Omologhi degli acidi carbossilici. Acidi carbossilici
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O
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Il gruppo di atomi -C è chiamato gruppo carbossilico o carbossile.
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OH
Gli acidi organici contenenti un gruppo carbossilico nella molecola sono monobasici. La formula generale di questi acidi è RCOOH.
Gli acidi carbossilici contenenti due gruppi carbossilici sono detti dibasici. Questi includono, ad esempio, gli acidi ossalico e succinico.
Esistono anche acidi carbossilici polibasici contenenti più di due gruppi carbossilici. Questi includono, ad esempio, l'acido citrico tribasico. A seconda della natura del radicale idrocarburico, gli acidi carbossilici si dividono in saturi, insaturi e aromatici.
Gli acidi carbossilici saturi o saturi sono, ad esempio, l'acido propanoico (propionico) o il già noto acido succinico.
Ovviamente gli acidi carbossilici saturi non contengono P-legami in un radicale idrocarburico.
Nelle molecole di acidi carbossilici insaturi, il gruppo carbossilico è associato a un radicale idrocarburico insaturo, insaturo, ad esempio nelle molecole di acido acrilico (propenoico) CH2=CH-COOH o oleico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH e altri acidi.
Come si può vedere dalla formula dell'acido benzoico, è aromatico, poiché contiene un anello aromatico (benzenico) nella molecola.
Nomenclatura e isomeria
Abbiamo già considerato i principi generali della formazione dei nomi degli acidi carbossilici, così come di altri composti organici. Soffermiamoci più in dettaglio sulla nomenclatura degli acidi carbossilici mono- e dibasici. Il nome di un acido carbossilico è formato dal nome dell'alcano corrispondente (alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio nella molecola) con l'aggiunta del suffisso -ov, della desinenza -aya e della parola acido. La numerazione degli atomi di carbonio inizia dal gruppo carbossilico. Per esempio:
Molti acidi hanno anche nomi storicamente stabiliti o banali (Tabella 6). 
Dopo la nostra prima conoscenza con il vario e interessante mondo degli acidi organici, considereremo più in dettaglio gli acidi carbossilici monobasici saturi.
È chiaro che la composizione di questi acidi sarà riflessa dalla formula generale C n H 2n O2, o C n H 2n +1 COOH, o RCOOH.
Proprietà fisiche degli acidi carbossilici monobasici saturi
Gli acidi inferiori, cioè gli acidi con un peso molecolare relativamente piccolo contenenti fino a quattro atomi di carbonio per molecola, sono liquidi dal caratteristico odore pungente (ricordate l'odore dell'acido acetico). Gli acidi contenenti da 4 a 9 atomi di carbonio sono liquidi oleosi viscosi dall'odore sgradevole; contenente più di 9 atomi di carbonio per molecola - solidi che non si dissolvono in acqua. I punti di ebollizione degli acidi carbossilici monobasici saturi aumentano all'aumentare del numero di atomi di carbonio nella molecola e, di conseguenza, all'aumentare del peso molecolare relativo. Ad esempio, il punto di ebollizione dell'acido formico è 101 °C, dell'acido acetico è 118 °C e dell'acido propionico è 141 °C.
L'acido carbossilico più semplice, HCOOH formico, avente un peso molecolare relativo piccolo (46), in condizioni normali è un liquido con un punto di ebollizione di 100,8 °C. Allo stesso tempo, il butano (MR(C4H10) = 58) nelle stesse condizioni è gassoso e ha un punto di ebollizione di -0,5 °C. Questa discrepanza tra punti di ebollizione e pesi molecolari relativi è spiegata dalla formazione di dimeri di acido carbossilico, in cui due molecole di acido sono collegate da due legami idrogeno. La presenza di legami idrogeno diventa chiara se si considera la struttura delle molecole di acido carbossilico.
Le molecole di acidi carbossilici monobasici saturi contengono un gruppo polare di atomi - carbossilico (pensa a cosa causa la polarità di questo gruppo funzionale) e un radicale idrocarburico praticamente non polare. Il gruppo carbossilico è attratto dalle molecole d'acqua, formando con esse legami idrogeno.
Gli acidi formico e acetico sono illimitatamente solubili in acqua. È ovvio che con un aumento del numero di atomi in un radicale idrocarburico diminuisce la solubilità degli acidi carbossilici.
Conoscendo la composizione e la struttura delle molecole dell'acido carbossilico, non sarà difficile per noi comprendere e spiegare le proprietà chimiche di queste sostanze.
Proprietà chimiche
Le proprietà generali caratteristiche della classe degli acidi (sia organici che inorganici) sono dovute alla presenza nelle molecole di un gruppo ossidrile contenente un legame altamente polare tra atomi di idrogeno e ossigeno. Queste proprietà ti sono ben note. Consideriamoli nuovamente usando l'esempio degli acidi organici idrosolubili.
1. Dissociazione con formazione di cationi idrogeno e anioni del residuo acido. Più precisamente, questo processo è descritto da un'equazione che tiene conto della partecipazione delle molecole d'acqua ad esso.
L'equilibrio di dissociazione degli acidi carbossilici è spostato a sinistra; la stragrande maggioranza di essi sono elettroliti deboli. Tuttavia, il sapore aspro, ad esempio, degli acidi formico e acetico è spiegato dalla dissociazione in cationi idrogeno e anioni di residui acidi.
È ovvio che la presenza nelle molecole degli acidi carbossilici dell'idrogeno “acido”, cioè dell'idrogeno del gruppo carbossilico, determina anche altre proprietà caratteristiche.
