Homolog asam karboksilat. Asam karboksilat

.
HAI

//
Gugus atom -C disebut gugus karboksil atau karboksil.
\

OH
Asam organik yang mengandung satu gugus karboksil dalam molekulnya bersifat monobasa. Rumus umum asam-asam ini adalah RCOOH.

Asam karboksilat yang mengandung dua gugus karboksil disebut dibasa. Ini termasuk, misalnya, asam oksalat dan suksinat.

Ada juga asam karboksilat polibasa yang mengandung lebih dari dua gugus karboksil. Ini termasuk, misalnya, asam sitrat tribasa. Tergantung pada sifat radikal hidrokarbon, asam karboksilat dibagi menjadi jenuh, tak jenuh, dan aromatik.

Asam karboksilat jenuh, atau jenuh, misalnya, asam propanoat (propionat) atau asam suksinat yang sudah dikenal.

Jelasnya, asam karboksilat jenuh tidak mengandung P-ikatan dalam radikal hidrokarbon.

Pada molekul asam karboksilat tak jenuh, gugus karboksil terikat pada radikal hidrokarbon tak jenuh dan tak jenuh, misalnya pada molekul akrilik (propenoat) CH2=CH-COOH atau oleat CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH dan asam lainnya.

Terlihat dari rumus asam benzoat bersifat aromatik karena mengandung cincin aromatik (benzena) dalam molekulnya.

Tata nama dan isomerisme

Kita telah membahas prinsip umum pembentukan nama asam karboksilat, serta senyawa organik lainnya. Mari kita membahas lebih detail tentang tata nama asam karboksilat mono dan dibasa. Nama asam karboksilat terbentuk dari nama alkana yang bersesuaian (alkana dengan jumlah atom karbon yang sama dalam molekulnya) dengan penambahan akhiran -ov, akhiran -aya dan kata asam. Penomoran atom karbon dimulai dari gugus karboksil. Misalnya:

Banyak asam juga memiliki nama yang sudah mapan atau sepele (Tabel 6).

Setelah pengenalan pertama kita dengan dunia asam organik yang beragam dan menarik, kita akan membahas lebih detail asam karboksilat monobasa jenuh.

Jelas bahwa komposisi asam-asam ini akan tercermin dari rumus umum C n H 2n O2, atau C n H 2n +1 COOH, atau RCOOH.

Sifat fisik asam karboksilat monobasa jenuh

Asam rendah, yaitu asam dengan berat molekul relatif kecil yang mengandung hingga empat atom karbon per molekul, adalah cairan dengan bau khas yang menyengat (ingat bau asam asetat). Asam yang mengandung 4 hingga 9 atom karbon adalah cairan berminyak kental dengan bau yang tidak sedap; mengandung lebih dari 9 atom karbon per molekul - padatan yang tidak larut dalam air. Titik didih asam karboksilat monobasa jenuh meningkat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam molekul dan, akibatnya, dengan meningkatnya berat molekul relatif. Misalnya, titik didih asam format adalah 101 °C, asam asetat 118 °C, dan asam propionat 141 °C.

Asam karboksilat paling sederhana, HCOOH format, memiliki berat molekul relatif kecil (46), dalam kondisi normal berbentuk cairan dengan titik didih 100,8 °C. Pada saat yang sama, butana (MR(C4H10) = 58) dalam kondisi yang sama berbentuk gas dan memiliki titik didih -0,5 °C. Perbedaan antara titik didih dan berat molekul relatif dijelaskan oleh pembentukan dimer asam karboksilat, di mana dua molekul asam dihubungkan oleh dua ikatan hidrogen. Terjadinya ikatan hidrogen menjadi jelas ketika mempertimbangkan struktur molekul asam karboksilat.

Molekul asam karboksilat monobasa jenuh mengandung gugus atom polar - karboksil (pikirkan apa yang menyebabkan polaritas gugus fungsi ini) dan radikal hidrokarbon yang praktis non-polar. Gugus karboksil tertarik pada molekul air, membentuk ikatan hidrogen dengannya.

Asam format dan asetat larut dalam air tanpa batas. Jelas terlihat bahwa dengan bertambahnya jumlah atom dalam radikal hidrokarbon, kelarutan asam karboksilat menurun.

Mengetahui komposisi dan struktur molekul asam karboksilat, tidak akan sulit bagi kita untuk memahami dan menjelaskan sifat kimia zat tersebut.

Sifat kimia

Sifat-sifat umum yang menjadi ciri golongan asam (baik organik maupun anorganik) disebabkan oleh adanya molekul gugus hidroksil yang mengandung ikatan sangat polar antara atom hidrogen dan oksigen. Properti ini sudah Anda ketahui. Mari kita pertimbangkan lagi dengan menggunakan contoh asam organik yang larut dalam air.

1. Disosiasi dengan pembentukan kation hidrogen dan anion residu asam. Lebih tepatnya, proses ini digambarkan dengan persamaan yang memperhitungkan partisipasi molekul air di dalamnya.

Kesetimbangan disosiasi asam karboksilat bergeser ke kiri; sebagian besar merupakan elektrolit lemah. Namun demikian, rasa asam, misalnya, asam format dan asam asetat disebabkan oleh disosiasi menjadi kation hidrogen dan anion residu asam.

Jelaslah bahwa keberadaan hidrogen “asam” dalam molekul asam karboksilat, yaitu hidrogen dari gugus karboksil, juga menentukan sifat karakteristik lainnya.

2. Interaksi dengan logam pada rentang tegangan elektrokimia hingga hidrogen. Jadi, besi mereduksi hidrogen dari asam asetat:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Interaksi dengan oksida basa membentuk garam dan air:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reaksi dengan logam hidroksida membentuk garam dan air (reaksi netralisasi):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Interaksi dengan garam dari asam lemah, dengan pembentukan garam dari asam lemah. Jadi, asam asetat menggantikan asam stearat dari natrium stearat dan asam karbonat dari kalium karbonat.

