Kuliah pelajaran "Teori struktur kimia A.M. Butlerov"

Kuliah 15

Teori struktur bahan organik. Kelas utama sebatian organik.

Kimia organik - sains yang mengkaji bahan organik. Jika tidak, ia boleh ditakrifkan sebagai kimia sebatian karbon. Yang terakhir ini menduduki tempat istimewa dalam sistem berkala D.I. Mendeleev dari segi kepelbagaian sebatian, yang mana kira-kira 15 juta diketahui, manakala bilangan sebatian tak organik adalah lima ratus ribu. Bahan organik telah lama diketahui oleh manusia sebagai gula, lemak sayuran dan haiwan, pewarna, pewangi dan bahan perubatan. Secara beransur-ansur, orang belajar memproses bahan-bahan ini untuk mendapatkan pelbagai produk organik yang berharga: wain, cuka, sabun, dll. Kemajuan dalam kimia organik adalah berdasarkan pencapaian dalam bidang kimia protein, asid nukleik, vitamin, dll. Kimia organik adalah sangat penting untuk pembangunan perubatan, kerana sebahagian besarnya ubat-ubatan adalah sebatian organik bukan sahaja dari asal semula jadi, tetapi juga diperoleh terutamanya melalui sintesis. Nilai luar biasa merayau makromolekul sebatian organik (damar sintetik, plastik, gentian, getah sintetik, pewarna, racun herba, racun serangga, racun kulat, defoliant…). Kepentingan kimia organik untuk pengeluaran makanan dan barangan industri adalah sangat besar.

Kimia organik moden telah menembusi secara mendalam ke dalam proses kimia yang berlaku semasa penyimpanan dan pemprosesan produk makanan: proses pengeringan, ketengikan dan saponifikasi minyak, penapaian, penaik, penjerukan, mendapatkan minuman, dalam pengeluaran produk tenusu, dll. Penemuan dan kajian enzim, minyak wangi dan kosmetik juga memainkan peranan penting.

Salah satu sebab untuk kepelbagaian besar sebatian organik adalah keanehan strukturnya, yang ditunjukkan dalam pembentukan ikatan dan rantai kovalen oleh atom karbon, berbeza dalam jenis dan panjang. Bilangan atom karbon terikat di dalamnya boleh mencapai puluhan ribu, dan konfigurasi rantai karbon boleh linear atau kitaran. Sebagai tambahan kepada atom karbon, rantai boleh termasuk oksigen, nitrogen, sulfur, fosforus, arsenik, silikon, timah, plumbum, titanium, besi, dll.

Manifestasi sifat-sifat ini oleh karbon dikaitkan dengan beberapa sebab. Telah disahkan bahawa tenaga ikatan C–C dan C–O adalah setanding. Karbon mempunyai keupayaan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital: empat sp 3 - orbital hibrid, orientasinya dalam ruang adalah tetrahedral dan sepadan dengan ringkas ikatan kovalen; tiga hibrid sp 2 - orbital terletak dalam satah yang sama, dalam kombinasi dengan bentuk orbital bukan hibrid gandaan ganda sambungan (─С = С─); juga dengan bantuan sp - orbital hibrid orientasi linear dan orbital bukan hibrid antara atom karbon timbul gandaan tiga ikatan (─ C ≡ C ─). Pada masa yang sama, jenis ikatan ini membentuk atom karbon bukan sahaja antara satu sama lain, tetapi juga dengan unsur lain. Oleh itu, teori moden Struktur jirim menerangkan bukan sahaja sejumlah besar sebatian organik, tetapi juga pengaruh struktur kimianya terhadap sifat.

Ia juga mengesahkan asas-asas sepenuhnya teori struktur kimia, dibangunkan oleh saintis besar Rusia A.M. Butlerov. Peruntukan utama ITS:

1) dalam molekul organik, atom bersambung antara satu sama lain dalam susunan tertentu mengikut valensi mereka, yang menentukan struktur molekul;

2) sifat sebatian organik bergantung pada sifat dan bilangan atom konstituennya, serta pada struktur kimia molekul;

3) setiap satu formula kimia sepadan dengan bilangan struktur isomer yang mungkin;

4) setiap sebatian organik mempunyai satu formula dan mempunyai sifat-sifat tertentu;

5) dalam molekul terdapat pengaruh bersama atom antara satu sama lain.

Kelas sebatian organik

Mengikut teori, sebatian organik dibahagikan kepada dua siri - sebatian asiklik dan kitaran.

1. Sebatian asiklik.(alkana, alkena) mengandungi rantai karbon terbuka dan terbuka - lurus atau bercabang:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Isobutana butana biasa (metil propana)

2. a) Sebatian alisiklik- sebatian yang mempunyai rantai karbon tertutup (kitaran) dalam molekul:

siklobutana sikloheksana

b) Sebatian aromatik, dalam molekul yang terdapat rangka benzena - kitaran enam anggota dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian (arena):

c) Sebatian heterosiklik- sebatian kitaran yang mengandungi, sebagai tambahan kepada atom karbon, nitrogen, sulfur, oksigen, fosforus dan beberapa unsur surih, yang dipanggil heteroatom.

furan pyrrole pyridine

Dalam setiap baris, bahan organik dibahagikan kepada kelas - hidrokarbon, alkohol, aldehid, keton, asid, ester, mengikut sifat kumpulan berfungsi molekulnya.

Terdapat juga klasifikasi mengikut tahap ketepuan dan kumpulan berfungsi. Mengikut tahap ketepuan, mereka membezakan:

1. Hadkan tepu Hanya terdapat ikatan tunggal dalam rangka karbon.

─С─С─С─

2. Tak tepu tak tepu– terdapat berbilang (=, ≡) ikatan dalam rangka karbon.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatik– kitaran tanpa had dengan konjugasi cincin (4n + 2) π-elektron.

Mengikut kumpulan berfungsi

1. Alkohol R-CH 2 OH

2. Fenol

3. Aldehid R─COH Keton R─C─R

4. Asid karboksilik R─COOH O

5. Ester R─COOR 1

Peruntukan utama teori struktur kimia A.M. Butlerov

1. Atom dalam molekul disambungkan antara satu sama lain dalam urutan tertentu mengikut kevalensinya. Urutan ikatan interatomik dalam molekul dipanggil struktur kimianya dan dicerminkan oleh satu formula struktur (formula struktur).

2. Struktur kimia boleh dibentuk dengan kaedah kimia. (Pada masa ini kaedah fizikal moden juga digunakan).

3. Sifat bahan bergantung kepada struktur kimianya.

4. Dengan sifat bahan tertentu, anda boleh menentukan struktur molekulnya, dan dengan struktur molekul, anda boleh meramalkan sifatnya.

5. Atom dan kumpulan atom dalam molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain.

Teori Butlerov adalah asas saintifik kimia organik dan menyumbang kepada perkembangan pesatnya. Berdasarkan peruntukan teori tersebut, A.M. Butlerov memberikan penjelasan untuk fenomena isomerisme, meramalkan kewujudan pelbagai isomer, dan memperoleh beberapa daripadanya buat kali pertama.

Perkembangan teori struktur dipermudahkan oleh karya Kekule, Kolbe, Cooper dan van't Hoff. Walau bagaimanapun, cadangan teori mereka tidak bersifat umum dan digunakan terutamanya untuk menerangkan bahan eksperimen.

2. Formula struktur

Formula struktur (formula struktur) menerangkan susunan sambungan atom dalam molekul, i.e. struktur kimianya. Ikatan kimia dalam formula struktur diwakili oleh sempang. Ikatan antara hidrogen dan atom lain biasanya tidak ditunjukkan (rumus sedemikian dipanggil formula struktur yang disingkat).

Sebagai contoh, formula struktur penuh (dikembangkan) dan disingkatkan bagi n-butana C4H10 ialah:

Contoh lain ialah formula isobutana.

Notasi formula yang lebih pendek sering digunakan, apabila bukan sahaja ikatan dengan atom hidrogen digambarkan, tetapi juga simbol atom karbon dan hidrogen. Sebagai contoh, struktur benzena C6H6 dicerminkan oleh formula:

Formula struktur berbeza daripada formula molekul (kasar), yang hanya menunjukkan unsur dan dalam nisbah apa yang termasuk dalam komposisi bahan (iaitu, komposisi unsur kualitatif dan kuantitatif), tetapi tidak mencerminkan susunan atom pengikat.

Sebagai contoh, n-butana dan isobutana mempunyai formula molekul yang sama C4H10 tetapi urutan ikatan yang berbeza.

Oleh itu, perbezaan dalam bahan bukan sahaja disebabkan oleh komposisi unsur kualitatif dan kuantitatif yang berbeza, tetapi juga kepada struktur kimia yang berbeza, yang hanya boleh dicerminkan dalam formula struktur.

3. Konsep isomerisme

Malah sebelum penciptaan teori struktur, bahan komposisi unsur yang sama, tetapi dengan sifat yang berbeza, diketahui. Bahan sedemikian dipanggil isomer, dan fenomena ini sendiri dipanggil isomerisme.

Di tengah-tengah isomerisme, seperti yang ditunjukkan oleh A.M. Butlerov, terletak perbezaan dalam struktur molekul yang terdiri daripada set atom yang sama. Oleh itu,

isomerisme ialah fenomena kewujudan sebatian yang mempunyai komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi struktur yang berbeza dan, akibatnya, sifat yang berbeza.

Sebagai contoh, apabila molekul mengandungi 4 atom karbon dan 10 atom hidrogen, kewujudan 2 sebatian isomer adalah mungkin:

Bergantung pada sifat perbezaan dalam struktur isomer, isomerisme struktur dan ruang dibezakan.

4. Isomer struktur

Isomer struktur - sebatian komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, berbeza dalam susunan atom pengikat, iaitu, dalam struktur kimia.

Sebagai contoh, komposisi C5H12 sepadan dengan 3 isomer struktur:

Contoh yang lain:

5. Stereoisomer

Isomer spatial (stereoisomer) dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama berbeza dalam susunan spatial atom dalam molekul.

Isomer spatial ialah isomer optik dan cis-trans (bola warna berbeza mewakili atom atau kumpulan atom yang berbeza):

Molekul isomer tersebut adalah tidak serasi dari segi ruang.

Stereoisomerisme memainkan peranan penting dalam kimia organik. Isu-isu ini akan dipertimbangkan dengan lebih terperinci apabila mengkaji sebatian kelas individu.

6. Perwakilan elektronik dalam kimia organik

Aplikasi teori elektronik struktur atom dan ikatan kimia dalam kimia organik merupakan salah satu peringkat terpenting dalam pembangunan teori struktur sebatian organik. Konsep struktur kimia sebagai urutan ikatan antara atom (A.M. Butlerov) ditambah dengan teori elektronik dengan idea tentang struktur elektronik dan ruang dan pengaruhnya terhadap sifat sebatian organik. Perwakilan inilah yang memungkinkan untuk memahami cara memindahkan pengaruh bersama atom dalam molekul (kesan elektronik dan spatial) dan kelakuan molekul dalam tindak balas kimia.

Menurut idea moden, sifat sebatian organik ditentukan oleh:

sifat dan struktur elektronik atom;

jenis orbital atom dan sifat interaksinya;

jenis ikatan kimia;

struktur kimia, elektronik dan spatial molekul.

7. Sifat elektron

Elektron mempunyai sifat ganda. Dalam eksperimen yang berbeza, ia boleh mempamerkan sifat kedua-dua zarah dan gelombang. Pergerakan elektron mematuhi undang-undang mekanik kuantum. Hubungan antara gelombang dan sifat korpuskular elektron mencerminkan hubungan de Broglie.

Tenaga dan koordinat elektron, serta zarah asas lain, tidak boleh diukur secara serentak dengan ketepatan yang sama (prinsip ketidakpastian Heisenberg). Oleh itu, pergerakan elektron dalam atom atau molekul tidak boleh digambarkan menggunakan trajektori. Elektron boleh berada di mana-mana titik di angkasa, tetapi dengan kebarangkalian yang berbeza.

Bahagian ruang di mana kebarangkalian untuk mencari elektron adalah tinggi dipanggil orbital atau awan elektron.

Sebagai contoh:

8. Orbital Atom

Orbital atom (AO) - kawasan yang paling berkemungkinan tinggal elektron (awan elektron) dalam medan elektrik nukleus atom.

Kedudukan unsur dalam sistem Berkala menentukan jenis orbital atomnya (s-, p-, d-, f-AO, dll.), yang berbeza dalam tenaga, bentuk, saiz dan orientasi ruang.

Unsur-unsur kala 1 (H, He) dicirikan oleh satu AO - 1s.

Dalam unsur-unsur tempoh ke-2, elektron menduduki lima AO pada dua tahap tenaga: tahap pertama ialah 1s; tahap kedua - 2s, 2px, 2py, 2pz. (nombor menunjukkan bilangan tahap tenaga, huruf menunjukkan bentuk orbital).

Keadaan elektron dalam atom diterangkan sepenuhnya oleh nombor kuantum.

Struktur kimia molekul mewakili sisi yang paling ciri dan unik, kerana ia menentukan sifat amnya (mekanikal, fizikal, kimia dan biokimia). Sebarang perubahan dalam struktur kimia molekul memerlukan perubahan sifatnya. Dalam kes perubahan struktur kecil yang dibuat kepada satu molekul, perubahan kecil dalam sifatnya mengikuti (biasanya menjejaskan ciri-ciri fizikal), tetapi jika molekul telah mengalami perubahan struktur yang mendalam, maka sifatnya (terutama yang kimia) akan berubah dengan mendalam.

Sebagai contoh, asid Alpha-aminopropionic (Alpha-alanine) mempunyai struktur berikut:

Alfa alanin

Apa yang kita lihat:

1. Kehadiran atom tertentu (C, H, O, N),
2. bilangan atom tertentu kepunyaan setiap kelas, yang disambungkan dalam susunan tertentu;

Semua ciri reka bentuk ini menentukan beberapa sifat Alpha-alanine, seperti: keadaan pepejal pengagregatan, takat didih 295 ° C, keterlarutan dalam air, aktiviti optik, sifat kimia asid amino, dsb.

Dengan adanya ikatan antara kumpulan amino dan atom karbon yang lain (iaitu, terdapat sedikit perubahan struktur), yang sepadan dengan beta-alanine:

beta alanin

Sifat kimia am masih merupakan ciri asid amino, tetapi takat didih sudah 200°C dan tiada aktiviti optikal.

Jika, sebagai contoh, dua atom dalam molekul ini disambungkan oleh atom N dalam susunan berikut (perubahan struktur yang mendalam):

maka bahan yang terbentuk ialah 1-nitropropana dari segi fizikal dan sifat kimia berbeza sama sekali daripada asid amino: 1-nitro-propana adalah cecair kuning, dengan takat didih 131 ° C, tidak larut dalam air.

Oleh itu, hubungan struktur-harta membolehkan anda menerangkan sifat umum bahan dengan struktur yang diketahui dan, sebaliknya, membolehkan anda mencari struktur kimia bahan, mengetahui sifat amnya.

Prinsip umum teori struktur sebatian organik

Dalam intipati menentukan struktur sebatian organik, prinsip-prinsip berikut terletak, yang mengikuti dari hubungan antara struktur dan sifatnya:

a) bahan organik, dalam keadaan tulen secara analitik, mempunyai komposisi yang sama, tanpa mengira kaedah penyediaannya;

b) bahan organik, dalam keadaan tulen secara analitik, mempunyai sifat fizikal dan kimia yang tetap;

c) bahan organik dengan komposisi dan sifat yang tetap, hanya mempunyai satu struktur unik.

Pada tahun 1861 saintis besar Rusia A. M. Butlerov dalam artikelnya "Mengenai struktur kimia jirim", beliau mendedahkan idea utama teori struktur kimia, yang terdiri daripada pengaruh kaedah ikatan atom dalam bahan organik pada sifatnya. Beliau meringkaskan semua pengetahuan dan idea tentang struktur sebatian kimia yang ada pada masa itu dalam teori struktur sebatian organik.

Peruntukan utama teori A. M. Butlerov

boleh diringkaskan seperti berikut:

1. Dalam molekul sebatian organik, atom disambungkan dalam urutan tertentu, yang menentukan strukturnya.
2. Atom karbon dalam sebatian organik mempunyai valensi empat.
3. Dengan komposisi molekul yang sama, beberapa pilihan untuk menyambungkan atom molekul ini antara satu sama lain adalah mungkin. Sebatian sedemikian yang mempunyai komposisi yang sama tetapi struktur yang berbeza dipanggil isomer, dan fenomena serupa dipanggil isomerisme.
4. Mengetahui struktur sebatian organik, seseorang boleh meramalkan sifatnya; Mengetahui sifat-sifat sebatian organik, seseorang boleh meramalkan strukturnya.
5. Atom-atom yang membentuk molekul tertakluk kepada pengaruh bersama, yang menentukan kereaktifannya. Atom yang terikat secara langsung mempunyai pengaruh yang lebih besar antara satu sama lain, pengaruh atom yang tidak terikat secara langsung jauh lebih lemah.

Murid A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov terus mengkaji isu pengaruh bersama atom, yang dicerminkan pada tahun 1869 dalam karya disertasinya "Bahan mengenai pengaruh bersama atom dalam sebatian kimia."

Kelebihan A.M. Butlerov dan kepentingan teori struktur kimia sangat bagus untuk sintesis kimia. Peluang muncul untuk meramalkan sifat asas sebatian organik, untuk meramalkan cara sintesisnya. Terima kasih kepada teori struktur kimia, ahli kimia pertama kali menghargai molekul sebagai sistem tersusun dengan susunan ikatan yang ketat antara atom. Dan pada masa ini, peruntukan utama teori Butlerov, walaupun perubahan dan penjelasan, mendasari konsep teori moden kimia organik.

kategori ,

1.Peruntukan asas teori struktur kimia A.M. Butlerov

1. Atom dalam molekul disambungkan antara satu sama lain dalam urutan tertentu mengikut kevalensinya. Urutan ikatan interatomik dalam molekul dipanggil struktur kimianya dan dicerminkan oleh satu formula struktur (formula struktur).

2. Struktur kimia boleh dibentuk dengan kaedah kimia. (Pada masa ini kaedah fizikal moden juga digunakan).

3. Sifat bahan bergantung kepada struktur kimianya.

4. Dengan sifat bahan tertentu, anda boleh menentukan struktur molekulnya, dan dengan struktur molekul, anda boleh meramalkan sifatnya.

