ความคล้ายคลึงกันของกรดคาร์บอกซิลิก กรดคาร์บอกซิลิก
.
โอ
//
หมู่อะตอม -C เรียกว่าหมู่คาร์บอกซิลหรือคาร์บอกซิล
\
โอ้
กรดอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มในโมเลกุลนั้นเป็นกรดเดี่ยว สูตรทั่วไปของกรดเหล่านี้คือ RCOOH
กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่เรียกว่าไดเบสิก สิ่งเหล่านี้รวมถึง ตัวอย่างเช่น กรดออกซาลิกและกรดซัคซินิก
นอกจากนี้ยังมีกรดโพลีเบสิกคาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลมากกว่าสองกลุ่ม ซึ่งรวมถึงกรดซิตริกไทรบาซิก ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว และอะโรมาติก
กรดคาร์บอกซิลิกที่อิ่มตัวหรืออิ่มตัวคือ ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก) หรือกรดซัคซินิกที่คุ้นเคยอยู่แล้ว
แน่นอนว่าไม่มีกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวอยู่ ป- พันธะในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว หมู่คาร์บอกซิลมีความเกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของอะคริลิก (โพรพีโนอิก) CH2=CH-COOH หรือโอเลอิก CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH และกรดอื่นๆ
ดังที่เห็นได้จากสูตรของกรดเบนโซอิก มีลักษณะเป็นอะโรมาติก เนื่องจากมีวงแหวนอะโรมาติก (เบนซีน) อยู่ในโมเลกุล
ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม
เราได้พิจารณาหลักการทั่วไปของการก่อตัวของชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตลอดจนสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ แล้ว ให้เราอาศัยรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนและไดเบสิก ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง (อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันในโมเลกุล) โดยเติมคำต่อท้าย -ov, ตอนจบ -aya และคำว่ากรด การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอกซิล ตัวอย่างเช่น:
กรดหลายชนิดมีการกำหนดไว้ในอดีตหรือชื่อเล็กน้อยเช่นกัน (ตารางที่ 6) 
หลังจากที่เราได้รู้จักโลกของกรดอินทรีย์ที่หลากหลายและน่าสนใจเป็นครั้งแรก เราจะพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกอิ่มตัว
เป็นที่ชัดเจนว่าองค์ประกอบของกรดเหล่านี้จะสะท้อนให้เห็นโดยสูตรทั่วไป C n H 2n O2 หรือ C n H 2n +1 COOH หรือ RCOOH
คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว
กรดต่ำกว่า เช่น กรดที่มีน้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างเล็กซึ่งมีคาร์บอนมากถึง 4 อะตอมต่อโมเลกุล จะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว (จำกลิ่นของกรดอะซิติกได้) กรดที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 ถึง 9 อะตอมเป็นของเหลวที่มีความหนืดและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ มีคาร์บอนมากกว่า 9 อะตอมต่อโมเลกุล - ของแข็งที่ไม่ละลายน้ำ จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น และด้วยเหตุนี้เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น จุดเดือดของกรดฟอร์มิกคือ 101 °C กรดอะซิติกคือ 118 °C และกรดโพรพิโอนิกคือ 141 °C
กรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุดซึ่งมีรูปแบบ HCOOH ซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เล็กน้อย (46) ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่มีจุดเดือด 100.8 °C ในเวลาเดียวกัน บิวเทน (MR(C4H10) = 58) ภายใต้สภาวะเดียวกันจะเป็นก๊าซและมีจุดเดือดที่ -0.5 °C ความแตกต่างระหว่างจุดเดือดและน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์นี้อธิบายได้จากการก่อตัวของไดเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งโมเลกุลของกรดสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไฮโดรเจนสองตัว การเกิดพันธะไฮโดรเจนจะชัดเจนเมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก
โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวประกอบด้วยกลุ่มอะตอมที่มีขั้ว - คาร์บอกซิล (ลองนึกถึงสิ่งที่ทำให้เกิดขั้วของกลุ่มฟังก์ชันนี้) และอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้วในทางปฏิบัติ หมู่คาร์บอกซิลถูกดึงดูดโดยโมเลกุลของน้ำ ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับพวกมัน
กรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกละลายในน้ำได้ไม่จำกัด เห็นได้ชัดว่าเมื่อจำนวนอะตอมในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลง
เมื่อทราบองค์ประกอบและโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกแล้ว เราจะเข้าใจและอธิบายคุณสมบัติทางเคมีของสารเหล่านี้ได้ไม่ยาก
คุณสมบัติทางเคมี
คุณสมบัติทั่วไปของกรดประเภทต่างๆ (ทั้งอินทรีย์และอนินทรีย์) เกิดจากการมีอยู่ของโมเลกุลของกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะขั้วสูงระหว่างอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจน คุณสมบัติเหล่านี้เป็นที่รู้จักกันดีสำหรับคุณ ให้เราพิจารณาอีกครั้งโดยใช้ตัวอย่างของกรดอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้
1. แยกตัวกับการก่อตัวของไฮโดรเจนไอออนบวกและไอออนของกรดที่ตกค้าง แม่นยำยิ่งขึ้นกระบวนการนี้อธิบายโดยสมการที่คำนึงถึงการมีส่วนร่วมของโมเลกุลของน้ำด้วย
สมดุลการแยกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกจะเลื่อนไปทางซ้าย ส่วนใหญ่เป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน อย่างไรก็ตาม รสเปรี้ยวของกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติก ตัวอย่างเช่น อธิบายได้ด้วยการแยกตัวออกเป็นไอออนบวกของไฮโดรเจนและแอนไอออนของสารตกค้างที่เป็นกรด
เห็นได้ชัดว่าการมีอยู่ของไฮโดรเจน "ที่เป็นกรด" ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น ไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิล ก็เป็นตัวกำหนดคุณสมบัติลักษณะอื่น ๆ เช่นกัน
2. ปฏิกิริยากับโลหะในช่วงแรงดันไฟฟ้าเคมีไฟฟ้าจนถึงไฮโดรเจน ดังนั้นเหล็กจึงลดไฮโดรเจนจากกรดอะซิติก:
2CH3-COOH + เฟ -> (CHgCOO)2เฟ + H2
3. การทำปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐานเพื่อสร้างเกลือและน้ำ:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. ปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะเพื่อสร้างเกลือและน้ำ (ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่ากับการก่อตัวของกรดหลัง ดังนั้นกรดอะซิติกจะแทนที่กรดสเตียริกจากโซเดียมสเตียเรตและกรดคาร์บอนิกจากโพแทสเซียมคาร์บอเนต
6. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์คือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันที่คุณทราบอยู่แล้ว (หนึ่งในลักษณะปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก) ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไฮโดรเจนไอออนบวก
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ความสมดุลจะเปลี่ยนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อมีสารแยกน้ำออกและการกำจัดเอสเทอร์ออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา
ในปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน เรียกว่า เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส (ทำปฏิกิริยาเอสเทอร์กับน้ำ) จะเกิดกรดและแอลกอฮอล์ขึ้น เห็นได้ชัดว่าโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกได้ เช่น เข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน: 
กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด (ยกเว้นกรดฟอร์มิก) พร้อมด้วยหมู่คาร์บอกซิลมีสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล แน่นอนว่าสิ่งนี้ไม่สามารถส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของกรดซึ่งถูกกำหนดโดยธรรมชาติของสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน
