοριακό βάρος (46), υπό κανονικές συνθήκες είναι ένα υγρό με σημείο βρασμού 100,8 °C. Ταυτόχρονα, το βουτάνιο (MR(C4H10) = 58) στις ίδιες συνθήκες είναι αέριο και έχει σημείο βρασμού -0,5 °C. Αυτή η απόκλιση μεταξύ των σημείων βρασμού και των σχετικών μοριακών βαρών εξηγείται από το σχηματισμό διμερών καρβοξυλικού οξέος, στα οποία δύο μόρια οξέος συνδέονται με δύο δεσμούς υδρογόνου. Η εμφάνιση δεσμών υδρογόνου γίνεται σαφής όταν εξετάζουμε τη δομή των μορίων του καρβοξυλικού οξέος.
Τα μόρια κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων περιέχουν μια πολική ομάδα ατόμων - καρβοξυλικό (σκεφτείτε τι προκαλεί την πολικότητα αυτής της λειτουργικής ομάδας) και μια πρακτικά μη πολική ρίζα υδρογονάνθρακα. Η καρβοξυλική ομάδα έλκεται από μόρια νερού, σχηματίζοντας δεσμούς υδρογόνου μαζί τους.
Το μυρμηκικό και το οξικό οξύ είναι απεριόριστα διαλυτά στο νερό. Είναι προφανές ότι με την αύξηση του αριθμού των ατόμων σε μια ρίζα υδρογονάνθρακα, η διαλυτότητα των καρβοξυλικών οξέων μειώνεται.
Γνωρίζοντας τη σύνθεση και τη δομή των μορίων του καρβοξυλικού οξέος, δεν θα είναι δύσκολο για εμάς να κατανοήσουμε και να εξηγήσουμε τις χημικές ιδιότητες αυτών των ουσιών.
Χημικές ιδιότητες
Οι γενικές ιδιότητες που χαρακτηρίζουν την κατηγορία των οξέων (τόσο των οργανικών όσο και των ανόργανων) οφείλονται στην παρουσία στα μόρια μιας ομάδας υδροξυλίου που περιέχει έναν εξαιρετικά πολικό δεσμό μεταξύ ατόμων υδρογόνου και οξυγόνου. Αυτές οι ιδιότητες είναι γνωστές σε εσάς. Ας τα εξετάσουμε ξανά χρησιμοποιώντας το παράδειγμα των υδατοδιαλυτών οργανικών οξέων.
1. Διάσταση με το σχηματισμό κατιόντων υδρογόνου και ανιόντων του υπολείμματος οξέος. Ακριβέστερα, αυτή η διαδικασία περιγράφεται από μια εξίσωση που λαμβάνει υπόψη τη συμμετοχή των μορίων του νερού σε αυτήν.
Η ισορροπία διάστασης των καρβοξυλικών οξέων μετατοπίζεται προς τα αριστερά, η συντριπτική τους πλειονότητα είναι ασθενείς ηλεκτρολύτες. Ωστόσο, η ξινή γεύση, για παράδειγμα, του μυρμηκικού και του οξικού οξέος εξηγείται από τη διάσπαση σε κατιόντα υδρογόνου και ανιόντα όξινων υπολειμμάτων.
Είναι προφανές ότι η παρουσία «όξινου» υδρογόνου στα μόρια των καρβοξυλικών οξέων, δηλαδή του υδρογόνου της καρβοξυλικής ομάδας, καθορίζει και άλλες χαρακτηριστικές ιδιότητες.
2. Αλληλεπίδραση με μέταλλα στο εύρος ηλεκτροχημικής τάσης μέχρι υδρογόνο. Έτσι, ο σίδηρος μειώνει το υδρογόνο από το οξικό οξύ:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. Αλληλεπίδραση με βασικά οξείδια για σχηματισμό αλατιού και νερού:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. Αντίδραση με υδροξείδια μετάλλων για σχηματισμό άλατος και νερού (αντίδραση εξουδετέρωσης):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. Αλληλεπίδραση με άλατα ασθενέστερων οξέων, με σχηματισμό των τελευταίων. Έτσι, το οξικό οξύ αντικαθιστά το στεατικό οξύ από το στεατικό νάτριο και το ανθρακικό οξύ από το ανθρακικό κάλιο.
6. Η αλληλεπίδραση των καρβοξυλικών οξέων με τις αλκοόλες για το σχηματισμό εστέρων είναι η ήδη γνωστή σε εσάς αντίδραση εστεροποίησης (μία από τις πιο σημαντικές αντιδράσεις που χαρακτηρίζουν τα καρβοξυλικά οξέα). Η αλληλεπίδραση των καρβοξυλικών οξέων με τις αλκοόλες καταλύεται από κατιόντα υδρογόνου.
Η αντίδραση εστεροποίησης είναι αναστρέψιμη. Η ισορροπία μετατοπίζεται προς το σχηματισμό του εστέρα παρουσία παραγόντων αφυδάτωσης και την απομάκρυνση του εστέρα από το μίγμα της αντίδρασης.
Στην αντίστροφη αντίδραση της εστεροποίησης, που ονομάζεται υδρόλυση εστέρα (αντίδραση ενός εστέρα με νερό), σχηματίζονται ένα οξύ και μια αλκοόλη. Είναι προφανές ότι οι πολυϋδρικές αλκοόλες, για παράδειγμα η γλυκερίνη, μπορούν επίσης να αντιδράσουν με καρβοξυλικά οξέα, δηλαδή να εισέλθουν σε μια αντίδραση εστεροποίησης: 
Όλα τα καρβοξυλικά οξέα (εκτός από το μυρμηκικό οξύ), μαζί με την καρβοξυλική ομάδα, περιέχουν ένα υπόλειμμα υδρογονάνθρακα στα μόριά τους. Φυσικά, αυτό δεν μπορεί παρά να επηρεάσει τις ιδιότητες των οξέων, οι οποίες καθορίζονται από τη φύση του υπολείμματος υδρογονάνθρακα.
7. Αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς - ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα εισέρχονται σε αυτές. για παράδειγμα, η αντίδραση της προσθήκης υδρογόνου είναι η υδρογόνωση. Όταν το ελαϊκό οξύ υδρογονώνεται, σχηματίζεται κορεσμένο στεατικό οξύ.
Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα, όπως και άλλες ακόρεστες ενώσεις, προσθέτουν αλογόνα μέσω διπλού δεσμού. Για παράδειγμα, το ακρυλικό οξύ αποχρωματίζει το βρώμιο νερό.
8. Αντιδράσεις υποκατάστασης (με αλογόνα) - κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να εισέλθουν σε αυτό. Για παράδειγμα, με την αντίδραση οξικού οξέος με χλώριο, μπορούν να ληφθούν διάφορα χλωριωμένα οξέα:
Κατά την αλογόνωση καρβοξυλικών οξέων που περιέχουν περισσότερα από ένα άτομα άνθρακα στο υπόλειμμα υδρογονάνθρακα, είναι δυνατός ο σχηματισμός προϊόντων με διαφορετικές θέσεις του αλογόνου στο μόριο. Όταν μια αντίδραση λαμβάνει χώρα μέσω ενός μηχανισμού ελεύθερων ριζών, οποιαδήποτε άτομα υδρογόνου στο υπόλειμμα υδρογονάνθρακα μπορούν να αντικατασταθούν. Εάν η αντίδραση διεξάγεται παρουσία μικρών ποσοτήτων κόκκινου φωσφόρου, τότε προχωρά επιλεκτικά - το υδρογόνο αντικαθίσταται μόνο σε ΕΝΑ-θέση (στο πλησιέστερο στη λειτουργική ομάδα άτομο άνθρακα) στο μόριο του οξέος. Θα μάθετε τους λόγους αυτής της επιλεκτικότητας όταν σπουδάζετε χημεία σε ένα ανώτατο εκπαιδευτικό ίδρυμα.