6. Interaksi asam karboksilat dengan alkohol membentuk ester adalah reaksi esterifikasi yang sudah Anda ketahui (salah satu reaksi terpenting yang merupakan karakteristik asam karboksilat). Interaksi asam karboksilat dengan alkohol dikatalisis oleh kation hidrogen.

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Kesetimbangan bergeser ke arah pembentukan ester dengan adanya zat dewatering dan penghilangan ester dari campuran reaksi.

Dalam reaksi kebalikan dari esterifikasi, yang disebut hidrolisis ester (mereaksikan ester dengan air), terbentuk asam dan alkohol. Jelaslah bahwa alkohol polihidrat, misalnya gliserol, juga dapat bereaksi dengan asam karboksilat, yaitu mengalami reaksi esterifikasi:

Semua asam karboksilat (kecuali asam format), bersama dengan gugus karboksil, mengandung residu hidrokarbon dalam molekulnya. Tentu saja, hal ini tidak dapat tidak mempengaruhi sifat-sifat asam, yang ditentukan oleh sifat residu hidrokarbon.

7. Reaksi adisi pada ikatan rangkap - asam karboksilat tak jenuh masuk ke dalamnya; misalnya, reaksi penambahan hidrogen adalah hidrogenasi. Ketika asam oleat dihidrogenasi, asam stearat jenuh terbentuk.

Asam karboksilat tak jenuh, seperti senyawa tak jenuh lainnya, menambahkan halogen melalui ikatan rangkap. Misalnya, asam akrilat mengubah warna air brom.

8. Reaksi substitusi (dengan halogen) - asam karboksilat jenuh dapat masuk ke dalamnya; misalnya, dengan mereaksikan asam asetat dengan klorin, berbagai asam terklorinasi dapat diperoleh:

Ketika asam karboksilat terhalogenasi yang mengandung lebih dari satu atom karbon dalam residu hidrokarbon, pembentukan produk dengan posisi halogen berbeda dalam molekul dimungkinkan. Ketika reaksi terjadi melalui mekanisme radikal bebas, setiap atom hidrogen dalam residu hidrokarbon dapat digantikan. Jika reaksi dilakukan dengan adanya sejumlah kecil fosfor merah, maka reaksi berlangsung secara selektif - hidrogen hanya digantikan dalam A-posisi (pada atom karbon yang paling dekat dengan gugus fungsi) dalam molekul asam. Anda akan mempelajari alasan selektivitas ini ketika belajar kimia di lembaga pendidikan tinggi.

Asam karboksilat membentuk berbagai turunan fungsional ketika gugus hidroksilnya diganti. Ketika turunan ini dihidrolisis, asam karboksilat terbentuk kembali.

Asam karboksilat klorida dapat dibuat dengan mereaksikan fosfor(III) klorida atau tionil klorida (SOCl 2) dengan asam. Anhidrida asam karboksilat dibuat dengan mereaksikan anhidrida klorin dengan garam asam karboksilat. Ester dibentuk oleh esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Esterifikasi dikatalisis oleh asam anorganik.

Reaksi ini diawali oleh protonasi gugus karboksil - interaksi kation hidrogen (proton) dengan pasangan elektron bebas atom oksigen. Protonasi gugus karboksil menyebabkan peningkatan muatan positif pada atom karbon di dalamnya:

Metode memperoleh

Asam karboksilat dapat diperoleh dengan oksidasi alkohol primer dan aldehida.

Asam karboksilat aromatik dibentuk oleh oksidasi homolog benzena.

Hidrolisis berbagai turunan asam karboksilat juga menghasilkan asam. Jadi, hidrolisis ester menghasilkan alkohol dan asam karboksilat. Seperti disebutkan di atas, reaksi esterifikasi dan hidrolisis yang dikatalisis asam bersifat reversibel. Hidrolisis ester di bawah pengaruh larutan alkali berair berlangsung secara ireversibel; dalam hal ini, bukan asam, tetapi garamnya yang terbentuk dari ester. Selama hidrolisis nitril, Amida pertama kali terbentuk, yang kemudian diubah menjadi asam. Asam karboksilat terbentuk sebagai hasil interaksi senyawa magnesium organik dengan karbon monoksida (IV).

Perwakilan individu dari asam karboksilat dan signifikansinya

Asam format (metana) HCOOH adalah cairan dengan bau menyengat dan titik didih 100,8 °C, sangat larut dalam air. Asam format beracun dan menyebabkan luka bakar jika terkena kulit! Cairan menyengat yang dikeluarkan semut mengandung asam ini. Asam format memiliki sifat desinfektan dan oleh karena itu digunakan dalam industri makanan, kulit dan farmasi, serta obat-obatan. Ia juga digunakan dalam mewarnai kain dan kertas.

Asam asetat (etanoat) CH3COOH adalah cairan tidak berwarna dengan bau menyengat yang khas, dapat bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Larutan asam asetat dalam air dipasarkan dengan nama cuka (larutan 3-5%) dan sari cuka (larutan 70-80%) dan banyak digunakan dalam industri makanan. Asam asetat merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik dan oleh karena itu digunakan dalam pewarnaan, penyamakan, dan industri cat dan pernis. Selain itu, asam asetat merupakan bahan mentah untuk produksi banyak senyawa organik yang penting secara teknis: misalnya, zat yang digunakan untuk mengendalikan gulma - herbisida - diperoleh darinya.

Asam asetat adalah komponen utama cuka anggur, yang baunya khas disebabkan olehnya. Ini adalah produk oksidasi etanol dan terbentuk darinya ketika anggur disimpan di udara.