5. Atom dan kumpulan atom dalam molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain.

Molekul sebatian organik ialah himpunan atom yang dihubungkan dalam susunan tertentu, biasanya oleh ikatan kovalen. Dalam kes ini, atom terikat boleh berbeza dalam nilai keelektronegatifan. Nilai keelektronegatifan sebahagian besarnya menentukan ciri ikatan yang penting seperti kekutuban dan kekuatan (tenaga pembentukan). Sebaliknya, kekutuban dan kekuatan ikatan dalam molekul, sebahagian besarnya, menentukan keupayaan molekul untuk memasuki tindak balas kimia tertentu.

Keelektronegatifan atom karbon bergantung pada keadaan hibridisasinya. Ini disebabkan oleh pecahan orbital s dalam orbital hibrid: ia lebih kecil untuk sp3 dan lebih besar untuk atom hibrid sp2 dan sp.

Semua atom yang membentuk molekul saling berkaitan dan mengalami pengaruh bersama. Pengaruh ini dihantar terutamanya melalui sistem ikatan kovalen, dengan bantuan kesan elektronik yang dipanggil.

Kesan elektronik ialah peralihan ketumpatan elektron dalam molekul di bawah pengaruh substituen.

Atom yang terikat oleh ikatan kutub membawa cas separa, dilambangkan dengan huruf Yunani "delta" (d). Atom yang "menarik" ketumpatan elektron ikatan-s ke arahnya memperoleh cas negatif d-. Apabila mempertimbangkan sepasang atom yang dihubungkan oleh ikatan kovalen, atom yang lebih elektronegatif dipanggil penerima elektron. Rakan ikatan-snya sewajarnya akan mempunyai defisit ketumpatan elektron dengan magnitud yang sama, i.e. separa cas positif d+, akan dipanggil penderma elektron.

Anjakan ketumpatan elektron di sepanjang rantai ikatan-s dipanggil kesan induktif dan dilambangkan dengan I.

2. Isomerisme- kewujudan sebatian (terutamanya organik), sama dalam komposisi unsur dan berat molekul, tetapi berbeza dalam sifat fizikal dan kimia. Sebatian sedemikian dipanggil isomer.

Isomerisme struktur- hasil daripada perbezaan struktur kimia. Jenis ini termasuk:

Isomerisme rangka karbon, disebabkan oleh susunan ikatan atom karbon yang berbeza. Contoh paling mudah ialah butana CH3-CH2-CH2-CH3 dan isobutana (CH3)3CH. Contoh lain: antrasena dan fenantrena (formula I dan II, masing-masing), siklobutana dan metilsiklopropana (III dan IV).

Isomerisme valensi ialah sejenis isomerisme struktur khas, di mana isomer boleh ditukar kepada satu sama lain hanya dengan mengagihkan semula ikatan. Sebagai contoh, isomer valens benzena (V) ialah bicyclohexa-2,5-diena (VI, "benzena Dewar"), prisman (VII, "benzena Ladenburg"), benzvalena (VIII).

Isomeri kumpulan berfungsi - Berbeza dalam sifat kumpulan berfungsi; contohnya, etanol (CH3-CH2-OH) dan dimetil eter (CH3-O-CH3).

isomerisme kedudukan- Sejenis isomerisme struktur, dicirikan oleh perbezaan kedudukan kumpulan berfungsi yang sama atau ikatan berganda dengan rangka karbon yang sama. Contoh: asid 2-klorobutanoik dan asid 4-klorobutanoik.

Enantiomer (isomer optik, isomer cermin) ialah pasangan antipod optik - bahan yang dicirikan oleh tanda yang bertentangan dan sama dalam putaran magnitud satah polarisasi cahaya, dengan identiti semua sifat fizikal dan kimia yang lain (kecuali tindak balas dengan bahan optik aktif lain dan sifat fizikal dalam persekitaran kiral). Sebab yang perlu dan mencukupi untuk kemunculan antipod optik ialah molekul itu tergolong dalam salah satu kumpulan simetri titik berikut: Cn, Dn, T, O, atau I (kiraliti). Selalunya kita bercakap tentang atom karbon asimetri, iaitu, atom yang dikaitkan dengan empat substituen yang berbeza.

3. penghibridan sp³ - Berlaku apabila mencampurkan satu s- dan tiga orbital p. Empat orbital yang sama timbul, terletak relatif antara satu sama lain pada sudut tetrahedral 109° 28’ (109.47°), panjang 0.154 nm.

Untuk atom karbon dan unsur-unsur lain tempoh ke-2, proses ini berlaku mengikut skema:

2s + 2px + 2py + 2pz = 4 (2sp3)

Alkana(hidrokarbon tepu, parafin, sebatian alifatik) - hidrokarbon asiklik struktur linear atau bercabang, hanya mengandungi ikatan ringkas dan membentuk siri homolog dengan formula am CnH2n + 2 .Struktur kimia alkuna(urutan sambungan atom dalam molekul) alkana termudah - metana, etana dan propana - menunjukkan formula strukturnya yang diberikan dalam bahagian 2. Daripada formula ini dapat dilihat bahawa terdapat dua jenis ikatan kimia dalam alkana:

S-S dan S-N. Ikatan C-C ialah kovalen bukan kutub. Ikatan C-H adalah kovalen polar lemah, kerana karbon dan hidrogen adalah hampir dalam keelektronegatifan

p-orbital tidak mengambil bahagian dalam hibridisasi, terletak berserenjang dengan satah ikatan-σ, digunakan untuk membentuk ikatan π dengan atom lain. Geometri karbon ini adalah tipikal untuk grafit, fenol, dsb.

Sudut valensi- sudut yang dibentuk oleh arah ikatan kimia yang terpancar daripada satu atom. Pengetahuan tentang sudut ikatan adalah perlu untuk menentukan geometri molekul. Sudut valensi bergantung pada kedua-dua ciri individu atom yang terikat dan pada hibridisasi orbital atom atom pusat. Untuk molekul ringkas, sudut ikatan, serta parameter geometri molekul lain, boleh dikira dengan kaedah kimia kuantum. Secara eksperimen, ia ditentukan daripada nilai momen inersia molekul yang diperoleh dengan menganalisis spektrum putarannya (lihat spektroskopi inframerah, spektrum molekul, spektroskopi gelombang mikro). Sudut ikatan molekul kompleks ditentukan oleh kaedah analisis struktur pembelauan.

4. hibridisasi sp2 (satah-trigonal) Satu s- dan dua orbital p bercampur, dan tiga orbital sp2-hibrid setara terbentuk, terletak dalam satah yang sama pada sudut 120° (diserlahkan dengan warna biru). Mereka boleh membentuk tiga ikatan σ. Orbital p ketiga kekal tidak berhibrid dan berorientasikan serenjang dengan satah orbital hibrid. P-AO ini terlibat dalam pembentukan ikatan-π . Untuk unsur tempoh ke-2, proses hibridisasi sp2 berlaku mengikut skema:

2s + 2px + 2py = 3 (2sp2)

Keadaan valens kedua bagi atom karbon. Terdapat bahan organik di mana atom karbon terikat bukan kepada empat, tetapi kepada tiga atom jiran, sambil kekal tetravalen

5. penghibridan sp (linear) Satu s- dan satu campuran orbital p, membentuk dua orbital sp setara yang terletak pada sudut 180, i.e. pada satu paksi. Orbital sp hibrid terlibat dalam pembentukan dua ikatan σ. Dua orbital p tidak berhibrid dan terletak dalam satah saling berserenjang. -Orbital membentuk dua ikatan π dalam sebatian.

Untuk unsur-unsur tempoh ke-2, sp-hibridisasi berlaku mengikut skema:

2s + 2px= 2 (2sp)

2py- dan 2pz-AO tidak berubah.

asetilena- hidrokarbon tak tepu C2H2. Mempunyai ikatan rangkap tiga antara atom karbon, tergolong dalam kelas alkuna

Atom karbon dalam asetilena sp-hibrid. Ia disambungkan oleh satu dan dua ikatan, maks. ketumpatan to-rykh terletak di dua kawasan yang saling berserenjang, membentuk silinder. awan ketumpatan elektron; di luarnya adalah atom H.

METHILACETYLENE(propin, allylena) CH3C=CH. Mengikut chem. Saint-you M. ialah wakil tipikal hidrokarbon asetilenik. Mudah masuk ke dalam daerah electrophys., nucleof. dan penambahan radikal kepada ikatan rangkap tiga, sebagai contoh. dengan interaksi dengan metanol membentuk metil isopropenil eter.

6. Jenis komunikasi - Ikatan logam, Ikatan kovalen, Ikatan ionik, Ikatan hidrogen

Ikatan ionik- ikatan kimia yang kuat terbentuk antara atom dengan perbezaan yang besar dalam keelektronegatifan, di mana pasangan elektron sepunya berpindah sepenuhnya kepada atom dengan elektronegativiti yang lebih besar. Contohnya ialah sebatian CsF, di mana "darjah keionan" ialah 97%.

kes ekstrem polarisasi ikatan kutub kovalen. Terbentuk antara logam biasa dan bukan logam. Dalam kes ini, elektron dari logam sepenuhnya berpindah ke bukan logam. Ion terbentuk.

Jika ikatan kimia terbentuk antara atom yang mempunyai perbezaan keelektronegatifan yang sangat besar (EO > 1.7 mengikut Pauling), maka pasangan elektron yang dikongsi sepenuhnya dipindahkan ke atom dengan EO yang lebih besar. Hasil daripada ini ialah pembentukan sebatian ion bercas bertentangan.

ikatan kovalen(ikatan atom, ikatan homeopolar) - ikatan kimia yang terbentuk oleh pertindihan (sosialisasi) sepasang awan elektron valens. Awan elektron (elektron) yang menyediakan komunikasi dipanggil pasangan elektron biasa.

Ikatan kovalen ringkas terbentuk daripada dua elektron valens yang tidak berpasangan, satu daripada setiap atom:

Hasil daripada sosialisasi, elektron membentuk tahap tenaga terisi. Ikatan terbentuk jika jumlah tenaga mereka pada tahap ini adalah kurang daripada keadaan awal (dan perbezaan tenaga tidak lebih daripada tenaga ikatan).

Pengisian elektron orbital atom (di tepi) dan molekul (di tengah) dalam molekul H2. Paksi menegak sepadan dengan tahap tenaga, elektron ditunjukkan oleh anak panah yang mencerminkan putaran mereka.

Menurut teori orbital molekul, pertindihan dua orbital atom membawa dalam kes yang paling mudah kepada pembentukan dua orbital molekul (MO): MO ikatan dan MO antiikatan (melonggarkan). Elektron yang dikongsi terletak pada MO pengikat tenaga yang lebih rendah.

7. Alkana- hidrokarbon asiklik bagi struktur linear atau bercabang, hanya mengandungi ikatan ringkas dan membentuk siri homolog dengan formula am CnH2n + 2.

Alkana ialah hidrokarbon tepu dan mengandungi bilangan atom hidrogen maksimum yang mungkin. Setiap atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan sp³-hibridisasi - kesemua 4 orbital hibrid atom C adalah sama dalam bentuk dan tenaga, 4 awan elektron diarahkan ke bucu tetrahedron pada sudut 109 ° 28 ". Disebabkan kepada ikatan tunggal antara atom C, putaran bebas mengelilingi ikatan karbon.Jenis ikatan karbon ialah ikatan-σ, ikatannya mempunyai kekutuban rendah dan tidak boleh dipolarisasi dengan baik. Panjang ikatan karbon ialah 0.154 nm.

Isomerisme hidrokarbon tepu adalah disebabkan oleh jenis isomerisme struktur yang paling mudah - isomerisme rangka karbon. homolog perbezaannya ialah -CH2-. Alkana dengan lebih daripada tiga atom karbon mempunyai isomer. Bilangan isomer ini meningkat pada kadar yang luar biasa apabila bilangan atom karbon bertambah. Bagi alkana dengan n = 1…12 bilangan isomer ialah 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Tatanama - Rasional. Salah satu atom rantai karbon dipilih, ia dianggap sebagai metana yang digantikan dan nama alkil1alkil2alkil3alkil4metana dibina berbanding dengannya

resit. Pemulihan derivatif halogen alkana. Pemulihan alkohol. Pemulihan sebatian karbonil. Penghidrogenan hidrokarbon tak tepu. sintesis Kolbe. Pengegasan bahan api pepejal. Reaksi Wurtz. Sintesis Fischer-Tropsch.

8. Alkana mempunyai aktiviti kimia yang rendah. Ini kerana ikatan C-H dan C-C tunggal agak kuat dan sukar dipecahkan.

Tindak balas penggantian radikal.

Halogenasi alkana berjalan dengan mekanisme radikal. Untuk memulakan tindak balas, campuran alkana dan halogen mesti disinari dengan cahaya UV atau dipanaskan. Pengklorinan metana tidak berhenti pada peringkat mendapatkan metil klorida (jika jumlah equimolar klorin dan metana diambil), tetapi membawa kepada pembentukan semua produk penggantian yang mungkin, daripada metil klorida kepada karbon tetraklorida.

Nitrasi (tindak balas Konovalov)

Alkana bertindak balas dengan larutan 10% asid nitrik atau oksida nitrik N2O4 dalam fasa gas untuk membentuk derivatif nitro:

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Semua data yang tersedia menunjukkan mekanisme radikal bebas. Hasil daripada tindak balas, campuran produk terbentuk.

Tindak balas pengoksidaan. Pembakaran

Sifat kimia utama hidrokarbon tepu, yang menentukan penggunaannya sebagai bahan api, ialah tindak balas pembakaran. Contoh: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Sekiranya kekurangan oksigen, bukannya karbon dioksida, karbon monoksida atau arang batu diperolehi (bergantung kepada kepekatan oksigen).

Secara umum, persamaan tindak balas pembakaran untuk sebarang hidrokarbon CxHy boleh ditulis seperti berikut: CxHy + (x + 0.5y)O2 → xCO2 + 0.5yH2O

pengoksidaan pemangkin

Alkohol, aldehid, asid karboksilik boleh terbentuk.

Transformasi haba alkana. Penguraian

Tindak balas penguraian berlaku hanya di bawah pengaruh suhu tinggi. Peningkatan suhu membawa kepada pemecahan ikatan karbon dan pembentukan radikal bebas.

Contoh: CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C); C2H6 → 2C + 3H2

retak

Apabila dipanaskan melebihi 500 °C, alkana mengalami penguraian pirolitik dengan pembentukan campuran kompleks produk, komposisi dan nisbahnya bergantung pada suhu dan masa tindak balas.

Penyahhidrogenan

Pembentukan alkena dan evolusi hidrogen

Keadaan aliran: 400 - 600 °C, mangkin - Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Pengisomeran - Di bawah tindakan mangkin (cth AlCl3), pengisomeran alkana berlaku, contohnya:

butana (C4H10) yang berinteraksi dengan aluminium klorida (AlCl3) bertukar daripada n-butana kepada 2-metilpropana.

Penukaran metana

CH4 + H2O → CO + H2 - Pemangkin Ni ("CO + H2" "gas sintesis")

Alkana tidak berinteraksi dengan kalium permanganat (KMnO4) dan air bromin (Br2).

9.Alkena(sebaliknya olefin atau hidrokarbon etilena) - hidrokarbon tak tepu asiklik yang mengandungi satu ikatan berganda antara atom karbon, membentuk siri homolog dengan formula am CnH2n. Atom karbon dalam ikatan berganda berada dalam keadaan hibridisasi sp², dan mempunyai sudut ikatan 120°. Alkena termudah ialah etena (C2H4). Menurut tatanama IUPAC, nama alkena terbentuk daripada nama alkana yang sepadan dengan menggantikan akhiran "-an" dengan "-en"; kedudukan ikatan rangkap dua ditunjukkan dengan angka Arab.

Alkena dengan lebih daripada tiga atom karbon mempunyai isomer. Alkena dicirikan oleh isomerisme rangka karbon, kedudukan ikatan berganda, interclass dan spatial. etena (etilena) C2H4, propena C3H6, butena C4H8, pentena C5H10, heksena C6H12,

Kaedah untuk mendapatkan alkena - Kaedah perindustrian utama untuk mendapatkan alkena ialah pemangkin dan keretakan suhu tinggi hidrokarbon minyak dan gas asli. Untuk penghasilan alkena yang lebih rendah, tindak balas dehidrasi alkohol yang sepadan juga digunakan.

Dalam amalan makmal, kaedah penyahhidratan alkohol dengan kehadiran asid mineral kuat, penyahhidrohalogenan dan penyahhalogenan derivatif halogen yang sepadan biasanya digunakan; sintesis Hoffmann, Chugaev, Wittig dan Cope.

10. Sifat kimia alkena Alkena aktif secara kimia. Sifat kimia mereka sebahagian besarnya ditentukan oleh kehadiran ikatan berganda. Bagi alkena, tindak balas penambahan elektrofilik dan tindak balas penambahan radikal adalah paling ciri. Tindak balas penambahan nukleofilik biasanya memerlukan nukleofil yang kuat dan bukan tipikal alkena.

Alkena juga mempunyai tindak balas sikloadisi dan metatesis.

Alkena mudah masuk ke dalam tindak balas pengoksidaan, dihidrogenkan oleh agen penurunan kuat atau hidrogen di bawah tindakan mangkin kepada alkana, dan juga mampu penggantian radikal alil.

Tindak balas penambahan elektrofilik. Dalam tindak balas ini, zarah yang menyerang ialah elektrofil Rencana utama: Tindak balas penambahan elektrofilik

Halogenasi alkena, yang berlaku tanpa ketiadaan pemula tindak balas radikal - tindak balas tipikal penambahan elektrofilik. Ia dijalankan dalam persekitaran pelarut lengai bukan kutub (contohnya: CCl4):

Tindak balas halogenasi adalah stereospesifik - penambahan berlaku dari sisi bertentangan berbanding dengan satah molekul alkena

Hidrohalogenasi. Penambahan elektrofilik hidrogen halida kepada alkena berlaku mengikut peraturan Markovnikov:

Hidroborasi. Penambahan berlaku dalam banyak peringkat dengan pembentukan kompleks aktif kitaran perantaraan, dan penambahan boron berlaku terhadap peraturan Markovnikov - kepada atom karbon yang paling terhidrogenasi.

Penghidratan. Tindak balas penambahan air kepada alkena berlaku dengan kehadiran asid sulfurik

Alkilasi. Penambahan alkana kepada alkena dengan kehadiran mangkin asid (HF atau H2SO4) pada suhu rendah membawa kepada pembentukan hidrokarbon dengan berat molekul yang lebih tinggi dan sering digunakan dalam industri.

