Karboksilo rūgščių homologai. Karboksirūgštys

.
O

//
-C atomų grupė vadinama karboksilo grupe arba karboksilo grupe.
\

OI
Organinės rūgštys, kurių molekulėje yra viena karboksilo grupė, yra vienbazinės. Bendra šių rūgščių formulė yra RCOOH.

Karboksirūgštys, turinčios dvi karboksilo grupes, vadinamos dvibazinėmis. Tai apima, pavyzdžiui, oksalo ir gintaro rūgštis.

Taip pat yra daugiabazių karboksilo rūgščių, turinčių daugiau nei dvi karboksilo grupes. Tai apima, pavyzdžiui, tribazę citrinų rūgštį. Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo pobūdžio, karboksirūgštys skirstomos į sočiąsias, nesočiąsias ir aromatines.

Sočiosios arba sočiosios karboksirūgštys yra, pavyzdžiui, propano (propiono) rūgštis arba jau pažįstama gintaro rūgštis.

Akivaizdu, kad sočiųjų karboksirūgščių nėra P-ryšiai angliavandenilio radikaluose.

Nesočiųjų karboksirūgščių molekulėse karboksilo grupė yra susijusi su nesočiuoju, nesočiuoju angliavandenilio radikalu, pavyzdžiui, akrilo (propeno) CH2=CH-COOH arba oleino CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) molekulėse. 7-COOH ir kitos rūgštys.

Kaip matyti iš benzenkarboksirūgšties formulės, ji yra aromatinė, nes jos molekulėje yra aromatinis (benzeno) žiedas.

Nomenklatūra ir izomerizmas

Mes jau apsvarstėme bendruosius karboksirūgščių, taip pat kitų organinių junginių pavadinimų formavimo principus. Išsamiau panagrinėkime mono- ir dvibazių karboksirūgščių nomenklatūrą. Karboksirūgšties pavadinimas susidaro iš atitinkamo alkano (alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų) pavadinimo, pridedant priesagą -ov, galūnę -aya ir žodį rūgštis. Anglies atomų numeracija prasideda nuo karboksilo grupės. Pavyzdžiui:

Daugelis rūgščių taip pat turi istoriškai nusistovėjusius arba nereikšmingus pavadinimus (6 lentelė).

Po pirmos pažinties su įvairialypiu ir įdomiu organinių rūgščių pasauliu, plačiau panagrinėsime sočiąsias vienbazes karboksirūgštis.

Akivaizdu, kad šių rūgščių sudėtis atsispindės bendroje formulėje C n H 2n O2 arba C n H 2n +1 COOH, arba RCOOH.

Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių fizinės savybės

Žemesnės rūgštys, t. y. santykinai mažos molekulinės masės rūgštys, kurių vienoje molekulėje yra iki keturių anglies atomų, yra būdingo aštraus kvapo skysčiai (prisiminkime acto rūgšties kvapą). Rūgštys, turinčios nuo 4 iki 9 anglies atomų, yra klampūs aliejiniai skysčiai, turintys nemalonų kvapą; kurių molekulėje yra daugiau nei 9 anglies atomai – kietos medžiagos, kurios netirpsta vandenyje. Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių virimo temperatūra didėja didėjant anglies atomų skaičiui molekulėje ir, atitinkamai, didėjant santykinei molekulinei masei. Pavyzdžiui, skruzdžių rūgšties virimo temperatūra yra 101 °C, acto rūgšties – 118 °C, o propiono rūgšties – 141 °C.

Paprasčiausia karboksirūgštis, skruzdžių HCOOH, turinti mažą santykinę molekulinę masę (46), normaliomis sąlygomis yra skystis, kurio virimo temperatūra yra 100,8 °C. Tuo pačiu metu butanas (MR(C4H10) = 58) tomis pačiomis sąlygomis yra dujinis ir jo virimo temperatūra yra -0,5 °C. Šis virimo temperatūros ir santykinės molekulinės masės neatitikimas paaiškinamas karboksirūgšties dimerų susidarymu, kuriuose dvi rūgšties molekulės yra sujungtos dviem vandenilio ryšiais. Vandenilio jungčių atsiradimas tampa aiškus įvertinus karboksirūgšties molekulių struktūrą.

Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių molekulėse yra polinė atomų grupė – karboksilas (pagalvokite, kas lemia šios funkcinės grupės poliškumą) ir praktiškai nepolinis angliavandenilio radikalas. Karboksilo grupę traukia vandens molekulės, sudarydamos su jomis vandenilinius ryšius.

Skruzdžių ir acto rūgštys neribotai tirpsta vandenyje. Akivaizdu, kad angliavandenilio radikale didėjant atomų skaičiui, karboksirūgščių tirpumas mažėja.

Žinant karboksirūgšties molekulių sudėtį ir struktūrą, mums nebus sunku suprasti ir paaiškinti šių medžiagų chemines savybes.

Cheminės savybės

Bendrosios savybės, būdingos rūgščių klasei (tiek organinėms, tiek neorganinėms), atsiranda dėl to, kad molekulėse yra hidroksilo grupė, turinti labai polinį ryšį tarp vandenilio ir deguonies atomų. Šios savybės jums gerai žinomos. Panagrinėkime jas dar kartą naudodami vandenyje tirpių organinių rūgščių pavyzdį.

1. Disociacija susidarant vandenilio katijonams ir rūgšties liekanos anijonams. Tiksliau šį procesą apibūdina lygtis, kurioje atsižvelgiama į vandens molekulių dalyvavimą jame.

Karboksilo rūgščių disociacijos pusiausvyra pasislenka į kairę, didžioji jų dalis yra silpni elektrolitai. Nepaisant to, rūgštus, pavyzdžiui, skruzdžių ir acto rūgščių skonis paaiškinamas rūgščių liekanų disociacija į vandenilio katijonus ir anijonus.

Akivaizdu, kad „rūgštaus“ vandenilio buvimas karboksilo rūgščių molekulėse, ty karboksilo grupės vandenilis, lemia ir kitas būdingas savybes.