7. ปฏิกิริยาการเติมที่พันธะหลายพันธะ - กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวเข้าสู่พวกมัน ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของการเติมไฮโดรเจนคือการเติมไฮโดรเจน เมื่อกรดโอเลอิกถูกเติมไฮโดรเจนจะเกิดกรดสเตียริกอิ่มตัว
กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวอื่นๆ ที่เติมฮาโลเจนผ่านพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น กรดอะคริลิกทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสี
8. ปฏิกิริยาการทดแทน (ด้วยฮาโลเจน) - กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสามารถเข้าไปได้ ตัวอย่างเช่น โดยการทำปฏิกิริยากรดอะซิติกกับคลอรีน จะได้กรดคลอรีนต่างๆ:
เมื่อทำฮาโลเจนด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่าหนึ่งอะตอมในสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่มีตำแหน่งฮาโลเจนในโมเลกุลต่างกันก็เป็นไปได้ เมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านกลไกอนุมูลอิสระ อะตอมไฮโดรเจนในสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอนสามารถถูกแทนที่ได้ หากปฏิกิริยาเกิดขึ้นต่อหน้าฟอสฟอรัสแดงจำนวนเล็กน้อยก็จะเกิดการคัดเลือก - ไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ในเท่านั้น ก-ตำแหน่ง (ที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับหมู่ฟังก์ชันมากที่สุด) ในโมเลกุลของกรด คุณจะได้เรียนรู้เหตุผลของการคัดเลือกนี้เมื่อเรียนวิชาเคมีในสถาบันการศึกษาระดับอุดมศึกษา
กรดคาร์บอกซิลิกก่อให้เกิดอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันต่างๆ เมื่อแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล เมื่ออนุพันธ์เหล่านี้ถูกไฮโดรไลซ์ กรดคาร์บอกซิลิกก็จะเกิดขึ้นอีกครั้ง
กรดคาร์บอกซิลิกคลอไรด์สามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยาฟอสฟอรัส (III) คลอไรด์หรือไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl 2) กับกรด กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ถูกเตรียมโดยการทำปฏิกิริยาคลอรีนแอนไฮไดรด์กับเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์เกิดขึ้นจากเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เอสเทอริฟิเคชันถูกเร่งด้วยกรดอนินทรีย์
ปฏิกิริยานี้เริ่มต้นโดยการโปรตอนของกลุ่มคาร์บอกซิล - ปฏิกิริยาของไฮโดรเจนไอออนบวก (โปรตอน) กับคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมออกซิเจน การโปรตอนของกลุ่มคาร์บอกซิลทำให้ประจุบวกของอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น:
วิธีการได้รับ
กรดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้จากการออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและอัลดีไฮด์
กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซีนที่คล้ายคลึงกัน
การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดก็ทำให้เกิดกรดเช่นกัน ดังนั้นการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จึงทำให้เกิดแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไฮโดรไลซิสที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดสามารถย้อนกลับได้ การไฮโดรไลซิสของเอสเตอร์ภายใต้อิทธิพลของสารละลายน้ำของอัลคาไลจะเกิดขึ้นอย่างถาวร ในกรณีนี้ ไม่ใช่กรด แต่เกลือของมันถูกสร้างขึ้นจากเอสเทอร์ ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ เอไมด์จะถูกสร้างขึ้นเป็นครั้งแรก จากนั้นจะถูกเปลี่ยนเป็นกรด กรดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบแมกนีเซียมอินทรีย์กับคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV)
ตัวแทนบุคคลของกรดคาร์บอกซิลิกและความสำคัญ
กรดฟอร์มิก (มีเทน) HCOOH เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนและมีจุดเดือด 100.8 °C ละลายได้ดีในน้ำ กรดฟอร์มิกเป็นพิษและทำให้เกิดแผลไหม้หากสัมผัสกับผิวหนัง! ของเหลวที่กัดโดยมดจะมีกรดนี้อยู่ กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ ดังนั้นจึงพบว่ากรดฟอร์มิกใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร เครื่องหนัง และยา และยารักษาโรคได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการย้อมผ้าและกระดาษอีกด้วย
กรดอะซิติก (เอทาโนอิก) CH3COOH เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน ลักษณะสามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะซิติกวางตลาดภายใต้ชื่อน้ำส้มสายชู (สารละลาย 3-5%) และน้ำส้มสายชูสกัด (สารละลาย 70-80%) และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร กรดอะซิติกเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด ดังนั้นจึงใช้ในการย้อมสี การฟอกหนัง และอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา นอกจากนี้กรดอะซิติกยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญทางเทคนิคหลายชนิด ตัวอย่างเช่น ได้มาจากสารที่ใช้ในการควบคุมวัชพืช - สารกำจัดวัชพืช 
กรดอะซิติกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูไวน์ซึ่งมีกลิ่นเฉพาะตัวซึ่งเนื่องมาจากกรดอะซิติก มันเป็นผลิตภัณฑ์จากเอทานอลออกซิเดชันและเกิดขึ้นเมื่อเก็บไวน์ไว้ในอากาศ
ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกรด monobasic ที่อิ่มตัวสูงกว่าคือกรด Palmitic C15H31COOH และกรดสเตียริก C17H35COOH สารเหล่านี้ต่างจากกรดที่ต่ำกว่าตรงที่เป็นของแข็งและละลายในน้ำได้ไม่ดี
อย่างไรก็ตาม เกลือของพวกมัน ได้แก่ สเตียเรตและปาล์มมิเทต ละลายน้ำได้สูงและมีผลในการซักล้าง จึงเรียกอีกอย่างว่าสบู่ เป็นที่ชัดเจนว่าสารเหล่านี้ผลิตขึ้นในปริมาณมาก
ในบรรดากรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวสูง กรดโอเลอิก C17H33COOH หรือ (CH2)7COOH มีความสำคัญมากที่สุด เป็นของเหลวคล้ายน้ำมันไม่มีรสหรือกลิ่น เกลือของมันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเทคโนโลยี
ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic คือกรดออกซาลิก (เอเทนไดโออิก) HOOC-COOH ซึ่งเกลือที่พบในพืชหลายชนิดเช่นสีน้ำตาลและสีน้ำตาล กรดออกซาลิกเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายน้ำได้สูง ใช้สำหรับขัดโลหะในอุตสาหกรรมงานไม้และเครื่องหนัง
1. กรดอีไลดิกไม่อิ่มตัว C17H33COOH เป็นทรานส์ไอโซเมอร์ของกรดโอเลอิก เขียนสูตรโครงสร้างของสารนี้
2. เขียนสมการปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของกรดโอเลอิก ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้
3. เขียนสมการปฏิกิริยาการเผาไหม้ของกรดสเตียริก ออกซิเจนและอากาศ (n.a.) ต้องใช้ปริมาตรเท่าใดในการเผาผลาญกรดสเตียริก 568 กรัม
4. ส่วนผสมของกรดไขมันแข็ง - ปาลมิติกและสเตียริก - เรียกว่าสเตียริน (จากเหตุนี้จึงมีการผลิตยาเหน็บสเตียริน) จะต้องใช้ปริมาตรอากาศเท่าใด (n.a.) ในการเผาเทียนสเตียริก 200 กรัม หากสเตียรินมีกรดปาลมิติกและกรดสเตียริกในปริมาณเท่ากัน ในกรณีนี้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (n.o.) และมวลน้ำเกิดขึ้นเป็นจำนวนเท่าใด
5. แก้ไขปัญหาเดิมโดยที่เทียนมีกรดสเตียริกและกรดปาลมิติกเท่ากัน (จำนวนโมลเท่ากัน)
6. หากต้องการขจัดคราบสนิม ให้ใช้สารละลายกรดอะซิติก สร้างสมการโมเลกุลและไอออนิกสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในกรณีนี้ โดยคำนึงถึงว่าสนิมประกอบด้วยเหล็ก (III) ออกไซด์และไฮดรอกไซด์ - Fe2O3 และ Fe(OH)3 เหตุใดคราบดังกล่าวจึงไม่ถูกกำจัดด้วยน้ำ? ทำไมมันถึงหายไปเมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายกรด?