2. Interazione con metalli nell'intervallo di tensione elettrochimica fino all'idrogeno. Pertanto, il ferro riduce l'idrogeno dall'acido acetico:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. Interazione con ossidi basici per formare sale e acqua:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. Reazione con idrossidi metallici per formare sale e acqua (reazione di neutralizzazione):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. Interazione con sali di acidi più deboli, con formazione di questi ultimi. Pertanto, l'acido acetico sostituisce l'acido stearico dallo stearato di sodio e l'acido carbonico dal carbonato di potassio.
6. L'interazione degli acidi carbossilici con gli alcoli per formare esteri è la reazione di esterificazione già nota a voi (una delle reazioni più importanti caratteristiche degli acidi carbossilici). L'interazione degli acidi carbossilici con gli alcoli è catalizzata da cationi idrogeno.
La reazione di esterificazione è reversibile. L'equilibrio si sposta verso la formazione dell'estere in presenza di agenti disidratanti e la rimozione dell'estere dalla miscela di reazione.
Nella reazione inversa dell'esterificazione, chiamata idrolisi dell'estere (reazione di un estere con acqua), si formano un acido e un alcol. È ovvio che gli alcoli polivalenti, ad esempio il glicerolo, possono anche reagire con gli acidi carbossilici, cioè entrare in una reazione di esterificazione: 
Tutti gli acidi carbossilici (eccetto l'acido formico), insieme al gruppo carbossilico, contengono un residuo idrocarburico nelle loro molecole. Naturalmente, ciò non può che influenzare le proprietà degli acidi, che sono determinate dalla natura del residuo idrocarburico.
7. Reazioni di addizione con un legame multiplo: in esse entrano acidi carbossilici insaturi; ad esempio, la reazione di aggiunta di idrogeno è l'idrogenazione. Quando l'acido oleico viene idrogenato, si forma acido stearico saturo.
Gli acidi carbossilici insaturi, come altri composti insaturi, aggiungono alogeni tramite un doppio legame. Ad esempio, l'acido acrilico scolorisce l'acqua bromo.
8. Reazioni di sostituzione (con alogeni): possono entrarvi acidi carbossilici saturi; ad esempio, facendo reagire l'acido acetico con il cloro, si possono ottenere diversi acidi clorurati:
Quando si alogenano acidi carbossilici contenenti più di un atomo di carbonio nel residuo idrocarburico, è possibile la formazione di prodotti con diverse posizioni dell'alogeno nella molecola. Quando una reazione avviene tramite un meccanismo di radicali liberi, qualsiasi atomo di idrogeno nel residuo idrocarburico può essere sostituito. Se la reazione viene effettuata in presenza di piccole quantità di fosforo rosso, procede in modo selettivo: l'idrogeno viene sostituito solo in UN-posizione (nell'atomo di carbonio più vicino al gruppo funzionale) nella molecola dell'acido. Imparerai le ragioni di questa selettività studiando chimica in un istituto di istruzione superiore.
Gli acidi carbossilici formano vari derivati funzionali quando sostituiscono il gruppo ossidrile. Quando questi derivati vengono idrolizzati, si forma nuovamente acido carbossilico.
Il cloruro dell'acido carbossilico può essere preparato facendo reagire cloruro di fosforo (III) o cloruro di tionile (SOCl 2) con acido. Le anidridi dell'acido carbossilico vengono preparate facendo reagire le anidridi del cloro con i sali dell'acido carbossilico. Gli esteri sono formati dall'esterificazione degli acidi carbossilici con alcoli. L'esterificazione è catalizzata da acidi inorganici.
Questa reazione viene avviata dalla protonazione del gruppo carbossilico - l'interazione di un catione idrogeno (protone) con la coppia elettronica solitaria dell'atomo di ossigeno. La protonazione di un gruppo carbossilico comporta un aumento della carica positiva sull'atomo di carbonio in esso contenuto:
Modalità di ottenimento
Gli acidi carbossilici possono essere ottenuti mediante ossidazione di alcoli primari e aldeidi.
Gli acidi carbossilici aromatici si formano dall'ossidazione degli omologhi del benzene.
Anche l'idrolisi di vari derivati dell'acido carbossilico produce acidi. Pertanto, l'idrolisi di un estere produce un alcol e un acido carbossilico. Come accennato in precedenza, le reazioni di esterificazione e idrolisi catalizzate da acido sono reversibili. L'idrolisi dell'estere sotto l'influenza di una soluzione acquosa di alcali procede in modo irreversibile; in questo caso, dall'estere non si forma un acido, ma il suo sale. Durante l'idrolisi dei nitrili si formano prima le ammidi, che vengono poi convertite in acidi. Gli acidi carbossilici sono formati dall'interazione di composti organici di magnesio con monossido di carbonio (IV).
Rappresentanti individuali degli acidi carbossilici e loro significato
L'acido formico (metano) HCOOH è un liquido dall'odore pungente e con punto di ebollizione di 100,8 °C, altamente solubile in acqua. L'acido formico è velenoso e provoca ustioni se entra in contatto con la pelle! Il liquido urticante secreto dalle formiche contiene questo acido. L'acido formico ha proprietà disinfettanti e trova quindi il suo utilizzo nell'industria alimentare, conciaria, farmaceutica e medica. Viene utilizzato anche nella tintura di tessuti e carta.
L'acido acetico (etanoico) CH3COOH è un liquido incolore dal caratteristico odore pungente, miscibile con acqua in qualsiasi rapporto. Le soluzioni acquose di acido acetico sono commercializzate con il nome di aceto (soluzione al 3-5%) ed essenza di aceto (soluzione al 70-80%) e sono ampiamente utilizzate nell'industria alimentare. L'acido acetico è un buon solvente per molte sostanze organiche e viene quindi utilizzato nell'industria della tintura, della concia e delle pitture e vernici. Inoltre, l'acido acetico è una materia prima per la produzione di molti composti organici tecnicamente importanti: da esso, ad esempio, si ottengono sostanze utilizzate per controllare le erbe infestanti - erbicidi. 