2. Sąveika su metalais elektrocheminės įtampos diapazone iki vandenilio. Taigi, geležis redukuoja vandenilį iš acto rūgšties:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Sąveika su baziniais oksidais, kad susidarytų druska ir vanduo:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reakcija su metalų hidroksidais, kad susidarytų druska ir vanduo (neutralizacijos reakcija):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Sąveika su silpnesnių rūgščių druskomis, susidarant pastarosioms. Taigi, acto rūgštis išstumia stearino rūgštį iš natrio stearato ir anglies rūgštį iš kalio karbonato.

6. Karboksilo rūgščių sąveika su alkoholiais susidarant esteriams – tai jums jau žinoma esterinimo reakcija (viena iš svarbiausių karboksirūgštims būdingų reakcijų). Karboksilo rūgščių sąveiką su alkoholiais katalizuoja vandenilio katijonai.

Esterifikavimo reakcija yra grįžtama. Pusiausvyra pasislenka link esterio susidarymo esant vandens šalinimo priemonėms ir esterio pašalinimo iš reakcijos mišinio.

Atvirkštinėje esterinimo reakcijoje, vadinamoje esterio hidrolize (esteriui reaguojant su vandeniu), susidaro rūgštis ir alkoholis. Akivaizdu, kad polihidroksiliai alkoholiai, pavyzdžiui, glicerolis, taip pat gali reaguoti su karboksirūgštimis, t. y. įsijungti į esterinimo reakciją:

Visų karboksirūgščių (išskyrus skruzdžių rūgštį) molekulėse kartu su karboksilo grupe yra angliavandenilio liekanų. Žinoma, tai negali turėti įtakos rūgščių savybėms, kurias lemia angliavandenilio likučio pobūdis.

7. Sudėjimo reakcijos ties daugybine jungtimi - į jas patenka nesočiosios karboksirūgštys; pavyzdžiui, vandenilio pridėjimo reakcija yra hidrinimas. Hidrinant oleino rūgštį susidaro sočioji stearino rūgštis.

Nesočiosios karboksirūgštys, kaip ir kiti nesotieji junginiai, per dvigubą jungtį prideda halogenų. Pavyzdžiui, akrilo rūgštis pakeičia bromo vandens spalvą.

8. Pakeitimo reakcijos (su halogenais) - į ją gali patekti sočiosios karboksirūgštys; pavyzdžiui, acto rūgštį reaguojant su chloru, galima gauti įvairių chloruotų rūgščių:

Halogeninant karboksirūgštis, kurių angliavandenilio liekanoje yra daugiau nei vienas anglies atomas, gali susidaryti produktai, turintys skirtingą halogeno padėtį molekulėje. Kai reakcija vyksta per laisvųjų radikalų mechanizmą, bet kokie vandenilio atomai angliavandenilio liekanoje gali būti pakeisti. Jei reakcija vykdoma esant nedideliam raudonojo fosforo kiekiui, ji vyksta selektyviai – vandenilis pakeičiamas tik A-padėtis (prie anglies atomo arčiausiai funkcinės grupės) rūgšties molekulėje. Šio selektyvumo priežastis sužinosite studijuodami chemiją aukštojoje mokykloje.

Karboksilo rūgštys, pakeisdamos hidroksilo grupę, sudaro įvairius funkcinius darinius. Kai šie dariniai hidrolizuojami, vėl susidaro karboksirūgštis.

Karboksirūgšties chloridas gali būti gaunamas reaguojant fosforo (III) chloridui arba tionilchloridui (SOCl 2) su rūgštimi. Karboksirūgšties anhidridai gaunami reaguojant chloro anhidridams su karboksirūgšties druskomis. Esteriai susidaro esterifikuojant karboksirūgštis alkoholiais. Esterifikaciją katalizuoja neorganinės rūgštys.

Šią reakciją inicijuoja karboksilo grupės protonavimas – vandenilio katijono (protono) sąveika su viena deguonies atomo elektronų pora. Karboksilo grupės protonavimas padidina teigiamą joje esančio anglies atomo krūvį:

Gavimo būdai

Karboksirūgštys gali būti gaunamos oksiduojant pirminius alkoholius ir aldehidus.

Aromatinės karboksirūgštys susidaro oksiduojantis benzeno homologams.

Hidrolizuojant įvairius karboksirūgšties darinius taip pat susidaro rūgštys. Taigi, esterio hidrolizės metu susidaro alkoholis ir karboksirūgštis. Kaip minėta aukščiau, rūgštimi katalizuojamos esterinimo ir hidrolizės reakcijos yra grįžtamos. Esterio hidrolizė, veikiant vandeniniam šarmo tirpalui, vyksta negrįžtamai; šiuo atveju iš esterio susidaro ne rūgštis, o jos druska. Nitrilų hidrolizės metu pirmiausia susidaro amidai, kurie vėliau paverčiami rūgštimis. Karboksirūgštys susidaro sąveikaujant organiniams magnio junginiams su anglies monoksidu (IV).

Atskiri karboksirūgščių atstovai ir jų reikšmė

Skruzdžių (metano) rūgštis HCOOH yra aštraus kvapo skystis, kurio virimo temperatūra 100,8 °C, gerai tirpus vandenyje. Skruzdžių rūgštis yra nuodinga ir, patekusi ant odos, sukelia nudegimus! Skruzdžių išskiriamame geluonies skystyje yra šios rūgšties. Skruzdžių rūgštis turi dezinfekuojančių savybių, todėl ji naudojama maisto, odos ir farmacijos pramonėje bei medicinoje. Jis taip pat naudojamas audiniams ir popieriui dažyti.

Acto (etano) rūgštis CH3COOH yra bespalvis skystis, turintis būdingą aštrų kvapą, bet kokiu santykiu maišomas su vandeniu. Vandeniniai acto rūgšties tirpalai parduodami acto (3-5% tirpalas) ir acto esencijos (70-80% tirpalas) pavadinimu ir yra plačiai naudojami maisto pramonėje. Acto rūgštis yra geras daugelio organinių medžiagų tirpiklis, todėl naudojama dažymo, rauginimo, dažų ir lako pramonėje. Be to, acto rūgštis yra žaliava daugelio techniškai svarbių organinių junginių gamybai: pavyzdžiui, iš jos gaunamos piktžolėms naikinti naudojamos medžiagos – herbicidai.