Τα καρβοξυλικά οξέα σχηματίζουν διάφορα λειτουργικά παράγωγα όταν αντικαθιστούν την ομάδα υδροξυλίου. Όταν αυτά τα παράγωγα υδρολύονται, σχηματίζεται και πάλι καρβοξυλικό οξύ.
Το χλωριούχο καρβοξυλικό οξύ μπορεί να ληφθεί με επεξεργασία του οξέος με χλωριούχο φώσφορο (III) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl 2). Οι ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος παρασκευάζονται με αντίδραση ανυδρίτες χλωρίου με άλατα καρβοξυλικού οξέος. Οι εστέρες σχηματίζονται από την εστεροποίηση των καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες. Η εστεροποίηση καταλύεται από ανόργανα οξέα.
Αυτή η αντίδραση ξεκινά με πρωτονίωση της καρβοξυλικής ομάδας - την αλληλεπίδραση ενός κατιόντος υδρογόνου (πρωτόνιο) με το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου. Η πρωτονίωση μιας καρβοξυλικής ομάδας συνεπάγεται αύξηση του θετικού φορτίου στο άτομο άνθρακα σε αυτήν:
Μέθοδοι απόκτησης
Τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να ληφθούν με οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών και αλδεΰδων.
Τα αρωματικά καρβοξυλικά οξέα σχηματίζονται από την οξείδωση των ομολόγων του βενζολίου.
Η υδρόλυση διαφόρων παραγώγων καρβοξυλικού οξέος παράγει επίσης οξέα. Έτσι, η υδρόλυση ενός εστέρα παράγει μια αλκοόλη και ένα καρβοξυλικό οξύ. Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, οι αντιδράσεις εστεροποίησης και υδρόλυσης που καταλύονται με οξύ είναι αναστρέψιμες. Η υδρόλυση του εστέρα υπό την επίδραση ενός υδατικού διαλύματος αλκαλίου προχωρά αμετάκλητα σε αυτήν την περίπτωση, όχι ένα οξύ, αλλά το άλας του σχηματίζεται από τον εστέρα. Κατά την υδρόλυση των νιτριλίων, σχηματίζονται πρώτα αμίδια, τα οποία στη συνέχεια μετατρέπονται σε οξέα. Τα καρβοξυλικά οξέα σχηματίζονται από την αλληλεπίδραση οργανικών ενώσεων μαγνησίου με μονοξείδιο του άνθρακα (IV).
Μεμονωμένοι εκπρόσωποι των καρβοξυλικών οξέων και η σημασία τους
Το μυρμηκικό (μεθάνιο) οξύ HCOOH είναι ένα υγρό με έντονη οσμή και σημείο βρασμού 100,8 °C, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό. Το μυρμηκικό οξύ είναι δηλητηριώδες και προκαλεί εγκαύματα εάν έρθει σε επαφή με το δέρμα! Το τσούξιμο υγρό που εκκρίνεται από τα μυρμήγκια περιέχει αυτό το οξύ. Το μυρμηκικό οξύ έχει απολυμαντικές ιδιότητες και ως εκ τούτου βρίσκει τη χρήση του στις βιομηχανίες τροφίμων, δέρματος και φαρμακευτικών προϊόντων, καθώς και στην ιατρική. Χρησιμοποιείται επίσης στη βαφή υφασμάτων και χαρτιού.
Το οξικό (αιθανοϊκό) οξύ CH3COOH είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική πικάντικη οσμή, αναμίξιμο με νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Τα υδατικά διαλύματα οξικού οξέος κυκλοφορούν στην αγορά με την ονομασία ξύδι (διάλυμα 3-5%) και αιθέρια ουσία ξυδιού (διάλυμα 70-80%) και χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία τροφίμων. Το οξικό οξύ είναι καλός διαλύτης για πολλές οργανικές ουσίες και ως εκ τούτου χρησιμοποιείται στη βαφή, τη βυρσοδεψία και τη βιομηχανία χρωμάτων και βερνικιών. Επιπλέον, το οξικό οξύ είναι μια πρώτη ύλη για την παραγωγή πολλών τεχνικά σημαντικών οργανικών ενώσεων: για παράδειγμα, από αυτό λαμβάνονται ουσίες που χρησιμοποιούνται για τον έλεγχο των ζιζανίων - ζιζανιοκτόνα. 
Το οξικό οξύ είναι το κύριο συστατικό του ξυδιού του κρασιού, η χαρακτηριστική οσμή του οποίου οφείλεται σε αυτό. Είναι προϊόν οξείδωσης της αιθανόλης και σχηματίζεται από αυτήν όταν το κρασί αποθηκεύεται στον αέρα.
Οι πιο σημαντικοί εκπρόσωποι των ανώτερων κορεσμένων μονοβασικών οξέων είναι τα παλμιτικά C15H31COOH και τα στεατικά C17H35COOH οξέα. Σε αντίθεση με τα κατώτερα οξέα, αυτές οι ουσίες είναι στερεές και ελάχιστα διαλυτές στο νερό.
Ωστόσο, τα άλατά τους -στεατικά και παλμιτικά- είναι ιδιαίτερα διαλυτά και έχουν απορρυπαντική δράση, γι' αυτό και ονομάζονται και σαπούνια. Είναι σαφές ότι αυτές οι ουσίες παράγονται σε μεγάλη κλίμακα.
Από τα ακόρεστα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα, το ελαϊκό οξύ C17H33COOH, ή (CH2)7COOH, έχει τη μεγαλύτερη σημασία. Είναι ένα υγρό σαν λάδι χωρίς γεύση ή οσμή. Τα άλατά του χρησιμοποιούνται ευρέως στην τεχνολογία.
Ο απλούστερος εκπρόσωπος των διβασικών καρβοξυλικών οξέων είναι το οξαλικό (αιθανοδιοϊκό) οξύ HOOC-COOH, τα άλατα του οποίου βρίσκονται σε πολλά φυτά, για παράδειγμα, οξαλίδα και οξαλίδα. Το οξαλικό οξύ είναι μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία που είναι εξαιρετικά διαλυτή στο νερό. Χρησιμοποιείται για τη στίλβωση μετάλλων, στην ξυλουργική και τη βιομηχανία δέρματος.
1. Το ακόρεστο ελαϊδικό οξύ C17H33COOH είναι ένα trans-ισομερές ελαϊκού οξέος. Γράψτε τον συντακτικό τύπο αυτής της ουσίας.
2. Γράψτε μια εξίσωση για την αντίδραση υδρογόνωσης του ελαϊκού οξέος. Ονομάστε το προϊόν αυτής της αντίδρασης.