L'acido acetico è il componente principale dell'aceto di vino, al quale è dovuto l'odore caratteristico. È un prodotto dell'ossidazione dell'etanolo e si forma da esso quando il vino viene conservato all'aria.
I rappresentanti più importanti degli acidi monobasici saturi superiori sono gli acidi palmitico C15H31COOH e stearico C17H35COOH. A differenza degli acidi inferiori, queste sostanze sono solide e scarsamente solubili in acqua.
Tuttavia, i loro sali - stearati e palmitati - sono altamente solubili e hanno un effetto detergente, motivo per cui sono anche chiamati saponi. È chiaro che queste sostanze sono prodotte su larga scala.
Tra gli acidi carbossilici superiori insaturi, l'acido oleico C17H33COOH, o (CH2)7COOH, è di massima importanza. È un liquido simile all'olio senza sapore né odore. I suoi sali sono ampiamente utilizzati nella tecnologia.
Il rappresentante più semplice degli acidi carbossilici dibasici è l'acido ossalico (etanoico) HOOC-COOH, i cui sali si trovano in molte piante, ad esempio acetosa e acetosa. L'acido ossalico è una sostanza cristallina incolore altamente solubile in acqua. Viene utilizzato per la lucidatura dei metalli, nell'industria della lavorazione del legno e della pelletteria.
1. L'acido elaidico insaturo C17H33COOH è un isomero trans dell'acido oleico. Scrivi la formula strutturale di questa sostanza.
2. Scrivi un'equazione per la reazione di idrogenazione dell'acido oleico. Dai un nome al prodotto di questa reazione.
3. Scrivi un'equazione per la reazione di combustione dell'acido stearico. Quale volume di ossigeno e aria (n.d.) sarà necessario per bruciare 568 g di acido stearico?
4. Una miscela di acidi grassi solidi - palmitico e stearico - è chiamata stearina (è da questo che vengono prodotte le supposte di stearina). Quale volume d'aria (n.d.) sarà necessario per bruciare una candela stearica da duecento grammi se la stearina contiene masse uguali di acido palmitico e stearico? Quale volume di anidride carbonica (n.o.) e massa di acqua si formano in questo caso?
5. Risolvere il problema precedente a condizione che la candela contenga quantità uguali (stesso numero di moli) di acido stearico e palmitico.
6. Per rimuovere le macchie di ruggine trattarle con una soluzione di acido acetico. Componi equazioni molecolari e ioniche per le reazioni che si verificano in questo caso, tenendo conto che la ruggine contiene ossido e idrossido di ferro (III) - Fe2O3 e Fe(OH)3. Perché tali macchie non si rimuovono con l'acqua? Perché scompaiono se trattati con una soluzione acida?
7. Il bicarbonato di sodio NaHC03 aggiunto all'impasto senza lievito viene prima “spento” con acido acetico. Esegui questa reazione a casa e scrivi la sua equazione, sapendo che l'acido carbonico è più debole dell'acido acetico. Spiegare la formazione della schiuma.
8. Sapendo che il cloro è più elettronegativo del carbonio, disporre i seguenti acidi: acido acetico, propionico, cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico in ordine crescente di proprietà acide. Giustifica il tuo risultato.
9. Come possiamo spiegare che l'acido formico reagisce in una reazione “a specchio d'argento”? Scrivi un'equazione per questa reazione. Quale gas può essere rilasciato in questo caso?
10. Quando 3 g di acido carbossilico monobasico saturo hanno reagito con magnesio in eccesso, sono stati rilasciati 560 ml (n.s.) di idrogeno. Determinare la formula dell'acido.
11. Fornisci le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per descrivere le proprietà chimiche dell'acido acetico. Dai un nome ai prodotti di queste reazioni.
12. Suggerire un semplice metodo di laboratorio mediante il quale è possibile riconoscere gli acidi propanoico e acrilico.
13. Scrivi un'equazione per la reazione di produzione del formiato di metile, un estere di metanolo e acido formico. In quali condizioni dovrebbe essere effettuata questa reazione?
14. Compilare formule strutturali di sostanze con la composizione C3H602. In quali classi di sostanze possono essere classificate? Indica le equazioni di reazione caratteristiche di ciascuna di esse.
15. La sostanza A - un isomero dell'acido acetico - è insolubile in acqua, ma può subire idrolisi. Qual è la formula strutturale della sostanza A? Nomina i prodotti della sua idrolisi.
16. Componi le formule strutturali delle seguenti sostanze:
a) acetato di metile;
b) acido ossalico;
c) acido formico;
d) acido dicloroacetico;
e) acetato di magnesio;
f) acetato di etile;
g) formiato di etile;
h) acido acrilico.
17*. Un campione di acido organico monobasico saturo del peso di 3,7 g è stato neutralizzato con una soluzione acquosa di bicarbonato di sodio. Facendo passare il gas liberato attraverso acqua di calce si ottengono 5,0 g di sedimento. Quale acido è stato preso e qual è stato il volume di gas rilasciato?
Acidi carbossilici in natura
Gli acidi carbossilici sono molto comuni in natura. Si trovano nella frutta e nelle piante. Sono presenti negli aghi, nel sudore, nell'urina e nel succo di ortica. Sai, si scopre che la maggior parte degli acidi forma esteri che hanno odori. Così l'odore dell'acido lattico, contenuto nel sudore umano, attira le zanzare, che lo percepiscono a notevole distanza. Pertanto, non importa quanto cerchi di scacciare la fastidiosa zanzara, lei sente comunque bene la sua vittima. Oltre al sudore umano, l'acido lattico si trova nei sottaceti e nei crauti.