Perwakilan terpenting dari asam monobasa jenuh tinggi adalah asam palmitat C15H31COOH dan asam stearat C17H35COOH. Berbeda dengan asam yang lebih rendah, zat ini berbentuk padat dan sulit larut dalam air.

Namun, garamnya - stearat dan palmitat - sangat larut dan memiliki efek deterjen, itulah sebabnya disebut juga sabun. Jelas bahwa zat-zat ini diproduksi dalam skala besar.

Dari asam karboksilat tinggi tak jenuh, asam oleat C17H33COOH, atau (CH2)7COOH, adalah yang paling penting. Ini adalah cairan seperti minyak tanpa rasa atau bau. Garamnya banyak digunakan dalam teknologi.

Perwakilan paling sederhana dari asam karboksilat dibasa adalah asam oksalat (etanadioat) HOOC-COOH, yang garamnya ditemukan di banyak tumbuhan, misalnya coklat kemerah-merahan dan coklat kemerah-merahan. Asam oksalat adalah zat kristal tidak berwarna yang sangat larut dalam air. Ini digunakan untuk memoles logam, dalam industri pengerjaan kayu dan kulit.

1. Asam elaidat tak jenuh C17H33COOH adalah trans-isomer asam oleat. Tuliskan rumus struktur zat ini.

2. Tuliskan persamaan reaksi hidrogenasi asam oleat. Namakan produk reaksi ini.

3. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran asam stearat. Berapa volume oksigen dan udara (n.a.) yang diperlukan untuk membakar 568 g asam stearat?

4. Campuran asam lemak padat - palmitat dan stearat - disebut stearin (dari sinilah supositoria stearin dibuat). Berapa volume udara (n.a.) yang diperlukan untuk membakar lilin stearat seberat dua ratus gram jika stearin mengandung asam palmitat dan asam stearat dengan massa yang sama? Berapa volume karbon dioksida (n.o.) dan massa air yang terbentuk pada kasus tersebut?

5. Selesaikan soal sebelumnya dengan syarat lilin tersebut mengandung asam stearat dan asam palmitat dalam jumlah yang sama (jumlah mol yang sama).

6. Untuk menghilangkan noda karat, obati dengan larutan asam asetat. Buatlah persamaan molekul dan ion untuk reaksi yang terjadi pada kasus ini, dengan memperhatikan bahwa karat mengandung besi(III) oksida dan hidroksida - Fe2O3 dan Fe(OH)3. Mengapa noda seperti itu tidak bisa dihilangkan dengan air? Mengapa mereka hilang ketika diobati dengan larutan asam?

7. Soda kue (baking) NaHC03 yang ditambahkan ke dalam adonan bebas ragi terlebih dahulu “dipadamkan” dengan asam asetat. Lakukan reaksi ini di rumah dan tuliskan persamaannya, karena asam karbonat lebih lemah daripada asam asetat. Jelaskan pembentukan busa.

8. Mengetahui bahwa klor lebih elektronegatif daripada karbon, susunlah asam-asam berikut: asam asetat, propionat, kloroasetat, dikloroasetat, dan trikloroasetat berdasarkan kenaikan sifat asamnya. Benarkan hasil Anda.

9. Bagaimana kita dapat menjelaskan bahwa asam format bereaksi dalam reaksi “cermin perak”? Tuliskan persamaan reaksi ini. Gas apa yang dapat dilepaskan pada kasus ini?

10. Ketika 3 g asam karboksilat monobasa jenuh direaksikan dengan magnesium berlebih, 560 ml (n.s.) hidrogen dilepaskan. Tentukan rumus asamnya.

11. Berikan persamaan reaksi yang dapat digunakan untuk menggambarkan sifat kimia asam asetat. Sebutkan produk dari reaksi-reaksi tersebut.

12. Sarankan metode laboratorium sederhana yang dapat digunakan untuk mengenali asam propanoat dan akrilat.

13. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan metil format - ester metanol dan asam format. Dalam kondisi apa reaksi ini harus dilakukan?

14. Buatlah rumus struktur zat dengan komposisi C3H602. Zat-zat tersebut dapat diklasifikasikan ke dalam golongan zat apa? Berikan persamaan reaksi yang menjadi ciri masing-masing persamaan tersebut.

15. Zat A - suatu isomer asam asetat - tidak larut dalam air, tetapi dapat mengalami hidrolisis. Apa rumus struktur zat A? Sebutkan produk hidrolisisnya.

16. Buatlah rumus struktur zat-zat berikut:

a) metil asetat;
b) asam oksalat;
c) asam format;
d) asam dikloroasetat;
e) magnesium asetat;
f) etil asetat;
g) etil format;
h) asam akrilat.

17*. Sampel asam organik monobasa jenuh seberat 3,7 g dinetralkan dengan larutan natrium bikarbonat berair. Dengan melewatkan gas yang dibebaskan melalui air kapur, diperoleh 5,0 g sedimen. Asam apa yang diambil dan berapa volume gas yang dikeluarkan?

Asam karboksilat di alam

Asam karboksilat sangat umum di alam. Mereka ditemukan pada buah-buahan dan tanaman. Mereka hadir dalam jarum suntik, keringat, urin dan jus jelatang. Tahukah Anda, ternyata sebagian besar asam membentuk ester yang berbau. Dengan demikian, bau asam laktat yang terkandung dalam keringat manusia menarik perhatian nyamuk, mereka merasakannya dari jarak yang cukup jauh. Oleh karena itu, sekeras apa pun Anda berusaha mengusir nyamuk pengganggu tersebut, ia tetap merasakan korbannya dengan baik. Selain keringat manusia, asam laktat juga terdapat pada acar dan asinan kubis.