3. Γράψτε μια εξίσωση για την αντίδραση καύσης του στεατικού οξέος. Ποιος όγκος οξυγόνου και αέρα (n.a.) θα απαιτηθεί για την καύση 568 g στεατικού οξέος;
4. Ένα μείγμα στερεών λιπαρών οξέων - παλμιτικού και στεατικού - ονομάζεται στεαρίνη (από αυτό παράγονται τα υπόθετα στεαρίνης). Τι όγκος αέρα (n.a.) θα χρειαστεί για να καεί ένα στεατικό κερί διακοσίων γραμμαρίων εάν η στεαρίνη περιέχει ίσες μάζες παλμιτικού και στεατικού οξέος; Τι όγκο διοξειδίου του άνθρακα (n.o.) και μάζα νερού σχηματίζεται σε αυτή την περίπτωση;
5. Λύστε το προηγούμενο πρόβλημα με την προϋπόθεση ότι το κερί περιέχει ίσες ποσότητες (ίσος αριθμός mole) στεατικού και παλμιτικού οξέος.
6. Για να αφαιρέσετε λεκέδες σκουριάς, επεξεργαστείτε τους με διάλυμα οξικού οξέος. Δημιουργήστε μοριακές και ιοντικές εξισώσεις για τις αντιδράσεις που συμβαίνουν σε αυτήν την περίπτωση, λαμβάνοντας υπόψη ότι η σκουριά περιέχει οξείδιο και υδροξείδιο σιδήρου(III) - Fe2O3 και Fe(OH)3. Γιατί δεν αφαιρούνται τέτοιοι λεκέδες με νερό; Γιατί εξαφανίζονται όταν υποβάλλονται σε επεξεργασία με διάλυμα οξέος;
7. Μαγειρική (μαγειρική) σόδα NaHC03 που προστίθεται στη ζύμη χωρίς μαγιά «σβήνεται» πρώτα με οξικό οξύ. Κάντε αυτή την αντίδραση στο σπίτι και γράψτε την εξίσωσή της, γνωρίζοντας ότι το ανθρακικό οξύ είναι πιο αδύναμο από το οξικό οξύ. Εξηγήστε το σχηματισμό αφρού.
8. Γνωρίζοντας ότι το χλώριο είναι πιο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα, τακτοποιήστε τα ακόλουθα οξέα: οξικό, προπιονικό, χλωροοξικό, διχλωροξικό και τριχλωροξικό οξύ κατά σειρά αύξησης των όξινων ιδιοτήτων. Δικαιολογήστε το αποτέλεσμα σας.
9. Πώς μπορούμε να εξηγήσουμε ότι το μυρμηκικό οξύ αντιδρά σε μια αντίδραση «ασημένιου καθρέφτη»; Γράψτε μια εξίσωση για αυτήν την αντίδραση. Τι αέριο μπορεί να απελευθερωθεί σε αυτή την περίπτωση;
10. Όταν 3 g κορεσμένου μονοβασικού καρβοξυλικού οξέος αντέδρασαν με περίσσεια μαγνησίου, απελευθερώθηκαν 560 ml (n.s.) υδρογόνου. Προσδιορίστε τον τύπο του οξέος.
11. Δώστε εξισώσεις αντίδρασης που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να περιγράψουν τις χημικές ιδιότητες του οξικού οξέος. Ονομάστε τα προϊόντα αυτών των αντιδράσεων.
12. Προτείνετε μια απλή εργαστηριακή μέθοδο με την οποία μπορείτε να αναγνωρίσετε το προπανικό και το ακρυλικό οξύ.
13. Γράψτε μια εξίσωση για την αντίδραση παραγωγής μυρμηκικού μεθυλεστέρα - εστέρα μεθανόλης και μυρμηκικού οξέος. Κάτω από ποιες συνθήκες πρέπει να πραγματοποιηθεί αυτή η αντίδραση;
14. Να σχηματίσετε δομικούς τύπους ουσιών με τη σύνθεση C3H602. Σε ποιες κατηγορίες ουσιών μπορούν να ταξινομηθούν; Δώστε εξισώσεις αντίδρασης χαρακτηριστικές για καθεμία από αυτές.
15. Η ουσία Α - ισομερές οξικού οξέος - είναι αδιάλυτη στο νερό, αλλά μπορεί να υποστεί υδρόλυση. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας Α; Ονομάστε τα προϊόντα της υδρόλυσης του.
16. Να σχηματίσετε τους συντακτικούς τύπους των ακόλουθων ουσιών:
α) οξικός μεθυλεστέρας.
β) οξαλικό οξύ.
γ) μυρμηκικό οξύ.
δ) διχλωροξικό οξύ.
ε) οξικό μαγνήσιο.
στ) οξικός αιθυλεστέρας.
ζ) μυρμηκικός αιθυλεστέρας.
η) ακρυλικό οξύ.
17*. Ένα δείγμα κορεσμένου μονοβασικού οργανικού οξέος βάρους 3,7 g εξουδετερώθηκε με ένα υδατικό διάλυμα διττανθρακικού νατρίου. Περνώντας το απελευθερωμένο αέριο μέσω ασβεστόνερου, ελήφθησαν 5,0 g ιζήματος. Τι οξύ λήφθηκε και ποιος ήταν ο όγκος του αερίου που απελευθερώθηκε;
Καρβοξυλικά οξέα στη φύση
Τα καρβοξυλικά οξέα είναι πολύ κοινά στη φύση. Βρίσκονται σε φρούτα και φυτά. Υπάρχουν σε βελόνες, ιδρώτα, ούρα και χυμό τσουκνίδας. Ξέρετε, αποδεικνύεται ότι το μεγαλύτερο μέρος των οξέων σχηματίζει εστέρες, οι οποίοι έχουν οσμές. Έτσι, η μυρωδιά του γαλακτικού οξέος, που περιέχεται στον ανθρώπινο ιδρώτα, προσελκύει τα κουνούπια σε αρκετά μεγάλη απόσταση. Επομένως, όσο κι αν προσπαθείτε να διώξετε το ενοχλητικό κουνούπι, εξακολουθεί να νιώθει καλά το θύμα του. Εκτός από τον ανθρώπινο ιδρώτα, το γαλακτικό οξύ βρίσκεται στα τουρσιά και το ξινολάχανο.
Και οι θηλυκοί πίθηκοι, για να προσελκύσουν ένα αρσενικό, εκκρίνουν οξικό και προπιονικό οξύ. Η ευαίσθητη μύτη ενός σκύλου μπορεί να μυρίζει βουτυρικό οξύ, το οποίο έχει συγκέντρωση 10–18 g/cm3.
Πολλά είδη φυτών είναι ικανά να παράγουν οξικό και βουτυρικό οξύ. Και μερικά ζιζάνια το εκμεταλλεύονται αυτό και, απελευθερώνοντας ουσίες, εξαλείφουν τους ανταγωνιστές τους, καταστέλλοντας την ανάπτυξή τους και μερικές φορές προκαλώντας το θάνατό τους.
Οι Ινδοί χρησιμοποιούσαν και οξύ. Για να καταστρέψουν τον εχθρό, μούσκεψαν τα βέλη με ένα θανατηφόρο δηλητήριο, το οποίο αποδείχθηκε ότι ήταν παράγωγο οξικού οξέος.