E le scimmie femmine, per attirare un maschio, secernono acido acetico e propionico. Il naso sensibile di un cane può sentire l'odore dell'acido butirrico, che ha una concentrazione di 10–18 g/cm3.
Molte specie vegetali sono in grado di produrre acido acetico e butirrico. E alcune erbe infestanti ne approfittano e, rilasciando sostanze, eliminano le loro concorrenti, sopprimendone la crescita e talvolta provocandone la morte.
Anche gli indiani usavano l'acido. Per distruggere il nemico, inzupparono le frecce con un veleno mortale, che si rivelò essere un derivato dell'acido acetico.
E qui sorge spontanea una domanda: gli acidi rappresentano un pericolo per la salute umana? Dopotutto, l'acido ossalico, che è molto diffuso in natura e si trova nell'acetosa, nelle arance, nel ribes e nei lamponi, per qualche motivo non ha trovato applicazione nell'industria alimentare. Si scopre che l'acido ossalico è duecento volte più forte dell'acido acetico e può persino corrodere i piatti e i suoi sali, accumulandosi nel corpo umano, formano pietre.
Gli acidi hanno trovato ampia applicazione in tutte le sfere della vita umana. Sono utilizzati in medicina, cosmetologia, industria alimentare, agricoltura e per le necessità domestiche.
Per scopi medici vengono utilizzati acidi organici come lattico, tartarico e ascorbico. Probabilmente ognuno di voi ha usato la vitamina C per rafforzare il corpo: questo è proprio l'acido ascorbico. Non solo aiuta a rafforzare il sistema immunitario, ma ha anche la capacità di eliminare agenti cancerogeni e tossine dal corpo. L'acido lattico viene utilizzato per la cauterizzazione poiché è altamente igroscopico. Ma l'acido tartarico agisce come un blando lassativo, come antidoto per l'avvelenamento da alcali e come componente necessario per preparare il plasma per le trasfusioni di sangue.
Ma gli appassionati di procedure cosmetiche dovrebbero sapere che gli acidi della frutta contenuti negli agrumi hanno un effetto benefico sulla pelle, poiché, penetrando in profondità, possono accelerare il processo di rinnovamento cutaneo. Inoltre, l'odore degli agrumi ha un effetto tonico sul sistema nervoso.
Hai notato che bacche come mirtilli rossi e mirtilli rossi vengono conservate a lungo e rimangono fresche. Sai perché? Si scopre che contengono acido benzoico, che è un eccellente conservante.
Ma in agricoltura l'acido succinico ha trovato largo impiego, poiché può essere utilizzato per aumentare la produttività delle piante coltivate. Può anche stimolare la crescita delle piante e accelerarne lo sviluppo.
DEFINIZIONE
Acidi carbossilici– composti organici le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici funzionali – COOH, associati ad un radicale idrocarburico.
Il gruppo carbossilico è costituito da un gruppo carbonilico > C= O e il gruppo ossidrile associato –OH.
La formula generale degli acidi carbossilici è R–COOH.
Le proprietà acide degli acidi carbossilici sono dovute a uno spostamento della densità elettronica rispetto all'ossigeno carbonilico, che provoca la comparsa di una carica positiva parziale sull'atomo.
Di conseguenza, la polarità del legame OH aumenta e il processo di dissociazione diventa possibile:
L'anione risultante è stabilizzato a causa della delocalizzazione della carica:
Gli acidi carbossilici inferiori contenenti fino a 3 atomi di carbonio sono liquidi incolori con un caratteristico odore pungente, miscibili con acqua in qualsiasi rapporto. La maggior parte degli acidi contenenti 4-9 atomi sono liquidi oleosi con un odore sgradevole. Gli acidi contenenti più di 10 atomi di idrogeno sono solidi insolubili in acqua.
La solubilità degli acidi carbossilici in acqua e gli alti punti di ebollizione sono associati alla formazione di legami idrogeno intermolecolari. Allo stato solido, gli acidi carbossilici esistono principalmente sotto forma di dimeri ciclici e nello stato liquido si verifica anche un'associazione lineare:
Tipi di acidi carbossilici
A seconda della struttura del radicale idrocarburico, gli acidi carbossilici si dividono in:
- aromatico (acido benzoico)
- alifatico (saturo (acido caproico) e insaturo (acido acrilico))
- aliciclico (acido chinico)
- eterociclico (acido nicotinico).
In base al numero di gruppi carbossilici, gli acidi carbossilici si dividono in:
- monobase()
- bibasico (acido ossalico)
- polibasico (acido citrico).
Quando nella molecola acida vengono introdotti altri gruppi funzionali (–OH, =CO, –NH2, ecc.), si formano altre classi di composti: idrossi, chetoacidi, ecc.
