Основні хімічні властивості алканів. Алкани: фізичні та хімічні властивості, застосування

Хімічні властивості насичених вуглеводнів обумовлені наявністю у молекулах атомів вуглецю, водню і зв'язків $C-H$ і $C-C$.

У молекулі найпростішого алкану метану хімічні зв'язки утворюють 8 валентних електронів (4 електрони атома вуглецю та 4 - атомів водню), які розміщені на чотирьох сполучних молекулярних орбіталях.

Отже, у молекулі метану з чотирьох $sp3$-гібридизованих орбіталей атома вуглецю і s-орбіталей чотирьох атомів водню утворюються чотири $sp3-s (C-H)$ ковалентні зв'язки (рис 1.).

Молекула етану утворюється з двох вуглецевих тетраедрів - однієї $sp3-sp3 (C-C)$ ковалентного зв'язку та шести $sp3-s (C-H)$ ковалентних зв'язків (рис. 2).

Малюнок 2. Будова молекули етану: а - розміщення $sigma $-зв'язків у молекулі; б - тетраедричний модель молекули; в - шарострижнева модель молекули; г-масштабна модель молекули за Стюартом - Бріглебу

Особливості хімічних зв'язків у алканах

У розглянутих типах ковалентних зв'язків області найбільшої електронної густини перебувають у лінії, що з'єднує ядра атомів. Ці ковалентні зв'язки утворені локалізованими $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ і називаються $\sigma $-зв'язками. Важливою особливістю цих зв'язків є те, що електронна густина в них розподілена симетрично щодо осі, що проходить через ядра атомів (циліндрична симетрія електронної густини). Завдяки цьому атоми або групи атомів, які з'єднані цим зв'язком, можуть вільно обертатися, не викликаючи деформації зв'язку. Кут між напрямками валентностей атомів вуглецю в молекулах алканів становить $109^\circ 28"$. Тому в молекулах цих речовин навіть з прямим вуглецевим ланцюгом атоми вуглецю насправді розміщуються не по прямій. Цей ланцюг має зигзагоподібну форму, яка пов'язана зі збереженням міжвалентних кутів атомів вуглецю (рис. 3).

Малюнок 3. Схема будови вуглецевого ланцюга нормального алкану

У молекулах алканів із досить довгим вуглецевим ланцюгом цей кут збільшений на $2^\circ$ внаслідок відштовхування валентно не з'єднаних між собою атомів вуглецю.

Зауваження 1

Кожен хімічний зв'язок характеризується певною енергією. Експериментально встановлено, що енергія зв'язку $C-H$ у молекулі метану становить 422,9 кДж/моль, етану – 401,9 кДж/моль, інших алканів – близько 419 кДж/моль. Енергія зв'язку $C-C$ дорівнює 350 кДж/моль.

Взаємозв'язок будови алканів з їхньою реакційною здатністю

Висока енергія зв'язків $C-C$ і $C-H$ зумовлює низьку реакційну здатність насичених вуглеводнів за кімнатної температури. Так, алкани не знебарвлюють бромну воду, розчин перманганату калію, не взаємодіють із іонними реагентами (кислотами, лугами), не реагують з окислювачами, з активними металами. Тому, наприклад, металевий натрій можна зберігати в гасі, який є сумішшю насичених вуглеводнів. Навіть концентрована сірчана кислота, яка обвуглює багато органічних речовин, при кімнатній температурі не діє алкани. Враховуючи порівняно малу реакційну здатність насичених вуглеводнів, їх свого часу назвали парафінами. Алкани немає можливості приєднувати водень, галогени та інші реагенти. Тому цей клас органічних речовин назвали насиченими вуглеводнями.

Хімічні реакції насичених вуглеводнів можуть відбуватися з допомогою розриву зв'язків $C-C$ чи $C-H$. Розрив $C-H$-зв'язків супроводжується відщепленням атомів водню з утворенням ненасичених сполук або наступним заміщенням відщеплень атомів водню іншими атомами чи групами атомів.

Залежно від будови алкану та умов реакції в молекулах насичених вуглеводнів зв'язок $C-H$ може розриватися гомолітично:

Рисунок 4. Хімічні властивості алканів

І гетеролітично з утворенням аніонів та катіонів:

Рисунок 5. Хімічні властивості алканів

При цьому можуть утворюватися вільні радикали, що мають неспарений електрон, але не мають електричного заряду, або карбкатіони або карбаніони, які мають відповідні електричні заряди. Вільні радикали утворюються як проміжні частки в реакціях радикального механізму, а карбкатіони і карбаніони - в реакціях іонного механізму.