7. เบกกิ้งโซดา NaHC03 ที่เติมลงในแป้งที่ปราศจากยีสต์จะต้อง "ดับ" ด้วยกรดอะซิติกก่อน ทำปฏิกิริยานี้ที่บ้านแล้วเขียนสมการโดยรู้ว่ากรดคาร์บอนิกอ่อนกว่ากรดอะซิติก อธิบายการเกิดฟอง
8. เมื่อรู้ว่าคลอรีนมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่าคาร์บอน ให้จัดเรียงกรดต่อไปนี้: กรดอะซิติก โพรพิโอนิก คลอโรอะซิติก ไดคลอโรอะซิติก และกรดไตรคลอโรอะซิติก ตามลำดับเพื่อเพิ่มคุณสมบัติเป็นกรด ปรับผลลัพธ์ของคุณ
9. เราจะอธิบายได้อย่างไรว่ากรดฟอร์มิกทำปฏิกิริยากับปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน"? เขียนสมการของปฏิกิริยานี้ ในกรณีนี้ก๊าซชนิดใดที่สามารถปล่อยออกมาได้?
10. เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว 3 กรัมทำปฏิกิริยากับแมกนีเซียมส่วนเกิน จะปล่อยไฮโดรเจนออกมา 560 มล. (n.s.) กำหนดสูตรของกรด
11. ให้สมการปฏิกิริยาที่สามารถใช้เพื่ออธิบายคุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติกได้ ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้
12. แนะนำวิธีการทางห้องปฏิบัติการง่ายๆ ที่คุณสามารถจดจำกรดโพรพาโนอิกและกรดอะคริลิกได้
13. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาการผลิตเมทิลฟอร์เมต - เอสเทอร์ของเมทานอลและกรดฟอร์มิก ปฏิกิริยานี้ควรดำเนินการภายใต้เงื่อนไขใด?
14. สร้างสูตรโครงสร้างของสารที่มีส่วนประกอบ C3H602 สารเหล่านี้สามารถจำแนกได้เป็นสารประเภทใดบ้าง? ให้ลักษณะสมการปฏิกิริยาของแต่ละสมการ
15. สาร A ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของกรดอะซิติก ไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถผ่านการไฮโดรไลซิสได้ สูตรโครงสร้างของสาร A คืออะไร? ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรไลซิส
16. จงเขียนสูตรโครงสร้างของสารดังต่อไปนี้
ก) เมทิลอะซิเตต;
b) กรดออกซาลิก;
c) กรดฟอร์มิก;
ง) กรดไดคลอโรอะซิติก
e) แมกนีเซียมอะซิเตต;
f) เอทิลอะซิเตต;
g) รูปแบบเอทิล;
h) กรดอะคริลิก
17*. ตัวอย่างของกรดอินทรีย์มอนอบาซิกอิ่มตัวที่มีน้ำหนัก 3.7 กรัมถูกทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายที่มีน้ำของโซเดียม ไบคาร์บอเนต เมื่อปล่อยก๊าซที่ปล่อยออกมาผ่านน้ำปูนขาว จะได้ตะกอน 5.0 กรัม กรดชนิดใดที่ถูกนำไปใช้ และปริมาตรของก๊าซที่ปล่อยออกมาคือเท่าใด
กรดคาร์บอกซิลิกในธรรมชาติ
กรดคาร์บอกซิลิกนั้นมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ พบได้ในผลไม้และพืช มีอยู่ในเข็ม เหงื่อ ปัสสาวะ และน้ำตำแย คุณรู้ไหมว่าปรากฎว่ากรดจำนวนมากก่อตัวเป็นเอสเทอร์ซึ่งมีกลิ่น ดังนั้นกลิ่นของกรดแลคติคซึ่งอยู่ในเหงื่อของมนุษย์จึงดึงดูดยุงและพวกมันสัมผัสได้ในระยะที่ค่อนข้างไกล ดังนั้นไม่ว่าคุณจะพยายามขับไล่ยุงที่น่ารำคาญออกไปมากแค่ไหน ก็ยังรู้สึกถึงเหยื่อของมันได้ดี นอกจากเหงื่อของมนุษย์แล้ว กรดแลคติคยังพบได้ในผักดองและกะหล่ำปลีดอง
และลิงตัวเมียจะหลั่งกรดอะซิติกและโพรพิโอนิกเพื่อดึงดูดตัวผู้ จมูกที่บอบบางของสุนัขสามารถได้กลิ่นกรดบิวทีริก ซึ่งมีความเข้มข้น 10–18 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร
พืชหลายชนิดสามารถผลิตกรดอะซิติกและกรดบิวทีริกได้ และวัชพืชบางชนิดก็ใช้ประโยชน์จากสิ่งนี้ โดยปล่อยสาร กำจัดคู่แข่ง ยับยั้งการเจริญเติบโต และบางครั้งก็ทำให้พวกมันตาย
ชาวอินเดียก็ใช้กรดเช่นกัน เพื่อทำลายศัตรูพวกเขาจึงแช่ลูกธนูด้วยพิษร้ายแรงซึ่งกลายเป็นอนุพันธ์ของกรดอะซิติก
และนี่คือคำถามที่เป็นธรรมชาติ: กรดเป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์หรือไม่? ท้ายที่สุดแล้ว กรดออกซาลิกซึ่งพบได้ทั่วไปในธรรมชาติและพบได้ในสีน้ำตาล ส้ม เคอร์แรนท์ และราสเบอร์รี่ ด้วยเหตุผลบางประการยังไม่พบการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร ปรากฎว่ากรดออกซาลิกนั้นแรงกว่ากรดอะซิติกถึงสองร้อยเท่าและยังสามารถกัดกร่อนจานอาหารและเกลือของมันที่สะสมอยู่ในร่างกายมนุษย์ก่อตัวเป็นก้อนหิน
กรดพบการประยุกต์ใช้ได้อย่างกว้างขวางในทุกด้านของชีวิตมนุษย์ ใช้ในทางการแพทย์ วิทยาความงาม อุตสาหกรรมอาหาร เกษตรกรรม และใช้ในครัวเรือน
เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์ จะใช้กรดอินทรีย์ เช่น แลคติก ทาร์ทาริก และแอสคอร์บิก พวกคุณแต่ละคนอาจใช้วิตามินซีเพื่อเสริมสร้างร่างกาย - นี่คือกรดแอสคอร์บิกอย่างแม่นยำ ไม่เพียงแต่ช่วยเสริมสร้างระบบภูมิคุ้มกันแต่ยังมีความสามารถในการกำจัดสารก่อมะเร็งและสารพิษออกจากร่างกายอีกด้วย กรดแลคติคใช้สำหรับการกัดกร่อนเนื่องจากมีความสามารถในการดูดความชื้นสูง แต่กรดทาร์ทาริกทำหน้าที่เป็นยาระบายอ่อน ๆ เป็นยาแก้พิษจากพิษอัลคาไลและเป็นส่วนประกอบที่จำเป็นสำหรับการเตรียมพลาสมาสำหรับการถ่ายเลือด
แต่ผู้ชื่นชอบขั้นตอนการเสริมความงามควรรู้ว่ากรดผลไม้ที่มีอยู่ในผลไม้รสเปรี้ยวมีประโยชน์ต่อผิวเนื่องจากเมื่อเจาะลึกก็สามารถเร่งกระบวนการต่ออายุผิวได้ นอกจากนี้กลิ่นของผลส้มยังมีฤทธิ์บำรุงระบบประสาทอีกด้วย