Και εδώ τίθεται ένα φυσικό ερώτημα: τα οξέα αποτελούν κίνδυνο για την ανθρώπινη υγεία; Άλλωστε, το οξαλικό οξύ, που είναι ευρέως διαδεδομένο στη φύση και βρίσκεται σε οξαλίδα, πορτοκάλια, σταφίδες και σμέουρα, για κάποιο λόγο δεν έχει βρει εφαρμογή στη βιομηχανία τροφίμων. Αποδεικνύεται ότι το οξαλικό οξύ είναι διακόσιες φορές ισχυρότερο από το οξικό οξύ και μπορεί ακόμη και να διαβρώσει τα πιάτα και τα άλατά του, που συσσωρεύονται στο ανθρώπινο σώμα, σχηματίζουν πέτρες.
Τα οξέα χρησιμοποιούνται ευρέως σε όλους τους τομείς της ανθρώπινης ζωής. Χρησιμοποιούνται στην ιατρική, την κοσμετολογία, τη βιομηχανία τροφίμων, τη γεωργία και για οικιακές ανάγκες.
Για ιατρικούς σκοπούς, χρησιμοποιούνται οργανικά οξέα όπως το γαλακτικό, το τρυγικό και το ασκορβικό. Πιθανώς ο καθένας από εσάς χρησιμοποίησε βιταμίνη C για να ενισχύσει το σώμα - αυτό είναι ακριβώς το ασκορβικό οξύ. Δεν βοηθά μόνο στην ενίσχυση του ανοσοποιητικού συστήματος, αλλά έχει επίσης την ικανότητα να απομακρύνει καρκινογόνες ουσίες και τοξίνες από το σώμα. Το γαλακτικό οξύ χρησιμοποιείται για καυτηριασμό, καθώς είναι ιδιαίτερα υγροσκοπικό. Αλλά το τρυγικό οξύ δρα ως ήπιο καθαρτικό, ως αντίδοτο για δηλητηρίαση από αλκάλια και ως συστατικό απαραίτητο για την προετοιμασία του πλάσματος για μεταγγίσεις αίματος.
Αλλά οι λάτρεις των καλλυντικών διαδικασιών πρέπει να γνωρίζουν ότι τα οξέα φρούτων που περιέχονται στα εσπεριδοειδή έχουν ευεργετική επίδραση στο δέρμα, καθώς, διεισδύοντας βαθιά, μπορούν να επιταχύνουν τη διαδικασία ανανέωσης του δέρματος. Επιπλέον, η μυρωδιά των εσπεριδοειδών έχει τονωτική επίδραση στο νευρικό σύστημα.
Έχετε παρατηρήσει ότι τα μούρα όπως τα cranberries και τα lingonberries αποθηκεύονται για μεγάλο χρονικό διάστημα και παραμένουν φρέσκα. Ξέρεις γιατί? Αποδεικνύεται ότι περιέχουν βενζοϊκό οξύ, το οποίο είναι εξαιρετικό συντηρητικό.
Αλλά στη γεωργία, το ηλεκτρικό οξύ έχει βρει ευρεία χρήση, καθώς μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την αύξηση της παραγωγικότητας των καλλιεργούμενων φυτών. Μπορεί επίσης να διεγείρει την ανάπτυξη των φυτών και να επιταχύνει την ανάπτυξή τους.
ΟΡΙΣΜΟΣ
Καρβοξυλικά οξέα– οργανικές ενώσεις των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες λειτουργικές καρβοξυλομάδες – COOH, που σχετίζονται με μια ρίζα υδρογονάνθρακα.
Η καρβοξυλική ομάδα αποτελείται από μια ομάδα καρβονυλίου > ντο= Οκαι τη σχετική υδροξυλομάδα –ΟΗ.
Ο γενικός τύπος των καρβοξυλικών οξέων είναι R–COOH.
Οι όξινες ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων οφείλονται σε μια μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων προς το καρβονυλικό οξυγόνο, η οποία προκαλεί την εμφάνιση ενός μερικού θετικού φορτίου στο άτομο.
Ως αποτέλεσμα, η πολικότητα του δεσμού O-H αυξάνεται και η διαδικασία διάστασης καθίσταται δυνατή:
Το προκύπτον ανιόν σταθεροποιείται λόγω μετατόπισης φορτίου:
Τα κατώτερα καρβοξυλικά οξέα που περιέχουν έως και 3 άτομα άνθρακα είναι άχρωμα υγρά με χαρακτηριστική πικάντικη οσμή, αναμίξιμα με νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Τα περισσότερα οξέα που περιέχουν 4-9 άτομα είναι ελαιώδη υγρά με δυσάρεστη οσμή. Τα οξέα που περιέχουν περισσότερα από 10 άτομα υδρογόνου είναι στερεά που είναι αδιάλυτα στο νερό.
Η διαλυτότητα των καρβοξυλικών οξέων στο νερό και τα υψηλά σημεία βρασμού συνδέονται με το σχηματισμό διαμοριακών δεσμών υδρογόνου. Στη στερεά κατάσταση, τα καρβοξυλικά οξέα υπάρχουν κυρίως με τη μορφή κυκλικών διμερών και στην υγρή κατάσταση εμφανίζεται επίσης γραμμική σύνδεση:
Τύποι καρβοξυλικών οξέων
Ανάλογα με τη δομή της ρίζας υδρογονάνθρακα, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε:
- αρωματικό (βενζοϊκό οξύ)
- αλειφατικό (κορεσμένο (καπροϊκό οξύ) και ακόρεστο (ακρυλικό οξύ))
- αλεικυκλικό (κινικό οξύ)
- ετεροκυκλικό (νικοτινικό οξύ).
Με βάση τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε:
- monobase()
- διβασικό (οξαλικό οξύ)
- πολυβασικό (κιτρικό οξύ).
Όταν άλλες λειτουργικές ομάδες (–OH, =CO, –NH2, κ.λπ.) εισάγονται στο μόριο του οξέος, σχηματίζονται άλλες κατηγορίες ενώσεων: υδροξύ, κετοξέα κ.λπ.