Внаслідок того, що зв'язки $C-C$ неполярні, а $C-H$-зв'язки - малополярні і ці $sigma $-зв'язки мають низьку поляризуемість, гетеролітичний розрив $sigma $-зв'язків у молекулах алканів з утворенням іонів вимагає великої витрати енергії. Гемолітичне розщеплення цих зв'язків потребує менше енергії. Тому для насичених вуглеводнів більш характерні реакції, що протікають за радикальним механізмом. Розщеплення $\sigma $-зв'язку $C-C$ вимагає меншої витрати енергії, ніж розщеплення зв'язку $C-H$, оскільки енергія $C-C$-зв'язку менше енергії $C-H$-зв'язку. Однак хімічні реакції частіше відбуваються з розщепленням $C-H$-зв'язків, оскільки вони доступні для реагентів.

Вплив розгалуженості та розмірів алканів на їхню реакційну здатність

Реакційна здатність $C-H$-зв'язку змінюється при переході від алканів лінійної структури до алканів-розгалуженої структури. Наприклад, енергія дисоціації зв'язку $C-H$ (кДж/моль) при утворенні вільних радикалів змінюється таким чином:

Рисунок 6. Хімічні властивості алканів

Крім того, значення енергії іонізації (ЕІ) для алканів показує, що зростання загальної кількості $\sigma $-зв'язків підвищує їх донорні властивості і відколоти електрон стає легшим для сполук з більшою молекулярною масою, наприклад:

Рисунок 7. Хімічні властивості алканів

Отже, у вільнорадикальних процесах реакції відбуваються переважно у третинного атома вуглецю, потім у вторинного та в останню чергу у первинного, що збігається з низкою стійкості вільних радикалів. Однак з підвищенням температури тенденція, що спостерігається, зменшується або зовсім нівелюється.

Таким чином, для алканів характерні два типи хімічних реакцій:

1. заміщення водню, в основному за радикальним механізмом та
2. розщеплення молекули за зв'язками $C-C$ або $C-H$.

Алкани :

Алкани - це граничні вуглеводні, у молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками. Формула -

Фізичні властивості :

• Температури плавлення та кипіння збільшуються з молекулярною масою та довжиною головного вуглецевого ланцюга
• За нормальних умов нерозгалужені алкани з CH 4 до C 4 H 10 - гази; з C 5 H 12 до C 13 H 28 рідини; після C 14 H 30 – тверді тіла.
• Температури плавлення та кипіння знижуються від менш розгалужених до більш розгалужених. Приміром, при 20 °C н-пентан - рідина, а неопентан - газ.

Хімічні властивості:

· Галогенування

це одна з реакцій заміщення. В першу чергу галогенується найменш гідрований атом вуглецю (третинний атом, потім вторинний, первинні атома галогенуються в останню чергу). Галогенування алканів проходить поетапно - за один етап заміщається не більше одного атома водню:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Під дією світла молекула хлору розпадається на радикали, потім вони атакують молекули алкану, забираючи в них атом водню, в результаті цього утворюються метильні радикали СН 3 які стикаються з молекулами хлору, руйнуючи їх і утворюючи нові радикали.

· Горіння

Основною хімічною властивістю граничних вуглеводнів, що визначають їх використання як паливо, є реакція горіння. Приклад:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу виходить чадний газ або вугілля (залежно від концентрації кисню).

У загальному вигляді реакцію горіння алканів можна записати так:

З nН 2 n +2 +(1,5n+0,5) O 2 = n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Розкладання

Реакції розкладання відбуваються лише під впливом високих температур. Підвищення температури призводить до розриву вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Приклади:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 ° C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Алкени :

Алкени-це ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі, крім одинарних зв'язків, одну подвійну вуглець-вуглецевий зв'язок. Формула - C n H 2n

Приналежність вуглеводню до класу алкенів відбивають родовим суфіксом –він у його назві.

Фізичні властивості :

• Температури плавлення та кипіння алкенів (спрощено) збільшуються з молекулярною масою та довжиною головного вуглецевого ланцюга.
• За нормальних умов алкени з C 2 H 4 до C 4 H 8 - гази; з C 5 H 10 до C 17 H 34 – рідини, після C 18 H 36 – тверді тіла. Алкени не розчиняються у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості :

· Дегідратація-це процес відщеплення молекули води від молекули органічної сполуки.

· Полімеризація-це хімічний процес з'єднання безлічі вихідних молекул низькомолекулярної речовини у великі молекули полімеру.