11. Alkuna(sebaliknya hidrokarbon asetilenik) - hidrokarbon yang mengandungi ikatan rangkap tiga antara atom karbon, dengan formula am CnH2n-2. Atom karbon dalam ikatan rangkap tiga berada dalam keadaan hibridisasi sp.

Alkuna dicirikan oleh tindak balas penambahan. Tidak seperti alkena, yang dicirikan oleh tindak balas penambahan elektrofilik, alkuna juga boleh memasuki tindak balas penambahan nukleofilik. Ini disebabkan oleh aksara s yang ketara bagi ikatan dan, sebagai akibatnya, peningkatan elektronegativiti atom karbon. Selain itu, mobiliti tinggi atom hidrogen dalam ikatan rangkap tiga menentukan sifat berasid alkuna dalam tindak balas penggantian.

Perindustrian utama cara untuk mendapatkan asetilena ialah keretakan elektro atau haba metana, pirolisis gas asli dan kaedah karbida

12. DIENE HIDROKARBON(diena), hidrokarbon tak tepu dengan dua ikatan berganda. Alifatik dienes СnН2n_2 dipanggil. alkadiena, alisiklik CnH2n_4 - sikloalkadiena. Artikel itu membincangkan hidrokarbon diena dengan ikatan berganda terkonjugasi [diena terkonjugasi; lihat jadual]. Diena dengan ikatan berganda terpencil dalam kimia. St anda di utama. tidak dapat dibezakan daripada olefin. Mengenai conn. dengan ikatan berganda terkumpul, lihat Allens. Dalam hidrokarbon diena, keempat-empat atom karbon sistem terkonjugasi mempunyai penghibridan sp2 dan terletak pada satah yang sama. Empat elektron p (satu daripada setiap atom karbon) bergabung untuk membentuk empat orbital molekul p (dua ikatan - diduduki dan dua longgar - bebas), yang mana hanya yang terendah didelokalisasi ke atas semua atom karbon. Penyahtempatan separa elektron p menyebabkan kesan konjugasi, yang menunjukkan dirinya dalam penurunan tenaga sistem (sebanyak 13-17 kJ / mol berbanding sistem ikatan berganda terpencil), penjajaran jarak interatomik: ikatan berganda agak lebih panjang (0.135 nm), dan yang ringkas adalah lebih pendek (0.146 nm) daripada molekul tanpa konjugasi (masing-masing 0.133 dan 0.154 nm), peningkatan kebolehpolaran, peninggian pembiasan molekul, dan fizikal lain. kesan. Hidrokarbon diena wujud dalam bentuk dua konformasi yang melepasi satu sama lain, dengan bentuk s-trans menjadi lebih stabil.

13. alkohol sebatian yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil dipanggil. Mengikut bilangan mereka, alkohol dibahagikan kepada monohydric, dihydric, trihydric, dll. Panjang ikatan dan sudut ikatan dalam metil alkohol.

Untuk alkohol, terdapat beberapa cara untuk menamakannya. Dalam tatanama IUPAC moden untuk nama alkohol, pengakhiran "ol" ditambah kepada nama hidrokarbon. Rantaian terpanjang yang mengandungi kumpulan berfungsi OH dinomborkan dari hujung yang paling hampir dengan kumpulan hidroksil, dan substituen ditunjukkan dalam awalan.

resit. Penghidratan alkena. Apabila alkena bertindak balas dengan larutan asid berair cair, produk utama ialah alkohol.

Hydroxymercuration-demerkurasi alkena. Tindak balas ini tidak disertai dengan penyusunan semula dan membawa kepada pembentukan alkohol individu. Arah tindak balas sepadan dengan peraturan Markovnikov, tindak balas dijalankan di bawah keadaan ringan dengan hasil yang hampir dengan kuantitatif.

Hidroborasi alkena dan pengoksidaan seterusnya boran dengan larutan hidrogen peroksida dalam medium alkali membawa, akhirnya, kepada produk anti-Markovnikov penambahan air kepada ikatan berganda.

Pengurangan aldehid dan keton dengan litium aluminium hidrida atau natrium borohidrida

LiAlH4 dan NaBH4 mengurangkan aldehid kepada alkohol primer dan keton kepada alkohol sekunder, dengan natrium borohidrida diutamakan kerana keselamatan pengendaliannya yang lebih baik: ia boleh digunakan walaupun dalam larutan akueus dan alkohol. Litium aluminium hidrida bertindak balas secara letupan dengan air dan alkohol dan terurai secara meletup apabila dipanaskan melebihi 120° dalam keadaan kering.

Pemulihan ester dan asid karboksilik kepada alkohol primer. Alkohol primer terbentuk melalui pengurangan ester dan asid karboksilik dengan litium aluminium hidrida dalam eter atau THF. Kaedah pengurangan ester dengan litium aluminium hidrida amat mudah dalam hal persediaan. Perlu diingatkan bahawa natrium borohidrida tidak mengurangkan kumpulan ester dan karboksil. Ini membolehkan pengurangan terpilih kumpulan karbonil dengan NaBH4 dengan kehadiran kumpulan ester dan karboksil. Hasil produk pemulihan jarang di bawah 80%. Litium borohidrida, tidak seperti NaBH4, mengurangkan ester kepada alkohol primer.

14. alkohol polihidrik. Gliserol- sebatian kimia dengan formula HOCH2CH(OH)-CH2OH atau C3H5(OH)3. Wakil paling mudah bagi alkohol trihidrik. Ia adalah cecair lutsinar likat. Mudah dibentuk oleh hidrolisis lemak dan minyak semulajadi (sayur atau haiwan) (trigliserida), pertama kali diperoleh oleh Karl Scheele pada tahun 1779 semasa saponifikasi lemak.

ciri-ciri fizikal. Gliserol- cecair tidak berwarna, likat, higroskopik, tidak terhingga larut dalam air. Rasa manis, itulah sebabnya ia mendapat namanya (glycos - manis). Ia melarutkan banyak bahan dengan baik.

Sifat kimia gliserol adalah tipikal bagi alkohol polihidrik. Interaksi gliserol dengan hidrogen halida atau fosforus halida membawa kepada pembentukan mono- dan dihalohidrin. Gliserol diesterkan dengan asid karboksilik dan mineral untuk membentuk ester yang sepadan. Jadi, dengan asid nitrik, gliserin membentuk trinitrat - nitrogliserin (diperolehi pada tahun 1847 oleh Ascanio Sobrero (Bahasa Inggeris)), yang kini digunakan dalam pengeluaran serbuk tanpa asap.

Apabila dehidrasi, ia membentuk akrolein:

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

Etilena glikol, HO-CH2-CH2-OH ialah wakil termudah bagi alkohol polihidrik. Apabila disucikan, ia adalah cecair jernih, tidak berwarna dengan konsistensi sedikit berminyak. Ia tidak berbau dan mempunyai rasa manis. Toksik. Pengambilan etilena glikol atau penyelesaiannya di dalam boleh membawa kepada perubahan yang tidak dapat dipulihkan dalam badan dan kematian.

Dalam industri, etilena glikol diperoleh melalui penghidratan etilena oksida pada 10 atm dan 190–200°C atau pada 1 atm dan 50–100°C dengan kehadiran 0.1–0.5% asid sulfurik (atau fosforik), mencapai hasil 90%. Hasil sampingan dalam kes ini ialah dietilena glikol, trietilena glikol dan sejumlah kecil homolog polimer etilena glikol yang lebih tinggi.

15. Aldehid- alkohol tanpa hidrogen; sebatian organik yang mengandungi kumpulan karbonil (C=O) dengan satu substituen.

Aldehid dan keton sangat serupa, perbezaannya terletak pada fakta bahawa yang terakhir mempunyai dua substituen pada kumpulan karbonil. Polarisasi ikatan rangkap "karbon-oksigen" mengikut prinsip konjugasi mesomerik memungkinkan untuk menulis struktur resonansi berikut:

Pengasingan cas sedemikian disahkan oleh kaedah penyelidikan fizikal dan sebahagian besarnya menentukan kereaktifan aldehid sebagai elektrofil yang disebut. Secara umum, sifat kimia aldehid adalah serupa dengan keton, tetapi aldehid lebih aktif, yang dikaitkan dengan polarisasi ikatan yang lebih besar. Di samping itu, aldehid dicirikan oleh tindak balas yang tidak tipikal untuk keton, contohnya, penghidratan dalam larutan akueus: untuk metanal, disebabkan polarisasi ikatan yang lebih besar, ia lengkap, dan untuk aldehid lain, ia adalah separa:

RC(O)H → RC(OH)2H, dengan R ialah H, sebarang radikal alkil atau aril.

Aldehid termudah mempunyai bau ciri yang tajam (contohnya, benzaldehid mempunyai bau badam).

Di bawah tindakan hidroksilamin, ia ditukar menjadi oksim: CH3CHO + NH2OH = CH3C (=NOH)H + H2O

Formaldehid (dari bahasa Latin formika - semut), aldehid formik, CH2O, ahli pertama siri homolog aldehid alifatik; gas tidak berwarna dengan bau pedas, sangat larut dalam air dan alkohol, bp - 19 °C. Dalam industri, F. dihasilkan melalui pengoksidaan metil alkohol atau metana dengan oksigen atmosfera. F. mudah mempolimerkan (terutamanya pada suhu sehingga 100 °C), jadi ia disimpan, diangkut, dan digunakan terutamanya dalam bentuk formalin dan pepejal polimer molekul rendah—trioxane (lihat Trioxymethylene) dan paraform (lihat Paraformaldehyde).

F. sangat reaktif; banyak tindak balasnya membentuk asas kaedah perindustrian untuk mendapatkan beberapa produk penting. Oleh itu, apabila berinteraksi dengan ammonia, F. membentuk urotropin (lihat Hexamethylenetetramine), dengan urea - resin urea-formaldehid, dengan melamin - resin melamin-formaldehid, dengan fenol - resin fenol-formaldehid (lihat resin fenol-aldehid), dengan fenol dan asid naftalenasulfonat - agen penyamakan, dengan ketena - b-propiolakton. F. juga digunakan untuk mendapatkan polivinilformal (lihat Polyvinyl acetals), isoprena, pentaerythritol, ubat-ubatan, pewarna, untuk penyamakan kulit, sebagai pembasmi kuman dan deodoran. Pempolimeran F. menerima poliformaldehid. F. adalah toksik; kepekatan maksimum yang dibenarkan di udara ialah 0.001 mg/l.

Asetaldehid, asetaldehid, CH3CHO, sebatian organik, cecair tidak berwarna dengan bau pedas; takat didih 20.8°C. Takat lebur - 124 ° C, ketumpatan 783 kg / m3 ", larut dalam semua aspek dengan air, alkohol, eter. A. mempunyai semua sifat tipikal aldehid. Dengan kehadiran asid mineral, ia berpolimer menjadi paraldehid trimerik cecair (CH3CHO ) 3 dan kristal tetramerik metaldehid (CH3CHO) 4. Apabila kedua-dua polimer dipanaskan dengan kehadiran asid sulfurik, A dibebaskan.

Salah satu yang terkenal cara-cara untuk mendapatkan A. terdiri daripada penambahan air kepada asetilena dengan kehadiran garam merkuri pada suhu kira-kira 95 ° C

16. Keton- Ini adalah bahan organik dalam molekul yang kumpulan karbonilnya terikat kepada dua radikal hidrokarbon.

Formula am keton: R1-CO-R2. Antara sebatian karbonil yang lain, kehadiran dalam keton daripada dua atom karbon yang terikat secara langsung kepada kumpulan karbonil membezakannya daripada asid karboksilik dan terbitannya, serta aldehid.

ciri-ciri fizikal. Keton ialah cecair meruap atau pepejal lebur rendah yang bercampur baik dengan air. Kemustahilan pembentukan ikatan hidrogen antara molekul menyebabkan turun naiknya agak lebih besar daripada alkohol dan asid karboksilik dengan berat molekul yang sama.

Kaedah sintesis. Pengoksidaan alkohol sekunder.

Daripada peroksoester tertiari oleh penyusunan semula Krige.

Cycloketones boleh diperolehi dengan kitaran Ruzicka.

Keton aromatik boleh disediakan oleh tindak balas Friedel-Crafts

Sifat kimia. Terdapat tiga jenis utama tindak balas keton.

Yang pertama dikaitkan dengan serangan nukleofilik pada atom karbon kumpulan karbonil. Contohnya, interaksi keton dengan anion sianida atau sebatian organologam. Jenis yang sama (penambahan nukleofilik) termasuk interaksi kumpulan karbonil dengan alkohol, yang membawa kepada asetal dan hemiasetal.

Interaksi dengan alkohol:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5

dengan reagen Grignard:

C2H5-C(O)-C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, alkohol tertier. Tindak balas dengan aldehid, dan terutamanya dengan metanal, adalah lebih aktif, dengan alkohol sekunder terbentuk dengan aldehid, dan alkohol primer dengan metanal.

Juga, keton bertindak balas dengan bes nitrogen, contohnya, dengan ammonia dan amina primer, untuk membentuk imina:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

Jenis tindak balas kedua ialah deprotonasi atom karbon beta, berkenaan dengan kumpulan karbonil. Karbanion yang terhasil distabilkan dengan konjugasi dengan kumpulan karbonil, kemudahan penyingkiran proton meningkat, jadi sebatian karbonil secara relatif S-H yang kuat asid.

Yang ketiga ialah koordinasi elektrofil ke atas pasangan tunggal atom oksigen, contohnya, asid Lewis seperti AlCl3

Jenis tindak balas yang berasingan boleh dikaitkan dengan pengurangan keton - pengurangan mengikut Leuckart dengan hasil yang hampir kepada kuantitatif.

17. Bandingkan soalan 15 dan 16.

18. Asid karboksilik pengehad monobes(asid karboksilik tepu monobes) - asid karboksilik di mana radikal hidrokarbon tepu disambungkan kepada satu kumpulan karboksil -COOH. Kesemuanya mempunyai formula am СnH2n+1COOH, di mana n = 0, 1, 2, ...

Nomenklatur. Nama sistematik asid karboksilik tepu monobes diberikan dengan nama alkana yang sepadan dengan penambahan akhiran -ovaya dan perkataan asid.

Isomerisme rangka dalam radikal hidrokarbon ditunjukkan, bermula dengan asid butanoik, yang mempunyai dua isomer:

CH3-CH2-CH2-COOH n-butanoik asid; CH3-CH(CH3)-COOH 2-metilpropanoik asid.

Isomerisme antara kelas menampakkan dirinya, bermula dengan asid asetik:

CH3-COOH asid asetik; H-COO-CH3 metil format (metil ester asid formik); HO-CH2-COH hidroksietanal (aldehid hidroksiasetik); HO-CHO-CH2 hidroksietilena oksida.

19. Ester- sebatian organik, terbitan asid karboksilik atau mineral, di mana kumpulan hidroksil -OH fungsi asid digantikan oleh sisa alkohol. Mereka berbeza daripada eter, di mana dua radikal hidrokarbon disambungkan oleh atom oksigen (R1-O-R2).

Lemak atau trigliserida- sebatian organik semulajadi, ester penuh gliserol dan asid lemak monobes; tergolong dalam kelas lipid. Bersama dengan karbohidrat dan protein, lemak adalah salah satu komponen utama sel haiwan, tumbuhan dan mikroorganisma. Lemak sayuran cecair biasanya dirujuk sebagai minyak, sama seperti mentega.

asid karboksilik- kelas sebatian organik yang molekulnya mengandungi satu atau lebih kumpulan karboksil berfungsi -COOH. Sifat berasid dijelaskan oleh fakta bahawa kumpulan ini boleh dengan mudah membelah proton. Dengan pengecualian yang jarang berlaku, asid karboksilik adalah lemah. Sebagai contoh, asid asetik CH3COOH mempunyai pemalar keasidan 1.75 10−5. Asid di- dan trikarboksilik lebih kuat daripada asid monokarboksilik.

Lemak adalah penebat haba yang baik, jadi dalam kebanyakan haiwan berdarah panas ia disimpan dalam tisu adipos subkutan, mengurangkan kehilangan haba. Lapisan lemak subkutaneus yang sangat tebal adalah ciri mamalia akuatik (paus, walrus, dll.). Pada masa yang sama, pada haiwan yang hidup di iklim panas (unta, jerboa), rizab lemak disimpan pada

fungsi struktur

Fosfolipid membentuk asas dwilapisan membran sel, kolesterol - pengawal selia kecairan membran. Membran archaeal mengandungi derivatif hidrokarbon isoprenoid. Lilin membentuk kutikula pada permukaan organ di atas tanah (daun dan pucuk muda) tumbuhan. Ia juga dihasilkan oleh banyak serangga (contohnya, lebah membina sarang lebah daripadanya, dan cacing dan serangga sisik membentuk penutup pelindung).

kawal selia

Vitamin - lipid (A, D, E)

Hormon (steroid, eicosanoids, prostaglandin, dll.)

Kofaktor (dolichol)

Molekul isyarat (digliserida, asid jasmonik; lata MP3)

Pelindung (menyerap kejutan)

Lapisan lemak yang tebal melindungi organ dalaman banyak haiwan daripada kerosakan semasa hentaman (contohnya, singa laut dengan berat sehingga satu tan boleh melompat ke pantai berbatu dari batu setinggi 4-5 m).

20-21-22. Asid tak tepu monobes- terbitan hidrokarbon tak tepu, di mana satu atom hidrogen digantikan oleh kumpulan karboksil.

Nomenklatur, isomerisme. Dalam kumpulan asid tak tepu, nama empirikal paling kerap digunakan: CH2=CH-COOH - asid akrilik (propenoik), CH2=C(CH3)-COOH - asid metakrilik (2-metilpropenoik). Isomerisme dalam kumpulan asid monobes tak tepu dikaitkan dengan:

a) isomerisme rangka karbon; b) kedudukan ikatan berganda; c) isomerisme cis-trans.

Bagaimana untuk mendapatkan.1. Dehidrohalogenasi asid halogen:

CH3-CH2-CHCl-COOH ---KOH(conc)---> CH3-CH=CH-COOH

2. Dehidrasi asid hidroksi: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CH-COOH

Ciri-ciri fizikal. Asid tak tepu yang lebih rendah - cecair larut dalam air, dengan bau pedas yang kuat; lebih tinggi - pepejal, bahan tidak larut air, tidak berbau.