Acto rūgštis yra pagrindinė vyno acto sudedamoji dalis, kuriai būdingas kvapas. Tai yra etanolio oksidacijos produktas ir susidaro iš jo, kai vynas laikomas ore.

Svarbiausi aukštesnių sočiųjų vienabazių rūgščių atstovai yra palmitino C15H31COOH ir stearino C17H35COOH rūgštys. Skirtingai nuo žemesnių rūgščių, šios medžiagos yra kietos ir blogai tirpios vandenyje.

Tačiau jų druskos – stearatas ir palmitatas – puikiai tirpsta ir turi plovimo efektą, todėl jie dar vadinami muilu. Akivaizdu, kad šios medžiagos gaminamos dideliu mastu.

Iš nesočiųjų aukštesniųjų karboksirūgščių didžiausią reikšmę turi oleino rūgštis C17H33COOH arba (CH2)7COOH. Tai į aliejų panašus skystis be skonio ir kvapo. Jo druskos plačiai naudojamos technologijoje.

Paprasčiausias dvibazių karboksirūgščių atstovas yra oksalo (etandio) rūgštis HOOC-COOH, kurios druskos yra daugelyje augalų, pavyzdžiui, rūgštynėse ir rūgštynėse. Oksalo rūgštis yra bespalvė kristalinė medžiaga, gerai tirpstanti vandenyje. Jis naudojamas metalų poliravimui, medienos apdirbimo ir odos pramonėje.

1. Nesočioji elaido rūgštis C17H33COOH yra oleino rūgšties trans-izomeras. Parašykite šios medžiagos struktūrinę formulę.

2. Parašykite oleino rūgšties hidrinimo reakcijos lygtį. Pavadinkite šios reakcijos produktą.

3. Parašykite stearino rūgšties degimo reakcijos lygtį. Kokio tūrio deguonies ir oro (n.a.) reikės norint sudeginti 568 g stearino rūgšties?

4. Kietųjų riebalų rūgščių – palmitino ir stearino – mišinys vadinamas stearinu (būtent iš jo gaminamos stearino žvakutės). Kokio tūrio oro (n.a.) reikės norint sudeginti dviejų šimtų gramų stearino žvakę, jei stearine yra vienodos masės palmitino ir stearino rūgščių? Koks anglies dioksido tūris (n.o.) ir vandens masė susidaro šiuo atveju?

5. Išspręskite ankstesnį uždavinį su sąlyga, kad žvakėje yra vienodas kiekis (tiek pat molių) stearino ir palmitino rūgščių.

6. Norėdami pašalinti rūdžių dėmes, apdorokite jas acto rūgšties tirpalu. Sudarykite šiuo atveju vykstančių reakcijų molekulines ir jonines lygtis, atsižvelgdami į tai, kad rūdyse yra geležies(III) oksido ir hidroksido - Fe2O3 ir Fe(OH)3. Kodėl tokios dėmės nepašalinamos vandeniu? Kodėl jie išnyksta apdorojus rūgšties tirpalu?

7. Kepimo (kepimo) soda NaHC03, dedama į bemielę tešlą, pirmiausia „užgesinama“ acto rūgštimi. Atlikite šią reakciją namuose ir parašykite jos lygtį, žinodami, kad anglies rūgštis yra silpnesnė už acto rūgštį. Paaiškinkite putų susidarymą.

8. Žinodami, kad chloras yra labiau elektronegatyvus nei anglis, išdėliokite šias rūgštis: acto, propiono, chloracto, dichloracto ir trichloracto rūgštis pagal didėjančias rūgštines savybes. Pagrįskite savo rezultatą.

9. Kaip galime paaiškinti, kad skruzdžių rūgštis reaguoja „sidabrinio veidrodžio“ reakcijoje? Parašykite šios reakcijos lygtį. Kokios dujos gali išsiskirti tokiu atveju?

10. Kai 3 g sočios monobazinės karboksirūgšties reaguoja su magnio pertekliumi, išsiskyrė 560 ml (n.s.) vandenilio. Nustatykite rūgšties formulę.

11. Pateikite reakcijų lygtis, kuriomis galima apibūdinti acto rūgšties chemines savybes. Pavadinkite šių reakcijų produktus.

12. Pasiūlykite paprastą laboratorinį metodą, pagal kurį galėtumėte atpažinti propano ir akrilo rūgštis.

13. Parašykite metilformiato – metanolio ir skruzdžių rūgšties esterio – susidarymo reakcijos lygtį. Kokiomis sąlygomis ši reakcija turėtų būti atlikta?

14. Sudarykite C3H602 sudėties medžiagų struktūrines formules. Į kokias medžiagų klases jas galima priskirti? Pateikite kiekvienai iš jų būdingas reakcijų lygtis.

15. Medžiaga A – acto rūgšties izomeras – netirpi vandenyje, bet gali būti hidrolizuojama. Kokia yra medžiagos A struktūrinė formulė? Pavadinkite jo hidrolizės produktus.

16. Sudarykite šių medžiagų struktūrines formules:

a) metilo acetatas;
b) oksalo rūgštis;
c) skruzdžių rūgšties;
d) dichloracto rūgšties;
e) magnio acetatas;
f) etilo acetatas;
g) etilo formiatas;
h) akrilo rūgštis.

17*. 3,7 g sveriančios sočiosios vienbazinės organinės rūgšties mėginys buvo neutralizuotas vandeniniu natrio bikarbonato tirpalu. Išsiskyrusias dujas leidžiant per kalkių vandenį, gauta 5,0 g nuosėdų. Kokia rūgštis buvo paimta ir koks dujų kiekis išsiskyrė?

Karboksirūgštys gamtoje

Karboksirūgštys yra labai paplitusios gamtoje. Jų yra vaisiuose ir augaluose. Jų yra adatose, prakaite, šlapime ir dilgėlių sultyse. Žinote, pasirodo, kad didžioji dalis rūgščių sudaro esterius, kurie turi kvapą. Taigi pieno rūgšties kvapas, esantis žmogaus prakaite, vilioja uodus, kuriuos jie jaučia gana dideliu atstumu. Todėl, kad ir kiek stengtumėtės nuvyti įkyrų uodą, jis vis tiek gerai jaučiasi savo auka. Be žmogaus prakaito, pieno rūgšties yra raugintuose agurkuose ir raugintuose kopūstuose.