Dan monyet betina, untuk menarik perhatian jantan, mengeluarkan asam asetat dan propionat. Hidung sensitif anjing dapat mencium bau asam butirat, yang memiliki konsentrasi 10–18 g/cm3.

Banyak spesies tumbuhan yang mampu menghasilkan asam asetat dan butirat. Dan beberapa gulma memanfaatkan hal ini dan, dengan melepaskan zat, menyingkirkan pesaingnya, menghambat pertumbuhannya, dan terkadang menyebabkan kematiannya.

Orang India juga menggunakan asam. Untuk menghancurkan musuh, mereka merendam anak panah dengan racun mematikan yang ternyata merupakan turunan asam asetat.

Dan di sini muncul pertanyaan wajar: apakah asam berbahaya bagi kesehatan manusia? Bagaimanapun, asam oksalat, yang tersebar luas di alam dan ditemukan pada coklat kemerah-merahan, jeruk, kismis dan raspberry, karena alasan tertentu belum ditemukan penerapannya dalam industri makanan. Ternyata asam oksalat dua ratus kali lebih kuat dari asam asetat, bahkan dapat menimbulkan korosi pada piring, dan garamnya, yang terakumulasi dalam tubuh manusia, membentuk batu.

Asam telah banyak digunakan di semua bidang kehidupan manusia. Mereka digunakan dalam pengobatan, tata rias, industri makanan, pertanian dan kebutuhan rumah tangga.

Untuk keperluan medis, asam organik seperti laktat, tartarat, dan askorbat digunakan. Mungkin Anda masing-masing menggunakan vitamin C untuk memperkuat tubuh - inilah asam askorbat. Tidak hanya membantu memperkuat sistem kekebalan tubuh, tetapi juga memiliki kemampuan untuk menghilangkan karsinogen dan racun dari dalam tubuh. Asam laktat digunakan untuk kauterisasi, karena sangat higroskopis. Tapi asam tartarat bertindak sebagai pencahar ringan, sebagai penangkal keracunan alkali, dan sebagai komponen yang diperlukan untuk menyiapkan plasma untuk transfusi darah.

Namun pecinta prosedur kosmetik harus mengetahui bahwa asam buah yang terkandung dalam buah jeruk memiliki efek menguntungkan bagi kulit, karena jika meresap ke dalam dapat mempercepat proses pembaharuan kulit. Selain itu, aroma buah jeruk memiliki efek tonik pada sistem saraf.

Pernahkah Anda memperhatikan bahwa buah beri seperti cranberry dan lingonberry disimpan dalam waktu lama dan tetap segar. Apa kamu tahu kenapa? Ternyata mengandung asam benzoat yang merupakan pengawet yang sangat baik.

Namun di bidang pertanian, asam suksinat banyak digunakan karena dapat digunakan untuk meningkatkan produktivitas tanaman budidaya. Hal ini juga dapat merangsang pertumbuhan tanaman dan mempercepat perkembangannya.

DEFINISI

Asam karboksilat– senyawa organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus karboksil fungsional – COOH, berasosiasi dengan radikal hidrokarbon.

Gugus karboksil terdiri dari gugus karbonil > C= HAI dan gugus hidroksil terkait –OH.

Rumus umum asam karboksilat adalah R–COOH.

Sifat asam asam karboksilat disebabkan oleh pergeseran kerapatan elektron ke karbonil oksigen, yang menyebabkan munculnya muatan parsial positif pada atom.

Akibatnya, polaritas ikatan O–H meningkat, dan proses disosiasi menjadi mungkin:

Anion yang dihasilkan menjadi stabil karena delokalisasi muatan:

Asam karboksilat rendah yang mengandung hingga 3 atom karbon adalah cairan tidak berwarna dengan bau menyengat yang khas, dapat bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Kebanyakan asam yang mengandung 4–9 atom adalah cairan berminyak dengan bau yang tidak sedap. Asam yang mengandung lebih dari 10 atom hidrogen merupakan padatan yang tidak larut dalam air.

Kelarutan asam karboksilat dalam air dan titik didih yang tinggi berhubungan dengan pembentukan ikatan hidrogen antarmolekul. Dalam keadaan padat, asam karboksilat terutama ada dalam bentuk dimer siklik, dan dalam keadaan cair, asosiasi linier juga terjadi:

Jenis asam karboksilat

Tergantung pada struktur radikal hidrokarbon, asam karboksilat dibagi menjadi:

• aromatik (asam benzoat)
• alifatik (jenuh (asam kaproat) dan tak jenuh (asam akrilat))
• alisiklik (asam kuinat)
• heterosiklik (asam nikotinat).

Berdasarkan jumlah gugus karboksilnya, asam karboksilat dibedakan menjadi:

• monobase()
• dibasa (asam oksalat)
• polibasa (asam sitrat).

Ketika gugus fungsi lain (–OH, =CO, –NH2, dll.) dimasukkan ke dalam molekul asam, kelas senyawa lain akan terbentuk: hidroksi, asam keto, dll.

Rumus umum asam karboksilat monobasa jenuh:

DENGAN N H2nO2 (N= 1,2,3...) atau CnH2n+1COOH (N = 0,1,2…)

Rumus umum asam karboksilat monobasa tak jenuh:

DENGAN N H 2 N –2 HAI 2 (N= 1,2,3...) atau CnH 2 N –1 COOH (N = 0,1,2…)

Rumus umum asam karboksilat dibasa jenuh:

C n H 2n–2 O 4 (N = 2,3…)

Nama dan rumus beberapa asam karboksilat

metana

semut

etana

cuka

propana

propionik

butana

minyak

asam pentanoat

asam valerat

asam heksanoat

asam kaproat

oktadekana

stearat

2-propena

akrilik

CH3 –CH=CH–COOH

2-butena

puring

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-butena

vinil asetat

CH 2 =C(CH 3)COOH

2-metil-2-propena

metakrilik

etanadium

warna coklat kemerahan

COOH–CH2–COOH

propandium

malonova

COOH–(CH 2) 2 –COOH

butanedia

amber

COOH–(CH 2) 3 –COOH

pentanediovy

glutarik

COOH–(CH 2) 4 –COOH

heksanediat

adipik

Rumus asam karboksilat	nama IUPAC	Nama sepele
Asam karboksilat monobasa jenuh
Asam karboksilat monobasa tak jenuh
Asam karboksilat dibasa

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

Latihan

Tiga tabung reaksi identik tanpa tanda tangan mengandung tiga asam: format, asetat, dan klorida. Berdasarkan perbedaan sifat kimianya, bagaimana cara menentukan asam apa yang terdapat pada setiap tabung reaksi?