Полімер-це високомолекулярна сполука, молекули якої складаються з безлічі однакових структурних ланок.

Алкадієни :

Алкадієни - це ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі, крім одинрних зв'язків, дводвійні вуглець-вуглецеві зв'язки.

Фізичні властивості :

Бутадієн - газ (tкіп -4,5 °C), ізопрен - рідина, що кипить при 34 °C, диметилбутадієн - рідина, що кипить при 70 °C. Ізопрен та інші дієнові вуглеводні здатні полімеризуватися в каучук. Натуральний каучук у очищеному стані є полімером із загальною формулою (С5Н8)n і виходить із чумацького соку деяких тропічних рослин.

Каучук добре розчинний у бензолі, бензині, сірковуглецю. При низькій температурі стає ламким, при нагріванні липким. Для поліпшення механічних та хімічних властивостей каучуку його перетворюють на гуму, піддаючи вулканізації. Для отримання гумових виробів спочатку їх формують із суміші каучуку із сіркою, а також з наповнювачами: сажею, крейдою, глиною та деякими органічними з'єднаннями, що служать для прискорення вулканізації. Потім вироби нагрівають – гаряча вулканізація. При вулканізації сірка хімічно зв'язується із каучуком. Крім того, у вулканізованому каучуку сірка міститься у вільному стані у вигляді найдрібніших частинок.

Дієнові вуглеводні легко полімеризуються. Реакція полімеризації дієнових вуглеводнів є основою синтезу каучуку. Вступають у реакції приєднання (гідрування, галогенування, гідрогалогенування):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

Алкіни :

Алкіни-це ненасичені вуглеводні молекули яких містять, крім одинарних зв'язків, один потрійний вуглець - углеродний зв'язок. Формула-C n H 2n-2

Фізичні властивості :

Алкіни за своїми фізичними властивостями нагадують відповідні алкени. Нижчі (до 4) - гази без кольору і запаху, мають вищі температури кипіння, ніж аналоги в алкенах.

Алкіни погано розчиняються у воді, краще - в органічних розчинниках.

Хімічні властивості :

· Реакції галогенування

Алкіни здатні приєднувати одну або дві молекули галогену з утворенням відповідних галогенпохідних:

· Гідратація

У присутності солей ртуті алкіни приєднують воду з утворенням ацетальдегіду (для ацетилену) або кетону (для інших алкінів)

Граничні вуглеводні - це такі сполуки, які є молекулами, що складаються з атомів вуглецю, що перебувають у стані гібридизації sp 3 . Вони пов'язані між собою виключно ковалентними сигма-зв'язками. Назва "граничні" або "насичені" вуглеводні виходить з того факту, що ці сполуки не мають можливості приєднувати будь-які атоми. Вони граничні, повністю насичені. Виняток становлять циклоалкани.

Що таке алкани?

Алкани - це вуглеводні граничні, які вуглецева ланцюг незамкнута і складається з атомів вуглецю, пов'язаних між собою з допомогою одинарних зв'язків. Вона не містить інших (тобто подвійних, як у алкенів, або ж потрійних, як у алкілів) зв'язків. Алкан також називають парафінами. Цю назву вони отримали, так як загальновідомі парафіни є сумішшю переважно даних граничних вуглеводнів 18 -З 35 з особливою інертністю.

Загальні відомості про алканів та їх радикалів

Їх формула: З n Р 2 n +2 тут n більше або дорівнює 1. Молярна маса обчислюється за формулою: М = 14n + 2. Характерна особливість: закінчення в їх назвах - «-ан». Залишки їх молекул, що утворюються в результаті заміщення водневих атомів на інші атоми, мають назву аліфатичних радикалів, або алкілів. Їх позначають буквою R. Загальна формула одновалентних аліфатичних радикалів: З n Р 2 n +1 тут n більше або дорівнює 1. Молярна маса аліфатичних радикалів обчислюється за формулою: М = 14n + 1. Характерна особливість аліфатичних радикалів: закінчення в назвах «- мул». Молекули алканів мають свої особливості будови:

• зв'язок С-С характеризується завдовжки 0,154 нм;
• зв'язок СН характеризується довжиною 0,109 нм;
• валентний кут (кут між зв'язками вуглець-вуглець) дорівнює 109 градусів та 28 хвилин.

Починають гомологічний ряд алкани: метан, етан, пропан, бутан тощо.