O beždžionių patelės, norėdamos pritraukti patiną, išskiria acto ir propiono rūgštį. Jautri šuns nosis gali užuosti sviesto rūgšties kvapą, kurios koncentracija yra 10–18 g/cm3.

Daugelis augalų rūšių gali gaminti acto ir sviesto rūgštį. O kai kurios piktžolės tuo pasinaudoja ir, išskirdamos medžiagas, pašalina savo konkurentus, slopindamos jų augimą, o kartais ir sukeldamos jų mirtį.

Indėnai taip pat naudojo rūgštį. Norėdami sunaikinti priešą, jie pamerkė strėles mirtinu nuodu, kuris pasirodė esąs acto rūgšties darinys.

Ir čia iškyla natūralus klausimas: ar rūgštys kelia pavojų žmogaus sveikatai? Mat gamtoje plačiai paplitusi oksalo rūgštis, esanti rūgštynėse, apelsinuose, serbentuose ir avietėse, maisto pramonėje kažkodėl nerado pritaikymo. Pasirodo, oksalo rūgštis yra du šimtus kartų stipresnė už acto rūgštį ir gali net ėsdinti indus, o jos druskos, besikaupdamos žmogaus organizme, formuoja akmenis.

Rūgštys plačiai naudojamos visose žmogaus gyvenimo srityse. Jie naudojami medicinoje, kosmetologijoje, maisto pramonėje, žemės ūkyje ir buities reikmėms.

Medicininiais tikslais naudojamos organinės rūgštys, tokios kaip pieno, vyno ir askorbo rūgštys. Tikriausiai kiekvienas iš jūsų vartojo vitaminą C, kad sustiprintų organizmą – tai būtent askorbo rūgštis. Tai ne tik padeda stiprinti imuninę sistemą, bet ir turi savybę pašalinti iš organizmo kancerogenus ir toksinus. Pieno rūgštis naudojama kauterizacijai, nes ji yra labai higroskopiška. Tačiau vyno rūgštis veikia kaip švelnus vidurius laisvinantis vaistas, kaip priešnuodis apsinuodijus šarmais ir kaip komponentas, būtinas ruošiant plazmą kraujo perpylimui.

Tačiau kosmetinių procedūrų gerbėjai turėtų žinoti, kad citrusiniuose vaisiuose esančios vaisių rūgštys teigiamai veikia odą, nes, prasiskverbdamos giliai, gali pagreitinti odos atsinaujinimo procesą. Be to, citrusinių vaisių kvapas tonizuoja nervų sistemą.

Ar pastebėjote, kad uogos, tokios kaip spanguolės ir bruknės, laikomos ilgai ir išlieka šviežios. Ar žinai kodėl? Pasirodo, juose yra benzenkarboksirūgšties, kuri yra puikus konservantas.

Tačiau žemės ūkyje gintaro rūgštis buvo plačiai naudojama, nes ji gali būti naudojama auginamų augalų produktyvumui padidinti. Tai taip pat gali paskatinti augalų augimą ir paspartinti jų vystymąsi.

APIBRĖŽIMAS

Karboksirūgštys– organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau funkcinių karboksilo grupių – COOH, susietų su angliavandenilio radikalu.

Karboksilo grupė susideda iš karbonilo grupės > C= O ir susijusi hidroksilo grupė –OH.

Bendra karboksirūgščių formulė yra R-COOH.

Karboksilo rūgščių rūgštinės savybės atsiranda dėl elektronų tankio poslinkio į karbonilo deguonį, dėl kurio atsiranda dalinis teigiamas atomo krūvis.

Dėl to padidėja O-H jungties poliškumas ir tampa įmanomas disociacijos procesas:

Gautas anijonas stabilizuojamas dėl krūvio delokalizacijos:

Žemesnės karboksirūgštys, turinčios iki 3 anglies atomų, yra bespalviai skysčiai, turintys būdingą aštrų kvapą, bet kokiu santykiu maišomi su vandeniu. Dauguma rūgščių, turinčių 4–9 atomus, yra riebūs skysčiai, turintys nemalonų kvapą. Rūgštys, turinčios daugiau nei 10 vandenilio atomų, yra vandenyje netirpios kietos medžiagos.

Karboksilo rūgščių tirpumas vandenyje ir aukšta virimo temperatūra yra susiję su tarpmolekulinių vandenilio jungčių susidarymu. Kietoje būsenoje karboksirūgštys daugiausia egzistuoja ciklinių dimerų pavidalu, o skystoje būsenoje taip pat atsiranda linijinis ryšys:

Karboksilo rūgščių rūšys

Atsižvelgiant į angliavandenilio radikalo struktūrą, karboksirūgštys skirstomos į:

• aromatinė (benzenkarboksirūgštis)
• alifatinė (sočioji (kaprono rūgštis) ir nesočioji (akrilo rūgštis))
• aliciklinė (chino rūgštis)
• heterociklinė (nikotino rūgštis).

Pagal karboksilo grupių skaičių karboksirūgštys skirstomos į:

• monobase ()
• dvibazis (oksalo rūgštis)
• daugiabazis (citrinų rūgštis).

Į rūgšties molekulę įvedant kitas funkcines grupes (–OH, =CO, –NH2 ir kt.), susidaro kitų klasių junginiai: hidroksi, keto rūgštys ir kt.

Bendra sočiųjų vienbazių karboksirūgščių formulė:

SU n H2nO2 (n= 1,2,3...) arba Cn H 2n+1 COOH (n = 0,1,2…)

Bendroji nesočiųjų vienbazių karboksirūgščių formulė:

SU n H 2 n –2 O 2 (n= 1,2,3...) arba CnH 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

Bendra sočiųjų dvibazių karboksirūgščių formulė:

C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)

Kai kurių karboksirūgščių pavadinimai ir formulės

metanas

ant

etanas

acto

propanas

propiono

butanas

Alyva

pentano rūgštis

valerijono rūgštis

heksano rūgštis

kaprono rūgštis

oktadekanas

stearino

2-propenas

akrilo

CH 3 –CH=CH–COOH

2-butenas

krotonas

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-butenas

vinilo acto

CH2 =C(CH3)COOH

2-metil-2-propenas

metakrilas

etano

rūgštynės

COOH–CH2–COOH

propandis

malonova

COOH–(CH 2) 2 –COOH

butanedija

gintaras

COOH–(CH 2) 3 –COOH

pentanediovy

glutarinis

COOH–(CH 2) 4 –COOH

heksandiatas

adipikas

Karboksirūgšties formulė	IUPAC pavadinimas	Trivialus vardas
Sočiosios monobazinės karboksirūgštys
Nesočiosios monobazinės karboksirūgštys
Dvibazinės karboksirūgštys

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas

Trijuose vienoduose mėgintuvėliuose be parašų yra trys rūgštys: skruzdžių, acto ir druskos. Kaip, remiantis jų cheminių savybių skirtumais, galite nustatyti, kurios rūgšties yra kiekviename mėgintuvėlyje?