Sifat kimia asid karboksilik tak tepu adalah disebabkan oleh kedua-dua sifat kumpulan karboksil dan sifat ikatan berganda. Asid dengan ikatan berganda yang terletak berhampiran dengan kumpulan karboksil - alfa, asid beta-tak tepu - mempunyai sifat khusus. Untuk asid ini, penambahan hidrogen halida dan penghidratan bertentangan dengan peraturan Markovnikov: CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

Dengan pengoksidaan yang teliti, asid dihidroksi terbentuk: CH2 \u003d CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH (OH) -COOH

Dalam pengoksidaan yang kuat, ikatan berganda dipecahkan dan campuran produk yang berbeza terbentuk, dari mana kedudukan ikatan berganda dapat ditentukan. Asid oleik С17Н33СООН ialah salah satu asid tak tepu yang paling penting. Ia adalah cecair tidak berwarna yang mengeras dalam keadaan sejuk. Formula strukturnya ialah CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.

23. Asid karboksilik pembatas dibasic(asid karboksilik tepu dibasic) - asid karboksilik di mana radikal hidrokarbon tepu disambungkan kepada dua kumpulan karboksil -COOH. Kesemuanya mempunyai formula am HOOC(CH2)nCOOH, di mana n = 0, 1, 2, …

Nomenklatur. Nama sistematik asid karboksilik tepu dibasic diberikan dengan nama alkana yang sepadan dengan penambahan akhiran -dioik dan perkataan asid.

Isomerisme rangka dalam radikal hidrokarbon ditunjukkan, bermula dengan asid butanedioik, yang mempunyai dua isomer:

HOOC-CH2-CH2-COOH asid n-butanedioik (asid etana-1,2-dikarboksilik);

CH3-CH(COOH)-COOH etana-1,1-asid dikarboksilik.

24-25. OXYACIDS (asid hidroksikarboksilik), mempunyai dalam molekul, bersama-sama dengan kumpulan karboksil - COOH, kumpulan hidroksil - OH, sebagai contoh. HOCH2COOH (asid glikolik). Terkandung dalam organisma tumbuhan dan haiwan (laktik, sitrik, tartarik dan asid lain).

Taburan dalam alam semula jadi

Asid hidroksi sangat meluas; oleh itu, asid tartarik, sitrik, malik, laktik dan lain-lain adalah asid hidroksi, dan namanya mencerminkan sumber semula jadi utama di mana bahan ini ditemui.

Kaedah sintesis

Tindak balas Reformatsky ialah kaedah untuk sintesis ester asid β-hidroksikarboksilik.

"Asid buah-buahan". Banyak asid hidroksi telah digunakan dalam kosmetik sebagai keratolitik. Nama itu, bagaimanapun, telah diubah sedikit oleh pemasar - untuk daya tarikan yang lebih besar dalam kosmetologi, mereka sering dipanggil "asid buah".

26-27. OXYACIDS (asid alkohol), sebatian dwi fungsi, kedua-dua alkohol dan asid yang mengandungi kedua-dua sisa akueus dan kumpulan karboksil. Bergantung pada kedudukan OH berhubung dengan COOH (bersebelahan, melalui satu, dua, tiga tempat), asid a-, /?-, y-, b-hidroksi dibezakan. Untuk menerima O. terdapat banyak kaedah, pengoksidaan glikol yang berhati-hati dari ke-rykh: CH3.CH(OH).CH2.OH + 02 = CH3. .CH(OH).COOH; saponifikasi oksinitril CH3.CH(OH).CN —* CH3.CH(OH).COOH; pertukaran halogen dalam asid halogen untuk OH: CH2C1.COOH + KOH = CH2(OH).COOH + + KC1, tindakan HN02 pada asid amino: CH2(NH2). COOH + HN02 = CH2 (OH) + N2 + + H20. Dalam badan haiwan, asid hidroksi terbentuk semasa penyahcemaran (lihat) asid amino, semasa pengoksidaan lemak ke-t(lihat Badan aseton, Metabolisme - protein), dengan glikolisis (lihat), penapaian (lihat), dll. kimia. proses. Asid hidroksi ialah cecair pekat atau kristal. bahan-bahan. Dalam kimia. Hubungan O. bertindak balas sebagai alkohol dan seperti - anda: berikan cth. kedua-dua mudah dan ester; di bawah tindakan sebatian halogen fosforus, kedua-dua OH digantikan oleh halogen; asid hidrohalik bertindak balas hanya dengan OH alkohol. Tindak balas khas mencirikan asid a-, /)-, y- dan b-hidroksi: asid a-hidroksi, kehilangan air daripada dua molekul, memberikan ester kitaran, laktida: 2CH2 (OH). COOH = 2H20 + CH2.O.CO (glikolid); so.o.sn2 /Z-O., membebaskan air, membentuk asid tak tepu: CH2 (OH) CH2.COOH- H20 \u003d CH2:CH. .COOH; asid y- dan d-hidroksi membentuk anhidrida - lakton: CH3.CH(OH).CH2.CH2.COOH = = H2O + CH3.CH.CH2.CH2.CO. O. tersebar luas dalam organisma haiwan dan tumbuhan. Wakil alifatik a-O. ialah asid glikolik, CH2OH.COOH(oksiasetik), asid laktik; daripada /?-asid hidroksi - hidrakrilik, CH2OH.CH2COOH, /9-asid hidroksi-butirik; u-o. dalam bentuk bebas tidak diketahui, kerana kehilangan air, mereka masuk ke lakton. Antara O. dibasic, asid malik (oxyamber-naya) adalah penting; COOH.CHOH.CH2.COOH, diedarkan secara meluas dalam tumbuhan; telah meninggalkan putaran dalam larutan yang lemah, putaran kanan dalam larutan yang kuat; sintetik kepada - yang tidak aktif. Asid tetraatomik dibas termasuk asid tartarik (dioxysuccinic). Daripada O. yang lain - lemon, HO.SO.CH2. .(COH)(COOH).CH2.COOH, sangat biasa dalam dunia tumbuhan (dalam anggur, lemon) dan terdapat dalam badan haiwan (dalam susu); dalam bentuk sitrat besi mempunyai kegunaan perubatan. Daripada O. aromatik (asid fenolik), asid salisilik, asid gallik, dan derivatifnya adalah penting dalam perubatan; fenil ester asid salisilik (salol), asid sulfosalicylic, C6H3.OH.S03H.COOH (reagen protein), asid asetilsalisilat (aspirin). Dalam tumbuhan terdapat banyak pelbagai O. daripada siri aromatik, derivatif kepada-rykh adalah, antara lain, tanin, yang mempunyai kepentingan teknikal yang besar. Mengenai biol. nilai O. berasingan dan tentang kaedah takrifan kuantitatifnya—lihat. Badan aseton, Bro-Glikolisis, Deaminasi, Darah, Asid laktik, Urin, Otot, Beta(^)-asid hidroksibutirik.

28-29. dalam molekul ammonia untuk menggantikan atom hidrogen secara berturut-turut dengan radikal hidrokarbon, maka sebatian akan diperolehi yang tergolong dalam kelas amina. Sehubungan itu, amina adalah primer (RNH2), sekunder (R2NH), tertier (R3N). Kumpulan -NH2 dipanggil kumpulan amino.

Terdapat amina alifatik, aromatik, alisiklik dan heterosiklik bergantung kepada radikal mana yang melekat pada atom nitrogen.

Pembinaan nama amina dijalankan dengan menambahkan awalan amino- kepada nama hidrokarbon yang sepadan (amin primer) atau pengakhiran -amina kepada nama tersenarai bagi radikal yang berkaitan dengan atom nitrogen (untuk sebarang amina).

Cara-cara untuk mendapatkan.1. Reaksi Hoffmann. Salah satu kaedah pertama untuk mendapatkan amina primer ialah alkilasi ammonia dengan alkil halida. . 2. Tindak balas zinin— cara mudah untuk mendapatkan amina aromatik dalam pengurangan sebatian nitro aromatik. Berikut digunakan sebagai agen penurunan: H2 (pada mangkin). Kadangkala hidrogen dijana secara langsung pada saat tindak balas, yang mana logam (zink, besi) dirawat dengan asid cair.

Sifat fizikal amina. Kehadiran pasangan elektron yang tidak dikongsi pada atom nitrogen menyebabkan takat didih yang lebih tinggi daripada alkana yang sepadan. Amina mempunyai bau pedas yang tidak menyenangkan. Pada suhu bilik dan tekanan atmosfera, wakil pertama sejumlah amina primer adalah gas yang larut dengan baik di dalam air. Apabila radikal karbon meningkat, takat didih meningkat dan keterlarutan dalam air berkurangan.

Sifat kimia amina. Sifat asas amina

Amina ialah bes, kerana atom nitrogen boleh menyediakan pasangan elektron untuk membentuk ikatan dengan spesies kekurangan elektron mengikut mekanisme penerima-penderma (bersesuaian dengan definisi keasaman Lewis). Oleh itu, amina, seperti ammonia, dapat berinteraksi dengan asid dan air, menambah proton untuk membentuk garam ammonium yang sepadan.

Garam ammonium sangat larut dalam air, tetapi kurang larut dalam pelarut organik. Larutan berair amina adalah beralkali.

Sifat asas amina bergantung kepada sifat substituen. Khususnya, amina aromatik adalah bes yang lebih lemah daripada yang alifatik, kerana pasangan elektron bebas nitrogen memasuki konjugasi dengan sistem  nukleus aromatik, yang mengurangkan ketumpatan elektron pada atom nitrogen (-kesan-M). Sebaliknya, kumpulan alkil adalah penderma ketumpatan elektron yang baik (+I-kesan).

Pengoksidaan amina. Pembakaran amina disertai dengan pembentukan karbon dioksida, nitrogen dan air: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10H2O

Amina aromatik secara spontan teroksida dalam udara. Oleh itu, anilin dengan cepat menjadi coklat di udara akibat pengoksidaan.

Penambahan alkil halida Amina menambah haloalkana untuk membentuk garam

Interaksi amina dengan asid nitrus Yang sangat penting ialah tindak balas diazotisasi amina aromatik primer di bawah tindakan asid nitrus, diperolehi secara in situ melalui tindak balas natrium nitrit dengan asid hidroklorik.

Amina alifatik primer, apabila bertindak balas dengan asid nitrus, membentuk alkohol, dan amina alifatik dan aromatik sekunder memberikan derivatif N-nitroso: R-NH2 + NaNO2 + HCl \u003d R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH+NaNO2+HCl=R2N-N=O+NaCl+H2O

Dalam amina aromatik, kumpulan amino memudahkan penggantian dalam kedudukan orto dan para bagi cincin benzena. Oleh itu, halogenasi anilin berlaku dengan cepat walaupun tanpa pemangkin, dan tiga atom hidrogen cincin benzena digantikan sekaligus, dan mendakan putih 2,4,6-tribromaniline mendakan:

Tindak balas dengan air bromin ini digunakan sebagai tindak balas kualitatif untuk anilin.

Permohonan

Amina digunakan dalam industri farmaseutikal dan sintesis organik (CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH, dll.); dalam pengeluaran nilon (NH2-(CH2)6-NH2 - hexamethylenediamine); sebagai bahan mentah untuk penghasilan pewarna dan plastik (aniline).

30. Asid amino (asid aminokarboksilik)- sebatian organik, molekul yang mengandungi kumpulan karboksil dan amina secara serentak. Asid amino boleh dianggap sebagai derivatif asid karboksilik di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh kumpulan amina.

Sifat kimia am. 1. Asid amino boleh mempamerkan kedua-dua sifat berasid kerana kehadiran kumpulan karboksil -COOH dalam molekulnya, dan sifat asas kerana kumpulan amino -NH2. Disebabkan ini, larutan asid amino dalam air mempunyai sifat larutan penampan.

Zwitterion ialah molekul asid amino di mana kumpulan amino diwakili sebagai -NH3+, dan kumpulan karboksi diwakili sebagai -COO-. Molekul sedemikian mempunyai momen dipol yang ketara pada cas bersih sifar. Ia adalah daripada molekul sedemikian bahawa kristal kebanyakan asid amino dibina.

Sesetengah asid amino mempunyai beberapa kumpulan amino dan kumpulan karboksil. Untuk asid amino ini, sukar untuk bercakap tentang mana-mana zwitterion tertentu.

2. Satu ciri penting asid amino adalah keupayaan mereka untuk polikondensat, yang membawa kepada pembentukan poliamida, termasuk peptida, protein dan nilon-66.

3. Titik isoelektrik asid amino ialah nilai pH di mana bahagian maksimum molekul asid amino mempunyai cas sifar. Pada pH ini, asid amino adalah paling tidak mudah alih dalam medan elektrik, dan sifat ini boleh digunakan untuk memisahkan asid amino serta protein dan peptida.

4. Asid amino biasanya boleh memasuki semua tindak balas ciri asid karboksilik dan amina.

Isomerisme optik. Semua asid α-amino yang merupakan sebahagian daripada organisma hidup, kecuali glisin, mengandungi atom karbon tidak simetri (treonine dan isoleucine mengandungi dua atom tidak simetri) dan mempunyai aktiviti optik. Hampir semua asid α-amino yang wujud secara semula jadi mempunyai bentuk L, dan hanya asid L-amino yang termasuk dalam komposisi protein yang disintesis pada ribosom.

Ciri asid amino "hidup" ini sangat sukar untuk dijelaskan, kerana dalam tindak balas antara bahan optik tidak aktif atau rasmate (yang, nampaknya, molekul organik diwakili di Bumi purba), bentuk L dan D terbentuk dalam jumlah yang sama. Mungkin. pilihan salah satu bentuk (L atau D) hanyalah hasil gabungan keadaan rawak: molekul pertama yang dia boleh mulakan sintesis matriks, mempunyai bentuk tertentu, dan kepada mereka enzim yang sepadan "disesuaikan".

31. Asid amino ialah sebatian amfoterik organik. Mereka mengandungi dua kumpulan berfungsi sifat yang bertentangan dalam molekul: kumpulan amino dengan sifat asas dan kumpulan karboksil dengan sifat berasid. Asid amino bertindak balas dengan kedua-dua asid dan bes:

H2N-CH2-COOH + HCl → Сl[H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.

Apabila asid amino dilarutkan dalam air, kumpulan karboksil memisahkan ion hidrogen, yang boleh bergabung dengan kumpulan amino. Dalam kes ini, garam dalaman terbentuk, molekulnya adalah ion bipolar:

H2N-CH2-COOH + H3N-CH2-COO-.

Larutan akueus asid amino mempunyai persekitaran neutral, alkali atau berasid, bergantung kepada bilangan kumpulan berfungsi. Jadi, asid glutamat membentuk larutan berasid (dua kumpulan -COOH, satu -NH2), lisin - alkali (satu kumpulan -COOH, dua -NH2).

Seperti amina primer, asid amino bertindak balas dengan asid nitrus, dengan kumpulan amino bertukar menjadi kumpulan hidrokso, dan asid amino menjadi asid hidroksi: H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2+ H2O

Mengukur isipadu nitrogen yang dibebaskan membolehkan anda menentukan jumlah asid amino (kaedah Van Slyke).

Asid amino boleh bertindak balas dengan alkohol dengan kehadiran gas hidrogen klorida, bertukar menjadi ester (lebih tepat lagi, menjadi garam hidroklorida ester): H2N-CH(R)-COOH + R"OH H2N-CH(R)- COOR" + H2O.

Ester asid amino tidak mempunyai struktur bipolar dan merupakan sebatian yang tidak menentu. Sifat asid amino yang paling penting ialah keupayaannya untuk memeluwap untuk membentuk peptida.

32. Kumpulan karboksil menggabungkan dua kumpulan berfungsi - karbonil =CO dan hidroksil -OH, saling mempengaruhi antara satu sama lain.

Sifat berasid asid karboksilik adalah disebabkan oleh peralihan ketumpatan elektron kepada oksigen karbonil dan polarisasi tambahan (berbanding dengan alkohol) ikatan O-H yang terhasil.

Dalam larutan akueus, asid karboksilik terurai menjadi ion: R-COOH = R-COO- + H+

Keterlarutan dalam air dan takat didih asid yang tinggi adalah disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen antara molekul.

Kumpulan amino - kumpulan monovalen -NH2, sisa ammonia (NH3). Kumpulan amino terkandung dalam banyak sebatian organik - amina, asid amino, alkohol amino, dsb. Sebatian yang mengandungi kumpulan -NH2, sebagai peraturan, mempunyai ciri asas kerana kehadiran pasangan elektron yang tidak dikongsi pada atom nitrogen.

Dalam tindak balas penggantian elektrofilik dalam sebatian aromatik, kumpulan amino adalah orientant jenis pertama, i.e. mengaktifkan kedudukan orto dan para dalam gelang benzena.

33. Polikondensasi- proses mensintesis polimer daripada sebatian polifungsi (paling kerap dwifungsi), biasanya disertai dengan pembebasan produk sampingan berat molekul rendah (air, alkohol, dll.) semasa interaksi kumpulan berfungsi.

Berat molekul polimer yang terbentuk dalam proses polikondensasi bergantung pada nisbah komponen awal, keadaan tindak balas.

Tindak balas polikondensasi boleh melibatkan sama ada satu monomer dengan dua kumpulan berfungsi yang berbeza: contohnya, sintesis poli-ε-kaproamida (nilon-6, kapron) daripada asid ε-aminocaproic, atau dua monomer yang mengandungi kumpulan fungsi yang berbeza, contohnya, sintesis daripada nilon- 66 polikondensasi asid adipik dan heksamethylenediamine; dalam kes ini, polimer struktur linear terbentuk (polikondensasi linear, lihat Rajah 1). Jika monomer (atau monomer) membawa lebih daripada dua kumpulan berfungsi, polimer bersilang dengan struktur rangkaian tiga dimensi (polikondensasi tiga dimensi) terbentuk. Untuk mendapatkan polimer tersebut, komponen polifungsi "penyambung silang" sering ditambah kepada campuran monomer.

Nota khusus ialah tindak balas sintesis polimer daripada monomer kitaran oleh mekanisme pembukaan cincin - tambahan, sebagai contoh, sintesis nilon-6 daripada kaprolaktam (amida kitaran asid ε-aminocaproic); walaupun pada hakikatnya tiada pengasingan serpihan berat molekul rendah berlaku, tindak balas sedemikian lebih kerap dirujuk sebagai polikondensasi.