Formula generale degli acidi carbossilici monobasici saturi:
CON N H2nO2 (N= 1,2,3...) o CnH2n+1COOH (N = 0,1,2…)
Formula generale degli acidi carbossilici monobasici insaturi:
CON N H 2 N –2 O 2 (N= 1,2,3...) o CnH 2 N –1 COOH (N = 0,1,2…)
Formula generale degli acidi carbossilici dibasici saturi:
CnH2n–2O4 (N = 2,3…)
Nomi e formule di alcuni acidi carbossilici
|
Formula dell'acido carbossilico |
Nome IUPAC |
Nome banale |
|---|---|---|
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Acidi carbossilici monobasici saturi |
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Acidi carbossilici monobasici insaturi |
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Acidi carbossilici dibasici |
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Esempi di risoluzione dei problemi
ESEMPIO 1
| Esercizio | Tre provette identiche senza segnature contengono tre acidi: formico, acetico e cloridrico. In base alle differenze nelle loro proprietà chimiche, come puoi determinare quale acido si trova in ciascuna provetta? |
| Soluzione | L'acido formico presenta anche alcune proprietà (riduttive). Pertanto può essere determinato, ad esempio, dalla reazione con idrossido di rame (II); nel caso dell'acido formico si forma ossido di rame rosso (I): Gli acidi rimanenti possono essere distinti mediante reazione con nitrato d'argento. Nel caso dell'acido cloridrico precipita un precipitato bianco di cloruro d'argento: L'acetato d'argento si dissolve in acqua, quindi non si verificheranno cambiamenti nella provetta. Pertanto, la provetta rimanente contiene acido acetico. |
ESEMPIO 2
| Esercizio | Determinare se, dopo l'idrolisi di un campione del peso di 2,64 g, vengono rilasciati 1,38 g di alcol e 1,8 g di acido carbossilico monobasico. |
| Soluzione | La formula generale di un estere costituito da un alcol e da un acido con diverso numero di atomi di carbonio è: Pertanto, la formula dell'alcol è: e la formula dell'acido è: Scriviamo l'equazione per l'idrolisi degli esteri: Secondo la legge di conservazione della massa delle sostanze, la massa dei prodotti di reazione è uguale alla massa delle sostanze di partenza. Calcoliamo la massa: M(acido) + m(alcol) – m(etere) g Calcoliamo la quantità di sostanza acqua: Secondo l'equazione di reazione n(acido) = n(alcol) mol |
Formula generale degli acidi carbossilici monobasici saturi CnH2n+1COOH.
Nomenclatura degli acidi carbossilici
Per gli acidi carbossilici sono più accettati nomi banali, la cui presenza è solitamente associata alle fonti naturali da cui sono isolati o sintetizzati. Così, l'acido formico si trova nelle secrezioni delle formiche, l'acido butirrico nel burro di mucca, l'acido ossalico in numerose piante; l'acido nicotinico fu ottenuto per la prima volta per ossidazione della nicotina, l'acido succinico dall'ambra, l'acido o-ftalico dal naftalene, ecc.
I nomi internazionali degli acidi carbossilici sono formati dal nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta della desinenza “ acido -oico". Ma tali nomi vengono usati abbastanza raramente e solo nei casi in cui l'acido non ha un nome banale.
| Numero di atomi di C | Acido carbossilico | Nome acido | |
| Banale | Nomenclatura IUPAC | ||
| UNDC | formica | metano | |
| CH3 – COOH | aceto | etano | |
| CH 3 – CH 2 – COOH | propionico | propano | |
| CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH | olio | butano | |
| CH 3 – (CH 2) 2 – CH 2 – COOH | valeriana | pentano | |
| CH 3 – (CH 2) 3 – CH 2 – COOH | nylon | esano | |
| CH 3 – (CH 2) 4 – CH 2 – COOH | eptano | ||
| CH 3 – (CH 2) 5 – CH 2 – COOH | caprilico | ottano | |
| CH 3 – (CH 2) 6 – CH 2 – COOH | pelargonium | nonano | |
| CH 3 – (CH 2) 7 – CH 2 – COOH | caprico | del preside | |
| CH 3 – (CH 2) 8 – CH 2 – COOH | undecile | undecano | |
| CH 3 – (CH 2) 9 – CH 2 – COOH | laurico | dodecano | |
| CH 3 – (CH 2) 10 – CH 2 – COOH | tridecile | tridecano | |
| CH 3 – (CH 2) 11 – CH 2 – COOH | miristico | tetradecano | |
| CH 3 – (CH 2) 12 – CH 2 – COOH | pentadecile | pentadecano | |
| CH 3 – (CH 2) 13 – CH 2 – COOH | palmitico | esadecano | |
| CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 – COOH | margarina | eptadecano | |
| CH 3 – (CH 2) 15 – CH 2 – COOH | stearico | ottadecano | |
| CH 3 – (CH 2) 17 – CH 2 – COOH | arachina | eicosan | |
| CH 3 – (CH 2) 19 – CH 2 – COOH | Behenaceae | ||
| CH 3 – (CH 2) 21 – CH 2 – COOH | lignocerico | ||
| CH 3 – (CH 2) 23 – CH 2 – COOH | cerotinico | ||
| CH 3 – (CH 2) 25 – CH 2 – COOH | Montana | ||
| CH 3 – (CH 2) 27 – CH 2 – COOH | melissa |
La numerazione delle catene inizia dal gruppo carbossilico:
CH3 – CH – CH 2 – CH – C = O
CH3CH3OH
Acido 2,4-dimetilpentanoico
Anche i residui acidi di alcuni acidi carbossilici hanno i loro nomi individuali.
Isomeria degli acidi carbossilici
1. Isomeria del radicale
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH – C = O
OHCH3OH
acido butanoico acido 2-metilpropanoico
(olio) (iso-olio)
2. Isomeria interclasse con esteri
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH 2 – C = O
OH O – CH 3
estere metilico dell'acido butanoico
acido propanoico
Proprietà fisiche degli acidi carbossilici
I rappresentanti inferiori degli acidi carbossilici (C 1 – C 3) sono liquidi facilmente mobili con un odore acido pungente, capaci di cristallizzare durante il raffreddamento. Si mescola con acqua in tutte le proporzioni. A partire dall'acido butirrico (C 4) - liquidi oleosi, scarsamente solubili in acqua. Gli acidi superiori (> C 10) sono sostanze solide, insolubili in acqua e inodore. Tutti gli acidi carbossilici sono solubili in solventi organici.