Sprendimas

Skruzdžių rūgštis taip pat turi tam tikrų savybių (redukuojančių). Todėl jį galima nustatyti, pavyzdžiui, reaguojant su vario (II) hidroksidu, skruzdžių rūgšties atveju susidaro raudonasis vario (I) oksidas: Likusias rūgštis galima atskirti reaguojant su sidabro nitratu. Vandenilio chlorido rūgšties atveju nusėda baltos sidabro chlorido nuosėdos: Sidabro acetatas ištirpsta vandenyje, todėl mėgintuvėlyje jokių pakitimų neatsiras. Taigi likusiame mėgintuvėlyje yra acto rūgšties.

2 PAVYZDYS

Pratimas

Nustatoma, ar hidrolizuojant 2,64 g sveriantį mėginį išsiskiria 1,38 g alkoholio ir 1,8 g monobazinės karboksirūgšties.

Sprendimas

Bendra esterio, sudaryto iš alkoholio ir rūgšties, turinčios skirtingą anglies atomų skaičių, formulė yra tokia: Taigi alkoholio formulė yra tokia: ir rūgšties formulė yra tokia: Parašykime esterio hidrolizės lygtį: Pagal medžiagų masės tvermės dėsnį reakcijos produktų masė yra lygi pradinių medžiagų masei. Apskaičiuokime masę: M(rūgštis) + m(alkoholis) – m(eteris) g Apskaičiuokime vandens medžiagos kiekį: Pagal reakcijos lygtį n(rūgštis) = n(alkoholis) mol

Bendroji sočiųjų vienbazių karboksirūgščių formulė C n H 2 n +1 COOH.

Karboksirūgščių nomenklatūra

Karboksilo rūgštims labiau priimtini trivialūs pavadinimai, kurių atsiradimas dažniausiai siejamas su natūraliais šaltiniais, iš kurių jos yra išskirtos arba susintetintos. Taigi skruzdžių rūgšties randama skruzdžių sekretuose, sviesto rūgšties – karvių svieste, oksalo rūgšties – daugelyje augalų; nikotino rūgštis pirmą kartą gauta oksiduojant nikotiną, gintaro rūgštis iš gintaro, o-ftalio rūgštis iš naftaleno ir kt.

Tarptautiniai karboksirūgščių pavadinimai sudaromi iš atitinkamo angliavandenilio pavadinimo pridedant galūnę " - aliejaus rūgštis". Tačiau tokie pavadinimai naudojami gana retai ir tik tais atvejais, kai rūgštis neturi trivialaus pavadinimo.

C atomų skaičius	Karboksilo rūgštis	Rūgšties pavadinimas
Trivialus	IUPAC nomenklatūra
	UNDC	ant	metanas
	CH 3 – COOH	acto	etanas
	CH 3 – CH 2 – COOH	propiono	propanas
	CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH	Alyva	butanas
	CH 3 – (CH 2) 2 – CH 2 – COOH	valerijonas	pentanas
	CH 3 – (CH 2) 3 – CH 2 – COOH	nailono	heksanas
	CH 3 – (CH 2) 4 – CH 2 – COOH		heptanas
	CH 3 – (CH 2) 5 – CH 2 – COOH	kaprilo	oktaninis skaičius
	CH 3 – (CH 2) 6 – CH 2 – COOH	pelargoniumas	nonane
	CH 3 – (CH 2) 7 – CH 2 – COOH	kaprizingas	dekanas
	CH 3 – (CH 2) 8 – CH 2 – COOH	undecilas	undekanas
	CH 3 – (CH 2) 9 – CH 2 – COOH	laurikas	dodekanas
	CH 3 – (CH 2) 10 – CH 2 – COOH	tridecilas	tridekanas
	CH 3 – (CH 2) 11 – CH 2 – COOH	myristinis	tetradekanas
	CH 3 – (CH 2) 12 – CH 2 – COOH	pentadecilas	pentadekanas
	CH 3 – (CH 2) 13 – CH 2 – COOH	palmitinė	heksadekanas
	CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 – COOH	margarinas	heptadekanas
	CH 3 – (CH 2) 15 – CH 2 – COOH	stearino	oktadekanas
	CH 3 – (CH 2) 17 – CH 2 – COOH	arachinas	eicosan
	CH 3 – (CH 2) 19 – CH 2 – COOH	Behenaceae
	CH 3 – (CH 2) 21 – CH 2 – COOH	lignocerikas
	CH 3 – (CH 2) 23 – CH 2 – COOH	cerotino
	CH 3 – (CH 2) 25 – CH 2 – COOH	montana
	CH 3 – (CH 2) 27 – CH 2 – COOH	melisa

Grandinės numeracija prasideda nuo karboksilo grupės:

CH 3 – CH – CH 2 – CH – C = O

CH3CH3OH

2,4-dimetilpentano rūgštis

Kai kurių karboksirūgščių rūgštinės liekanos taip pat turi savo individualius pavadinimus.