Ikatan peptida- sejenis ikatan amida yang berlaku semasa pembentukan protein dan peptida hasil daripada interaksi kumpulan α-amino (-NH2) satu asid amino dengan kumpulan α-karboksil (-COOH) asid amino yang lain.

Ide C-N dalam ikatan peptida sebahagiannya mempunyai watak berganda, yang menunjukkan dirinya, khususnya, dalam penurunan panjangnya kepada 1.32 angstrom. Ini menimbulkan sifat berikut:

4 atom ikatan (C, N, O dan H) dan 2 α-karbon berada dalam satah yang sama. Kumpulan-R asid amino dan hidrogen pada α-karbon berada di luar satah ini.

H dan O dalam ikatan peptida, serta α-karbon dua asid amino, adalah transoriented (trans-isomer lebih stabil). Dalam kes asid L-amino, yang terdapat dalam semua protein dan peptida semula jadi, kumpulan-R juga transoriented.

Putaran di sekeliling ikatan C-N adalah mustahil, putaran di sekeliling ikatan C-C adalah mungkin.

peptida (Greek πεπτος - berkhasiat) - keluarga bahan yang molekulnya dibina daripada sisa asid α-amino yang disambungkan dalam rantai oleh ikatan peptida (amida) -C (O) NH -.

34. Protein (protein, polipeptida) - bahan organik bermolekul tinggi, terdiri daripada asid amino yang disambungkan dalam rantai oleh ikatan peptida. Dalam organisma hidup, komposisi asid amino protein ditentukan oleh kod genetik; dalam kebanyakan kes, 20 asid amino standard digunakan dalam sintesis. Banyak kombinasi memberi pelbagai besar sifat molekul protein. Di samping itu, asid amino dalam komposisi protein sering mengalami pengubahsuaian pasca translasi, yang boleh berlaku sebelum protein mula melaksanakan fungsinya dan semasa "kerja"nya di dalam sel. Selalunya dalam organisma hidup, beberapa molekul protein membentuk kompleks kompleks, contohnya, kompleks fotosintesis.

Untuk memahami pembungkusan rumit (arkitektonik) makromolekul protein, seseorang harus mempertimbangkan beberapa peringkat organisasi. Struktur utama dan paling ringkas ialah rantai polipeptida, iaitu, rentetan asid amino yang dihubungkan oleh ikatan peptida. Dalam struktur primer, semua ikatan antara asid amino adalah kovalen dan oleh itu kuat. Tahap organisasi seterusnya yang lebih tinggi ialah struktur sekunder, apabila benang protein dipintal dalam bentuk lingkaran. Ikatan hidrogen terbentuk antara kumpulan -COOH yang terletak pada satu pusingan heliks dan kumpulan -NH2 pada giliran yang lain. Mereka timbul berdasarkan hidrogen, paling kerap terletak di antara dua atom negatif. Ikatan hidrogen lebih lemah daripada ikatan kovalen, tetapi dengan jumlah yang banyak ia memberikan pembentukan struktur yang cukup kuat. Benang asid amino (polipeptida) digulung lagi, membentuk bebola, atau fibril atau globul, khusus untuk setiap protein. Oleh itu, konfigurasi kompleks timbul, dipanggil struktur tertier. Penentuannya biasanya dilakukan menggunakan kaedah analisis pembelauan sinar-X, yang membolehkan anda menetapkan kedudukan dalam ruang atom dan kumpulan atom dalam kristal dan sebatian kompleks.

Ikatan yang menyokong struktur tertier protein juga lemah. Mereka timbul, khususnya, disebabkan oleh interaksi hidrofobik. Ini adalah daya tarikan antara molekul bukan kutub atau antara kawasan bukan kutub molekul dalam medium akueus. Sisa hidrofobik beberapa asid amino dalam larutan akueus menghampiri satu sama lain, "melekat bersama" dan dengan itu menstabilkan struktur protein. Sebagai tambahan kepada daya hidrofobik, ikatan elektrostatik antara radikal elektronegatif dan elektropositif sisa asid amino memainkan peranan penting dalam mengekalkan struktur tertier protein. Struktur tertier juga disokong oleh sebilangan kecil ikatan kovalen disulfida -S-S yang timbul di antara atom sulfur asid amino yang mengandungi sulfur. Saya mesti mengatakan bahawa pengajian tinggi; struktur protein tidak muktamad. Makromolekul protein yang sama atau molekul protein lain sering menjadi melekat pada makromolekul protein. Sebagai contoh, molekul kompleks hemoglobin, protein yang terdapat dalam sel darah merah, terdiri daripada empat makromolekul globin: dua rantai alfa dan dua rantai beta, setiap satunya disambungkan kepada heme yang mengandungi besi. Hasil daripada gabungan mereka, molekul hemoglobin berfungsi terbentuk. Hanya dalam pakej sedemikian hemoglobin berfungsi sepenuhnya, iaitu, ia mampu membawa oksigen. Oleh kerana gabungan beberapa molekul protein antara satu sama lain, struktur kuaternari terbentuk. Jika rantai peptida disusun dalam bentuk gegelung, maka protein tersebut dipanggil globular. Jika rantai polipeptida disusun dalam berkas benang, ia dipanggil protein fibrillar. Bermula dari struktur sekunder, susunan ruang (konformasi) makromolekul protein, seperti yang kita ketahui, disokong terutamanya oleh ikatan kimia yang lemah. Di bawah pengaruh faktor luaran (perubahan suhu, komposisi garam medium, pH, di bawah pengaruh sinaran dan faktor lain), ikatan lemah menstabilkan pecahan makromolekul, dan struktur protein, dan oleh itu sifatnya, berubah. Proses ini dipanggil denaturasi. Pecah sebahagian daripada ikatan yang lemah, perubahan dalam konformasi dan sifat protein juga berlaku di bawah pengaruh faktor fisiologi (contohnya, di bawah tindakan hormon). Oleh itu, sifat-sifat protein dikawal: enzim, reseptor, pengangkut. Perubahan dalam struktur protein ini biasanya mudah diterbalikkan. Pecahnya sejumlah besar ikatan lemah membawa kepada denaturasi protein, yang mungkin tidak dapat dipulihkan (contohnya, pembekuan putih telur apabila mendidih telur). Kadangkala denaturasi protein juga masuk akal secara biologi. Sebagai contoh, labah-labah memperuntukkan setitik rahsia dan melekatkannya pada beberapa jenis sokongan. Kemudian, terus melepaskan rahsia, dia sedikit menarik benang, dan ketegangan yang lemah ini cukup untuk protein untuk denaturasi, dari bentuk larut kepada yang tidak larut, dan benang mendapat kekuatan.

35-36. Monosakarida(dari monos Yunani: satu-satunya, sacchar: gula), - sebatian organik, salah satu kumpulan utama karbohidrat; bentuk gula yang paling mudah; biasanya tidak berwarna, larut air, pepejal telus. Sesetengah monosakarida mempunyai rasa manis. Monosakarida, bahan binaan disakarida (seperti sukrosa) dan polisakarida (seperti selulosa dan kanji) disintesis, mengandungi kumpulan hidroksil dan aldehid (aldosa) atau kumpulan keto (ketosa). Setiap atom karbon yang terikat dengan kumpulan hidroksil (kecuali yang pertama dan terakhir) adalah kiral, menimbulkan banyak bentuk isomer. Contohnya, galaktosa dan glukosa ialah aldoheksosa tetapi mempunyai sifat kimia dan fizikal yang berbeza. Monosakarida, seperti semua karbohidrat, mengandungi hanya 3 unsur (C, O, H).

Monosakarida terbahagi untuk triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dsb. (3, 4, 5, 6, dsb. atom karbon dalam rantai); monosakarida semulajadi dengan rantai karbon yang mengandungi lebih daripada 9 atom karbon belum ditemui. Monosakarida yang mengandungi kitaran 5-anggota dipanggil furanoses, 6-anggota - piranosa.

Isomerisme. Bagi monosakarida yang mengandungi n atom karbon tidak simetri, kewujudan stereoisomer 2n adalah mungkin (lihat Isomerisme).

38. Sifat kimia. Monosakarida memasuki tindak balas kimia ciri-ciri kumpulan karbonil dan hidroksil. Ciri monosakarida - keupayaan untuk wujud dalam bentuk terbuka (asiklik) dan kitaran serta memberikan terbitan bagi setiap bentuk. Kebanyakan monosa berkitar dalam larutan akueus untuk membentuk hemiasetal atau hemiketal (bergantung kepada sama ada ia adalah aldosa atau ketos) antara alkohol dan kumpulan karbonil gula yang sama. Glukosa, sebagai contoh, mudah membentuk hemiasetal dengan menghubungkan C1 dan O5nya untuk membentuk cincin 6 anggota yang dipanggil pyranoside. Tindak balas yang sama boleh berlaku antara C1 dan O4 untuk membentuk furanoside 5 anggota.

monosakarida dalam alam semula jadi. Monosakarida adalah sebahagian daripada karbohidrat kompleks (glikosida, oligosakarida, polisakarida) dan biopolimer yang mengandungi karbohidrat campuran (glikoprotein, glikolipid, dll.). Dalam kes ini, monosakarida dikaitkan antara satu sama lain dan kepada bahagian bukan karbohidrat molekul oleh ikatan glikosidik. Apabila dihidrolisis oleh asid atau enzim, ikatan ini boleh dipecahkan untuk membebaskan monosakarida. Secara semula jadi, monosakarida bebas, dengan pengecualian D-glukosa dan D-fruktosa, jarang berlaku. Biosintesis monosakarida daripada karbon dioksida dan air berlaku dalam tumbuhan (lihat Fotosintesis); dengan penyertaan derivatif monosakarida yang diaktifkan - gula nukleosida difosfat - terdapat, sebagai peraturan, biosintesis karbohidrat kompleks. Pecahan monosakarida dalam badan (contohnya, penapaian alkohol, glikolisis) disertai dengan pembebasan tenaga.

Permohonan. Beberapa monosakarida bebas dan derivatifnya (contohnya, glukosa, fruktosa dan difosfatnya, dsb.) digunakan dalam Industri Makanan dan perubatan.

37. Glukosa (C6H12O6)("gula anggur", dextrose) terdapat dalam jus banyak buah-buahan dan beri, termasuk anggur, oleh itu nama jenis gula ini. Ia adalah gula enam atom (heksosa).

Ciri-ciri fizikal. Bahan kristal putih rasa manis, sangat larut dalam air, tidak larut dalam eter, kurang larut dalam alkohol.

Struktur molekul

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O

Glukosa boleh wujud dalam kitaran (α dan β glukosa).

α dan β glukosa

Peralihan glukosa daripada unjuran Fisher kepada unjuran Haworth. Glukosa ialah hasil akhir hidrolisis kebanyakan disakarida dan polisakarida.

peranan biologi. Glukosa adalah hasil utama fotosintesis dan terbentuk dalam kitaran Calvin.

Pada manusia dan haiwan, glukosa adalah sumber tenaga utama dan paling serba boleh untuk proses metabolik. Semua sel badan haiwan mempunyai keupayaan untuk menyerap glukosa. Pada masa yang sama, keupayaan untuk menggunakan sumber tenaga lain - contohnya, asid lemak bebas dan gliserol, fruktosa atau asid laktik - tidak dimiliki oleh semua sel badan, tetapi hanya oleh beberapa jenisnya.

pengangkutan glukosa dari persekitaran luaran dalam sel haiwan dilakukan dengan pemindahan transmembran aktif dengan bantuan molekul protein khas - pembawa (pengangkut) heksosa.

Glukosa dalam sel boleh menjalani glikolisis untuk membekalkan tenaga dalam bentuk ATP. Enzim pertama dalam rantai glikolisis ialah heksokinase. Aktiviti heksokinase sel berada di bawah pengaruh pengawalseliaan hormon - contohnya, insulin meningkatkan aktiviti heksokinase secara mendadak dan, akibatnya, penggunaan glukosa oleh sel, dan glukokortikoid mengurangkan aktiviti hexokinase.

Banyak sumber tenaga selain daripada glukosa boleh ditukar terus kepada glukosa dalam hati, seperti asid laktik, banyak asid lemak bebas dan gliserol, atau asid amino bebas, terutamanya yang lebih ringkas seperti alanin. Proses pembentukan glukosa dalam hati daripada sebatian lain dipanggil glukoneogenesis.

Sumber tenaga yang tiada penukaran biokimia langsung kepada glukosa boleh digunakan oleh sel hati untuk menghasilkan ATP dan seterusnya membekalkan tenaga untuk proses glukoneogenesis, sintesis semula glukosa daripada asid laktik, atau bekalan tenaga untuk proses sintesis polisakarida glikogen. rizab daripada monomer glukosa. Glukosa sekali lagi mudah dihasilkan daripada glikogen dengan pecahan mudah.

Disebabkan kepentingan yang luar biasa untuk mengekalkan tahap glukosa yang stabil dalam darah, manusia dan banyak haiwan lain mempunyai sistem peraturan hormon yang kompleks bagi parameter metabolisme karbohidrat. Apabila 1 gram glukosa dioksidakan kepada karbon dioksida dan air, 17.6 kJ tenaga dibebaskan. "tenaga potensi" maksimum yang disimpan dalam molekul glukosa dalam bentuk keadaan pengoksidaan -4 atom karbon (C-4) boleh berkurangan semasa proses metabolik kepada C + 4 (dalam molekul CO2). Pemulihannya ke tahap sebelumnya boleh dilakukan oleh autotrof.

Fruktosa atau gula buah C6H12O6- monosakarida, yang terdapat dalam bentuk bebas dalam hampir semua buah beri dan buah-buahan manis. Ramai orang lebih suka menggantikan gula bukan dengan ubat sintetik, tetapi dengan fruktosa semulajadi.

Tidak seperti glukosa, yang berfungsi sebagai sumber tenaga sejagat, fruktosa tidak diserap oleh tisu yang bergantung kepada insulin. Ia hampir diserap sepenuhnya dan dimetabolismekan oleh sel hati. Hampir tiada sel lain dalam tubuh manusia (kecuali spermatozoa) boleh menggunakan fruktosa. Dalam sel hati, fruktosa difosforilasi dan kemudian dipecahkan kepada trioses, yang sama ada digunakan untuk sintesis asid lemak, yang boleh menyebabkan obesiti, serta peningkatan tahap trigliserida (yang seterusnya meningkatkan risiko aterosklerosis), atau digunakan untuk glikogen. sintesis (juga sebahagiannya ditukar kepada glukosa semasa glukoneogenesis). Walau bagaimanapun, penukaran fruktosa kepada glukosa adalah proses pelbagai langkah yang kompleks, dan keupayaan hati untuk memproses fruktosa adalah terhad. Persoalan sama ada perlu memasukkan fruktosa dalam diet pesakit kencing manis, kerana insulin tidak diperlukan untuk penyerapannya, telah dikaji secara intensif dalam beberapa tahun kebelakangan ini.

Walaupun orang yang sihat fruktosa tidak meningkatkan (atau sedikit meningkatkan) paras glukosa darah; pada pesakit diabetes, fruktosa sering membawa kepada peningkatan paras glukosa. Sebaliknya, disebabkan kekurangan glukosa dalam sel, pesakit kencing manis boleh membakar lemak dalam badan mereka, yang membawa kepada penyusutan rizab lemak. Dalam kes ini, fruktosa, yang mudah ditukar kepada lemak dan tidak memerlukan insulin, boleh digunakan untuk memulihkannya. Kelebihan fruktosa ialah rasa manis boleh diberikan kepada hidangan dengan jumlah fruktosa yang agak kecil, kerana ia adalah 1.2-1.8 kali lebih manis dengan kandungan kalori yang sama (380 kcal / 100 g) seperti gula. Walau bagaimanapun, kajian menunjukkan bahawa pengguna fruktosa tidak mengurangkan kandungan kalori makanan mereka, sebaliknya mereka makan makanan yang lebih manis.

39. Oligosakarida- ini adalah oligomer, yang terdiri daripada beberapa (tidak lebih daripada 20) monomer - monosakarida, berbeza dengan polisakarida, yang terdiri daripada puluhan, ratusan atau ribuan monosakarida; - sebatian yang dibina daripada beberapa sisa monosakarida (dari 2 hingga 10) yang dikaitkan dengan ikatan glikosidik.

Satu kes khas oligosakarida yang sangat penting dan meluas ialah disakarida - dimer yang terdiri daripada dua molekul monosakarida.

Anda juga boleh bercakap tentang tri-, tetra-, dsb. sakarida.

40. Disakarida- nama umum subkelas oligosakarida, di mana molekulnya terdiri daripada dua monomer - monosakarida. Disakarida terbentuk melalui tindak balas pemeluwapan antara dua monosakarida, biasanya heksosa. Tindak balas pemeluwapan melibatkan penyingkiran air. Ikatan antara monosakarida yang terhasil daripada tindak balas pemeluwapan dipanggil ikatan glikosidik. Biasanya, ikatan ini terbentuk antara atom karbon pertama dan ke-4 unit monosakarida bersebelahan (ikatan 1,4-glikosidik).

Proses pemeluwapan boleh diulang berkali-kali, menghasilkan molekul polisakarida yang besar. Apabila unit monosakarida digabungkan, ia dipanggil residu. Disakarida yang paling biasa ialah laktosa dan sukrosa.

Mutarotasi(dari lat. muto-change dan rotatio - rotation), tukar dalam saiz optik. putaran larutan sebatian aktif optik disebabkan oleh epimerisasinya. Ia adalah tipikal untuk monosakarida, mengurangkan oligosakarida, lakton, dll. Mutarotasi boleh dimangkinkan oleh asid dan bes. Dalam kes glukosa, mutarotasi dijelaskan oleh penubuhan keseimbangan: Dalam keadaan keseimbangan, terdapat 38% daripada bentuk alfa dan 62% daripada bentuk beta. Pertengahan bentuk aldehid terkandung dalam kepekatan yang boleh diabaikan. Kelebihan, pembentukan bentuk b adalah disebabkan oleh fakta bahawa ia lebih stabil secara termodinamik.