คุณสังเกตไหมว่าผลเบอร์รี่เช่นแครนเบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่นั้นถูกเก็บไว้เป็นเวลานานและยังคงความสดอยู่ คุณรู้ไหมว่าทำไม? ปรากฎว่ามีกรดเบนโซอิกซึ่งเป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม
แต่ในการเกษตร กรดซัคซินิกถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลาย เนื่องจากสามารถใช้เพื่อเพิ่มผลผลิตของพืชที่ปลูกได้ นอกจากนี้ยังสามารถกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชและเร่งการพัฒนาได้อีกด้วย
คำนิยาม
กรดคาร์บอกซิลิก– สารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลเชิงฟังก์ชันตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป – COOH ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
หมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล > ค= โอและหมู่ไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง –OH
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกคือ R–COOH
คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล ซึ่งทำให้เกิดประจุบวกบางส่วนบนอะตอม
เป็นผลให้ขั้วของพันธะ O–H เพิ่มขึ้น และกระบวนการแยกตัวจะเป็นไปได้:
ประจุลบที่เกิดขึ้นจะเสถียรเนื่องจากการแยกประจุ:
กรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างที่มีคาร์บอนมากถึง 3 อะตอมเป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน ลักษณะสามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ กรดส่วนใหญ่ที่มีอะตอม 4-9 อะตอมเป็นของเหลวมันและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ กรดที่มีอะตอมของไฮโดรเจนมากกว่า 10 อะตอมนั้นเป็นของแข็งที่ไม่ละลายในน้ำ
ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกในน้ำและจุดเดือดสูงสัมพันธ์กับการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ในสถานะของแข็ง กรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของไซคลิกไดเมอร์ และในสถานะของเหลวก็เกิดการเชื่อมโยงเชิงเส้นด้วย:
ประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก
ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น:
- อะโรมาติก (กรดเบนโซอิก)
- อะลิฟาติก (อิ่มตัว (กรดคาโปรอิก) และไม่อิ่มตัว (กรดอะคริลิก))
- อะลิไซคลิก (กรดควินิก)
- เฮเทอโรไซคลิก (กรดนิโคตินิก)
ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น:
- โมโนเบส()
- ไดเบสิก (กรดออกซาลิก)
- โพลีเบสิก (กรดซิตริก)
เมื่อมีการนำหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ (–OH, =CO, –NH2 ฯลฯ) เข้าไปในโมเลกุลของกรด จะเกิดสารประกอบประเภทอื่นขึ้น: ไฮดรอกซี กรดคีโต ฯลฯ
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว:
กับ n H2nO2 (n= 1,2,3...) หรือ Cn H 2n+1 COOH (n = 0,1,2…)
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกไม่อิ่มตัว:
กับ n ชม 2 n –2 โอ 2 (n= 1,2,3...) หรือ ซีเอ็นเอช 2 n –1 ซีโอโอ (n = 0,1,2…)
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic อิ่มตัว:
C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)
ชื่อและสูตรของกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิด
|
สูตรกรดคาร์บอกซิลิก |
ชื่อ IUPAC |
ชื่อจิ๊บจ๊อย |
|---|---|---|
|
กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว |
||
|
กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกไม่อิ่มตัว |
||
|
กรดคาร์บอกซิลิก Dibasic |
||
ตัวอย่างการแก้ปัญหา
ตัวอย่างที่ 1
| ออกกำลังกาย | หลอดทดลองที่เหมือนกันสามหลอดที่ไม่มีลายเซ็นประกอบด้วยกรดสามชนิด ได้แก่ ฟอร์มิก อะซิติก และไฮโดรคลอริก จากความแตกต่างในคุณสมบัติทางเคมี คุณจะทราบได้อย่างไรว่าหลอดทดลองแต่ละหลอดมีกรดชนิดใด |
| สารละลาย | กรดฟอร์มิกยังแสดงคุณสมบัติบางอย่าง (รีดักทีฟ) ดังนั้นจึงสามารถกำหนดได้เช่นโดยปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ ในกรณีของกรดฟอร์มิกจะเกิดคอปเปอร์แดง (I) ออกไซด์: กรดที่เหลือสามารถแยกแยะได้โดยการทำปฏิกิริยากับซิลเวอร์ไนเตรต ในกรณีของกรดไฮโดรคลอริก ซิลเวอร์คลอไรด์ตกตะกอนสีขาว: ซิลเวอร์อะซิเตตละลายในน้ำ ดังนั้นจะไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงในหลอดทดลอง ดังนั้นหลอดทดลองที่เหลือจึงมีกรดอะซิติก |
ตัวอย่างที่ 2
| ออกกำลังกาย | ตรวจสอบว่าในระหว่างการไฮโดรไลซิสของตัวอย่างที่มีน้ำหนัก 2.64 กรัม แอลกอฮอล์ 1.38 กรัม และกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบซิก 1.8 กรัม ถูกปล่อยออกมาหรือไม่ |
| สารละลาย | สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ประกอบด้วยแอลกอฮอล์และกรดซึ่งมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่างกันคือ: ดังนั้นสูตรแอลกอฮอล์คือ: และสูตรของกรดคือ: ให้เราเขียนสมการไฮโดรไลซิสเอสเตอร์: ตามกฎการอนุรักษ์มวลของสาร มวลของผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาจะเท่ากับมวลของสารตั้งต้น มาคำนวณมวลกัน: M(กรด) + ม.(แอลกอฮอล์) – ม.(อีเธอร์) ก ลองคำนวณปริมาณของสารน้ำ: ตามสมการปฏิกิริยา n(กรด) = n(แอลกอฮอล์) โมล |
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว C n H 2 n +1 COOH.