Фізичні властивості алканів

Алкани – це речовини, які не мають кольору та нерозчинні у воді. Температура, при якій алкани починають плавитися, і температура, за якої вони закипають, підвищуються відповідно до збільшення молекулярної маси і довжини вуглеводневого ланцюга. Від менш розгалужених до більш розгалужених алканів температури кипіння та плавлення знижуються. Газоподібні алкани здатні горіти блідо-блакитним або безбарвним полум'ям, причому виділяється досить багато тепла. СН 4 -З 4 Н 10 є газами, у яких відсутній також і запах. З 5 Н 12 -З 15 Н 32 - це рідини, які мають специфічний запах. З 15 Н 32 і так далі - це тверді речовини, які також не мають запаху.

Хімічні властивості алканів

Дані сполуки є малоактивними в хімічному плані, що можна пояснити міцністю сигма-зв'язків, що важко розриваються, - С-С і С-Н. Також варто враховувати, що зв'язки С-С неполярні, а С-Н малополярні. Це малополяризовані види зв'язків, що відносяться до сигма-виду і, відповідно, розриватися найбільш ймовірно вони стануть за гомолітичним механізмом, в результаті чого будуть утворюватися радикали. Таким чином, хімічні властивості алканів здебільшого обмежуються реакціями радикального заміщення.

Реакції нітрування

Алкани взаємодіють лише з азотною кислотою з концентрацією 10% або з оксидом чотиривалентного азоту в газовому середовищі за температури 140°С. Реакція нітрування алканів зветься реакції Коновалова. В результаті утворюються нітросполуки та вода: CH 4 + азотна кислота (розведена) = CH 3 - NO 2 (нітрометан) + вода.

Реакції горіння

Граничні вуглеводні дуже часто застосовуються як паливо, що обґрунтовано їх здатністю до горіння: З n Р 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n СО 2 .

Реакції окиснення

У хімічні властивості алканів також входить їхня здатність до окислення. Залежно від того, які умови супроводжують реакцію і як їх змінюють, можна з однієї й тієї ж речовини отримати різні кінцеві продукти. М'яке окиснення метану киснем за наявності каталізатора, що прискорює реакцію, і температури близько 200 °С може дати в результаті наступні речовини:

1) 2СН 4 (окислення киснем) = 2СН 3 ВІН (спирт - метанол).

2) СН 4 (окислення киснем) = СН 2 Про (альдегід - метаналь або формальдегід) + Н 2 Про.

3) 2СН 4 (окислення киснем) = 2НСООН (карбонова кислота - метанова або мурашина) + 2Н2О.

Також окислення алканів може проводитися в газоподібному або рідкому середовищі повітрям. Такі реакції призводять до утворення вищих жирних спиртів та відповідних кислот.

Ставлення до нагрівання

При температурах, що не перевищують +150-250°С, обов'язково в присутності каталізатора відбувається структурна перебудова органічних речовин, яка полягає у зміні порядку з'єднання атомів. Цей процес називається ізомеризацією, а речовини, отримані в результаті реакції - ізомерами. Таким чином, з нормального бутану виходить його ізомер – ізобутан. При температурах 300-600°С та наявності каталізатора відбувається розрив зв'язків С-Н із утворенням молекул водню (реакції дегідрування), молекул водню із замиканням вуглецевого ланцюга в цикл (реакції циклізації або ароматизації алканів):

1) 2СН4 = С2Н4(етен) + 2Н2.

2) 2СН4 = С2Н2(етин) + 3Н2.

3) З 7 Н 16 (нормальний гептан) = З 6 Н 5 - СН 3 (толуол) + 4Н2.

Реакції галогенування

Такі реакції полягають у введенні в молекулу органічної речовини галогенів (їх атомів), у результаті утворюється зв'язок С-галоген. При взаємодії алканів з галогенами утворюються галогенпохідні. Ця реакція має специфічні особливості. Вона протікає за радикальним механізмом, і щоб її проініціювати, необхідно на суміш галогенів і алканів впливати ультрафіолетовим випромінюванням або ж просто нагріти її. Властивості алканів дозволяють реакції галогенування протікати, доки буде досягнуто повне заміщення на атоми галогену. Тобто хлорування метану не закінчиться однією стадією та одержанням метилхлориду. Реакція піде далі, утворюватимуться всі можливі продукти заміщення, починаючи з хлорметану і закінчуючи тетрахлорметаном. Вплив хлору за цих умов інші алкани призведе до утворення різних продуктів, отриманих у результаті заміщення водню в різних атомів вуглецю. Від температури, за якої йде реакція, залежатиме співвідношення кінцевих продуктів та швидкість їх утворення. Чим довше вуглеводневий ланцюг алкану, тим легше буде йти реакція. При галогенуванні спочатку заміщатиметься атом вуглецю найменш гідрований (третинний). Первинний вступить у реакцію після решти. Реакція галогенування відбуватиметься поетапно. На першому етапі заміщається лише один атом водню. З розчинами галогенів (хлорною та бромною водою) алкани не взаємодіють.