Γενικός τύπος κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων:
ΜΕ n H2nO2 (n= 1,2,3...) ή CnH2n+1COOH (n = 0,1,2…)
Γενικός τύπος ακόρεστων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων:
ΜΕ n H 2 n –2 Ο 2 (n= 1,2,3...) ή CnH 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)
Γενικός τύπος κορεσμένων διβασικών καρβοξυλικών οξέων:
C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)
Ονόματα και τύποι ορισμένων καρβοξυλικών οξέων
|
Φόρμουλα καρβοξυλικού οξέος |
Όνομα IUPAC |
Ασήμαντο όνομα |
|---|---|---|
|
Κορεσμένα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα |
||
|
Ακόρεστα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα |
||
|
Διβασικά καρβοξυλικά οξέα |
||
Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1
| Ασκηση | Τρεις πανομοιότυποι δοκιμαστικοί σωλήνες χωρίς υπογραφές περιέχουν τρία οξέα: μυρμηκικό, οξικό και υδροχλωρικό. Με βάση τις διαφορές στις χημικές τους ιδιότητες, πώς μπορείτε να προσδιορίσετε ποιο οξύ βρίσκεται σε κάθε δοκιμαστικό σωλήνα; |
| Λύση | Το μυρμηκικό οξύ παρουσιάζει επίσης ορισμένες ιδιότητες (αναγωγικές). Επομένως, μπορεί να προσδιοριστεί, για παράδειγμα, από την αντίδραση με το υδροξείδιο του χαλκού (II) στην περίπτωση του μυρμηκικού οξέος, σχηματίζεται κόκκινο οξείδιο του χαλκού (Ι): Τα υπόλοιπα οξέα μπορούν να διακριθούν με αντίδραση με νιτρικό άργυρο. Στην περίπτωση του υδροχλωρικού οξέος, ένα λευκό ίζημα χλωριούχου αργύρου καθιζάνει: Ο οξικός άργυρος διαλύεται στο νερό, επομένως δεν θα υπάρξουν αλλαγές στον δοκιμαστικό σωλήνα. Έτσι, ο υπόλοιπος δοκιμαστικός σωλήνας περιέχει οξικό οξύ. |
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2
| Ασκηση | Προσδιορίστε εάν από την υδρόλυση του δείγματός του βάρους 2,64 g απελευθερώνονται 1,38 g αλκοόλης και 1,8 g μονοβασικού καρβοξυλικού οξέος. |
| Λύση | Ο γενικός τύπος ενός εστέρα που αποτελείται από μια αλκοόλη και ένα οξύ με διαφορετικούς αριθμούς ατόμων άνθρακα είναι: Έτσι, ο τύπος του αλκοόλ είναι: και ο τύπος του οξέος είναι: Ας γράψουμε την εξίσωση για την υδρόλυση εστέρα: Σύμφωνα με το νόμο της διατήρησης της μάζας των ουσιών, η μάζα των προϊόντων αντίδρασης είναι ίση με τη μάζα των αρχικών ουσιών. Ας υπολογίσουμε τη μάζα: Μ(οξύ) + m(αλκοόλη) – m(αιθέρας) g Ας υπολογίσουμε την ποσότητα της υδάτινης ουσίας: Σύμφωνα με την εξίσωση αντίδρασης n(οξύ) = n(αλκοόλ) mole |
Γενικός τύπος κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων C n H 2 n +1 COOH.
Ονοματολογία καρβοξυλικών οξέων
Για τα καρβοξυλικά οξέα, τα ασήμαντα ονόματα είναι πιο αποδεκτά, η εμφάνιση των οποίων συνήθως συνδέεται με τις φυσικές πηγές από τις οποίες απομονώνονται ή συντίθενται. Έτσι, το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται στις εκκρίσεις των μυρμηγκιών, το βουτυρικό οξύ στο βούτυρο αγελάδας, το οξαλικό οξύ σε ορισμένα φυτά. Το νικοτινικό οξύ ελήφθη για πρώτη φορά με την οξείδωση της νικοτίνης, το ηλεκτρικό οξύ από το κεχριμπάρι, το ο-φθαλικό οξύ από το ναφθαλίνιο κ.λπ.
Οι διεθνείς ονομασίες των καρβοξυλικών οξέων σχηματίζονται από το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη της κατάληξης " -οϊκό οξύ". Αλλά τέτοια ονόματα χρησιμοποιούνται αρκετά σπάνια και μόνο σε περιπτώσεις όπου το οξύ δεν έχει ασήμαντο όνομα.
| Αριθμός ατόμων C | Καρβοξυλικό οξύ | Όνομα οξέος | |
| Ασήμαντος | Ονοματολογία IUPAC | ||
| UNDC | μυρμήγκι | μεθάνιο | |
| CH 3 – COOH | ξύδι | αιθάνιο | |
| CH 3 – CH 2 – COOH | προπιονική | προπάνιο | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH | λάδι | βουτάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 2 – CH 2 – COOH | βαλεριάνα | πεντάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 3 – CH 2 – COOH | νάιλον | εξάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 4 – CH 2 – COOH | επτάνιο | ||
| CH 3 – (CH 2) 5 – CH 2 – COOH | καπριλικός | οκτάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 6 – CH 2 – COOH | pelargonium | νονανέ | |
| CH 3 – (CH 2) 7 – CH 2 – COOH | καπριλικός | του κοσμήτορα | |
| CH 3 – (CH 2) 8 – CH 2 – COOH | undecyl | ενδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 9 – CH 2 – COOH | λαυρικός | δωδεκάνησα | |
| CH 3 – (CH 2) 10 – CH 2 – COOH | τριδεκύλ | τριδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 11 – CH 2 – COOH | μυριστικός | τετραδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 12 – CH 2 – COOH | πενταδεκύλ | πενταδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 13 – CH 2 – COOH | παλμιτική | εξαδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 – COOH | μαργαρίνη | επταδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 15 – CH 2 – COOH | στεατικός | οκταδεκάνιο | |
| CH 3 – (CH 2) 17 – CH 2 – COOH | αραχίνη | eicosan | |
| CH 3 – (CH 2) 19 – CH 2 – COOH | Behenaceae | ||
| CH 3 – (CH 2) 21 – CH 2 – COOH | λιγνοκερική | ||
| CH 3 – (CH 2) 23 – CH 2 – COOH | κερατινικό | ||
| CH 3 – (CH 2) 25 – CH 2 – COOH | Μοντάνα | ||
| CH 3 – (CH 2) 27 – CH 2 – COOH | βάλσαμο λεμονιού |
Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από την καρβοξυλική ομάδα:
CH 3 – CH – CH 2 – CH – C = O
CH 3 CH 3 OH
2,4-διμεθυλοπεντανοϊκό οξύ
Τα όξινα υπολείμματα ορισμένων καρβοξυλικών οξέων έχουν επίσης τα δικά τους ατομικά ονόματα.
Ισομερισμός καρβοξυλικών οξέων
1. Ισομέρεια του ριζοσπαστικού
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH – C = O
OH CH 3 OH
βουτανοϊκό οξύ 2-μεθυλοπροπανοϊκό οξύ
(λάδι) (ισοέλαιο)
2. Διαταξική ισομέρεια με εστέρες
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH 2 – C = O
OH O – CH 3
μεθυλεστέρας βουτανικού οξέος
προπανικό οξύ
Φυσικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
Οι κατώτεροι εκπρόσωποι των καρβοξυλικών οξέων (C 1 – C 3) είναι εύκολα κινητά υγρά με έντονη όξινη οσμή, ικανά να κρυσταλλώνονται κατά την ψύξη. Αναμιγνύεται με νερό σε όλες τις αναλογίες. Ξεκινώντας με βουτυρικό οξύ (C 4) - ελαιώδη υγρά, ελάχιστα διαλυτά στο νερό. Τα ανώτερα οξέα (> C 10) είναι στερεές ουσίες, αδιάλυτες στο νερό και άοσμες. Όλα τα καρβοξυλικά οξέα είναι διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες.
Στην κατηγορία των οξέων, καθώς και στην κατηγορία των αλκοολών, το φαινόμενο της σύνδεσης των μορίων συμβαίνει λόγω του σχηματισμού δεσμών υδρογόνου και οι δεσμοί αυτοί είναι ισχυρότεροι από τις αλκοόλες.
Το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται σε ελεύθερη μορφή στο σώμα και τις καυστικές εκκρίσεις των μυρμηγκιών, τις τσουκνίδες και σε μικρές ποσότητες στα ούρα και τον ιδρώτα των ζώων. Το μυρμηκικό οξύ είναι μια καυστική ουσία: οι σταγόνες του προκαλούν φουσκάλες στο δέρμα.