ศัพท์เฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิก
สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ได้รับการยอมรับมากกว่า ซึ่งการเกิดขึ้นมักจะเกี่ยวข้องกับแหล่งธรรมชาติที่พวกมันถูกแยกหรือสังเคราะห์ ดังนั้นกรดฟอร์มิกจึงพบได้ในสารคัดหลั่งของมด กรดบิวริกในเนยวัว กรดออกซาลิกในพืชหลายชนิด ได้รับกรดนิโคตินิกเป็นครั้งแรกโดยการเกิดออกซิเดชันของนิโคติน, กรดซัคซินิกจากอำพัน, กรดโอ - พทาลิกจากแนฟทาลีน ฯลฯ
ชื่อสากลของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องโดยเติมคำลงท้าย “ -กรดโออิก". แต่ชื่อดังกล่าวไม่ค่อยได้ใช้และเฉพาะในกรณีที่กรดไม่มีชื่อที่ไม่สำคัญเท่านั้น
| จำนวนอะตอม C | กรดคาร์บอกซิลิก | ชื่อกรด | |
| จิ๊บจ๊อย | ระบบการตั้งชื่อ IUPAC | ||
| ยูเอ็นดีซี | มด | มีเทน | |
| CH 3 – COOH | น้ำส้มสายชู | อีเทน | |
| CH 3 – CH 2 – COOH | โพรพิโอนิก | โพรเพน | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH | น้ำมัน | บิวเทน | |
| CH 3 – (CH 2) 2 – CH 2 – COOH | สืบ | เพนเทน | |
| CH 3 – (CH 2) 3 – CH 2 – COOH | ไนลอน | เฮกเซน | |
| CH 3 – (CH 2) 4 – CH 2 – COOH | เฮปเทน | ||
| CH 3 – (CH 2) 5 – CH 2 – COOH | อะคริลิก | ออกเทน | |
| CH 3 – (CH 2) 6 – CH 2 – COOH | เพลาร์โกเนียม | ไม่ใช่ | |
| CH 3 – (CH 2) 7 – CH 2 – COOH | ราศีมังกร | คณบดี | |
| CH 3 – (CH 2) 8 – CH 2 – COOH | ไม่แน่ใจ | ไม่ชัดเจน | |
| CH 3 – (CH 2) 9 – CH 2 – COOH | ลอริก | โดเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 10 – CH 2 – COOH | ไตรเดซิล | ไตรเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 11 – CH 2 – COOH | ลึกลับ | เตตร้าเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 12 – CH 2 – COOH | เพนทาเดซิล | เพนทาเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 13 – CH 2 – COOH | ปาล์มมิติก | เฮกซาเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 – COOH | มาการีน | เฮปตะแคน | |
| CH 3 – (CH 2) 15 – CH 2 – COOH | สเตียริก | ออคเทเดเคน | |
| CH 3 – (CH 2) 17 – CH 2 – COOH | อาราชีน | เอโคซาน | |
| CH 3 – (CH 2) 19 – CH 2 – COOH | Behenaceae | ||
| CH 3 – (CH 2) 21 – CH 2 – COOH | ลิกโนเซริก | ||
| CH 3 – (CH 2) 23 – CH 2 – COOH | เซโรตินิก | ||
| CH 3 – (CH 2) 25 – CH 2 – COOH | มอนทาน่า | ||
| CH 3 – (CH 2) 27 – CH 2 – COOH | บาล์มมะนาว |
การกำหนดหมายเลขลูกโซ่เริ่มต้นจากกลุ่มคาร์บอกซิล:
CH 3 – CH – CH 2 – CH – C = O
ช 3 ช 3 โอ้
กรด 2,4-ไดเมทิลเพนทาโนอิก
สารตกค้างที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดก็มีชื่อเป็นของตัวเองเช่นกัน
ไอโซเมอริซึมของกรดคาร์บอกซิลิก
1. ไอโซเมอริซึมของอนุมูล
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH – C = O
โอ้ ช 3 โอ้
กรดบิวทาโนอิก กรด 2-เมทิลโพรพาโนอิก
(น้ำมัน) (ไอโซออยล์)
2. อินเตอร์คลาสไอโซเมอริซึมกับเอสเทอร์
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH 2 – C = O
โอ้โอ – ช 3
กรดบิวทาโนอิกเมทิลเอสเตอร์
กรดโพรพาโนอิก
คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
ตัวแทนด้านล่างของกรดคาร์บอกซิลิก (C 1 - C 3) เป็นของเหลวที่เคลื่อนที่ได้ง่ายและมีกลิ่นกรดฉุน สามารถตกผลึกได้เมื่อเย็นตัวลง ผสมกับน้ำได้ทุกสัดส่วน เริ่มต้นด้วยกรดบิวริก (C 4) - ของเหลวมันละลายได้ในน้ำเล็กน้อย กรดที่สูงกว่า (>C 10) คือสารที่เป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ และไม่มีกลิ่น กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์
ในระดับกรดเช่นเดียวกับในระดับแอลกอฮอล์ ปรากฏการณ์การรวมตัวของโมเลกุลเกิดขึ้นเนื่องจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจน และพันธะเหล่านี้มีความแข็งแรงมากกว่าในแอลกอฮอล์
กรดฟอร์มิกพบอยู่ในรูปแบบอิสระในร่างกายและสารกัดกร่อนของมด ตำแยที่กัด และในปริมาณเล็กน้อยในปัสสาวะและเหงื่อของสัตว์ กรดฟอร์มิกเป็นสารกัดกร่อน: หยดลงไปทำให้เกิดแผลพุพองบนผิวหนัง
กรดอะซิติกเป็นที่รู้จักในรูปของน้ำส้มสายชูมาตั้งแต่สมัยโบราณ กรดอะซิติกปราศจากน้ำสามารถมีอยู่ในสถานะของแข็งในรูปของมวลโปร่งใสหรือผลึกคล้ายน้ำแข็งโดยมีจุดหลอมเหลว 16.6 0 C ดังนั้นจึงมักเรียกว่ากรดอะซิติกปราศจากน้ำ กรดอะซิติกน้ำแข็ง.