Реакції сульфохлорування

Хімічні властивості алканів також доповнюються реакцією сульфохлорування (вона зветься реакції Ріда). При дії ультрафіолетового випромінювання алкани здатні реагувати із сумішшю хлору та діоксиду сірки. В результаті утворюється хлороводень, а також алкільний радикал, який приєднує до себе діоксид сірки. В результаті виходить складне з'єднання, яке стає стабільним завдяки захопленню атома хлору та руйнування чергової його молекули: R-H + SO 2 + Cl 2 + ультрафіолетове випромінювання = R-SO 2 Cl + HCl. сульфонілхлориди, що утворилися в результаті реакції, знаходять широке застосування у виробництві поверхнево-активних речовин.

Застосування алканів досить різноманітне - їх використовують як паливо, а також в механіці, медицині і т.д. Роль цих хімічних сполук у житті сучасної людини важко переоцінити.

Алкани: властивості та коротка характеристика

Алкани є нециклічні вуглецеві сполуки, у яких атоми вуглецю пов'язані простими насиченими зв'язками. Ці речовини є цілий ряд з певними властивостями та характеристиками. виглядає наступним чином:

N тут є кількість атомів вуглецю. Наприклад, СН3, С2Н6.

Перші чотири представники низки алканів - газоподібні речовини - це метан, етан, пропан і бутан. Наступні сполуки (від C5 до C17) – це рідини. Ряд триває сполуками, які за нормальних умов є тверді речовини.

Що ж до хімічних властивостей, то алкани є малоактивними — вони практично не взаємодіють із лугами та кислотами. До речі, саме хімічними властивостями визначається застосування алканів.

Тим не менш, для цих сполук характерні деякі реакції, включаючи заміщення атомів водню, а також процеси розщеплення молекул.

• Найхарактернішою реакцією вважається галогенування, у якому атоми водню замінюються галогенами. Велике значення мають реакції хлорування та бромування цих сполук.
• Нітрування - заміщення водневого атома нітрогрупою при реакції з розведеною (концентрація 10%) У звичайних умовах алкани не взаємодіють із кислотами. Щоб провести подібну реакцію, потрібна температура 140 °С.
• Окислення - за нормальних умов алкани не піддаються впливу кисню. Тим не менш, після підпалювання на повітрі ці речовини вступають у остаточні продукти якої є вода і
• Крекінг – ця реакція проходить лише за наявності необхідних каталізаторів. У процесі відбувається розщеплення стійких гомологічних зв'язків між атомами вуглецю. Наприклад, при крекінгу бутану в результаті реакції можна отримати етан та етилен.
• Ізомеризація - внаслідок впливу деяких каталізаторів можлива перебудова вуглецевого скелета алкану.

Застосування алканів

Основним природним джерелом цих речовин є такі цінні продукти, як природний газ та нафта. Області застосування алканів на сьогоднішній день дуже широкі та різноманітні.

Наприклад, газоподібні речовини використовують як цінне джерело палива. Прикладом може бути метан, з якого і складається природний газ, а також пропанобутанова суміш.

Ще одне джерело алканів нафту значення якої для сучасного людства переоцінити важко. До нафтових продуктів відносять:

• бензини - використовуються як паливо;
• гас;
• дизельне паливо або легкий газойль;
• важкий газойль, який застосовують як мастило;
• залишки використовують для виготовлення асфальту.

Нафтові продукти також використовуються для отримання пластмас, синтетичних волокон, каучуків та деяких миючих засобів.

Вазелін та вазелінове масло - продукти, які складаються з суміші алканів. Їх використовують у медицині та косметології (в основному для приготування мазей та кремів), а також у парфумерії.

Парафін - ще один усім відомий продукт, який є сумішшю твердих алканів. Це тверда біла маса, температура топлення якої становить 50 – 70 градусів. У сучасному виробництві парафін використовується виготовлення свічок. Цією ж речовиною просочують сірники. У медицині за допомогою парафіну проводять різноманітні теплові процедури.