Το οξικό οξύ είναι γνωστό με τη μορφή ξιδιού από την αρχαιότητα. Το άνυδρο οξικό οξύ μπορεί να υπάρχει σε στερεή κατάσταση με τη μορφή διαφανούς μάζας ή κρυστάλλων που μοιάζουν με πάγο, με σημείο τήξης 16,6 0 C. Επομένως, το άνυδρο οξικό οξύ ονομάζεται συχνά παγόμορφο οξικό οξύ.
Το ελεύθερο βουτυρικό οξύ βρίσκεται στο ταγγισμένο λάδι και τον ιδρώτα. Ένας εστέρας γλυκερίνης και βουτυρικού οξέος είναι μέρος του βουτύρου αγελάδας. Δεδομένου ότι άλλα λίπη δεν περιέχουν εστέρες βουτυρικού οξέος, σε αμφίβολες περιπτώσεις, για να αποδειχθεί η αυθεντικότητα του βουτύρου αγελάδας, το προϊόν αναλύεται για βουτυρικό οξύ.
Το βαλερικό οξύ βρίσκεται στη ρίζα της βαλεριάνας και με τη μορφή εστέρα είναι συστατικό του φαρμάκου validol.
Τα ονόματα των τριών επόμενων ζυγών οξέων - καπροϊκό, καπρυλικό και καπρικό - έχουν κοινή ρίζα. "Capra" στα λατινικά σημαίνει "κατσίκα". Αυτά τα οξέα βρίσκονται στην πραγματικότητα στο λίπος του κατσικίσιου γάλακτος.
Το πελαργονικό οξύ περιέχεται στο πτητικό έλαιο του τριαντάφυλλου και άλλων φυτών της οικογένειας των γερανιών, το λαυρικό οξύ (στα παλιά βιβλία ονομαζόταν δάφνη) - στο δαφνέλαιο. Το μυριστικό οξύ βρίσκεται στους αρωματικούς σπόρους του δέντρου μοσχοκάρυδου - μοσχοκάρυδο. Το παλμιτικό οξύ απομονώνεται από το φοινικέλαιο, το οποίο εξάγεται από τους πυρήνες της καρύδας. «Στέαρ» στα αρχαία ελληνικά σημαίνει «λίπος, λαρδί». Εξ ου και η ονομασία στεατικό οξύ. Μαζί με το παλμιτικό οξύ, είναι ένα από τα πιο σημαντικά λιπαρά οξέα και αποτελεί το κύριο μέρος των περισσότερων φυτικών και ζωικών λιπών. Το αραχιδικό οξύ βρίσκεται στο λάδι των αλεσμένων ξηρών καρπών - φιστικιών.
Μέθοδοι για την παραγωγή καρβοξυλικών οξέων
1. Τα καρβοξυλικά οξέα βρίσκονται σε ελεύθερη μορφή στη φύση και με τη μορφή των παραγώγων τους, για παράδειγμα, των εστέρων. Από τους εστέρες, τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να ληφθούν με υδρόλυση.
2. Οξείδωση αλδεΰδων (αλκοολών)
CH 3 – CH 2 – C = O + [O]¾¾® CH 3 – CH 2 – C = O
προπαναλικό προπανικό οξύ
3. Βιομηχανική μέθοδος – οξείδωση κορεσμένων υδρογονανθράκων
CH 4 + O 2 ¾¾® H – C = O
φορμικό οξύ
Άλλα οξέα παρασκευάζονται παρομοίως με οξείδωση αλκανίων.
4. Το μυρμηκικό οξύ λαμβάνεται από το μονοξείδιο του άνθρακα (II).
CO + NaOH ¾¾® HCOONa
μυρμηκικό νάτριο
HCOONa + H 2 SO 4 ¾¾® HCOOH + Na 2 SO 4
μυρμήγκι
5. Παρασκευή οξικού οξέος από μονοξείδιο του άνθρακα (II) και μεθανόλη
CH 3 OH + CO ¾¾® CH 3 COOH
μεθανόλη οξικό οξύ
Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
1. Ιδιότητες του υδροξυλικού υδρογόνου
1.1 Αλληλεπίδραση με ενεργά μέταλλα:
2CH 3 – CH 2 – C = O +2Na ® 2CH 3 – CH 2 – C = O + H 2
προπανικό οξύ
1.2. Αλληλεπίδραση με βασικά οξείδια (μέταλλα των ομάδων I–II):
2CH 3 – CH 2 – COOH + CaO ® (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + H 2 O
άλας ασβεστίου προπανικού οξέος
προπανικό οξύ
1.3. Αλληλεπίδραση με αλκάλια:
CH 3 – CH 2 – COOH + KOH ® CH 3 – CH 2 – COOK + H 2 O
άλας καλίου προπανικού οξέος
προπανικό οξύ
1.4. Η αλληλεπίδραση με το ανθρακικό νάτριο είναι μια ποιοτική αντίδραση στην καρβοξυλομάδα (εκπομπή διοξειδίου του άνθρακα).
CH 3 – CH 2 – COOH + Na 2 CO 3 ® CH 3 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO2
άλας νατρίου προπανικού οξέος
προπανικό οξύ
2. Ιδιότητες της υδροξυλομάδας
2.1. Αλληλεπίδραση με αλκοόλες – αντίδραση εστεροποίησης – σχηματισμός εστέρων:
H 2 SO 4 συμπ.
CH 3 – CH 2 – C – OH + OH – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – C – O– CH 2 – CH 3 + H 2 O
προπανοϊκό οξύ αιθανόλη αιθυλεστέρας προπανοϊκό οξύ
οξέα (προπανοϊκός αιθυλεστέρας)
3. Αλληλεπίδραση με αλογόνα. Το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται στο δεύτερο άτομο άνθρακα της αλυσίδας (στη θέση α).
CH 3 – CH 2 – C – OH + Br 2 ® CH 3 – CH – C – OH + HBr
προπανοϊκό οξύ 2-βρωμοπροπανοϊκό οξύ
(α-βρωμοπροπιονικό οξύ)
4. Αντιδράσεις οξείδωσης. Πλήρης οξείδωση – καύση:
C 3 H 6 O 2 + 3,5O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O
5. Ειδικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος
Οι αναγωγικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος οφείλονται στην παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης
Η οξείδωση του μυρμηκικού οξέος παράγει ανθρακικό οξύ, το οποίο αποσυντίθεται σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό:
H – C = O + [O] ® H 2 CO 3 ® H 2 O + CO 2
Οι αναγωγικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος χρησιμοποιούνται στην πράξη για την ανακάλυψή του (και τη διάκρισή του από άλλα οξέα).
Καρβοξυλικά οξέα- οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες.
Η καρβοξυλική ομάδα (συντομογραφία COOH) είναι μια λειτουργική ομάδα καρβοξυλικών οξέων και αποτελείται από μια ομάδα καρβονυλίου και μια συνδεδεμένη ομάδα υδροξυλίου.
Με βάση τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε μονοβασικά, διβασικά κ.λπ.
Ο γενικός τύπος των μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων είναι R—COOH. Ένα παράδειγμα διβασικού οξέος είναι το οξαλικό οξύ HOOC—COOH.