Larutan

Asam format juga menunjukkan beberapa sifat (reduktif). Oleh karena itu, dapat ditentukan, misalnya melalui reaksi dengan tembaga (II) hidroksida; dalam kasus asam format, tembaga (I) oksida merah terbentuk: Asam yang tersisa dapat dibedakan melalui reaksi dengan perak nitrat. Dalam kasus asam klorida, endapan putih perak klorida mengendap: Perak asetat larut dalam air, sehingga tidak terjadi perubahan pada tabung reaksi. Jadi, sisa tabung reaksi mengandung asam asetat.

CONTOH 2

Latihan

Tentukan apakah, ketika sampel dihidrolisis dengan berat 2,64 g, 1,38 g alkohol dan 1,8 g asam karboksilat monobasa dilepaskan.

Larutan

Rumus umum ester yang terdiri dari alkohol dan asam dengan jumlah atom karbon berbeda adalah: Jadi, rumus alkoholnya adalah: dan rumus asamnya adalah: Mari kita tulis persamaan hidrolisis ester: Sesuai dengan hukum kekekalan massa zat, massa hasil reaksi sama dengan massa zat awal. Mari kita hitung massanya: M(asam) + m(alkohol) – m(eter) g Mari kita hitung jumlah zat air: Menurut persamaan reaksi n(asam) = n(alkohol) mol

Rumus umum asam karboksilat monobasa jenuh C n H 2 n +1 COOH.

Tata nama asam karboksilat

Untuk asam karboksilat, nama-nama sepele lebih diterima, yang kemunculannya biasanya dikaitkan dengan sumber alami tempat asam tersebut diisolasi atau disintesis. Jadi, asam format ditemukan dalam sekresi semut, asam butirat dalam mentega sapi, asam oksalat di sejumlah tanaman; asam nikotinat diperoleh pertama kali melalui oksidasi nikotin, asam suksinat dari amber, asam o-ftalat dari naftalena, dll.

Nama internasional asam karboksilat dibentuk dari nama hidrokarbon yang bersangkutan dengan penambahan akhiran “ -asam oat". Tetapi nama seperti itu jarang digunakan dan hanya dalam kasus di mana asam tersebut tidak memiliki nama yang sepele.

Jumlah atom C	Asam karboksilat	Nama asam
Remeh	tata nama IUPAC
	UNDC	semut	metana
	CH3 – COOH	cuka	etana
	CH 3 – CH 2 – COOH	propionik	propana
	CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH	minyak	butana
	CH 3 – (CH 2) 2 – CH 2 – COOH	valerian	pentana
	CH 3 – (CH 2) 3 – CH 2 – COOH	nilon	heksana
	CH 3 – (CH 2) 4 – CH 2 – COOH		heptan
	CH 3 – (CH 2) 5 – CH 2 – COOH	kaprilik	oktan
	CH 3 – (CH 2) 6 – CH 2 – COOH	pelargonium	tidak ada
	CH 3 – (CH 2) 7 – CH 2 – COOH	berubah-ubah	milik dekan
	CH 3 – (CH 2) 8 – CH 2 – COOH	undecyl	tidak jelas
	CH 3 – (CH 2) 9 – CH 2 – COOH	laurat	dodekana
	CH 3 – (CH 2) 10 – CH 2 – COOH	tridesil	tridekana
	CH 3 – (CH 2) 11 – CH 2 – COOH	miristis	tetradekana
	CH 3 – (CH 2) 12 – CH 2 – COOH	pentadsil	pentadekana
	CH 3 – (CH 2) 13 – CH 2 – COOH	palmitat	heksadekana
	CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 – COOH	margarin	heptadekana
	CH 3 – (CH 2) 15 – CH 2 – COOH	stearat	oktadekana
	CH 3 – (CH 2) 17 – CH 2 – COOH	arachine	eicosan
	CH 3 – (CH 2) 19 – CH 2 – COOH	Behenaceae
	CH 3 – (CH 2) 21 – CH 2 – COOH	lignocerik
	CH 3 – (CH 2) 23 – CH 2 – COOH	cerotinik
	CH 3 – (CH 2) 25 – CH 2 – COOH	montana
	CH 3 – (CH 2) 27 – CH 2 – COOH	salep lemon

Penomoran rantai dimulai dari gugus karboksil:

CH 3 – CH – CH 2 – CH – C = O

CH3CH3OH

asam 2,4-dimetilpentanoat

Residu asam dari beberapa asam karboksilat juga memiliki nama tersendiri.

Isomerisme asam karboksilat

1. Isomerisme radikal

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH – C = O

OH CH 3 OH

asam butanoat asam 2-metilpropanoat

(minyak) (iso-minyak)

2. Isomerisme antarkelas dengan ester

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH 2 – C = O

OH O – CH3

metil ester asam butanoat

asam propanoat

Sifat fisik asam karboksilat

Perwakilan asam karboksilat yang lebih rendah (C 1 – C 3) adalah cairan yang mudah bergerak dengan bau asam yang menyengat, mampu mengkristal ketika didinginkan. Dicampur dengan air dalam semua perbandingan. Dimulai dengan asam butirat (C 4) - cairan berminyak, sedikit larut dalam air. Asam yang lebih tinggi (> C 10) merupakan zat padat, tidak larut dalam air dan tidak berbau. Semua asam karboksilat larut dalam pelarut organik.