Karboksilo rūgščių izomerizmas

1. Radikalo izomerizmas

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH – C = O

OH CH3OH

butano rūgštis 2-metilpropano rūgštis

(aliejus) (izo aliejus)

2. Tarpklasinė izomerija su esteriais

CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O CH 3 – CH 2 – C = O

OH O – CH3

butano rūgšties metilo esteris

propano rūgštis

Fizikinės karboksirūgščių savybės

Žemesni karboksirūgščių atstovai (C 1 – C 3) yra lengvai judantys skysčiai, turintys aštrų rūgštų kvapą, galintys kristalizuotis aušinant. Maišoma su vandeniu visomis proporcijomis. Pradedant nuo sviesto rūgšties (C 4) – aliejiniai skysčiai, mažai tirpūs vandenyje. Aukštesnės rūgštys (> C 10) yra kietos medžiagos, netirpios vandenyje ir bekvapės. Visos karboksirūgštys tirpsta organiniuose tirpikliuose.

Rūgščių klasėje, taip pat ir alkoholių klasėje, molekulių susijungimo reiškinys atsiranda dėl vandenilinių ryšių susidarymo, ir šie ryšiai yra stipresni nei alkoholiuose.

Skruzdžių rūgšties laisvos formos randama skruzdžių organizme ir šarminėse išskyrose, dilgėlėse bei nedideliais kiekiais gyvūnų šlapime ir prakaite. Skruzdžių rūgštis yra šarminė medžiaga: jos lašai sukelia pūsles ant odos.

Acto rūgštis acto pavidalu buvo žinoma nuo seniausių laikų. Bevandenė acto rūgštis gali egzistuoti kietoje būsenoje skaidrios masės arba ledą primenančių kristalų pavidalu, kurių lydymosi temperatūra yra 16,6 0 C. Todėl bevandenė acto rūgštis dažnai vadinama ledinė acto rūgštis.

Laisvoji sviesto rūgštis randama apkartusiame aliejuje ir prakaite. Glicerolio ir sviesto rūgšties esteris yra karvės sviesto dalis. Kadangi kituose riebaluose sviesto rūgšties esterių nėra, abejotinais atvejais, siekiant įrodyti karvės sviesto autentiškumą, produktas tiriamas dėl sviesto rūgšties.

Valerijono rūgštis randama valerijono šaknyse, o esterio pavidalu yra vaisto validolio komponentas.

Trijų vėlesnių lygių rūgščių pavadinimai – kaprono, kaprilo ir kaprio – turi bendrą šaknį. „Capra“ lotyniškai reiškia „ožka“; Šios rūgštys iš tikrųjų yra ožkų pieno riebaluose.

Pelargono rūgšties yra rožių pelargonijų ir kitų pelargonijų šeimos augalų lakiajame aliejuje, lauro rūgšties (senose knygose ji buvo vadinama lauru) - laurų aliejuje. Miristinės rūgšties yra aromatinėse muskato riešuto – muskato riešuto – sėklose. Palmitino rūgštis išskiriama iš palmių aliejaus, kuris išgaunamas iš kokoso branduolių. Senovės graikų kalba „žvaigždė“ reiškia „riebalai, taukai“. Iš čia kilo pavadinimas stearino rūgštis. Kartu su palmitino rūgštimi ji yra viena iš svarbiausių riebalų rūgščių ir sudaro pagrindinę daugumos augalinių ir gyvulinių riebalų dalį. Arachido rūgšties yra žemės riešutų aliejuje – žemės riešutuose.

Karboksilo rūgščių gamybos metodai

1. Karboksirūgštys gamtoje randamos laisvos formos ir jų darinių, pavyzdžiui, esterių, pavidalu. Iš esterių hidrolizės būdu galima gauti karboksirūgštis.

2. Aldehidų (alkoholių) oksidacija

CH 3 – CH 2 – C = O + [O]¾¾® CH 3 – CH 2 – C = O

propano rūgštis

3. Pramoninis metodas – sočiųjų angliavandenilių oksidavimas

CH 4 + O 2 ¾¾® H – C = O

skruzdžių rūgštis

Kitos rūgštys gaunamos panašiai oksiduojant alkanus.

4. Skruzdžių rūgštis gaunama iš anglies monoksido (II).

CO + NaOH ¾¾® HCOONa

natrio formiatas

HCOONa + H 2 SO 4 ¾¾® HCOOH + Na 2 SO 4

ant

5. Acto rūgšties gavimas iš anglies monoksido (II) ir metanolio

CH 3 OH + CO ¾¾® CH 3 COOH

metanolio acto rūgštis

Cheminės karboksirūgščių savybės

1. Hidroksilo vandenilio savybės

1.1 Sąveika su aktyviais metalais:

2CH 3 – CH 2 – C = O +2Na ® 2CH 3 – CH 2 – C = O + H 2

propano rūgštis

1.2. Sąveika su baziniais oksidais (I–II grupių metalais):

2CH 3 – CH 2 – COOH + CaO ® (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + H 2 O

propano rūgšties kalcio druska

propano rūgštis

1.3. Sąveika su šarmais:

CH 3 – CH 2 – COOH + KOH ® CH 3 – CH 2 – COOK + H 2 O

propano rūgšties kalio druska

propano rūgštis

1.4. Sąveika su natrio karbonatu yra kokybinė reakcija į karboksilo grupę (anglies dioksido emisija).

CH 3 – CH 2 – COOH + Na 2 CO 3 ® CH 3 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO2

propano rūgšties natrio druska

propano rūgštis

2. Hidroksilo grupės savybės

2.1. Sąveika su alkoholiais – esterinimo reakcija – esterių susidarymas:

H 2 SO 4 koncentr.

CH 3 – CH 2 – C – OH + OH – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O

propano rūgštis etanolis etilo esteris propano rūgštis

rūgštys (etilo propanoatas)

3. Sąveika su halogenais. Vandenilio atomas pakeičiamas antrajame grandinės anglies atome (a padėtyje).

CH 3 – CH 2 – C – OH + Br 2 ® CH 3 – CH – C – OH + HBr

propano rūgštis 2-brompropano rūgštis

(a-brompropiono rūgštis)

4. Oksidacijos reakcijos. Visiška oksidacija – degimas:

C 3 H 6 O 2 + 3,5 O 2 ® 3CO 2 + 3 H 2 O

5. Specialios skruzdžių rūgšties savybės

Skruzdžių rūgšties redukcines savybes lemia aldehido grupės buvimas

Oksiduojant skruzdžių rūgštį susidaro anglies rūgštis, kuri skyla į anglies dioksidą ir vandenį:

H – C = O + [O] ® H 2 CO 3 ® H 2 O + CO 2

Jai atrasti (ir atskirti nuo kitų rūgščių) praktiškai panaudojamos redukuojančios skruzdžių rūgšties savybės.