Με βάση τον τύπο της ρίζας, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε κορεσμένα (για παράδειγμα, οξικό οξύ CH 3 COOH), ακόρεστα [για παράδειγμα, ακρυλικό οξύ CH 2 = CH—COOH, ελαϊκό οξύ CH 3 — (CH 2) 7 — CH =CH—(CH2) 7-COOH] και αρωματικό (για παράδειγμα, βενζοϊκό C 6 H 5 -COOH).
Ισομερή και ομόλογα
Τα μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα R-COOH είναι ισομερή εστέρων (συντομογραφία R"-COOR") με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα Ο γενικός τύπος και για τα δύο είναι C n H 2 nΟ2.
| σολ | HCOOH μεθάνιο (μυρμήγκι) |
||||
| CH3COOH αιθάνιο (οξικό) | HCOOCH 3 μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος |
||||
| CH3CH2COOH προπάνιο (προπιονικό) |
HCOOCH 2 CH 3 αιθυλ μυρμηκικό οξύ |
CH 3 COOCH 3 μεθυλεστέρας οξικού οξέος | |||
| CH3(CH2)2COOH βουτάνιο (έλαιο) |
2-μεθυλοπροπάνιο |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 προπυλεστέρας μυρμηκικού οξέος |
CH 3 COOCH 2 CH 3 οξεικός αιθυλεστέρας |
CH 3 CH 2 COOCH 3 μεθυλεστέρας προπιονικού οξέος |
|
| ισομερή | |||||
Αλγόριθμος σύνθεσης ονομάτων καρβοξυλικών οξέων
- Βρείτε τη ραχοκοκαλιά του άνθρακα - αυτή είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνει το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβοξυλίου.
- Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, ξεκινώντας από το καρβοξυλικό άτομο άνθρακα.
- Ονομάστε την ένωση χρησιμοποιώντας τον αλγόριθμο για τους υδρογονάνθρακες.
- Στο τέλος του ονόματος, προσθέστε το επίθημα «-ov», την κατάληξη «-aya» και τη λέξη «οξύ».
Σε μόρια καρβοξυλικών οξέων Π-Τα ηλεκτρόνια των ατόμων οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου αλληλεπιδρούν με τα ηλεκτρόνια του δεσμού της καρβονυλικής ομάδας, με αποτέλεσμα να αυξάνεται η πολικότητα του δεσμού Ο-Η, να ενισχύεται ο δεσμός στην ομάδα καρβονυλίου, το μερικό φορτίο (+) στο άτομο άνθρακα μειώνεται και το μερικό φορτίο (+) στο άτομο υδρογόνου αυξάνεται .
Το τελευταίο προάγει το σχηματισμό ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων του καρβοξυλικού οξέος.
Οι φυσικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων οφείλονται σε μεγάλο βαθμό στην παρουσία ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων (ισχυρότεροι από ό,τι μεταξύ των μορίων αλκοόλης). Επομένως, τα σημεία βρασμού και η διαλυτότητα στο νερό των οξέων είναι υψηλότερα από αυτά των αντίστοιχων αλκοολών.
Χημικές ιδιότητες οξέων
Η ενίσχυση του δεσμού στην καρβονυλική ομάδα οδηγεί στο γεγονός ότι οι αντιδράσεις προσθήκης δεν είναι χαρακτηριστικές για τα καρβοξυλικά οξέα.
- Καύση:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
- Όξινες ιδιότητες.
Λόγω της υψηλής πολικότητας του δεσμού Ο-Η, τα καρβοξυλικά οξέα σε ένα υδατικό διάλυμα διασπώνται αισθητά (ακριβέστερα, αντιδρούν αναστρέψιμα με αυτό):HCOOH HCOO - + H + (ακριβέστερα HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
Όλα τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενείς ηλεκτρολύτες. Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα αυξάνεται, η ισχύς των οξέων μειώνεται (λόγω της μείωσης της πολικότητας του δεσμού Ο-Η). Αντίθετα, η εισαγωγή ατόμων αλογόνου στη ρίζα υδρογονάνθρακα οδηγεί σε αύξηση της ισχύος του οξέος. Ναι, στη σειράHCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
η ισχύς των οξέων μειώνεται, και στη σειράΑυξάνεται.
Τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν όλες τις ιδιότητες που είναι εγγενείς στα αδύναμα οξέα:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2 - Εστεροποίηση (αντίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες που οδηγεί στον σχηματισμό ενός εστέρα):
Οι πολυϋδρικές αλκοόλες, όπως η γλυκερίνη, μπορούν επίσης να εισέλθουν στην αντίδραση εστεροποίησης. Οι εστέρες που σχηματίζονται από τη γλυκερίνη και τα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (λιπαρά οξέα) είναι λίπη.Τα λίπη είναι μείγματα τριγλυκεριδίων. Τα κορεσμένα λιπαρά οξέα (παλμιτικό C 15 H 31 COOH, στεατικό C 17 H 35 COOH) σχηματίζουν στερεά λίπη ζωικής προέλευσης και τα ακόρεστα λιπαρά οξέα (ελαϊκό C 17 H 33 COOH, λινολεϊκό C 17 H 31 COOH, κ.λπ.) σχηματίζουν υγρά λίπη (έλαια) φυτικής προέλευσης.
- Αντικατάσταση σε ρίζα υδρογονάνθρακα:
Η αντικατάσταση γίνεται στη θέση -.Η ιδιαιτερότητα του μυρμηκικού οξέος HCOOH είναι ότι αυτή η ουσία είναι μια διλειτουργική ένωση, είναι και καρβοξυλικό οξύ και αλδεΰδη.
Επομένως, το μυρμηκικό οξύ, μεταξύ άλλων, αντιδρά με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου (αντίδραση καθρέφτη αργύρου, ποιοτική αντίδραση):HCOOH + Ag 2 O (διάλυμα αμμωνίας) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Παρασκευή καρβοξυλικών οξέων
Οι χημικές ενώσεις που βασίζονται σε μία ή περισσότερες ομάδες COOH ορίζονται ως καρβοξυλικά οξέα.
Οι ενώσεις βασίζονται στην ομάδα COOH, η οποία έχει δύο συστατικά - καρβονύλιο και υδροξύλιο. Μια ομάδα ατόμων COOH ονομάζεται καρβοξυλική ομάδα (καρβοξυλική). Η αλληλεπίδραση των στοιχείων εξασφαλίζεται από το συνδυασμό δύο ατόμων οξυγόνου και ενός ατόμου άνθρακα.
Σε επαφή με
Συμμαθητές
Δομή καρβοξυλικών οξέων
Ρίζα υδρογονάνθρακα σε μονοβασικά κορεσμέναοξέα συνδυάζονται με μία ομάδα COOH. Ο γενικός τύπος των καρβοξυλικών οξέων μοιάζει με αυτό: R-COOH.
Η δομή της ομάδας άνθρακα επηρεάζει τις χημικές ιδιότητες.
Ονοματολογία
Στα ονόματα των ενώσεων άνθρακα, το άτομο άνθρακα της ομάδας COOH αριθμείται πρώτο. Ο αριθμός των καρβοξυλομάδων συμβολίζεται με τα προθέματα di-; τρία-; τετρα-.
Για παράδειγμα, το CH3-CH2-COOH είναι ο τύπος για το προπανικό οξύ.
Οι ενώσεις άνθρακα έχουνκαι γνωστά ονόματα: μυρμηκικό, οξικό, κιτρικό... Όλα αυτά είναι ονόματα καρβοξυλικών οξέων.