Pada golongan asam, begitu pula pada golongan alkohol, fenomena penyatuan molekul terjadi akibat terbentuknya ikatan hidrogen, dan ikatan tersebut lebih kuat dibandingkan pada alkohol.

Asam format ditemukan dalam bentuk bebas di dalam tubuh dan sekresi kaustik semut, jelatang, dan dalam jumlah kecil dalam urin dan keringat hewan. Asam format adalah zat kaustik: tetesannya menyebabkan lecet pada kulit.

Asam asetat telah dikenal dalam bentuk cuka sejak zaman dahulu. Asam asetat anhidrat dapat berbentuk padat dalam bentuk massa transparan atau kristal menyerupai es, dengan titik leleh 16,6 0 C. Oleh karena itu, asam asetat anhidrat sering disebut asam asetat glasial.

Asam butirat bebas ditemukan dalam minyak tengik dan keringat. Ester gliserol dan asam butirat adalah bagian dari mentega sapi. Karena lemak lain tidak mengandung ester asam butirat, dalam kasus yang meragukan, untuk membuktikan keaslian mentega sapi, produk tersebut dianalisis untuk mengetahui asam butirat.

Asam valerat ditemukan dalam akar valerian, dan dalam bentuk ester merupakan komponen obat validol.

Nama tiga asam genap berikutnya - kaproat, kaprilat, dan kaprat - memiliki akar yang sama. “Capra” dalam bahasa Latin berarti “kambing”; Asam ini sebenarnya terdapat pada lemak susu kambing.

Asam pelargonat terkandung dalam minyak atsiri pelargonium mawar dan tanaman lain dari keluarga geranium, asam laurat (di buku-buku lama disebut laurel) - dalam minyak laurel. Asam miristat terdapat pada biji aromatik pohon pala – pala. Asam palmitat diisolasi dari minyak sawit, yang diekstraksi dari biji kelapa. “Stear” dalam bahasa Yunani kuno berarti “gemuk, lemak babi.” Oleh karena itu dinamakan asam stearat. Bersama dengan asam palmitat, ini adalah salah satu asam lemak terpenting dan merupakan bagian utama dari sebagian besar lemak nabati dan hewani. Asam arakidat banyak ditemukan pada minyak kacang tanah – kacang tanah.

Metode untuk memproduksi asam karboksilat

1. Asam karboksilat terdapat dalam bentuk bebas di alam dan dalam bentuk turunannya, misalnya ester. Dari ester, asam karboksilat dapat diperoleh dengan hidrolisis.

2. Oksidasi aldehida (alkohol)

CH 3 – CH 2 – C = O + [O]¾¾® CH 3 – CH 2 – C = O

asam propanaat propanal

3. Metode industri – oksidasi hidrokarbon jenuh

CH 4 + O 2 ¾¾® H – C = O

asam format

Asam lain diperoleh dengan cara yang sama melalui oksidasi alkana.

4. Asam format diperoleh dari karbon monoksida (II).

CO + NaOH ¾¾® HCOONa

natrium format

HCOONa + H 2 SO 4 ¾¾® HCOOH + Na 2 SO 4

semut

5. Pembuatan asam asetat dari karbon monoksida (II) dan metanol

CH 3 OH + CO ¾¾® CH 3 COOH

metanol asam asetat

Sifat kimia asam karboksilat

1. Sifat hidroksil hidrogen

1.1 Interaksi dengan logam aktif:

2CH 3 – CH 2 – C = O +2Na ® 2CH 3 – CH 2 – C = O + H 2

asam propanoat

1.2. Interaksi dengan oksida basa (logam golongan I–II):

2CH 3 – CH 2 – COOH + CaO ® (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + H 2 O

garam kalsium asam propanoat

asam propanoat

1.3. Interaksi dengan alkali:

CH 3 – CH 2 – COOH + KOH ® CH 3 – CH 2 – MASAK + H 2 O

garam kalium asam propanoat

asam propanoat

1.4. Interaksi dengan natrium karbonat merupakan reaksi kualitatif terhadap gugus karboksil (emisi karbon dioksida).

CH 3 – CH 2 – COOH + Na 2 CO 3 ® CH 3 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO2

garam natrium asam propanoat

asam propanoat

2. Sifat gugus hidroksil

2.1. Interaksi dengan alkohol – reaksi esterifikasi – pembentukan ester:

H 2 JADI 4 konsentrasi.

CH 3 – CH 2 – C – OH + OH – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – C – O– CH 2 – CH 3 + H 2 O

asam propanoat etanol etil ester asam propanoat

asam (etil propanoat)

3. Interaksi dengan halogen. Atom hidrogen digantikan pada atom karbon kedua dari rantai (pada posisi a).

CH 3 – CH 2 – C – OH + Br 2 ® CH 3 – CH – C – OH + HBr

asam propanoat asam 2-bromopropanoat

(asam a-bromopropionat)

4. Reaksi oksidasi. Oksidasi sempurna – pembakaran:

C 3 H 6 O 2 + 3,5O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O

5. Sifat khusus asam format

Sifat pereduksi asam format disebabkan oleh adanya gugus aldehida

Oksidasi asam format menghasilkan asam karbonat, yang terurai menjadi karbon dioksida dan air:

H – C = O + [O] ® H 2 CO 3 ® H 2 O + CO 2

Sifat pereduksi asam format digunakan dalam praktik untuk menemukannya (dan membedakannya dari asam lain).