Nella classe degli acidi, così come nella classe degli alcoli, il fenomeno dell'associazione delle molecole si verifica a causa della formazione di legami idrogeno e questi legami sono più forti che negli alcoli.
L'acido formico si trova in forma libera nel corpo e nelle secrezioni caustiche delle formiche, dell'ortica e in piccole quantità nelle urine e nel sudore degli animali. L'acido formico è una sostanza caustica: gocce di esso provocano vesciche sulla pelle.
L'acido acetico è conosciuto fin dall'antichità sotto forma di aceto. L'acido acetico anidro può esistere allo stato solido sotto forma di una massa trasparente o di cristalli simili al ghiaccio, con un punto di fusione di 16,6 0 C. Pertanto, l'acido acetico anidro viene spesso chiamato acido acetico glaciale.
L'acido butirrico libero si trova nell'olio rancido e nel sudore. Un estere di glicerolo e acido butirrico fa parte del burro di mucca. Poiché altri grassi non contengono esteri dell'acido butirrico, in casi dubbi, per dimostrare l'autenticità del burro vaccino, il prodotto viene analizzato per l'acido butirrico.
L'acido valerico si trova nella radice di valeriana e sotto forma di estere è un componente del farmaco validolo.
I nomi dei tre successivi acidi pari - caproico, caprilico e caprico - hanno una radice comune. “Capra” in latino significa “capra”; Questi acidi si trovano effettivamente nel grasso del latte di capra.
L'acido pelargonico è contenuto nell'olio volatile di rosa pelargonium e di altre piante della famiglia dei gerani, acido laurico (nei libri antichi era chiamato alloro) - nell'olio di alloro. L'acido miristico si trova nei semi aromatici dell'albero della noce moscata - noce moscata. L'acido palmitico è isolato dall'olio di palma, che viene estratto dai semi di cocco. “Stear” in greco antico significa “grasso, strutto”. Da qui il nome acido stearico. Insieme all'acido palmitico è uno degli acidi grassi più importanti e costituisce la parte principale della maggior parte dei grassi vegetali e animali. L'acido arachidico si trova nell'olio di arachidi - arachidi.
Metodi per produrre acidi carbossilici
1. Gli acidi carbossilici si trovano in natura in forma libera e sotto forma di loro derivati, ad esempio esteri. Dagli esteri si possono ottenere acidi carbossilici mediante idrolisi.
2. Ossidazione delle aldeidi (alcoli)
CH 3 – CH 2 – C = O + [O]¾¾® CH 3 – CH 2 – C = O
acido propanale propanoico
3. Metodo industriale – ossidazione degli idrocarburi saturi
CH4 + O2 ¾¾® H – C = O
acido formico
Altri acidi si ottengono in modo simile mediante ossidazione degli alcani.
4. L'acido formico è ottenuto dal monossido di carbonio (II).
CO + NaOH ¾¾® HCOONa
formiato di sodio
HCOONa + H 2 SO 4 ¾¾® HCOOH + Na 2 SO 4
formica
5. Preparazione dell'acido acetico da monossido di carbonio (II) e metanolo
CH 3 OH + CO ¾¾® CH 3 COOH
acido metanolo acetico
Proprietà chimiche degli acidi carbossilici
1. Proprietà dell'idrogeno idrossilico
1.1 Interazione con metalli attivi:
2CH 3 – CH 2 – C = O +2Na ® 2CH 3 – CH 2 – C = O + H 2
acido propanoico
1.2. Interazione con ossidi basici (metalli dei gruppi I–II):
2CH 3 – CH 2 – COOH + CaO ® (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + H 2 O
sale di calcio dell'acido propanoico
acido propanoico
1.3. Interazione con gli alcali:
CH 3 – CH 2 – COOH + KOH ® CH 3 – CH 2 – CUOCI + H 2 O
sale di potassio dell'acido propanoico
acido propanoico
1.4. L'interazione con il carbonato di sodio è una reazione qualitativa al gruppo carbossilico (emissione di anidride carbonica).
CH 3 – CH 2 – COOH + Na 2 CO 3 ® CH 3 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO2
sale sodico dell'acido propanoico
acido propanoico
2. Proprietà del gruppo ossidrile
2.1. Interazione con alcoli – reazione di esterificazione – formazione di esteri:
H2SO4 conc.
CH 3 – CH 2 – C – OH + OH – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – C – O– CH 2 – CH 3 + H 2 O
acido propanoico etanolo estere etilico acido propanoico
acidi (etil propanoato)
3. Interazione con alogeni. L'atomo di idrogeno viene sostituito nel secondo atomo di carbonio della catena (in posizione a).
CH 3 – CH 2 – C – OH + Br 2 ® CH 3 – CH – C – OH + HBr
acido propanoico acido 2-bromopropanoico
(acido a-bromopropionico)
4. Reazioni di ossidazione. Ossidazione completa – combustione:
C3H6O2 + 3,5O2 ® 3CO2 + 3H2O
5. Proprietà speciali dell'acido formico
Le proprietà riducenti dell'acido formico sono dovute alla presenza di un gruppo aldeidico
L'ossidazione dell'acido formico produce acido carbonico, che si decompone in anidride carbonica e acqua:
H – C = O + [O] ® H 2 CO 3 ® H 2 O + CO 2
Le proprietà riducenti dell'acido formico vengono utilizzate in pratica per scoprirlo (e distinguerlo dagli altri acidi).
Acidi carbossilici- sostanze organiche le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici.