Tindak balas "cermin perak" dan "cermin kuprum" adalah ciri aldehid

1) Tindak balas "cermin perak", pembentukan sedimen Ag pada dinding tabung uji

2) Tindak balas cermin kuprum, pemendakan mendakan Cu2O merah

40. Sebaliknya, disakarida, yang berlaku dalam beberapa kes semasa hidrolisis polisakarida(maltosa dalam hidrolisis kanji, selobiosa dalam hidrolisis selulosa) atau wujud dalam badan dalam bentuk bebas (laktosa, sukrosa, trehalosa, dll.), Dihidrolisiskan di bawah tindakan pemangkin os- dan p-glikosidase kepada individu monosakarida. Semua glikosidase, kecuali trehalase (ot, omregalose-glucohydrazine), mempunyai pelbagai kekhususan, mempercepatkan hidrolisis hampir mana-mana glikosida yang merupakan terbitan satu atau satu lagi a- atau (3-monosakarida. Oleh itu, a-glucosidase mempercepatkan tindak balas hidrolisis a-glukosida, termasuk maltosa, p-glukosidase - p-glukosida, termasuk selobiosa, B-galaktosidase - B-galaktosida dan antaranya laktosa, dsb. Contoh tindakan a dan P-glukosidase telah diberikan sebelum ini.

41. Mengikut kegagalan struktur kimia disakarida jenis trehalosa (glikosida-glikosida) dan jenis maltosa (glikosida-glukosa) mempunyai sifat kimia yang berbeza dengan ketara: yang pertama tidak memberikan sebarang ciri tindak balas bagi kumpulan aldehid atau keton, iaitu mereka tidak teroksida, tidak berkurang, tidak membentuk ozon, tidakkah mereka memasuki tindak balas polycoidification (jangan resinifikasi), tidak bermutasi, dsb. Bagi disakarida seperti maltosa, semua tindak balas di atas, sebaliknya, adalah sangat ciri. Sebab perbezaan ini agak jelas daripada apa yang telah dinyatakan di atas mengenai dua jenis struktur disakarida dan sifat-sifat sisa monosakarida yang termasuk dalam komposisinya. Ia terletak pada fakta bahawa hanya dalam disakarida seperti maltosa adalah tautomerisme rantai cincin mungkin, mengakibatkan pembentukan kumpulan aldehid atau keton bebas, yang mempamerkan sifat cirinya.

Untuk hidroksil alkohol, kedua-dua jenis disakarida memberikan tindak balas yang sama: mereka membentuk eter dan ester, berinteraksi dengan hidrat oksida logam.

Terdapat sejumlah besar disakarida dalam alam semula jadi; Trehalosa dan maltosa yang disebutkan di atas, serta sukrosa, selobiosa, dan laktosa, adalah antara yang paling ketara.

42. Maltosa(dari bahasa Inggeris malt - malt) - gula malt, disakarida semula jadi yang terdiri daripada dua residu glukosa; ditemui dalam kuantiti yang banyak dalam bijirin bercambah (malt) barli, rai dan bijirin lain; terdapat juga dalam tomato, debunga dan nektar beberapa tumbuhan. M. mudah larut dalam air, mempunyai rasa manis; Ia adalah gula penurun kerana ia mempunyai kumpulan hidroksil hemiacetal yang tidak tersubstitusi. Biosintesis M. daripada b-D-glucopyranosylphosphate dan D-glucose hanya diketahui dalam beberapa jenis bakteria. Dalam organisma haiwan dan tumbuhan, M. terbentuk semasa pemecahan enzimatik kanji dan glikogen (lihat Amilase). Pemecahan M. kepada dua sisa glukosa berlaku akibat tindakan enzim a-glucosidase, atau maltase, yang terkandung dalam jus pencernaan haiwan dan manusia, dalam bijirin bercambah, dalam acuan dan yis. Ketiadaan enzim ini yang ditentukan secara genetik dalam mukosa usus manusia membawa kepada intoleransi kongenital terhadap M., penyakit serius yang memerlukan pengecualian kanji dan glikogen daripada diet M. atau penambahan enzim maltase kepada makanan.

Apabila maltosa direbus dengan asid cair dan di bawah tindakan enzim, maltase dihidrolisiskan (dua molekul glukosa C6H12O6 terbentuk). Maltosa mudah diserap oleh tubuh manusia. Berat molekul - 342.32 Takat lebur - 108 (kontang)

43. Laktosa(dari lat. laktis - susu) С12Н22О11 - karbohidrat kumpulan disakarida, yang terdapat dalam susu dan produk tenusu. Molekul laktosa terdiri daripada sisa molekul glukosa dan galaktosa. Laktosa kadang-kadang dipanggil gula susu.

Sifat kimia. Apabila direbus dengan asid cair, laktosa dihidrolisiskan.

Laktosa diperoleh daripada whey susu.

Permohonan. Digunakan untuk penyediaan media nutrien, contohnya, dalam pengeluaran penisilin. Digunakan sebagai eksipien (pengisi) dalam industri farmaseutikal.

Dari laktosa, laktulosa diperoleh - ubat yang berharga untuk rawatan gangguan usus, seperti sembelit.

44. Sukrosa C12H22O11, atau gula bit, gula tebu, dalam kehidupan seharian hanya gula - disakarida yang terdiri daripada dua monosakarida - α-glukosa dan β-fruktosa.

Sukrosa adalah disakarida yang sangat biasa dalam alam semula jadi, ia terdapat dalam banyak buah-buahan, buah-buahan dan beri. Kandungan sukrosa terutamanya tinggi dalam bit gula dan tebu, yang digunakan untuk pengeluaran industri gula makanan.

Sukrosa mempunyai keterlarutan yang tinggi. Secara kimia, fruktosa agak lengai; apabila bergerak dari satu tempat ke tempat lain, ia hampir tidak terlibat dalam metabolisme. Kadangkala sukrosa disimpan sebagai nutrien simpanan.

Sukrosa, memasuki usus, dihidrolisiskan dengan cepat oleh alfa-glukosidase usus kecil menjadi glukosa dan fruktosa, yang kemudiannya diserap ke dalam darah. Inhibitor alfa-glukosidase, seperti acarbose, menghalang pemecahan dan penyerapan sukrosa, serta karbohidrat lain yang dihidrolisis oleh alfa-glukosidase, khususnya kanji. Ia digunakan dalam rawatan diabetes jenis 2. Sinonim: alpha-D-glucopyranosyl-beta-D-fructofuranoside, gula bit, gula tebu.

Sifat kimia dan fizikal. Berat molekul 342.3 a.m.u. Formula kasar (Sistem bukit): C12H22O11. Rasanya manis. Keterlarutan (gram setiap 100 gram): dalam air 179 (0°C) dan 487 (100°C), dalam etanol 0.9 (20°C). Sedikit larut dalam metanol. Tidak larut dalam dietil eter. Ketumpatan 1.5879 g/cm3 (15°C). Putaran khusus untuk garisan natrium D: 66.53 (air; 35 g/100 g; 20°C). Apabila disejukkan dengan udara cair, selepas pencahayaan dengan cahaya terang, hablur sukrosa berfosforus. Tidak menunjukkan sifat mengurangkan - tidak bertindak balas dengan reagen Tollens dan reagen Fehling. Kehadiran kumpulan hidroksil dalam molekul sukrosa mudah disahkan oleh tindak balas dengan hidroksida logam. Jika larutan sukrosa ditambah kepada kuprum (II) hidroksida, larutan biru terang bagi sukrosa kuprum terbentuk. Tiada kumpulan aldehid dalam sukrosa: apabila dipanaskan dengan larutan ammonia perak (I) oksida, ia tidak memberikan "cermin perak", apabila dipanaskan dengan kuprum (II) hidroksida, ia tidak membentuk kuprum merah (I) oksida. . Antara isomer sukrosa yang mempunyai formula molekul C12H22O11, maltosa dan laktosa boleh dibezakan.

Tindak balas sukrosa dengan air. Jika anda mendidih larutan sukrosa dengan beberapa titisan asid hidroklorik atau sulfurik dan meneutralkan asid dengan alkali, dan kemudian memanaskan larutan, molekul dengan kumpulan aldehid akan muncul, yang mengurangkan kuprum (II) hidroksida kepada kuprum (I) oksida. Tindak balas ini menunjukkan bahawa sukrosa mengalami hidrolisis di bawah tindakan pemangkin asid, mengakibatkan pembentukan glukosa dan fruktosa: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6

Sumber semula jadi dan antropogenik. Terkandung dalam tebu, bit gula (sehingga 28% bahan kering), jus tumbuhan dan buah-buahan (cth birch, maple, tembikai dan lobak merah). Sumber sukrosa - daripada bit atau tebu - ditentukan oleh nisbah kandungan isotop karbon stabil 12C dan 13C. Bit gula mempunyai mekanisme penyerapan karbon dioksida C3 (melalui asid fosfogliserik) dan lebih disukai menyerap isotop 12C; Tebu mempunyai mekanisme C4 untuk menyerap karbon dioksida (melalui asid oksaloasettik) dan lebih disukai menyerap isotop 13C.

45. Selobiosa- karbohidrat daripada kumpulan disakarida, yang terdiri daripada dua residu glukosa yang disambungkan (oleh ikatan β-glukosid; unit struktur utama selulosa.

Bahan kristal putih, sangat larut dalam air. Selobiosa dicirikan oleh tindak balas yang melibatkan kumpulan aldehid (hemacetal) dan kumpulan hidroksil. Semasa hidrolisis asid atau di bawah tindakan enzim β-glucosidase, selobiosa dibelah untuk membentuk 2 molekul glukosa.

Selobiosa diperoleh melalui hidrolisis separa selulosa. Selobiosa ditemui dalam bentuk bebas dalam getah beberapa pokok.

46. ​​Polisakarida- nama umum kelas karbohidrat molekul tinggi kompleks, molekulnya terdiri daripada puluhan, ratusan atau ribuan monomer - monosakarida.

Polisakarida adalah penting untuk kehidupan haiwan dan tumbuhan. Mereka adalah salah satu sumber tenaga utama yang terhasil daripada metabolisme badan. Mereka mengambil bahagian dalam proses imun, memberikan lekatan sel dalam tisu, dan merupakan sebahagian besar bahan organik dalam biosfera.

Aktiviti biologi pelbagai polisakarida tumbuhan telah ditubuhkan: antibiotik, antivirus, antitumor, penawar [sumber tidak dinyatakan 236 hari]. Polisakarida tumbuhan memainkan peranan penting dalam mengurangkan lipemia dan ateromatosis vaskular kerana keupayaannya untuk membentuk kompleks dengan protein plasma dan lipoprotein.

Polisakarida termasuk, khususnya:

dextrin ialah polisakarida, produk hidrolisis kanji;

kanji adalah polisakarida utama yang disimpan sebagai rizab tenaga dalam organisma tumbuhan;

glikogen ialah polisakarida yang disimpan sebagai rizab tenaga dalam sel organisma haiwan, tetapi juga terdapat dalam kuantiti yang kecil dalam tisu tumbuhan;

selulosa ialah polisakarida struktur utama dinding sel tumbuhan;

galactomannans - polisakarida simpanan beberapa tumbuhan keluarga kekacang, seperti guarana dan gula-gula getah belalang;

glucomannan - polisakarida yang diperoleh daripada ubi konjac, terdiri daripada unit glukosa dan mannose berselang-seli, serat makanan larut yang mengurangkan selera makan;

amiloid - digunakan dalam penghasilan kertas parchment.

selulosa ( dari lat. cellula - sel, sama seperti serat) - [С6Н7О2 (OH) 3] n, polisakarida; komponen utama membran sel semua tumbuhan yang lebih tinggi.

Selulosa terdiri daripada sisa-sisa molekul glukosa, yang terbentuk semasa hidrolisis asid selulosa:

(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6

Selulosa adalah benang panjang yang mengandungi 300-2500 residu glukosa, tanpa cabang sampingan. Benang-benang ini disambungkan oleh banyak ikatan hidrogen, yang memberikan kekuatan mekanikal selulosa yang lebih besar. Mamalia (seperti kebanyakan haiwan lain) tidak mempunyai enzim yang boleh memecahkan selulosa. Walau bagaimanapun, banyak herbivor (seperti ruminan) mempunyai bakteria simbion dalam saluran pencernaan mereka yang memecah dan membantu perumah mereka menyerap polisakarida ini.

Pulpa diperoleh dengan kaedah perindustrian dengan kaedah memasak di kilang pulpa yang merupakan sebahagian daripada kompleks perindustrian (menggabungkan). Mengikut jenis reagen yang digunakan, kaedah pulping berikut dibezakan:

Sulfit. Minuman keras memasak mengandungi asid sulfur dan garamnya, seperti natrium hidrosulfit. Kaedah ini digunakan untuk mendapatkan selulosa daripada spesies kayu resin rendah: cemara, cemara.

Beralkali:

Soda. Larutan natrium hidroksida digunakan. Kaedah soda boleh digunakan untuk mendapatkan selulosa daripada kayu keras dan tumbuhan tahunan.

sulfat. Kaedah yang paling biasa hari ini. Reagen yang digunakan ialah larutan yang mengandungi natrium hidroksida dan natrium sulfida, dan dipanggil minuman keras putih. Kaedah ini mendapat namanya daripada natrium sulfat, dari mana sulfida untuk minuman keras putih diperoleh di kilang pulpa. Kaedah ini sesuai untuk mendapatkan selulosa daripada sebarang jenis bahan tumbuhan. Kelemahannya ialah pembebasan sejumlah besar sebatian sulfur berbau busuk: metil merkaptan, dimetil sulfida, dsb. akibat tindak balas sampingan.

Selulosa teknikal yang diterima selepas memasak mengandungi pelbagai kekotoran: lignin, hemiselulosa. Jika selulosa bertujuan untuk pemprosesan kimia (contohnya, untuk mendapatkan gentian tiruan), maka ia tertakluk kepada penapisan - rawatan dengan larutan alkali sejuk atau panas untuk menghilangkan hemiselulosa.

Untuk membuang sisa lignin dan menjadikan pulpa lebih putih, ia dilunturkan. Pemutihan klorin tradisional termasuk dua peringkat:

rawatan klorin - untuk memusnahkan makromolekul lignin;

rawatan alkali - untuk pengekstrakan produk yang terbentuk daripada pemusnahan lignin.

47. Pati- polisakarida amilosa dan amilopektin, monomernya ialah alfa-glukosa. Kanji, disintesis oleh tumbuhan yang berbeza di bawah tindakan cahaya (fotosintesis), mempunyai beberapa komposisi dan struktur bijian yang berbeza.

sifat biologi. Kanji, sebagai salah satu produk fotosintesis, diedarkan secara meluas dalam alam semula jadi. Bagi tumbuhan, ia adalah simpanan nutrien dan didapati terutamanya dalam buah-buahan, biji benih dan ubi. Bijirin tumbuhan bijirin paling kaya dengan kanji: beras (sehingga 86%), gandum (sehingga 75%), jagung (sehingga 72%), serta ubi kentang (sehingga 24%).

Bagi tubuh manusia, kanji, bersama-sama dengan sukrosa, adalah pembekal utama karbohidrat - salah satu komponen makanan yang paling penting. Di bawah tindakan enzim, kanji dihidrolisiskan kepada glukosa, yang dioksidakan dalam sel kepada karbon dioksida dan air dengan pembebasan tenaga yang diperlukan untuk berfungsi organisma hidup.

Biosintesis. Sebahagian daripada glukosa yang terbentuk dalam tumbuhan hijau semasa fotosintesis ditukar menjadi kanji:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6(glukosa) → (C6H10O5)n + nH2O

Secara umum, ini boleh ditulis sebagai 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n 6nO2.

Kanji sebagai makanan simpanan terkumpul dalam ubi, buah-buahan, biji tumbuhan. Jadi, ubi kentang mengandungi sehingga 24% kanji, bijirin gandum - sehingga 64%, beras - 75%, jagung - 70%.

Glikogen ialah polisakarida dibentuk oleh residu glukosa; karbohidrat simpanan utama manusia dan haiwan. Glikogen (juga kadang-kadang dipanggil kanji haiwan, walaupun istilahnya tidak tepat) adalah bentuk simpanan utama glukosa dalam sel haiwan. Ia disimpan sebagai butiran dalam sitoplasma dalam banyak jenis sel (terutamanya hati dan otot). Glikogen membentuk rizab tenaga yang boleh digerakkan dengan cepat jika perlu untuk mengimbangi kekurangan glukosa secara tiba-tiba. Penyimpanan glikogen, bagaimanapun, tidak setinggi kalori setiap gram seperti simpanan trigliserida (lemak). Hanya glikogen yang disimpan dalam sel hati (hepatosit) boleh ditukar menjadi glukosa untuk memberi makan kepada seluruh badan, manakala hepatosit mampu menyimpan sehingga 8 peratus beratnya dalam bentuk glikogen, iaitu kepekatan tertinggi bagi mana-mana jenis sel. Jumlah jisim glikogen dalam hati boleh mencapai 100-120 gram pada orang dewasa. Dalam otot, glikogen diproses menjadi glukosa secara eksklusif untuk penggunaan tempatan dan terkumpul dalam kepekatan yang jauh lebih rendah (tidak lebih daripada 1% daripada jumlah jisim otot), manakala jumlah rizab ototnya mungkin melebihi rizab terkumpul dalam hepatosit. Sebilangan kecil glikogen ditemui dalam buah pinggang, dan lebih sedikit lagi dalam beberapa jenis sel otak (sel glial) dan sel darah putih.

48. Kitin (C8H13O5N) (Chitine Perancis, daripada chiton Yunani: chiton - pakaian, kulit, cangkerang) - sebatian semula jadi daripada kumpulan polisakarida yang mengandungi nitrogen. Nama kimia: poli-N-asetil-D-glukosa-2-amina, polimer residu N-asetilglukosamin yang dikaitkan dengan ikatan b-(1,4)-glikosidik. Komponen utama eksoskeleton (kutikula) arthropoda dan sejumlah invertebrata lain, adalah sebahagian daripada dinding sel kulat dan bakteria.

pengedaran dalam alam semula jadi. Kitin adalah salah satu polisakarida yang paling biasa dalam alam semula jadi - setiap tahun kira-kira 10 gigaton kitin terbentuk dan terurai dalam organisma hidup di Bumi.

Ia melakukan fungsi perlindungan dan sokongan, memberikan ketegaran sel - ia terkandung dalam dinding sel kulat.

Komponen utama exoskeleton arthropod.

Juga, kitin terbentuk dalam organisma banyak haiwan lain - pelbagai cacing, coelenterates, dll.

Dalam semua organisma yang menghasilkan dan menggunakan kitin, ia bukan dalam bentuk tulen, tetapi dalam kompleks dengan polisakarida lain, dan sangat kerap dikaitkan dengan protein. Walaupun fakta bahawa kitin adalah bahan yang sangat serupa dalam struktur, sifat fizikokimia dan peranan biologi kepada selulosa, dalam organisma yang membentuk selulosa (tumbuhan, beberapa bakteria), kitin tidak dapat ditemui.