Asam karboksilat- zat organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus karboksil.

Gugus karboksil (disingkat COOH) adalah gugus fungsi asam karboksilat dan terdiri dari gugus karbonil dan gugus hidroksil terkait.

Berdasarkan jumlah gugus karboksilnya, asam karboksilat dibedakan menjadi monobasa, dibasa, dan seterusnya.

Rumus umum asam karboksilat monobasa adalah R—COOH. Contoh asam dibasa adalah asam oksalat HOOC—COOH.

Berdasarkan jenis radikalnya, asam karboksilat dibedakan menjadi asam jenuh (misalnya asam asetat CH 3 COOH), tidak jenuh [misalnya asam akrilat CH 2 =CH—COOH, asam oleat CH 3 —(CH 2) 7 —CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] dan aromatik (misalnya benzoat C 6 H 5 -COOH).

Isomer dan homolog

Asam karboksilat jenuh monobasa R-COOH adalah isomer ester (disingkat R"-COOR") dengan jumlah atom karbon yang sama. Rumus umum keduanya adalah C N jam 2 N O2.

G	HCOOH metana (semut)
	CH3COOH etana (asetat)		HCOOCH 3 metil ester asam format
	CH3CH2COOH propana (propionik)		HCOOCH 2 CH 3 asam etil format	CH 3 KOKOH 3 metil ester asam asetat
	CH3(CH2)2COOH butana (minyak)	2-metilpropana	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 propil ester asam format	CH 3 COOCH 2 CH 3 etil asetat	CH 3 CH 2 KOKOH 3 metil ester asam propionat
	isomer

Algoritma penyusunan nama asam karboksilat

1. Temukan tulang punggung karbon - ini adalah rantai atom karbon terpanjang, termasuk atom karbon dari gugus karboksil.
2. Beri nomor atom karbon pada rantai utama, dimulai dengan atom karbon karboksil.
3. Beri nama senyawa menggunakan algoritma hidrokarbon.
4. Di akhir nama, tambahkan akhiran “-ov”, akhiran “-aya” dan kata “asam”.

Dalam molekul asam karboksilat P-elektron atom oksigen gugus hidroksil berinteraksi dengan elektron ikatan - gugus karbonil, akibatnya polaritas ikatan O-H meningkat, ikatan - pada gugus karbonil menguat, muatan parsial (+) pada atom karbon berkurang dan muatan parsial (+) pada atom hidrogen meningkat.

Yang terakhir mendorong pembentukan ikatan hidrogen yang kuat antara molekul asam karboksilat.

Sifat fisik asam karboksilat monobasa jenuh sebagian besar disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen yang kuat antar molekul (lebih kuat dibandingkan antar molekul alkohol). Oleh karena itu, titik didih dan kelarutan asam dalam air lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol yang bersangkutan.

Sifat kimia asam

Penguatan ikatan - pada gugus karbonil menyebabkan reaksi adisi tidak seperti biasanya pada asam karboksilat.

1. Pembakaran:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Sifat asam.
   Karena polaritas ikatan O-H yang tinggi, asam karboksilat dalam larutan berair terlihat terdisosiasi (lebih tepatnya, bereaksi secara reversibel dengannya):

   HCOOH HCOO - + H + (lebih tepatnya HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Semua asam karboksilat adalah elektrolit lemah. Dengan bertambahnya jumlah atom karbon, kekuatan asam menurun (karena penurunan polaritas ikatan O-H); sebaliknya, masuknya atom halogen ke dalam radikal hidrokarbon menyebabkan peningkatan kekuatan asam. Ya, berturut-turut

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   kekuatan asam berkurang, dan secara seri

   Meningkat.

   Asam karboksilat menunjukkan semua sifat yang melekat pada asam lemah:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 MASAK + H 2 O + CO 2

3. Esterifikasi (reaksi asam karboksilat dengan alkohol mengarah pada pembentukan ester):
   
   Alkohol polihidrat, seperti gliserol, juga dapat masuk ke dalam reaksi esterifikasi. Ester yang dibentuk oleh gliserol dan asam karboksilat tinggi (asam lemak) adalah lemak.

   Lemak merupakan campuran trigliserida. Asam lemak jenuh (palmitat C 15 H 31 COOH, stearat C 17 H 35 COOH) membentuk lemak padat yang berasal dari hewan, dan asam lemak tak jenuh (oleat C 17 H 33 COOH, linoleat C 17 H 31 COOH, dll.) membentuk lemak cair (minyak) yang berasal dari tumbuhan.

4. Substitusi radikal hidrokarbon:
   
   Pergantian terjadi pada posisi -.

   Keunikan asam format HCOOH adalah bahwa zat ini merupakan senyawa bifungsional, yaitu asam karboksilat dan aldehida:
   
   Oleh karena itu, asam format antara lain bereaksi dengan larutan amonia perak oksida (reaksi cermin perak; reaksi kualitatif):
   

   HCOOH + Ag 2 O (larutan amonia) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Persiapan asam karboksilat

Senyawa kimia berdasarkan satu atau lebih gugus COOH didefinisikan sebagai asam karboksilat.

Senyawa ini didasarkan pada gugus COOH, yang memiliki dua komponen - karbonil dan hidroksil. Sekelompok atom COOH disebut gugus karboksil (karboksil). Interaksi unsur-unsur disediakan oleh kombinasi dua atom oksigen dan satu atom karbon.

Dalam kontak dengan

Teman sekelas

Struktur asam karboksilat

Radikal hidrokarbon dalam jenuh monobasa asam bergabung dengan satu gugus COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah sebagai berikut: R-COOH.

Struktur gugus karbon mempengaruhi sifat kimianya.