กรดบิวทีริกอิสระพบได้ในน้ำมันที่มีกลิ่นหืนและเหงื่อ เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดบิวทีริกเป็นส่วนหนึ่งของเนยวัว เนื่องจากไขมันชนิดอื่นๆ ไม่มีเอสเทอร์ของกรดบิวทีริกในกรณีที่มีข้อสงสัย เพื่อพิสูจน์ความถูกต้องของเนยวัว ผลิตภัณฑ์จึงได้รับการวิเคราะห์หากรดบิวทีริก
กรดวาเลริกพบได้ในรากของวาเลอเรียน และในรูปของเอสเทอร์เป็นส่วนประกอบของยา validol
ชื่อของกรดคู่ที่ตามมาทั้งสามชนิด ได้แก่ คาโปรอิก คาไพรลิก และคาปริก มีรากที่เหมือนกัน “คาปรา” ในภาษาละตินแปลว่า “แพะ”; กรดเหล่านี้พบได้จริงในไขมันนมแพะ
กรด Pelargonic มีอยู่ในน้ำมันหอมระเหยของ Rose Pelargonium และพืชอื่น ๆ ของตระกูลเจอเรเนียม, กรดลอริก (ในหนังสือเก่าเรียกว่าลอเรล) - ในน้ำมันลอเรล กรดไมริสติกพบได้ในเมล็ดอะโรมาติกของต้นลูกจันทน์เทศ - ลูกจันทน์เทศ กรด Palmitic แยกได้จากน้ำมันปาล์มซึ่งสกัดจากเมล็ดมะพร้าว “Stear” ในภาษากรีกโบราณแปลว่า “อ้วน, น้ำมันหมู” จึงเป็นที่มาของชื่อกรดสเตียริก เมื่อใช้ร่วมกับกรดปาลมิติก ถือเป็นกรดไขมันที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่งและเป็นส่วนหลักของไขมันพืชและสัตว์ส่วนใหญ่ กรดอะราชิดิกพบได้ในน้ำมันถั่วลิสง-ถั่วลิสง
วิธีการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก
1. กรดคาร์บอกซิลิกพบได้ในรูปแบบอิสระในธรรมชาติและในรูปของอนุพันธ์ เช่น เอสเทอร์ จากเอสเทอร์สามารถรับกรดคาร์บอกซิลิกได้โดยการไฮโดรไลซิส
2. ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ (แอลกอฮอล์)
CH 3 – CH 2 – C = O + [O]⁄⁄® CH 3 – CH 2 – C = O
กรดโพรพานัลโพรพาโนอิก
3. วิธีการทางอุตสาหกรรม - ออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
CH 4 + O 2 ⁴⁸® H – C = O
กรดฟอร์มิก
กรดอื่นๆ ได้มาจากการออกซิเดชันของอัลเคนเช่นเดียวกัน
4. กรดฟอร์มิกได้มาจากคาร์บอนมอนอกไซด์ (II)
CO + NaOH ⁄⁄® HCOONa
รูปแบบโซเดียม
HCOONa + H 2 SO 4 Ⓟ® HCOOH + นา 2 SO 4
มด
5. การเตรียมกรดอะซิติกจากคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และเมทานอล
CH 3 OH + CO 3/4 CH 3 COOH
กรดเมทานอลอะซิติก
คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก
1. คุณสมบัติของไฮดรอกซิลไฮโดรเจน
1.1 ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่:
2CH 3 – CH 2 – C = O +2Na ® 2CH 3 – CH 2 – C = O + H 2
กรดโพรพาโนอิก
1.2. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐาน (โลหะของกลุ่ม I–II):
2CH 3 – CH 2 – COOH + CaO ® (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + H 2 O
เกลือแคลเซียมกรดโพรพาโนอิก
กรดโพรพาโนอิก
1.3. ปฏิสัมพันธ์กับด่าง:
CH 3 – CH 2 – COOH + KOH ® CH 3 – CH 2 – ปรุงอาหาร + H 2 O
เกลือโพแทสเซียมของกรดโพรพาโนอิก
กรดโพรพาโนอิก
1.4. ปฏิกิริยากับโซเดียมคาร์บอเนตเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกลุ่มคาร์บอกซิล (การปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์)
CH 3 – CH 2 – COOH + นา 2 CO 3 ® CH 3 – CH 2 – COONa + H 2 O + คาร์บอนไดออกไซด์
เกลือโซเดียมโพรพาโนอิก
กรดโพรพาโนอิก
2. คุณสมบัติของกลุ่มไฮดรอกซิล
2.1. อันตรกิริยากับแอลกอฮอล์ – ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน – การเกิดเอสเทอร์:
เอช 2 เอส 4 เข้มข้น
CH 3 – CH 2 – C – OH + OH – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – C – O– CH 2 – CH 3 + H 2 O
กรดโพรพาโนอิก เอทานอล เอทิลเอสเตอร์ กรดโพรพาโนอิก
กรด (เอทิลโพรพาโนเนต)
3. ปฏิกิริยากับฮาโลเจน อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมคาร์บอนตัวที่สองของห่วงโซ่ (ในตำแหน่ง a)
CH 3 – CH 2 – C – OH + Br 2 ® CH 3 – CH – C – OH + HBr
กรดโพรพาโนอิก 2-กรดโบรโมโพรพาโนอิก
(กรดเอ-โบรโมโพรพิโอนิก)
4. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น ออกซิเดชันโดยสมบูรณ์ – การเผาไหม้:
ค 3 ชม. 6 โอ 2 + 3.5O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O
5. คุณสมบัติพิเศษของกรดฟอร์มิก
คุณสมบัติรีดิวซ์ของกรดฟอร์มิกเกิดจากการมีหมู่อัลดีไฮด์
การออกซิเดชันของกรดฟอร์มิกทำให้เกิดกรดคาร์บอนิกซึ่งสลายตัวเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ:
H – C = O + [O] ® H 2 CO 3 ® H 2 O + CO 2
ในทางปฏิบัติใช้คุณสมบัติรีดิวซ์ของกรดฟอร์มิกเพื่อค้นหากรดฟอร์มิก (และแยกความแตกต่างจากกรดอื่นๆ)
กรดคาร์บอกซิลิก- สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป
หมู่คาร์บอกซิล (เรียกย่อว่า COOH) เป็นกลุ่มฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก และประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลและหมู่ไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง
ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็น monobasic, dibasic เป็นต้น
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกคือ R—COOH ตัวอย่างของกรด dibasic คือกรดออกซาลิก HOOC—COOH
ขึ้นอยู่กับชนิดของอนุมูล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว (เช่น กรดอะซิติก CH 3 COOH) ไม่อิ่มตัว [เช่น กรดอะคริลิก CH 2 =CH—COOH กรดโอเลอิก CH 3 —(CH 2) 7 —CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] และอะโรมาติก (เช่น เบนโซอิก C 6 H 5 -COOH)
ไอโซเมอร์และโฮโมลอกส์
กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว R-COOH เป็นไอโซเมอร์ของเอสเทอร์ (ตัวย่อ R"-COOR") ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน สูตรทั่วไปของทั้งสองคือ C nเอช 2 n O2.