Kimia kitin. Dalam bentuk semula jadinya, kitin organisma yang berbeza agak berbeza antara satu sama lain dalam komposisi dan sifat. Berat molekul kitin mencapai 260,000.

Kitin tidak larut dalam air, tahan kepada asid cair, alkali, alkohol dan pelarut organik lain. Larut dalam larutan pekat beberapa garam (zink klorida, litium tiosianat, garam kalsium).

Apabila dipanaskan dengan larutan asid mineral pekat, ia dimusnahkan (terhidrolisis), membelah kumpulan asetil.

Penggunaan praktikal. Salah satu derivatif kitin yang diperoleh daripadanya secara industri ialah kitosan. Bahan mentah untuk pengeluarannya adalah cangkerang krustasea (krill, ketam raja), serta produk sintesis mikrobiologi.

49. Hidrokarbon aromatik, sebatian organik yang terdiri daripada karbon dan hidrogen dan mengandungi nukleus benzena. Wakil paling mudah dan paling penting A. di. - benzena (I) dan homolognya: metilbenzena, atau toluena (II), dimetilbenzena, atau xilena, dsb. juga termasuk terbitan benzena dengan rantai sampingan tak tepu, seperti stirena (III). Ia dikenali ramai A. di. dengan beberapa nukleus benzena dalam molekul, contohnya, difenilmetana (IV), difenil C6H5-C6H5, di mana kedua-dua nukleus benzena dikaitkan secara langsung antara satu sama lain; dalam naftalena (V), kedua-dua cincin berkongsi 2 atom karbon; hidrokarbon tersebut dipanggil A. at. dengan nukleus pekat.

Benzena C6H6, PhH) ialah sebatian kimia organik, cecair tidak berwarna dengan bau manis yang menyenangkan. hidrokarbon aromatik. Benzena ialah komponen petrol, digunakan secara meluas dalam industri, dan merupakan bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan, pelbagai plastik, getah sintetik, dan pewarna. Walaupun benzena terdapat dalam minyak mentah, ia disintesis secara komersial daripada komponen lain. Toksik, karsinogen.

homolog- Sebatian yang tergolong dalam kelas yang sama, tetapi berbeza antara satu sama lain dalam komposisi dengan nombor integer kumpulan CH2. Set semua homolog membentuk siri homolog.

ciri-ciri fizikal. Cecair tidak berwarna dengan bau pedas yang pelik. Takat lebur = 5.5 °C, Takat didih = 80.1 °C, Ketumpatan = 0.879 g/cm³, Berat molekul = 78.11 g/mol. Seperti semua hidrokarbon, benzena terbakar dan membentuk banyak jelaga. Ia membentuk campuran letupan dengan udara, bercampur baik dengan eter, petrol dan pelarut organik lain, dan membentuk campuran azeotropik dengan air dengan takat didih 69.25 °C. Keterlarutan dalam air 1.79 g/l (pada 25 °C).

Struktur. Mengikut komposisi, benzena tergolong dalam hidrokarbon tak tepu (siri homolog CnH2n-6), tetapi, tidak seperti hidrokarbon siri etilena, C2H4 mempamerkan sifat yang wujud dalam hidrokarbon tepu dalam keadaan yang keras, tetapi benzena lebih terdedah kepada tindak balas penggantian. "Kelakuan" benzena ini dijelaskan oleh struktur khasnya: kehadiran awan 6π-elektron terkonjugasi dalam struktur. Idea moden tentang sifat elektronik ikatan dalam benzena adalah berdasarkan hipotesis Linus Pauling, yang mencadangkan untuk menggambarkan molekul benzena sebagai heksagon dengan bulatan bertulis, dengan itu menekankan ketiadaan ikatan berganda tetap dan kehadiran awan elektron tunggal meliputi semua enam atom karbon kitaran.

50. Sebatian aromatik (arena)- sebatian organik kitaran yang mempunyai sistem ikatan aromatik dalam komposisinya. Mereka mungkin mempunyai rantai sisi tepu atau tak tepu.

Hidrokarbon aromatik yang paling penting termasuk C6H6 benzena dan homolognya: C6H5CH3 toluena, C6H4(CH3)2 xilena, dsb.; naftalena C10H8, antrasena C14H10 dan derivatifnya. Sifat kimia yang tersendiri- peningkatan kestabilan nukleus aromatik dan kecenderungan kepada tindak balas penggantian. Sumber utama hidrokarbon aromatik ialah tar arang batu, minyak dan produk minyak. Kaedah sintetik untuk mendapatkan adalah sangat penting. Hidrokarbon aromatik ialah produk permulaan untuk penghasilan keton, aldehid dan asid aromatik, serta banyak bahan lain. Terdapat juga arena heterosiklik, di antaranya paling kerap dijumpai dalam bentuk tulen dan dalam bentuk sebatian - piridin, pirol, furan dan tiofena, indole, purin, kuinolin.

Borazol (“benzena tak organik”) juga mempunyai aromatik, tetapi sifatnya berbeza dengan ketara daripada arene organik.

Tindak balas penggantian elektrofilik"(Tindak balas elektrofilik penggantian bahasa Inggeris) - tindak balas penggantian di mana serangan dilakukan oleh elektrofil - zarah yang bercas positif atau mempunyai defisit elektron. Apabila ikatan baru terbentuk, zarah yang keluar - elektrofaj terpecah tanpa pasangan elektronnya. Kumpulan keluar yang paling popular ialah proton H+.

51-52. Tindak balas penggantian elektrofilik aromatik

Untuk sistem aromatik, sebenarnya terdapat satu mekanisme penggantian elektrofilik, SEAr. Mekanisme SE1 (dengan analogi dengan mekanisme SN1) sangat jarang berlaku, dan SE2 (bersamaan dengan mekanisme SN2) tidak dijumpai sama sekali.

Mekanisme tindak balas SEAr atau tindak balas penggantian elektrofilik aromatik (Bahasa Inggeris penggantian elektrofilik aromatik) adalah yang paling biasa dan paling penting antara tindak balas penggantian sebatian aromatik dan terdiri daripada dua peringkat. Pada peringkat pertama, elektrofil dipasang, pada peringkat kedua, elektrofuge dipisahkan.

Semasa tindak balas, perantaraan bercas positif perantaraan terbentuk (dalam rajah - 2b). Ia dipanggil perantaraan Weland, ion aronium, atau kompleks σ. Kompleks ini, sebagai peraturan, sangat reaktif dan mudah distabilkan dengan menghapuskan kation dengan cepat. Langkah mengehadkan kadar dalam sebahagian besar tindak balas SEAr ialah langkah pertama.

Kadar tindak balas = k**

Elektrofil yang agak lemah biasanya bertindak sebagai zarah yang menyerang; oleh itu, dalam kebanyakan kes, tindak balas SEAr diteruskan di bawah tindakan mangkin asid Lewis. AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 digunakan lebih kerap daripada yang lain.

Dalam kes ini, mekanisme tindak balas adalah seperti berikut (menggunakan contoh pengklorinan benzena, mangkin FeCl3):

1. Pada peringkat pertama, mangkin berinteraksi dengan zarah penyerang untuk membentuk agen elektrofilik aktif

Pada peringkat kedua, sebenarnya, mekanisme SEAr dilaksanakan.

53. Sebatian heterosiklik(heterocycles) - sebatian organik yang mengandungi kitaran, yang, bersama-sama dengan karbon, juga termasuk atom unsur lain. Ia boleh dianggap sebagai sebatian karbosiklik dengan heterosubstituen (heteroatom) dalam cincin. Sebatian heterosiklik yang mengandungi nitrogen aromatik adalah yang paling pelbagai dan dikaji dengan baik. Mengehadkan kes sebatian heterosiklik ialah sebatian yang tidak mengandungi atom karbon dalam kitaran, contohnya, pentazol.

pirol- heterocycle nitrogenous lima anggota aromatik, mempunyai sifat asas yang lemah. Terkandung dalam minyak tulang (yang diperoleh dengan penyulingan kering tulang), serta dalam tar arang batu. Cincin pirol adalah sebahagian daripada porfirin - klorofil tumbuhan, heme hemoglobin dan sitokrom, dan beberapa sebatian penting biologi yang lain.

Struktur dan sifat. Pyrrole ialah cecair tidak berwarna, mengingatkan bau kloroform, perlahan-lahan menjadi gelap apabila terdedah kepada udara. Ia sedikit higroskopik, sedikit larut dalam air, dan sangat larut dalam kebanyakan pelarut organik. Struktur pirol telah dicadangkan pada tahun 1870 oleh Bayer, berdasarkan pengoksidaannya dengan asid kromik kepada maleimide dan pembentukannya semasa penyulingan succinimide dengan habuk zink.

Keasidan dan metalasi. Pyrrole ialah asid NH lemah (pKa 17.5 dalam air) dan bertindak balas dengan logam alkali dan amidanya dalam ammonia cecair atau pelarut lengai untuk terdeprotonasi pada kedudukan 1 dan membentuk garam yang sepadan. Tindak balas dengan reagen Grignard berlaku sama, di mana garam N-magnesium terbentuk. Pirol yang digantikan N bertindak balas dengan butil dan phenyllithium, berlogam ke dalam kedudukan α.

54. INDOL (benzo[b]pirol), katakan. m. 117.18; tidak berwarna kristal dengan bau samar naftalena; m.p. 52.5 °C, bp 254 ° С; d456 1.0718; sublimat apabila dipanaskan. sehingga 150°C; m 7.03.10-30 C.m (benzena, 25 °C); disuling dengan wap air, dietil eter dan NH3; baik sol. dalam org. larutan, air panas, cecair NH3. Molekul mempunyai konfigurasi planar.

Indole ialah asas lemah (pKa -2.4). Apabila terprotonasi, ia membentuk kation 3H-indolium (f-la I), to-ry apabila berinteraksi. dengan molekul neutral, indole memberikan dimer (II). Sebagai asid lemah (pKa 17), indole dengan Na dalam cecair NH3 membentuk indole N-natrium, dengan KOH pada 130 ° C - indole N-kalium. Mempunyai aromatik. St awak. Elektrof. penggantian pergi Ch. arr. ke kedudukan 3. Nitrasi biasanya dilakukan dengan benzoil nitrat, sulfonasi dengan piridin sulfotrioksida, brominasi dengan dioksana dibromida, pengklorinan dengan SO2Cl2, alkilasi dengan alkil halida aktif. Asetilasi dalam asid asetik juga pergi ke kedudukan 3, di hadapan. CH3COONa - ke kedudukan 1; dalam anhidrida asetik, 1,3-diacetylindole terbentuk. Indole dengan mudah menambah ikatan berganda a,b-tak tepu keton dan nitril.

Aminometilasi (daerah Mannich) di bawah keadaan ringan meneruskan ke kedudukan 1, dalam keadaan keras - ke kedudukan 3. Penggantian dalam gelang benzena (terutamanya dalam kedudukan 4 dan 6) berlaku hanya dalam persekitaran berasid dengan kedudukan tersekat 3. Di hadapan. H2O2, peracids atau dalam indole cahaya dioksidakan kepada indoxyl, yang kemudiannya bertukar menjadi. dalam trimer atau nila. Pengoksidaan yang lebih teruk di bawah tindakan O3, MnO2 membawa kepada pecahnya cincin pirol dengan pembentukan 2-formamidobenzaldehid. Apabila indole dihidrogenkan dengan hidrogen dalam keadaan sederhana, cincin pirol berkurangan, dan dalam keadaan yang lebih teruk, cincin benzena juga berkurangan.

Indole terkandung dalam minyak pati melati dan buah sitrus, adalah sebahagian daripada kam.-ug. damar. Cincin indole adalah serpihan molekul yang penting. sebatian (cth, tryptophan, serotonin, melatonin, bufotenin). Biasanya, indole diasingkan daripada pecahan naftalena kam.-ug. resin atau diperoleh melalui penyahhidrogenan o-etilanilin dengan yang terakhir. kitaran produk yang terhasil. Indole dan derivatifnya juga disintesis melalui kitaran arilhydrazon sebatian karbonil. (R-tion Fisher), bersama. arylamin dengan a-halogen atau a-hydroxycarbonyl Comm. (R-tion Bischler), dsb. Teras indole adalah sebahagian daripada alkaloid indole. Indole sendiri adalah penetapan bau dalam minyak wangi; derivatifnya digunakan dalam penghasilan sebatian aktif secara biologi. (hormon, halusinogen) dan lek. Wed-in (cth, indopan, indomethacin).

55. Imidazole- sebatian organik kelas heterokitar, kitaran lima anggota dengan dua atom nitrogen dan tiga atom karbon dalam kitaran, isomer kepada pirazol.

Hartanah. Dalam imidazol yang tidak tersubstitusi, kedudukan 4 dan 5 (atom karbon) adalah setara akibat tautomerisme. Aromatik, bertindak balas dengan garam diazonium (gabungan). Ia dinitrat dan tersulfonasi hanya dalam medium berasid pada kedudukan 4, halogen dalam medium beralkali masuk pada kedudukan 2, dalam medium berasid pada kedudukan 4. Mudah dialkilasi dan diasilasi pada imina N, membuka kitaran apabila berinteraksi dengan larutan asid kuat dan peroksida. Memangkinkan hidrolisis ester dan amida asid karboksilik yang hampir tidak boleh saponif.

Berdasarkan imidazole, sejumlah besar cecair ionik yang berbeza dihasilkan.

Kaedah penerimaan. Daripada ortho-phenylenediamine melalui benzimidazole dan 4,5-imidazole dicarboxylic acid.

Interaksi glyoxal (oxalaldehyde) dengan ammonia dan formaldehid.

peranan biologi. Cincin imidazole adalah sebahagian daripada histidine asid amino penting. Serpihan struktur histamin, asas purin, dibazol.

56. Piridin- heterokitar aromatik enam anggota dengan satu atom nitrogen, cecair tidak berwarna dengan bau tajam yang tidak menyenangkan; bercampur dengan air dan pelarut organik. Pyridine ialah bes lemah, memberikan garam dengan asid mineral yang kuat, mudah membentuk garam berganda dan sebatian kompleks.

resit. Sumber utama untuk mendapatkan piridin ialah tar arang batu.

Sifat kimia. Pyridine mempamerkan ciri ciri amina tertier: ia membentuk N-oksida, garam N-alkylpyridinium, dan mampu bertindak sebagai ligan penderma sigma.

Pada masa yang sama, piridin mempunyai sifat aromatik yang jelas. Walau bagaimanapun, kehadiran atom nitrogen dalam cincin konjugasi membawa kepada pengagihan semula ketumpatan elektron yang serius, yang membawa kepada penurunan kuat dalam aktiviti piridin dalam tindak balas penggantian aromatik elektrofilik. Dalam tindak balas sedemikian, kebanyakannya kedudukan meta cincin bertindak balas.

Piridin dicirikan oleh tindak balas penggantian nukleofilik aromatik yang berlaku terutamanya pada kedudukan orto-para cincin. Kereaktifan ini menunjukkan sifat kekurangan elektron bagi cincin piridin, yang boleh diringkaskan dalam peraturan praktikal berikut: kereaktifan piridin sebagai sebatian aromatik secara kasar sepadan dengan kereaktifan nitrobenzena.

Permohonan. Ia digunakan dalam sintesis pewarna, ubat-ubatan, racun serangga, dalam kimia analisis, sebagai pelarut untuk banyak bahan organik dan beberapa bahan bukan organik, untuk denaturasi alkohol.

Keselamatan. Pyridine adalah toksik, menjejaskan sistem saraf, kulit.

57. Peranan biologi. Asid nikotinik adalah terbitan piridin. Ia diserap dalam perut dan duodenum, dan kemudian mengalami aminasi, mengakibatkan nicotinoamide, yang dalam badan, dalam kombinasi dengan protein, membentuk lebih daripada 80 enzim. Ini adalah peranan fisiologi utama vitamin B5. Oleh itu, asid nikotinik adalah sebahagian daripada enzim redoks yang penting seperti dehidrogenesis, yang memangkinkan penyingkiran hidrogen daripada bahan organik yang teroksida. Oleh itu, hidrogen yang diambil oleh enzim ini disalurkan kepada enzim redoks, yang termasuk riboflavin. Di samping itu, dalam badan mamalia, nukleotida piridin terbentuk daripada nikotinamida (niasin) dan asid nikotinik, yang berfungsi sebagai koenzim untuk NAD dan NADP. Kekurangan prekursor ini dalam haiwan menyebabkan pellagra, penyakit yang menunjukkan dirinya dengan gejala dari kulit, saluran gastrousus dan sistem saraf (dermatitis, cirit-birit, demensia). Sebagai koenzim NAD dan NADP, prekursor asid nikotinik terlibat dalam banyak tindak balas redoks yang dimangkinkan oleh dehidrogenase. Kesan biologi asid nikotinik ditunjukkan dalam bentuk rangsangan fungsi rembesan perut dan kelenjar pencernaan (dengan kehadirannya di dalam perut, kepekatan asid hidroklorik bebas meningkat). Di bawah pengaruh vitamin B5, terdapat peningkatan dalam biosintesis glikogen dan penurunan hiperglikemia, peningkatan dalam fungsi detoksifikasi hati, pengembangan saluran darah, dan peningkatan dalam peredaran mikro darah.

Terdapat hubungan antara asid nikotinik dan asid amino yang mengandungi sulfur. Peningkatan perkumuhan methylnicotinamide melalui kencing dengan kekurangan protein dinormalkan dengan kemasukan asid amino yang mengandungi sulfur dalam diet. Pada masa yang sama, kandungan phosphopyrinucleotides dalam hati juga dinormalisasi.

58. Pirimidin (C4N2H4, Pyrimidine, 1,3- atau m-diazine, myazine) ialah sebatian heterosiklik yang mempunyai molekul rata, wakil paling ringkas bagi 1,3-diazines.

ciri-ciri fizikal. Pyrimidine - kristal tidak berwarna dengan bau ciri.