Tata nama

Pada nama senyawa karbon, atom karbon golongan COOH diberi nomor terlebih dahulu. Banyaknya gugus karboksil dilambangkan dengan awalan di-; tiga-; tetra-.

Misalnya, CH3-CH2-COOH adalah rumus asam propanoat.

Senyawa karbon memiliki dan nama-nama familiar: format, asetat, sitrat... Semua ini adalah nama asam karboksilat.

Nama garam senyawa karbonat diperoleh dari nama hidrokarbon dengan penambahan akhiran “-oat” (COOC)2-kalium etanediot.

Klasifikasi asam karboksilat

Klasifikasi asam karboksilat.

Berdasarkan sifat hidrokarbon:

• membatasi;
• tak jenuh;
• aromatik.

Menurut jumlah grup COUN ada:

• monobasa (asam asetat);
• dibasic (asam oksalat);
• polibasa (asam sitrat).

Asam karboksilat jenuh- senyawa yang radikalnya terikat pada satu karbonil.

Klasifikasi asam karboksilat juga membaginya menurut struktur radikal tempat karbonil terikat. Menurut kriteria ini, senyawa bersifat alifatik dan alisiklik.

Properti fisik

Mari kita lihat sifat fisik asam karboksilat.

Senyawa karbon mempunyai jumlah atom karbon yang berbeda-beda. Tergantung pada angka ini, sifat fisik senyawa ini berbeda.

Senyawa yang mengandung satu hingga tiga atom karbon dianggap lebih rendah. Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang menyengat. Senyawa yang lebih rendah mudah larut dalam air.

Senyawa yang mengandung empat hingga sembilan atom karbon adalah cairan berminyak dengan bau yang tidak sedap.

Senyawa yang mengandung lebih dari sembilan atom karbon dianggap unggul dan sifat fisik senyawa tersebut adalah sebagai berikut : mereka padat, mereka tidak dapat dilarutkan dalam air.

Titik didih dan titik leleh bergantung pada berat molekul zat. Semakin tinggi berat molekulnya, semakin tinggi titik didihnya. Perebusan dan peleburan membutuhkan suhu yang lebih tinggi dibandingkan alkohol.

Ada beberapa cara untuk memperoleh asam karboksilat.

Reaksi kimia menunjukkan sifat-sifat berikut:

Penerapan asam karboksilat

Senyawa karbon umum ditemukan di alam, oleh karena itu digunakan di banyak bidang: industri (ringan dan berat) , di bidang kedokteran dan pertanian, serta di industri makanan dan tata rias.

Senyawa aromatik ditemukan dalam jumlah besar pada buah beri dan buah-buahan.

Dalam pengobatan, asam laktat, tartarat dan askorbat digunakan. Produk susu digunakan sebagai kauterisasi, dan karang gigi digunakan sebagai pencahar ringan. Asam askorbat memperkuat sistem kekebalan tubuh.

Buah dan aromatik digunakan dalam tata rias. Berkat mereka, sel memperbaharui dirinya lebih cepat. Aroma buah jeruk dapat memberikan efek tonik dan menenangkan pada tubuh. Asam benzoat ditemukan dalam balsem dan minyak esensial, larut dengan baik dalam alkohol.

Senyawa tak jenuh dengan berat molekul tinggi ditemukan dalam dietetika. Oleat adalah yang paling umum di daerah ini.

Tak jenuh ganda dengan ikatan rangkap (linoleat dan lainnya) memiliki aktivitas biologis. Mereka juga disebut asam lemak aktif. Mereka terlibat dalam metabolisme, mempengaruhi fungsi visual dan kekebalan, serta sistem saraf. Ketiadaan zat-zat tersebut dalam makanan atau konsumsinya yang tidak mencukupi menghambat pertumbuhan hewan dan berdampak negatif pada fungsi reproduksinya.

Asam sorbat diperoleh dari buah rowan. Ini adalah pengawet yang sangat baik.

Akrilik mempunyai bau yang menyengat. Ini digunakan untuk memproduksi kaca dan serat sintetis.

Berdasarkan reaksi etirifikasi, lemak disintesis, yang digunakan dalam pembuatan sabun dan deterjen.

Formicidum digunakan dalam pengobatan, dalam peternakan lebah, dan juga sebagai pengawet.

Asetat adalah cairan tidak berwarna dengan bau menyengat; mudah bercampur dengan air. Ini banyak digunakan dalam industri makanan sebagai bumbu. Itu juga digunakan untuk pelestarian. Ia juga memiliki sifat pelarut. Oleh karena itu, banyak digunakan dalam produksi pernis dan cat, serta dalam pewarnaan. Atas dasar itu, bahan baku dibuat untuk memerangi serangga dan gulma.

Stearat dan palmitat(senyawa monobasa yang lebih tinggi) berbentuk padat dan tidak larut dalam air. Tapi garamnya digunakan dalam produksi sabun. Mereka membuat sabun batangan menjadi keras.

Karena senyawa tersebut mampu memberikan keseragaman massa, senyawa ini banyak digunakan dalam pembuatan obat-obatan.

Tumbuhan dan hewan juga menghasilkan senyawa karbon. Oleh karena itu, aman untuk dikonsumsi secara internal. Yang utama adalah mengikuti dosisnya. Melebihi dosis dan konsentrasi menyebabkan untuk luka bakar dan keracunan.

Sifat korosif dari senyawa ini bermanfaat dalam metalurgi, serta bagi pemulih dan pembuat furnitur. Campuran berdasarkan bahan tersebut memungkinkan Anda meratakan permukaan dan menghilangkan karat.

Ester yang diperoleh dari reaksi esterifikasi telah ditemukan penggunaannya dalam wewangian. Mereka juga digunakan sebagai komponen pernis dan cat, serta pelarut. Dan juga sebagai bahan tambahan aromatik.