| ช | HCOOH มีเทน (มด) |
||||
| CH3COOH อีเทน (อะซิติก) | เอชคูช 3 กรดฟอร์มิกเมทิลเอสเตอร์ |
||||
| CH3CH2COOH โพรเพน (โพรพิโอนิก) |
HCOOCH 2 ช่อง 3 กรดเอทิลฟอร์มิก |
ช 3 โคช 3 กรดอะซิติกเมทิลเอสเตอร์ | |||
| CH3(CH2)2COOH บิวเทน (น้ำมัน) |
2-เมทิลโพรเพน |
HCOOCH 2 ช่อง 2 ช่อง 3 โพรพิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก |
ช 3 โคช 2 ช 3 เอทิลอะซิเตต |
ช 3 ช 2 โคช 3 กรดโพรพิโอนิกเมทิลเอสเตอร์ |
|
| ไอโซเมอร์ | |||||
อัลกอริทึมในการเขียนชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
- ค้นหาแกนหลักคาร์บอน - นี่คือสายโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุด รวมถึงอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลด้วย
- ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากอะตอมของคาร์บอนคาร์บอกซิล
- ตั้งชื่อสารประกอบโดยใช้อัลกอริทึมสำหรับไฮโดรคาร์บอน
- ที่ท้ายชื่อ ให้เติมคำต่อท้าย "-ov", คำลงท้าย "-aya" และคำว่า "acid"
ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก พี- อิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีปฏิกิริยากับอิเล็กตรอนของ - พันธะของกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งเป็นผลมาจากการที่ขั้วของพันธะ OH เพิ่มขึ้น - พันธะในกลุ่มคาร์บอนิลจะแข็งแกร่งขึ้นประจุบางส่วน (+) บนอะตอมคาร์บอนลดลง และประจุบางส่วน (+) บนอะตอมไฮโดรเจนเพิ่มขึ้น
หลังส่งเสริมการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก
คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวส่วนใหญ่เกิดจากการมีพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุล (แรงกว่าระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์) ดังนั้นจุดเดือดและความสามารถในการละลายในน้ำของกรดจึงสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง
คุณสมบัติทางเคมีของกรด
การเสริมสร้างพันธะในกลุ่มคาร์บอนิลนำไปสู่ความจริงที่ว่าปฏิกิริยาการเติมนั้นไม่เคยมีลักษณะเฉพาะสำหรับกรดคาร์บอกซิลิก
- การเผาไหม้:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
- คุณสมบัติเป็นกรด
เนื่องจากพันธะ O-H มีขั้วสูง กรดคาร์บอกซิลิกในสารละลายที่เป็นน้ำจึงแยกตัวออกจากกันอย่างเห็นได้ชัด (แม่นยำยิ่งขึ้น ทำปฏิกิริยาแบบย้อนกลับได้):HCOOH HCOO - + H + (แม่นยำยิ่งขึ้น HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดเป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความแข็งแรงของกรดจะลดลง (เนื่องจากขั้วของพันธะ O-H ลดลง) ในทางตรงกันข้ามการนำอะตอมของฮาโลเจนเข้าไปในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนทำให้กรดมีความแข็งแรงเพิ่มขึ้น ใช่แล้ว ติดต่อกันเลยHCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
ความแรงของกรดจะลดลงและต่อเนื่องกันเพิ่มขึ้น.
กรดคาร์บอกซิลิกแสดงคุณสมบัติทั้งหมดที่มีอยู่ในกรดอ่อน:
มก. + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 มก. + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 ปรุงอาหาร + H 2 O + CO 2 - เอสเทอริฟิเคชัน (ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ทำให้เกิดเอสเทอร์):
โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล ก็สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เช่นกัน เอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น (กรดไขมัน) คือไขมันไขมันเป็นส่วนผสมของไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอิ่มตัว (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) ก่อให้เกิดไขมันแข็งจากสัตว์ และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH เป็นต้น) ก่อให้เกิดไขมันเหลว (น้ำมัน) จากพืช
- การทดแทนในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:
การเปลี่ยนตัวเกิดขึ้นในตำแหน่ง -ลักษณะเฉพาะของกรดฟอร์มิก HCOOH คือสารนี้เป็นสารประกอบสองหน้าที่ เป็นทั้งกรดคาร์บอกซิลิกและอัลดีไฮด์:
ดังนั้นเหนือสิ่งอื่นใดกรดฟอร์มิกจึงทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ (ปฏิกิริยากระจกสีเงิน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ):HCOOH + Ag 2 O (สารละลายแอมโมเนีย) CO 2 + H 2 O + 2Ag
การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบเคมีที่มีกลุ่ม COOH หนึ่งกลุ่มขึ้นไปถูกกำหนดให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบนี้ขึ้นอยู่กับกลุ่ม COOH ซึ่งมีองค์ประกอบ 2 ส่วนคือคาร์บอนิลและไฮดรอกซิล กลุ่มอะตอม COOH เรียกว่ากลุ่มคาร์บอกซิล (คาร์บอกซิล) การทำงานร่วมกันขององค์ประกอบนั้นมั่นใจได้โดยการรวมกันของอะตอมออกซิเจนสองอะตอมและอะตอมของคาร์บอน
ติดต่อกับ
เพื่อนร่วมชั้น
โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิก
อนุมูลไฮโดรคาร์บอนในโมโนเบสิกอิ่มตัวกรดรวมตัวกับกลุ่ม COOH หนึ่งกลุ่ม สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกมีลักษณะดังนี้ R-COOH
โครงสร้างของกลุ่มคาร์บอนส่งผลต่อคุณสมบัติทางเคมี
ศัพท์
ในชื่อของสารประกอบคาร์บอน อะตอมของคาร์บอนของกลุ่ม COOH จะถูกกำหนดหมายเลขไว้ก่อน จำนวนหมู่คาร์บอกซิลแสดงด้วยคำนำหน้า di-; สาม-; เตตร้า-.