Karboksirūgštys- organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau karboksilo grupių.

Karboksilo grupė (sutrumpintai kaip COOH) yra funkcinė karboksilo rūgščių grupė, kurią sudaro karbonilo grupė ir susijusi hidroksilo grupė.

Pagal karboksilo grupių skaičių karboksirūgštys skirstomos į vienbazes, dvibazes ir kt.

Bendra vienbazių karboksirūgšties formulė yra R-COOH. Dvibazinės rūgšties pavyzdys yra oksalo rūgštis HOOC-COOH.

Pagal radikalo tipą karboksirūgštys skirstomos į sočiąsias (pvz., acto rūgštis CH 3 COOH), nesočiąsias [pavyzdžiui, akrilo rūgštis CH 2 =CH-COOH, oleino rūgštis CH 3 - (CH 2) 7 -CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] ir aromatinis (pavyzdžiui, benzenkarboksirūgštis C 6 H 5 -COOH).

Izomerai ir homologai

Vienbazinės sočiosios karboksirūgštys R-COOH yra esterių (sutrumpintai R"-COOR") izomerai, turintys tą patį anglies atomų skaičių. Bendra abiejų formulė yra C. n H 2 n O2.

G	HCOOH metanas (skruzdė)
	CH3COOH etanas (acto rūgštis)		HCOOCH 3 skruzdžių rūgšties metilo esteris
	CH3CH2COOH propanas (propioninis)		HCOOCH 2 CH 3 etilo skruzdžių rūgštis	CH 3 COOCH 3 acto rūgšties metilo esteris
	CH3(CH2)2COOH butanas (aliejus)	2-metilpropanas	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 skruzdžių rūgšties propilo esteris	CH 3 COOCH 2 CH 3 etilo acetatas	CH 3 CH 2 COOCH 3 propiono rūgšties metilo esteris
	izomerai

Karboksilo rūgščių pavadinimų sudarymo algoritmas

1. Raskite anglies pagrindą – tai ilgiausia anglies atomų grandinė, įskaitant karboksilo grupės anglies atomą.
2. Sunumeruokite anglies atomus pagrindinėje grandinėje, pradedant nuo karboksilo anglies atomo.
3. Pavadinkite junginį naudodami angliavandenilių algoritmą.
4. Pavadinimo pabaigoje pridėkite priesagą „-ov“, galūnę „-aya“ ir žodį „rūgštis“.

Karboksilo rūgščių molekulėse p-hidroksilo grupės deguonies atomų elektronai sąveikauja su karbonilo grupės -ryšio elektronais, dėl to padidėja O-H jungties poliškumas, sustiprėja -ryšis karbonilo grupėje, dalinis krūvis (+) ant anglies atomo mažėja, o dalinis krūvis (+) ant vandenilio atomo didėja .

Pastarasis skatina stiprių vandenilinių ryšių tarp karboksirūgšties molekulių susidarymą.

Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių fizinės savybės daugiausia priklauso nuo stiprių vandenilio ryšių tarp molekulių (stipresnių nei tarp alkoholio molekulių). Todėl rūgščių virimo temperatūra ir tirpumas vandenyje yra didesnis nei atitinkamų alkoholių.

Cheminės rūgščių savybės

Karbonilo grupės -ryšio stiprinimas lemia tai, kad karboksirūgštims nebūdingos prisijungimo reakcijos.

1. Degimas:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Rūgštinės savybės.
   Dėl didelio O-H jungties poliškumo karboksirūgštys vandeniniame tirpale pastebimai disocijuoja (tiksliau, su juo reaguoja grįžtamai):

   HCOOH HCOO - + H + (tiksliau HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Visos karboksirūgštys yra silpni elektrolitai. Didėjant anglies atomų skaičiui, mažėja rūgščių stiprumas (dėl O-H jungties poliškumo sumažėjimo); priešingai, halogeno atomų įvedimas į angliavandenilio radikalą padidina rūgšties stiprumą. Taip, iš eilės

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   rūgščių stiprumas mažėja, o serijoje

   Didėja.

   Karboksirūgštys pasižymi visomis silpnosioms rūgštims būdingomis savybėmis:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Esterifikacija (karboksirūgščių reakcija su alkoholiais, dėl kurios susidaro esteris):
   
   Į esterinimo reakciją taip pat gali patekti polihidroksiliai alkoholiai, tokie kaip glicerolis. Esteriai, kuriuos sudaro glicerolis ir aukštesnės karboksirūgštys (riebalų rūgštys), yra riebalai.

   Riebalai yra trigliceridų mišiniai. Sočiosios riebalų rūgštys (palmitino C 15 H 31 COOH, stearino C 17 H 35 COOH) sudaro kietus gyvūninės kilmės riebalus, o nesočiosios riebalų rūgštys (oleino C 17 H 33 COOH, linolo C 17 H 31 COOH ir kt.) – skystus riebalus. (aliejai) augalinės kilmės.

4. Pakeitimas angliavandenilio radikalu:
   
   Pakeitimas vyksta padėtyje -.

   Skruzdžių rūgšties HCOOH ypatumas yra tas, kad ši medžiaga yra dvifunkcinis junginys; ji yra ir karboksirūgštis, ir aldehidas:
   
   Todėl skruzdžių rūgštis, be kita ko, reaguoja su sidabro oksido amoniako tirpalu (sidabro veidrodžio reakcija; kokybinė reakcija):
   

   HCOOH + Ag 2 O (amoniako tirpalas) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Karboksilo rūgščių paruošimas

Cheminiai junginiai, kurių pagrindą sudaro viena ar daugiau COOH grupių, apibrėžiami kaip karboksirūgštys.

Junginiai yra pagrįsti COOH grupe, kuri turi du komponentus – karbonilą ir hidroksilą. COOH atomų grupė vadinama karboksilo grupe (karboksilo). Elementų sąveiką užtikrina dviejų deguonies atomų ir anglies atomo derinys.

Susisiekus su

Klasės draugai

Karboksilo rūgščių struktūra

Angliavandenilio radikalas monobaziniame prisotintame rūgštys susijungia su viena COOH grupe. Bendra karboksirūgščių formulė atrodo taip: R-COOH.