Οι ονομασίες των αλάτων των ανθρακικών ενώσεων λαμβάνονται από τα ονόματα των υδρογονανθράκων με την προσθήκη του επιθέματος «-βρώμη» (COOC)2-καλιούχο αιθανίδιο.
Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων
Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων.
Από τη φύση του υδρογονάνθρακα:
- όριο;
- ακόρεστα?
- αρωματικός.
Σύμφωνα με τον αριθμό των ομάδων COUN υπάρχουν:
- μονοβασικό (οξικό οξύ);
- διβασικό (οξαλικό οξύ);
- πολυβασικό (κιτρικό οξύ).
Κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα- ενώσεις στις οποίες η ρίζα συνδέεται με ένα καρβονύλιο.
Η ταξινόμηση των καρβοξυλικών οξέων τα διαιρεί επίσης ανάλογα με τη δομή της ρίζας στην οποία συνδέεται το καρβονύλιο. Σύμφωνα με αυτό το κριτήριο, οι ενώσεις είναι αλειφατικές και αλεικυκλικές.
Φυσικές ιδιότητες
Ας δούμε τις φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων.
Οι ενώσεις άνθρακα έχουν διαφορετικούς αριθμούς ατόμων άνθρακα. Ανάλογα με αυτόν τον αριθμό, οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων διαφέρουν.
Οι ενώσεις που περιέχουν από ένα έως τρία άτομα άνθρακα θεωρούνται χαμηλότερες. Πρόκειται για άχρωμα υγρά με έντονη μυρωδιά. Οι κατώτερες ενώσεις διαλύονται εύκολα στο νερό.
Οι ενώσεις που περιέχουν από τέσσερα έως εννέα άτομα άνθρακα είναι ελαιώδη υγρά με δυσάρεστη οσμή.
Οι ενώσεις που περιέχουν περισσότερα από εννέα άτομα άνθρακα θεωρούνται ανώτερες και οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων είναι οι εξής : είναι στερεά, δεν μπορούν να διαλυθούν στο νερό.
Τα σημεία βρασμού και τήξης εξαρτώνται από το μοριακό βάρος της ουσίας. Όσο μεγαλύτερο είναι το μοριακό βάρος, τόσο υψηλότερο είναι το σημείο βρασμού. Ο βρασμός και η τήξη απαιτούν υψηλότερη θερμοκρασία από τις αλκοόλες.
Υπάρχουν διάφοροι τρόποι λήψης καρβοξυλικών οξέων.
Οι χημικές αντιδράσεις παρουσιάζουν τις ακόλουθες ιδιότητες:
Εφαρμογή καρβοξυλικών οξέων
Οι ενώσεις άνθρακα είναι κοινές στη φύση, επομένως, χρησιμοποιούνται σε πολλούς τομείς: στη βιομηχανία (ελαφριά και βαριά). , στην ιατρική και τη γεωργία, καθώς και στη βιομηχανία τροφίμων και την κοσμετολογία.
Οι αρωματικές ενώσεις βρίσκονται σε μεγάλες ποσότητες σε μούρα και φρούτα.
Στην ιατρική χρησιμοποιούνται γαλακτικό, τρυγικό και ασκορβικό οξύ. Τα γαλακτοκομικά χρησιμοποιούνται ως καυτηριασμό και η τρυγία ως ήπιο καθαρτικό. Το ασκορβικό οξύ ενισχύει το ανοσοποιητικό σύστημα.
Τα φρούτα και τα αρωματικά χρησιμοποιούνται στην κοσμετολογία. Χάρη σε αυτά, τα κύτταρα ανανεώνονται πιο γρήγορα. Το άρωμα των εσπεριδοειδών μπορεί να έχει τονωτική και ηρεμιστική δράση στον οργανισμό. Το βενζοϊκό οξύ βρίσκεται σε βάλσαμα και αιθέρια έλαια, διαλύεται καλά στο αλκοόλ.
Οι ακόρεστες ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους βρίσκονται στη διαιτητική. Το ελαϊκό είναι το πιο κοινό σε αυτόν τον τομέα.
Τα πολυακόρεστα με διπλούς δεσμούς (λινελαϊκούς και άλλους) έχουν βιολογική δράση. Ονομάζονται επίσης ενεργά λιπαρά οξέα. Συμμετέχουν στο μεταβολισμό, επηρεάζουν την οπτική λειτουργία και το ανοσοποιητικό, καθώς και το νευρικό σύστημα. Η απουσία αυτών των ουσιών στα τρόφιμα ή η ανεπαρκής κατανάλωσή τους αναστέλλει την ανάπτυξη των ζώων και έχει αρνητικό αντίκτυπο στην αναπαραγωγική τους λειτουργία.
Το σορβικό οξύ λαμβάνεται από μούρα σορβιών. Είναι εξαιρετικό συντηρητικό.
Το ακρυλικό έχει έντονη μυρωδιά. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή γυαλιού και συνθετικών ινών.
Με βάση την αντίδραση αιθυροποίησης, συντίθεται λίπος, το οποίο χρησιμοποιείται στην παρασκευή σαπουνιού και απορρυπαντικών.
Το Formicidum χρησιμοποιείται στην ιατρική, στη μελισσοκομία, αλλά και ως συντηρητικά.
Το οξικό είναι ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή. αναμιγνύεται εύκολα με νερό. Χρησιμοποιείται ευρέωςστη βιομηχανία τροφίμων ως καρύκευμα. Χρησιμοποιείται επίσης για συντήρηση. Έχει επίσης ιδιότητες διαλύτη. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται ευρέως στην παραγωγή βερνικιών και χρωμάτων, καθώς και στη βαφή. Στη βάση του, κατασκευάζονται πρώτες ύλες για την καταπολέμηση των εντόμων και των ζιζανίων.
Στεατικό και παλμιτικό(υψηλότερες μονοβασικές ενώσεις) είναι στερεά και δεν διαλύονται στο νερό. Τα άλατά τους όμως χρησιμοποιούνται στην παραγωγή σαπουνιού. Κάνουν σκληρές πλάκες σαπουνιού.
Δεδομένου ότι οι ενώσεις είναι ικανές να προσδώσουν ομοιογένεια στις μάζες, χρησιμοποιούνται ευρέως στην παρασκευή φαρμάκων.
Τα φυτά και τα ζώα παράγουν επίσης ενώσεις άνθρακα. Επομένως, είναι ασφαλές να τα καταναλώνετε εσωτερικά. Το κύριο πράγμα είναι να ακολουθήσετε τη δοσολογία. Η υπέρβαση της δόσης και της συγκέντρωσης οδηγεί σεσε εγκαύματα και δηλητηρίαση.
Η διαβρωτικότητα των ενώσεων είναι ευεργετική στη μεταλλουργία, καθώς και στους αναστηλωτές και τους κατασκευαστές επίπλων. Τα μείγματα που βασίζονται σε αυτά σας επιτρέπουν να ισοπεδώνετε τις επιφάνειες και να αφαιρείτε τη σκουριά.
Οι εστέρες που λαμβάνονται από την αντίδραση εστεροποίησης έχουν βρει τη χρήση τους στην αρωματοποιία. Χρησιμοποιούνται επίσης ως συστατικά βερνικιών και χρωμάτων, και ως διαλύτες. Και επίσης ως αρωματικά πρόσθετα.