Il gruppo carbossilico (abbreviato come COOH) è un gruppo funzionale degli acidi carbossilici ed è costituito da un gruppo carbonilico e un gruppo ossidrile associato.
In base al numero di gruppi carbossilici, gli acidi carbossilici si dividono in monobasici, dibasici, ecc.
La formula generale degli acidi carbossilici monobasici è R—COOH. Un esempio di acido dibasico è l'acido ossalico HOOC—COOH.
In base al tipo di radicale, gli acidi carbossilici sono suddivisi in saturi (ad esempio acido acetico CH 3 COOH), insaturi [ad esempio acido acrilico CH 2 =CH—COOH, acido oleico CH 3 —(CH 2) 7 —CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] e aromatico (ad esempio, benzoico C 6 H 5 -COOH).
Isomeri e omologhi
Gli acidi carbossilici saturi monobasici R-COOH sono isomeri di esteri (abbreviati R"-COOR") con lo stesso numero di atomi di carbonio. La formula generale per entrambi è C N H2 N O2.
| G | HCOOH metano (formica) |
||||
| CH3COOH etano (acetico) | HCOOCH 3 estere metilico dell'acido formico |
||||
| CH3CH2COOH propano (propionico) |
HCOOCH 2 CH 3 acido etilformico |
CH 3 COOCH 3 estere metilico dell'acido acetico | |||
| CH3(CH2)2COOH butano (olio) |
2-metilpropano |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 propil estere dell'acido formico |
CH 3 COOCH 2 CH 3 acetato di etile |
CH 3 CH 2 COOCH 3 estere metilico dell'acido propionico |
|
| isomeri | |||||
Algoritmo per comporre i nomi degli acidi carbossilici
- Trova la spina dorsale del carbonio: questa è la catena più lunga di atomi di carbonio, compreso l'atomo di carbonio del gruppo carbossilico.
- Numerare gli atomi di carbonio nella catena principale, iniziando dall'atomo di carbonio carbossilico.
- Assegna un nome al composto utilizzando l'algoritmo per gli idrocarburi.
- Alla fine del nome aggiungere il suffisso “-ov”, la desinenza “-aya” e la parola “acid”.
Nelle molecole degli acidi carbossilici P-gli elettroni degli atomi di ossigeno del gruppo ossidrile interagiscono con gli elettroni del legame -del gruppo carbonilico, a seguito dei quali aumenta la polarità del legame O-H, il legame -nel gruppo carbonilico si rafforza, la carica parziale (+) sull'atomo di carbonio diminuisce e la carica parziale (+) sull'atomo di idrogeno aumenta.
Quest'ultimo promuove la formazione di forti legami idrogeno tra le molecole di acido carbossilico.
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici monobasici saturi sono in gran parte dovute alla presenza di forti legami idrogeno tra le molecole (più forti che tra le molecole di alcol). Pertanto i punti di ebollizione e la solubilità in acqua degli acidi sono superiori a quelli dei corrispondenti alcoli.
Proprietà chimiche degli acidi
Il rafforzamento del legame -nel gruppo carbonilico porta al fatto che le reazioni di addizione sono insolite per gli acidi carbossilici.
- Combustione:
CH3COOH + 2O22CO2 + 2H2O
- Proprietà acide.
A causa dell'elevata polarità del legame OH, gli acidi carbossilici in una soluzione acquosa si dissociano notevolmente (più precisamente, reagiscono in modo reversibile con esso):HCOOH HCOO - + H + (più precisamente HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
Tutti gli acidi carbossilici sono elettroliti deboli. All'aumentare del numero di atomi di carbonio, la forza degli acidi diminuisce (a causa di una diminuzione della polarità del legame OH); al contrario, l'introduzione di atomi di alogeno nel radicale idrocarburico porta ad un aumento della forza dell'acido. Sì, di filaHCOOH CH3COOH C2H5COOH
la forza degli acidi diminuisce e in serieCrescente.
Gli acidi carbossilici presentano tutte le proprietà inerenti agli acidi deboli:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
K2CO3+2CH3COOH2CH3CUOCO+H2O+CO2 - Esterificazione (reazione degli acidi carbossilici con alcoli che porta alla formazione di un estere):
Anche gli alcoli polivalenti, come il glicerolo, possono entrare nella reazione di esterificazione. Gli esteri formati dal glicerolo e dagli acidi carbossilici superiori (acidi grassi) sono grassi.I grassi sono miscele di trigliceridi. Gli acidi grassi saturi (palmitico C 15 H 31 COOH, stearico C 17 H 35 COOH) formano grassi solidi di origine animale e gli acidi grassi insaturi (oleico C 17 H 33 COOH, linoleico C 17 H 31 COOH, ecc.) formano grassi liquidi (oli) di origine vegetale.
- Sostituzione in un radicale idrocarburico:
La sostituzione avviene nella posizione -.La particolarità dell'acido formico HCOOH è che questa sostanza è un composto bifunzionale; è sia un acido carbossilico che un'aldeide:
Pertanto, l'acido formico, tra le altre cose, reagisce con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento (reazione specchio d'argento; reazione qualitativa):HCOOH + Ag 2 O (soluzione di ammoniaca) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Preparazione degli acidi carbossilici
I composti chimici basati su uno o più gruppi COOH sono definiti acidi carbossilici.
I composti sono basati sul gruppo COOH, che ha due componenti: carbonile e idrossile. Un gruppo di atomi COOH è chiamato gruppo carbossilico (carbossile). L'interazione degli elementi è assicurata dalla combinazione di due atomi di ossigeno e un atomo di carbonio.