Anglies grupės struktūra turi įtakos cheminėms savybėms.

Nomenklatūra

Anglies junginių pavadinimuose COOH grupės anglies atomas sunumeruotas pirmiausia. Karboksilo grupių skaičius žymimas priešdėliais di-; trys-; tetra-.

Pavyzdžiui, CH3-CH2-COOH yra propano rūgšties formulė.

Anglies junginiai turi ir žinomi pavadinimai: skruzdžių, acto, citrinų... Visa tai yra karboksirūgšties pavadinimai.

Anglies junginių druskų pavadinimai gaunami iš angliavandenilių pavadinimų, pridedant priesagą „-avižos“ (COOC)2-kalio etandiotas.

Karboksilo rūgščių klasifikacija

Karboksilo rūgščių klasifikacija.

Pagal angliavandenilio pobūdį:

• riba;
• nesočiųjų;
• aromatingas.

Pagal COUN grupių skaičių yra:

• vienbazis (acto rūgštis);
• dvibazis (oksalo rūgštis);
• daugiabazis (citrinų rūgštis).

Sočiosios karboksirūgštys- junginiai, kuriuose radikalas yra sujungtas su vienu karbonilu.

Karboksilo rūgščių klasifikacija taip pat skirstoma pagal radikalo, su kuriuo yra prijungtas karbonilas, struktūrą. Pagal šį kriterijų junginiai yra alifatiniai ir alicikliniai.

Fizinės savybės

Pažvelkime į fizines karboksirūgščių savybes.

Anglies junginiai turi skirtingą anglies atomų skaičių. Priklausomai nuo šio skaičiaus, skiriasi šių junginių fizinės savybės.

Junginiai, turintys nuo vieno iki trijų anglies atomų, laikomi žemesniais. Tai bespalviai aštraus kvapo skysčiai. Žemesni junginiai lengvai tirpsta vandenyje.

Junginiai, turintys nuo keturių iki devynių anglies atomų, yra riebūs skysčiai, turintys nemalonų kvapą.

Junginiai, turintys daugiau nei devynis anglies atomus, laikomi pranašesniais, o šių junginių fizinės savybės yra tokios : jie yra kietos medžiagos, jie negali būti ištirpinti vandenyje.

Virimo ir lydymosi taškai priklauso nuo medžiagos molekulinės masės. Kuo didesnė molekulinė masė, tuo aukštesnė virimo temperatūra. Virimui ir lydymui reikalinga aukštesnė temperatūra nei alkoholiams.

Yra keletas būdų, kaip gauti karboksirūgštis.

Cheminės reakcijos pasižymi šiomis savybėmis:

Karboksilo rūgščių taikymas

Anglies junginiai yra paplitę gamtoje, todėl naudojami daugelyje sričių: pramonėje (lengvojoje ir sunkiojoje) , medicinoje ir žemės ūkyje, taip pat maisto pramonėje ir kosmetologijoje.

Aromatinių junginių dideliais kiekiais randama uogose ir vaisiuose.

Medicinoje naudojama pieno, vyno ir askorbo rūgštis. Pieno produktai naudojami kaip katerizacija, o dantų akmenys naudojami kaip švelnus vidurius laisvinantis vaistas. Askorbo rūgštis stiprina imuninę sistemą.

Vaisiniai ir aromatiniai naudojami kosmetologijoje. Jų dėka ląstelės atsinaujina greičiau. Citrusinių vaisių aromatas gali turėti tonizuojantį ir raminantį poveikį organizmui. Benzenkarboksirūgšties yra balzamuose ir eteriniuose aliejuose, ji gerai tirpsta alkoholyje.

Didelės molekulinės masės nesočiųjų junginių randama dietologijoje. Šioje srityje labiausiai paplitęs oleikas.

Polinesočiosios dvigubomis jungtimis (linolo ir kt.) turi biologinį aktyvumą. Jie taip pat vadinami aktyviosiomis riebalų rūgštimis. Jie dalyvauja medžiagų apykaitoje, veikia regėjimo funkciją ir imunitetą, taip pat nervų sistemą. Šių medžiagų trūkumas maiste arba nepakankamas jų vartojimas stabdo gyvūnų augimą ir neigiamai veikia jų reprodukcinę funkciją.

Sorbo rūgštis gaunama iš šermukšnių uogų. Tai puikus konservantas.

Akrilas turi aštrų kvapą. Jis naudojamas stiklo ir sintetinio pluošto gamybai.

Remiantis etilinimo reakcija, sintetinami riebalai, kurie naudojami muilo ir ploviklių gamyboje.

Formicidum naudojamas medicinoje, bitininkystėje, taip pat kaip konservantai.

Acto rūgštis yra bespalvis aštraus kvapo skystis; lengvai maišosi su vandeniu. Jis plačiai naudojamas maisto pramonėje kaip prieskonis. Jis taip pat naudojamas konservavimui. Jis taip pat turi tirpiklių savybių. Todėl jis plačiai naudojamas lakų ir dažų gamyboje bei dažymui. Jo pagrindu gaminamos žaliavos kovai su vabzdžiais ir piktžolėmis.

Stearino ir palmitino(didesni monobaziniai junginiai) yra kietos medžiagos ir netirpsta vandenyje. Tačiau jų druskos naudojamos muilo gamyboje. Jie daro muilo gabalus kietus.

Kadangi junginiai gali suteikti masėms homogeniškumo, jie plačiai naudojami vaistų gamyboje.

Augalai ir gyvūnai taip pat gamina anglies junginius. Todėl saugu juos vartoti viduje. Svarbiausia yra laikytis dozės. Dozės ir koncentracijos viršijimas veda prie nudegimams ir apsinuodijimams.

Mišinių koroziškumas naudingas metalurgijoje, taip pat restauratoriams ir baldininkams. Jų pagrindu pagaminti mišiniai leidžia išlyginti paviršius ir pašalinti rūdis.

Esteriai, gauti esterifikavimo reakcijos metu, buvo naudojami parfumerijoje. Jie taip pat naudojami kaip lakų ir dažų bei tirpiklių komponentai. Ir taip pat kaip aromatiniai priedai.