ตัวอย่างเช่น CH3-CH2-COOH เป็นสูตรของกรดโพรพาโนอิก
สารประกอบคาร์บอนได้และชื่อที่คุ้นเคย: ฟอร์มิก, อะซิติก, ซิตริก... ทั้งหมดนี้เป็นชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก
ชื่อของเกลือของสารประกอบคาร์บอนิกได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำต่อท้าย "-oat" (COOC)2-โพแทสเซียมเอเทนไดออต
การจำแนกประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก
การจำแนกประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก.
โดยธรรมชาติของไฮโดรคาร์บอน:
- ขีด จำกัด ;
- ไม่อิ่มตัว;
- มีกลิ่นหอม
ตามจำนวนกลุ่ม COUN มี:
- โมโนเบสิก (กรดอะซิติก);
- dibasic (กรดออกซาลิก);
- โพลีเบสิก (กรดซิตริก)
กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว- สารประกอบที่อนุมูลเชื่อมต่อกับคาร์บอนิลเดียว
การจำแนกประเภทของกรดคาร์บอกซิลิกยังแบ่งตามโครงสร้างของอนุมูลที่คาร์บอนิลถูกพันธะ ตามเกณฑ์นี้ สารประกอบคืออะลิฟาติกและอะลิไซคลิก
คุณสมบัติทางกายภาพ
ลองดูคุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบคาร์บอนมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่างกัน คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้จะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับตัวเลขนี้
สารประกอบที่มีคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอมถือว่าต่ำกว่า เหล่านี้เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน สารประกอบล่างละลายในน้ำได้ง่าย
สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่สี่ถึงเก้าอะตอมเป็นของเหลวมันและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์
สารประกอบที่มีคาร์บอนมากกว่าเก้าอะตอมถือว่าเหนือกว่าและคุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้มีดังนี้ : พวกมันเป็นของแข็งพวกมันไม่สามารถละลายในน้ำได้
จุดเดือดและจุดหลอมเหลวขึ้นอยู่กับน้ำหนักโมเลกุลของสาร ยิ่งน้ำหนักโมเลกุลสูง จุดเดือดก็จะยิ่งสูงขึ้น การต้มและการหลอมต้องใช้อุณหภูมิที่สูงกว่าแอลกอฮอล์
มีหลายวิธีในการรับกรดคาร์บอกซิลิก.
ปฏิกิริยาเคมีแสดงคุณสมบัติดังต่อไปนี้:
การใช้กรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบคาร์บอนมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติดังนั้นจึงมีการใช้ในหลายพื้นที่: ในอุตสาหกรรม (เบาและหนัก) ในด้านการแพทย์และการเกษตรตลอดจนในอุตสาหกรรมอาหารและเครื่องสำอางค์
สารประกอบอะโรมาติกพบได้ในปริมาณมากในผลเบอร์รี่และผลไม้
ในทางการแพทย์มีการใช้กรดแลคติคทาร์ทาริกและแอสคอร์บิก ผลิตภัณฑ์นมใช้เป็นสารกัดกร่อน และทาร์ทาร์ใช้เป็นยาระบายอ่อนๆ กรดแอสคอร์บิกเสริมสร้างระบบภูมิคุ้มกัน
ผลไม้และอะโรมาติกถูกนำมาใช้ในด้านความงาม ต้องขอบคุณเซลล์เหล่านี้ เซลล์จึงต่ออายุตัวเองเร็วขึ้น กลิ่นของผลไม้ตระกูลซิตรัสสามารถเป็นยาชูกำลังและทำให้ร่างกายสงบได้ กรดเบนโซอิกพบได้ในบาล์มและน้ำมันหอมระเหยซึ่งละลายได้ดีในแอลกอฮอล์
สารประกอบไม่อิ่มตัวที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงพบได้ในการควบคุมอาหาร โอเลอิกพบได้บ่อยที่สุดในบริเวณนี้
ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนด้วยพันธะคู่ (ไลโนเลอิกและอื่น ๆ ) มีฤทธิ์ทางชีวภาพ เรียกอีกอย่างว่ากรดไขมันแอคทีฟ พวกมันเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญ ส่งผลต่อการทำงานของการมองเห็นและภูมิคุ้มกัน รวมถึงระบบประสาท การไม่มีสารเหล่านี้ในอาหารหรือการบริโภคที่ไม่เพียงพอจะขัดขวางการเจริญเติบโตของสัตว์และส่งผลเสียต่อการทำงานของระบบสืบพันธุ์
กรดซอร์บิกได้มาจากผลเบอร์รี่โรวัน เป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม.
อะคริลิกมีกลิ่นฉุน ใช้ในการผลิตแก้วและเส้นใยสังเคราะห์
จากปฏิกิริยาเอไทริฟิเคชัน ไขมันจะถูกสังเคราะห์ซึ่งใช้ในการผลิตสบู่และผงซักฟอก
Formicidum ใช้ในทางการแพทย์ในการเลี้ยงผึ้งและยังเป็นสารกันบูด
อะซิติกเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน ผสมกับน้ำได้อย่างง่ายดาย มันถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารเป็นเครื่องปรุงรส มันยังใช้สำหรับการอนุรักษ์ อีกทั้งยังมีคุณสมบัติเป็นตัวทำละลาย ดังนั้นจึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตวาร์นิชและสีและการย้อมสี โดยพื้นฐานแล้ว มีการผลิตวัตถุดิบเพื่อต่อสู้กับแมลงและวัชพืช
สเตียริกและปาล์มมิติก(สารประกอบโมโนเบสิกสูง) เป็นของแข็งและไม่ละลายในน้ำ แต่เกลือของพวกเขาใช้ในการผลิตสบู่ พวกเขาทำให้สบู่ก้อนแข็ง
เนื่องจากสารประกอบดังกล่าวสามารถให้ความเป็นเนื้อเดียวกันแก่คนจำนวนมาก จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตยา
พืชและสัตว์ยังผลิตสารประกอบคาร์บอนด้วย ดังนั้นจึงปลอดภัยที่จะบริโภคภายใน สิ่งสำคัญคือต้องปฏิบัติตามปริมาณ เกินขนาดและความเข้มข้นนำไปสู่ทำให้เกิดแผลไหม้และเป็นพิษ
การกัดกร่อนของสารประกอบมีประโยชน์ในด้านโลหะวิทยา เช่นเดียวกับผู้ซ่อมแซมและผู้ผลิตเฟอร์นิเจอร์ ส่วนผสมที่มีพื้นฐานมาจากสิ่งเหล่านี้ช่วยให้คุณสามารถปรับระดับพื้นผิวและกำจัดสนิมได้
เอสเทอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันพบว่ามีประโยชน์ในน้ำหอม นอกจากนี้ยังใช้เป็นส่วนประกอบของวาร์นิช สี และตัวทำละลายอีกด้วย และยังเป็นสารเติมแต่งอะโรมาติก