Sifat kimia. Berat molekul pirimidin ialah 80.09 g/mol. Pyrimidine mempamerkan sifat-sifat asas diasid yang lemah, kerana atom nitrogen boleh melekatkan proton disebabkan oleh ikatan penderma-penerima, sambil memperoleh cas positif. Kereaktifan dalam tindak balas penggantian elektrofilik pirimidin berkurangan disebabkan oleh penurunan ketumpatan elektron pada kedudukan 2,4,6, disebabkan oleh kehadiran dua atom nitrogen dalam kitaran. Penggantian menjadi mungkin hanya dengan kehadiran substituen yang menderma elektron dan diarahkan ke kedudukan paling tidak dinyahaktifkan 5. Walau bagaimanapun, berbeza dengan ini, pirimidin aktif berkenaan dengan reagen nukleofilik yang menyerang atom karbon 2, 4, dan 6 dalam kitaran .

resit. Pyrimidine diperolehi dengan pengurangan derivatif pirimidin halogen. Atau daripada 2,4,6-trichloropyrimidine yang diperolehi dengan merawat asid barbiturik dengan fosforus klorin.

Derivatif pirimidin diedarkan secara meluas dalam hidupan liar, di mana mereka terlibat dalam banyak proses biologi penting. Khususnya, derivatif seperti sitosin, timin, urasil adalah sebahagian daripada nukleotida, yang merupakan unit struktur asid nukleik, teras pirimidin adalah sebahagian daripada beberapa vitamin B, khususnya B1, koenzim dan antibiotik.

59. Purine (C5N4H4, Purine)- sebatian heterosiklik, wakil imidazopyrimidine yang paling mudah.

Derivatif purin memainkan peranan penting dalam kimia sebatian semula jadi (asas purin DNA dan RNA; koenzim NAD; alkaloid, kafein, teofilin dan teobromin; toksin, saxitoxin dan sebatian yang berkaitan; asid urik) dan, oleh itu, dalam farmaseutikal.

adenine- bes nitrogen, terbitan amino purin (6-aminopurine). Membentuk dua ikatan hidrogen dengan urasil dan timin (pelengkap).

ciri-ciri fizikal. Adenine ialah kristal tidak berwarna yang cair pada suhu 360-365 C. Ia mempunyai ciri penyerapan maksimum (λmax) pada 266 mc (pH 7) dengan pekali kepupusan molar (εmax) 13500.

Formula kimia С5H5N5, berat molekul 135.14 g/mol. Adenine menunjukkan sifat asas (pKa1=4.15; pKa2=9.8). Apabila berinteraksi dengan asid nitrik, adenine kehilangan kumpulan aminonya, bertukar menjadi hypoxanthine (6-hydroxypurine). Dalam larutan akueus, ia menghablur menjadi hidrat kristal dengan tiga molekul air.

Keterlarutan. Mari larut dengan baik dalam air, terutamanya panas, dengan penurunan suhu air, keterlarutan adenine di dalamnya jatuh. Kurang larut dalam alkohol, dalam kloroform, eter, serta dalam asid dan alkali - tidak larut.

Pengagihan dan kepentingan dalam alam semula jadi. Adenine ialah sebahagian daripada banyak sebatian yang penting untuk organisma hidup, seperti: adenosin, adenosin fosfatase, asid fosfat adenosin, asid nukleik, adenina nukleotida, dll. Dalam bentuk sebatian ini, adenin diedarkan secara meluas dalam hidupan liar.

Guanin- bes nitrogen, terbitan amino purin (6-hydroxy-2-aminopurine), adalah sebahagian asid nukleik. Dalam DNA, semasa replikasi dan transkripsi, ia membentuk tiga ikatan hidrogen dengan sitosin (pelengkap). Pertama diasingkan daripada guano.

ciri-ciri fizikal. Serbuk kristal amorf yang tidak berwarna. Takat lebur 365 °C. Larutan guanin dalam HCl pendarfluor. Dalam persekitaran beralkali dan berasid, ia mempunyai dua maksimum penyerapan (λmax) dalam spektrum ultraviolet: pada 275 dan 248 mk (pH 2) dan 246 dan 273 mk (pH 11).

Sifat kimia. Formula kimianya ialah C5H5N5O, berat molekul ialah 151.15 g/mol. Menunjukkan sifat asas, pKa1= 3.3; pKa2= 9.2; pKa3=12.3. Bertindak balas dengan asid dan alkali untuk membentuk garam.

Keterlarutan. Sangat larut dalam asid dan alkali, kurang larut dalam eter, alkohol, ammonia dan larutan neutral, tidak larut dalam air .

tindak balas yang berkualiti. Untuk menentukan guanin, ia dimendakkan dengan asid metafosforik dan pikrik; dengan asid diazosulfonat dalam larutan Na2CO3, ia memberikan warna merah.

Taburan dalam sifat dan kepentingan. Termasuk dalam asid nukleik.

60. Nukleosida adalah glikosilamin yang mengandungi asas nitrogen yang dikaitkan dengan gula (ribosa atau deoksiribosa).

Nukleosida boleh difosforilasi oleh kinase selular pada kumpulan alkohol utama gula, dan nukleotida yang sepadan terbentuk.

Nukleotida- Ester fosforik nukleosida, fosfat nukleosida. Nukleotida bebas, khususnya ATP, cAMP, ADP, memainkan peranan penting dalam tenaga dan proses intraselular maklumat, dan juga merupakan juzuk asid nukleik dan banyak koenzim.

Nukleotida ialah ester nukleosida dan asid fosforik. Nukleosida pula ialah N-glikosida yang mengandungi serpihan heterosiklik yang dihubungkan melalui atom nitrogen ke atom C-1 sisa gula.

Struktur nukleotida. Secara semula jadi, nukleotida yang paling biasa ialah β-N-glikosida purin atau pirimidin dan pentosa - D-ribose atau D-2-ribose. Bergantung pada struktur pentosa, ribonukleotida dan deoksiribonukleotida dibezakan, yang merupakan monomer molekul polimer biologi kompleks (polinukleotida) - masing-masing, RNA atau DNA.

Sisa fosfat dalam nukleotida biasanya membentuk ikatan ester dengan kumpulan 2'-, 3'- atau 5'-hidroksil ribonukleosida; dalam kes 2'-deoxynucleosides, kumpulan 3'- atau 5'-hidroksil disterifikasikan.

Sebatian yang terdiri daripada dua molekul nukleotida dipanggil dinukleotida, tiga - trinukleotida, sebilangan kecil - oligonukleotida, dan banyak - polinukleotida, atau asid nukleik.

Nama nukleotida ialah singkatan dalam bentuk kod standard tiga atau empat huruf.

Jika singkatan bermula dengan huruf kecil "d" (Bahasa Inggeris d), maka deoxyribonucleotide dimaksudkan; ketiadaan huruf "d" bermaksud ribonukleotida. Jika singkatan bermula dengan huruf kecil "c" (Bahasa Inggeris c), maka kita bercakap tentang bentuk kitaran nukleotida (contohnya, cAMP).

Huruf besar pertama singkatan menunjukkan asas nitrogen tertentu atau sekumpulan asas nukleik yang mungkin, huruf kedua menunjukkan bilangan sisa asid fosforik dalam struktur (M - mono-, D - di-, T - tri-), dan huruf besar ketiga sentiasa huruf F ("-fosfat"; Bahasa Inggeris P).

Kod Latin dan Rusia untuk pangkalan nukleik:

A - A: Adenine; G - G: Guanin; C - C: Sitosin; T - T: Timin (5-methyluracil), tidak terdapat dalam RNA, menggantikan urasil dalam DNA; U - U: Uracil, tidak terdapat dalam DNA, menggantikan timin dalam RNA.

Semua bahan yang mengandungi atom karbon, sebagai tambahan kepada karbonat, karbida, sianida, tiosianat dan asid karbonik, adalah sebatian organik. Ini bermakna ia boleh dicipta oleh organisma hidup daripada atom karbon melalui tindak balas enzim atau lain-lain. Hari ini, banyak bahan organik boleh disintesis secara buatan, yang membolehkan pembangunan perubatan dan farmakologi, serta penciptaan bahan polimer dan komposit berkekuatan tinggi.

Pengelasan sebatian organik

Sebatian organik adalah kelas bahan yang paling banyak. Terdapat lebih kurang 20 jenis bahan di sini. Mereka berbeza dalam sifat kimia, berbeza dalam kualiti fizikal. Takat lebur, jisim, kemeruapan dan keterlarutannya, serta keadaan pengagregatannya di bawah keadaan normal, juga berbeza. Antaranya:

• hidrokarbon (alkana, alkuna, alkena, alkadiena, sikloalkana, hidrokarbon aromatik);
• aldehid;
• keton;
• alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
• eter;
• ester;
• asid karboksilik;
• amina;
• asid amino;
• karbohidrat;
• lemak;
• protein;
• biopolimer dan polimer sintetik.

Pengelasan ini mencerminkan ciri-ciri struktur kimia dan kehadiran kumpulan atom tertentu yang menentukan perbezaan sifat sesuatu bahan. Secara umum, klasifikasi, yang berdasarkan konfigurasi rangka karbon, yang tidak mengambil kira ciri-ciri interaksi kimia, kelihatan berbeza. Menurut peruntukannya, sebatian organik dibahagikan kepada:

• sebatian alifatik;
• bahan aromatik;
• sebatian heterosiklik.

Kelas sebatian organik ini mungkin mempunyai isomer kumpulan yang berbeza ah bahan. Sifat-sifat isomer adalah berbeza, walaupun komposisi atomnya mungkin sama. Ini berikutan daripada peruntukan yang ditetapkan oleh A. M. Butlerov. Juga, teori struktur sebatian organik adalah asas panduan untuk semua penyelidikan dalam kimia organik. Ia diletakkan pada tahap yang sama dengan Hukum Berkala Mendeleev.

Konsep struktur kimia telah diperkenalkan oleh A. M. Butlerov. Dalam sejarah kimia, ia muncul pada 19 September 1861. Sebelum ini, terdapat pendapat yang berbeza dalam sains, dan beberapa saintis menafikan sepenuhnya kewujudan molekul dan atom. Oleh itu, tiada susunan dalam kimia organik dan bukan organik. Selain itu, tidak ada ketetapan yang membolehkan untuk menilai sifat bahan tertentu. Pada masa yang sama, terdapat juga sebatian yang, dengan komposisi yang sama, mempamerkan sifat yang berbeza.

Kenyataan A. M. Butlerov dalam banyak cara mengarahkan pembangunan kimia ke arah yang betul dan mencipta asas yang kukuh untuknya. Melaluinya, adalah mungkin untuk menyusun fakta terkumpul, iaitu, sifat kimia atau fizikal bahan tertentu, corak kemasukannya ke dalam tindak balas, dan sebagainya. Malah ramalan cara untuk mendapatkan sebatian dan kehadiran beberapa sifat biasa menjadi mungkin berkat teori ini. Dan yang paling penting, A. M. Butlerov menunjukkan bahawa struktur molekul bahan boleh dijelaskan dari segi interaksi elektrik.

Logik teori struktur bahan organik

Oleh kerana, sebelum 1861, ramai dalam kimia menolak kewujudan atom atau molekul, teori sebatian organik menjadi cadangan revolusioner untuk dunia saintifik. Dan kerana A. M. Butlerov sendiri hanya menghasilkan kesimpulan materialistik, dia berjaya menyangkal idea falsafah tentang bahan organik.

Beliau berjaya menunjukkan bahawa struktur molekul boleh dikenali secara empirik melalui tindak balas kimia. Sebagai contoh, komposisi mana-mana karbohidrat boleh ditentukan dengan membakar jumlah tertentu dan mengira air dan karbon dioksida yang terhasil. Jumlah nitrogen dalam molekul amina juga dikira semasa pembakaran dengan mengukur isipadu gas dan membebaskan jumlah kimia nitrogen molekul.

Jika kita mempertimbangkan pertimbangan Butlerov tentang struktur kimia, yang bergantung kepada struktur, dalam arah yang bertentangan, maka kesimpulan baru mencadangkan dirinya. Iaitu: mengetahui struktur kimia dan komposisi bahan, seseorang boleh menganggap sifatnya secara empirik. Tetapi yang paling penting, Butlerov menjelaskan bahawa dalam bahan organik terdapat sejumlah besar bahan yang menunjukkan sifat yang berbeza, tetapi mempunyai komposisi yang sama.

Peruntukan am teori

Mempertimbangkan dan menyiasat sebatian organik, A. M. Butlerov menyimpulkan beberapa corak yang paling penting. Dia menggabungkannya ke dalam peruntukan teori yang menerangkan struktur bahan kimia asal organik. Peruntukan teori adalah seperti berikut:

• dalam molekul bahan organik, atom saling berkaitan dalam urutan yang ditentukan dengan ketat, yang bergantung pada valensi;
• struktur kimia ialah susunan langsung mengikut mana atom disambungkan dalam molekul organik;
• struktur kimia menentukan kehadiran sifat sebatian organik;
• bergantung pada struktur molekul dengan komposisi kuantitatif yang sama, sifat bahan yang berbeza mungkin muncul;
• semua kumpulan atom yang terlibat dalam pembentukan sebatian kimia mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain.

Semua kelas sebatian organik dibina mengikut prinsip teori ini. Setelah meletakkan asas, A. M. Butlerov dapat mengembangkan kimia sebagai bidang sains. Beliau menjelaskan bahawa disebabkan oleh fakta bahawa karbon mempamerkan valensi empat dalam bahan organik, kepelbagaian sebatian ini ditentukan. Kehadiran banyak kumpulan atom aktif menentukan sama ada sesuatu bahan tergolong dalam kelas tertentu. Dan ia adalah disebabkan oleh kehadiran kumpulan atom tertentu (radikal) yang sifat fizikal dan kimia muncul.

Hidrokarbon dan derivatifnya

Sebatian organik karbon dan hidrogen ini adalah yang paling mudah dalam komposisi antara semua bahan kumpulan. Mereka diwakili oleh subkelas alkana dan sikloalkana (hidrokarbon tepu), alkena, alkadiena dan alkatriena, alkuna (hidrokarbon tak tepu), serta subkelas bahan aromatik. Dalam alkana, semua atom karbon disambungkan hanya dengan satu ikatan C-C, itulah sebabnya tidak satu atom H boleh dibina ke dalam komposisi hidrokarbon.

Dalam hidrokarbon tak tepu, hidrogen boleh digabungkan di tapak ikatan C=C berganda. Juga, ikatan C-C boleh menjadi tiga kali ganda (alkuna). Ini membolehkan bahan-bahan ini memasuki banyak tindak balas yang berkaitan dengan pengurangan atau penambahan radikal. Semua bahan lain, untuk kemudahan mengkaji keupayaan mereka untuk memasuki tindak balas, dianggap sebagai terbitan daripada salah satu kelas hidrokarbon.

Alkohol

Alkohol dipanggil sebatian kimia organik lebih kompleks daripada hidrokarbon. Mereka disintesis sebagai hasil daripada tindak balas enzim dalam sel hidup. Contoh yang paling tipikal ialah sintesis etanol daripada glukosa hasil daripada penapaian.

Dalam industri, alkohol diperoleh daripada derivatif halogen hidrokarbon. Hasil daripada penggantian atom halogen kepada kumpulan hidroksil, alkohol terbentuk. Alkohol monohidrik hanya mengandungi satu kumpulan hidroksil, polihidrik - dua atau lebih. Contoh alkohol dihidrik ialah etilena glikol. Alkohol polihidrik ialah gliserol. Formula am alkohol ialah R-OH (R ialah rantai karbon).

Aldehid dan keton

Selepas alkohol memasuki tindak balas sebatian organik yang berkaitan dengan penyingkiran hidrogen daripada kumpulan alkohol (hidroksil), ikatan berganda antara oksigen dan karbon ditutup. Jika tindak balas ini berlaku pada kumpulan alkohol yang terletak pada atom karbon terminal, maka akibatnya, aldehid terbentuk. Jika atom karbon dengan alkohol tidak terletak di hujung rantai karbon, maka hasil tindak balas dehidrasi ialah penghasilan keton. Formula umum keton ialah R-CO-R, aldehid R-COH (R ialah radikal hidrokarbon rantai).

Ester (mudah dan kompleks)

Struktur kimia sebatian organik kelas ini adalah rumit. Eter dianggap sebagai hasil tindak balas antara dua molekul alkohol. Apabila air dibelah daripadanya, sebatian sampel R-O-R terbentuk. Mekanisme tindak balas: penyingkiran proton hidrogen daripada satu alkohol dan kumpulan hidroksil daripada alkohol lain.

Ester ialah hasil tindak balas antara alkohol dan asid karboksilik organik. Mekanisme tindak balas: penyingkiran air daripada alkohol dan kumpulan karbon kedua-dua molekul. Hidrogen dipisahkan daripada asid (di sepanjang kumpulan hidroksil), dan kumpulan OH itu sendiri dipisahkan daripada alkohol. Kompaun yang terhasil digambarkan sebagai R-CO-O-R, di mana bic R menandakan radikal - seluruh rantai karbon.

Asid karboksilik dan amina

Asid karboksilik dipanggil bahan khas yang memainkan peranan penting dalam fungsi sel. Struktur kimia sebatian organik adalah seperti berikut: radikal hidrokarbon (R) dengan kumpulan karboksil (-COOH) yang melekat padanya. Kumpulan karboksil hanya boleh terletak pada atom karbon ekstrem, kerana valensi C dalam kumpulan (-COOH) ialah 4.

Amina ialah sebatian ringkas yang merupakan terbitan hidrokarbon. Di sini, mana-mana atom karbon mempunyai radikal amina (-NH2). Terdapat amina primer di mana kumpulan (-NH2) dilekatkan pada satu karbon (formula am R-NH2). Dalam amina sekunder, nitrogen bergabung dengan dua atom karbon (formula R-NH-R). Amina tertier mempunyai nitrogen yang melekat pada tiga atom karbon (R3N), di mana p ialah radikal, rantai karbon.

Asid amino

Asid amino ialah sebatian kompleks yang mempamerkan sifat kedua-dua amina dan asid asal organik. Terdapat beberapa jenis mereka, bergantung pada lokasi kumpulan amina berhubung dengan kumpulan karboksil. Asid amino alfa adalah yang paling penting. Di sini kumpulan amina terletak pada atom karbon yang mana kumpulan karboksil terikat. Ini membolehkan anda mencipta ikatan peptida dan mensintesis protein.

Karbohidrat dan lemak

Karbohidrat ialah alkohol aldehid atau alkohol keto. Ini adalah sebatian dengan struktur linear atau kitaran, serta polimer (kanji, selulosa, dan lain-lain). Peranan mereka yang paling penting dalam sel adalah struktur dan bertenaga. Lemak, atau lebih tepatnya lipid, melakukan fungsi yang sama, hanya mereka mengambil bahagian dalam proses biokimia yang lain. Secara kimia, lemak adalah ester asid organik dan gliserol.