Не зайве розпочати з визначення поняття алканів. Це насичені чи граничні Також можна сказати, що це вуглецю, у яких з'єднання атомів C здійснюється у вигляді простих зв'язків. Загальна формула має вигляд: CnH₂n+2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H та C у їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те, що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їхню відносну хімінертність - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: "Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія". Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

Вони атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гибридизация. У зв'язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати як набір тетраедричних структур C, які пов'язані не тільки між собою, але і H.

Між атомами C і H присутні міцні, малополярні s-зв'язку. Атоми навколо простих зв'язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв'язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються одна в одну через обертання молекули, що відбувається навколо σ-зв'язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від молекули, що розглядається, формуються 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони виникають у результаті сполук як і неорганічних. Якщо відібрати 2 атоми водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісною (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується таким:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, у якого заміщено 1 чи кілька атомів H радикалами.
2. Високий ступінь зручності у випадку не дуже складних сполук.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, інші ж молекулярні фрагменти розглядаються як заступники.
2. За наявності кількох ідентичних радикалів перед їх найменуванням вказується число (суворо прописом), а радикальні номери поділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена ​​у вигляді таблиці.

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, що склалися історично (перші 4 члени низки граничних вуглеводнів).

Найменування нерозгорнутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають це число атомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з низки насичених сполук.

При складанні назв розгорнутих алканів у ролі основного ланцюга вибирається той, який містить максимальну кількість атомів C. Він нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжини головною стає та, яка містить найбільшу кількість заступників.

Ізомерія алканів

Як вуглеводень-родоначальник їх ряду виступає метан CH₄. З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відмінність від попереднього на метиленову групу - CH₂. Ця закономірність простежується у всьому ряді алканів.

Німецький вчений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологічним. У перекладі з грецької означає «подібний, подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір споріднених органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хім властивостями. Гомологи - члени цього ряду. Гомологічна різниця - метиленова група, на яку відрізняються 2 сусідні гомологи.

Як згадувалося раніше, склад будь-якого насиченого вуглеводню може бути виражений за допомогою загальної формули CnH₂n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C₂H₆. Щоб вивести його структуру з метанової необхідно замінити 1 атом H на CH₃ (рисунок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього так само. У результаті етану утворюється пропан - C₃H₈.

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний і кількісний молекулярний склад (ідентичну молекулярну формулу), проте різна хімічна будова, а також мають різні хімвластивості.

Вищерозглянуті вуглеводні відрізняються таким параметром, як температура кипіння: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Цей вид ізомерії називається як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурного типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C₁₀H₂₂ буде відповідати 75 ізомерам (не включаючи просторові), а для C₁₅H₃₂ вже відомі 4347 ізомерів, для C₂₀H₄₂ - 366319.

Отже, стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правил складання назв щодо ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила освіти назв

По-перше, необхідно знайти у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, який найбільш довгий і містить максимальну кількість заступників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва нерозгалуженого насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніший ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантів біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об'єднуються, при цьому перед назвою з'являється приставка, що множить: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п'яти і т. д. Цифри повинні бути відокремлені одна від одної комою, а від слів - дефісом.

Якщо той самий атом C міститься відразу два заступника, локант теж записується двічі.

Відповідно до цих правил і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський вчений запропонував для графічної демонстрації конформацій спеціальні проекційні формули – проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А та Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-затулена конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми розташовуються на мінімальній відстані один від одного. Даній формі відповідає найбільше значення енергії, тому що відштовхування між ними найбільше. Це енергетично невигідний стан, внаслідок чого молекула прагне залишити його і перейти до більш стійкого положення Б. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж/моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, що з'єднує метильні групи, виходить нерівномірним. Після потрапляння в енергетично вигідне становище молекула там затримується, тобто «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат – 10 тис. молекул етану перебувають у загальмованій формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму – заслоненную.

Отримання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Не зайве буде розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафта, природне кам'яне вугілля. Застосовуються також синтетичні методи. Наприклад, H₂ 2H₂:

1. Процес гідрування CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. З карбонових кислот (їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• реакція Дюма (сплав із лугом): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Крекінг нафти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Газифікація палива (твердого): C+2H₂→CH₄.
3. Синтез складних алканів (галогеновиробних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (етан) +2NaCl.
4. Розкладання водою метанідів (карбідів металів): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані до таблиці.

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будова, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд та ін.). Трохи розказано про особливості радіальної та замісної номенклатур. Описано способи одержання алканів.

Крім того, у статті докладно перераховано всю номенклатуру алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).