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Struttura degli acidi carbossilici
Radicale idrocarburico in monobasico saturo gli acidi si combinano con un gruppo COOH. La formula generale degli acidi carbossilici è simile a questa: R-COOH.
La struttura del gruppo di carbonio influenza le proprietà chimiche.
Nomenclatura
Nei nomi dei composti del carbonio, l'atomo di carbonio del gruppo COOH è numerato per primo. Il numero di gruppi carbossilici è indicato dai prefissi di-; tre-; tetra-.
Ad esempio, CH3-CH2-COOH è la formula dell'acido propanoico.
I composti del carbonio hanno e nomi familiari: formico, acetico, citrico... Tutti questi sono nomi di acidi carbossilici.
I nomi dei sali dei composti carbonici sono ottenuti dai nomi degli idrocarburi con l'aggiunta del suffisso “-avena” (COOC)2-potassio etandiot.
Classificazione degli acidi carbossilici
Classificazione degli acidi carbossilici.
Per la natura dell'idrocarburo:
- limite;
- insaturo;
- aromatico.
In base al numero dei gruppi COUN ci sono:
- monobasico (acido acetico);
- dibasico (acido ossalico);
- polibasico (acido citrico).
Acidi carbossilici saturi- composti in cui il radicale è connesso ad un carbonile.
La classificazione degli acidi carbossilici li divide anche in base alla struttura del radicale a cui è legato il carbonile. Secondo questo criterio i composti sono alifatici e aliciclici.
Proprietà fisiche
Diamo un'occhiata alle proprietà fisiche degli acidi carbossilici.
I composti del carbonio hanno un numero diverso di atomi di carbonio. A seconda di questo numero, le proprietà fisiche di questi composti differiscono.
I composti contenenti da uno a tre atomi di carbonio sono considerati inferiori. Questi sono liquidi incolori con un odore pungente. I composti inferiori si dissolvono facilmente in acqua.
I composti contenenti da quattro a nove atomi di carbonio sono liquidi oleosi con un odore sgradevole.
I composti contenenti più di nove atomi di carbonio sono considerati superiori e le proprietà fisiche di questi composti sono le seguenti : sono solidi, non possono essere sciolti in acqua.
I punti di ebollizione e di fusione dipendono dal peso molecolare della sostanza. Maggiore è il peso molecolare, maggiore è il punto di ebollizione. L'ebollizione e la fusione richiedono una temperatura più elevata rispetto agli alcoli.
Esistono diversi modi per ottenere acidi carbossilici.
Le reazioni chimiche presentano le seguenti proprietà:
Applicazione degli acidi carbossilici
I composti del carbonio sono comuni in natura, quindi trovano impiego in molteplici ambiti: nell'industria (leggera e pesante) , in medicina e agricoltura, così come nell'industria alimentare e nella cosmetologia.
I composti aromatici si trovano in grandi quantità nelle bacche e nei frutti.
In medicina vengono utilizzati acido lattico, tartarico e ascorbico. I latticini vengono utilizzati come cauterizzazione e il tartaro viene utilizzato come blando lassativo. L'acido ascorbico rafforza il sistema immunitario.
Quelli fruttati e aromatici sono usati in cosmetologia. Grazie a loro, le cellule si rinnovano più velocemente. L'aroma degli agrumi può avere un effetto tonico e calmante sul corpo. L'acido benzoico si trova nei balsami e negli oli essenziali; si dissolve bene nell'alcool.
I composti insaturi ad alto peso molecolare si trovano in dietetica. L'oleico è il più comune in questa zona.
I polinsaturi con doppi legami (linoleico e altri) hanno attività biologica. Sono anche chiamati acidi grassi attivi. Sono coinvolti nel metabolismo, influenzano la funzione visiva e l'immunità, nonché il sistema nervoso. L'assenza di queste sostanze negli alimenti o il loro consumo insufficiente inibisce la crescita degli animali e ha un impatto negativo sulla loro funzione riproduttiva.
L'acido sorbico è ottenuto dalle bacche di sorbo. È un ottimo conservante.
L'acrilico ha un odore pungente. Viene utilizzato per produrre fibre di vetro e sintetiche.
Sulla base della reazione di eritrificazione, viene sintetizzato il grasso, che viene utilizzato nella produzione di sapone e detergenti.
Il formicidum è usato in medicina, nell'apicoltura e anche come conservanti.
L'acetico è un liquido incolore con odore pungente; si mescola facilmente con l'acqua. È ampiamente utilizzato nell'industria alimentare come condimento. Viene utilizzato anche per la conservazione. Ha anche proprietà solventi. Pertanto, è ampiamente utilizzato nella produzione di vernici e pitture e nella tintura. Sulla base, vengono prodotte materie prime per combattere insetti ed erbe infestanti.
Stearico e palmitico(composti monobasici superiori) sono solidi e non si dissolvono in acqua. Ma i loro sali vengono utilizzati nella produzione del sapone. Rendono dure le saponette.
Poiché i composti sono in grado di conferire omogeneità alle masse, sono ampiamente utilizzati nella produzione di medicinali.
Anche le piante e gli animali producono composti del carbonio. Pertanto, è sicuro consumarli internamente. La cosa principale è seguire il dosaggio. Il superamento della dose e della concentrazione porta a a ustioni e avvelenamenti.
La corrosività dei composti è vantaggiosa in metallurgia, così come per restauratori e produttori di mobili. Le miscele basate su di essi consentono di livellare le superfici e rimuovere la ruggine.
Gli esteri ottenuti dalla reazione di esterificazione hanno trovato il loro utilizzo in profumeria. Sono utilizzati anche come componenti di vernici, pitture e solventi. E anche come additivi aromatici.
