rumah › Ulasan › Dasar-dasar struktur senyawa organik. Teori struktur senyawa organik

Dasar-dasar struktur senyawa organik. Teori struktur senyawa organik

Kuliah 15

Teori struktur bahan organik. Kelas utama senyawa organik.

Kimia organik - ilmu yang mempelajari bahan organik. Jika tidak, itu dapat didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Yang terakhir menempati tempat khusus dalam sistem periodik D.I. Mendeleev dalam hal keragaman senyawa, yang diketahui sekitar 15 juta, sedangkan jumlah senyawa anorganik adalah lima ratus ribu. Zat organik telah dikenal umat manusia sejak lama sebagai gula, lemak nabati dan hewani, pewarna, pewangi dan zat obat. Lambat laun, orang belajar mengolah zat-zat tersebut untuk mendapatkan berbagai produk organik yang berharga: anggur, cuka, sabun, dll. Kemajuan kimia organik didasarkan pada pencapaian di bidang kimia protein, asam nukleat, vitamin, dll. Kimia organik sangat penting untuk pengembangan kedokteran, karena sebagian besar obat adalah senyawa organik tidak hanya yang berasal dari alam, tetapi juga diperoleh terutama melalui sintesis. Nilai luar biasa berkeliaran makromolekul senyawa organik (resin sintetis, plastik, serat, karet sintetis, pewarna, herbisida, insektisida, fungisida, defolian…). Pentingnya kimia organik untuk produksi makanan dan barang industri sangatlah besar.

Kimia organik modern telah merambah jauh ke dalam proses kimia yang terjadi selama penyimpanan dan pemrosesan. produk makanan: proses pengeringan, ketengikan dan saponifikasi minyak, fermentasi, pembakaran, fermentasi, memperoleh minuman, dalam produksi produk susu, dll. Penemuan dan studi enzim, parfum, dan kosmetik juga memainkan peran penting.

Salah satu alasan berbagai besar senyawa organik adalah orisinalitas strukturnya, yang diwujudkan dalam pembentukan ikatan dan rantai kovalen oleh atom karbon, berbeda jenis dan panjangnya. Jumlah atom karbon terikat di dalamnya bisa mencapai puluhan ribu, dan konfigurasi rantai karbon bisa linier atau siklik. Selain atom karbon, rantai dapat mencakup oksigen, nitrogen, belerang, fosfor, arsenik, silikon, timah, timbal, titanium, besi, dll.

Manifestasi sifat-sifat ini oleh karbon dikaitkan dengan beberapa alasan. Telah dipastikan bahwa energi ikatan C–C dan C–O sebanding. Karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital: empat sp 3 - orbital hibrid, orientasinya dalam ruang adalah tetrahedral dan sesuai dengan sederhana ikatan kovalen; tiga hybrid sp 2 - orbital yang terletak di bidang yang sama, dikombinasikan dengan bentuk orbital non-hibrid kelipatan ganda koneksi (─С = С─); juga dengan bantuan sp - orbital hibrid dengan orientasi linier dan orbital non-hibrid antara atom karbon muncul kelipatan tiga ikatan (─ C ≡ C ─) Pada saat yang sama, jenis ikatan ini membentuk atom karbon tidak hanya dengan satu sama lain, tetapi juga dengan unsur lain. Dengan demikian, teori modern tentang struktur materi tidak hanya menjelaskan sejumlah besar senyawa organik, tetapi juga pengaruh struktur kimianya terhadap sifat-sifat.

Ini juga sepenuhnya menegaskan dasar-dasarnya teori struktur kimia, dikembangkan oleh ilmuwan besar Rusia A.M. Butlerov. Ketentuan utamanya:

1) dalam molekul organik, atom-atom saling terhubung satu sama lain urutan tertentu menurut valensinya, yang menentukan struktur molekul;

2) sifat-sifat senyawa organik bergantung pada sifat dan jumlah atom penyusunnya, serta struktur kimiawi molekulnya;

3) masing-masing rumus kimia sesuai dengan sejumlah kemungkinan struktur isomer;

4) setiap senyawa organik memiliki satu formula dan memiliki sifat tertentu;

5) dalam molekul ada pengaruh timbal balik atom satu sama lain.

Kelas senyawa organik

Menurut teori, senyawa organik dibagi menjadi dua seri - senyawa asiklik dan siklik.

1. Senyawa asiklik.(alkana, alkena) mengandung rantai karbon terbuka - lurus atau bercabang:

N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Isobutana butana normal (metil propana)

2. a) Senyawa alisiklik- senyawa yang memiliki rantai karbon tertutup (siklik) dalam molekul:

siklobutana sikloheksana

b) Senyawa aromatik, dalam molekul yang memiliki kerangka benzena - siklus beranggota enam dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian (arena):

c) Senyawa heterosiklik- senyawa siklik yang mengandung, selain atom karbon, nitrogen, belerang, oksigen, fosfor dan beberapa elemen jejak, yang disebut heteroatom.

piridin pirol furan

Di setiap baris, zat organik dibagi menjadi beberapa kelas - hidrokarbon, alkohol, aldehida, keton, asam, ester, sesuai dengan sifat gugus fungsi molekulnya.

Ada juga klasifikasi menurut derajat kejenuhan dan gugus fungsi. Menurut tingkat kejenuhan, mereka membedakan:

1. Batasi jenuh Hanya ada ikatan tunggal dalam kerangka karbon.

─С─С─С─

2. Tak jenuh tak jenuh– ada banyak ikatan (=, ≡) dalam kerangka karbon.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatik– siklus tak terbatas dengan konjugasi cincin elektron-elektron (4n + 2) π.

Berdasarkan gugus fungsi

1. Alkohol R-CH 2 OH

2. Fenol

3. Aldehida R─COH Keton R─C─R

4. Asam karboksilat R─COOH О

5. Ester R─COOR 1

Dibuat oleh A.M. Butlerov pada tahun 60-an abad XIX, teori struktur kimia senyawa organik memberikan kejelasan yang diperlukan tentang alasan keragaman senyawa organik, mengungkapkan hubungan antara struktur dan sifat zat ini, memungkinkan untuk menjelaskan sifat-sifat yang sudah diketahui dan memprediksi sifat-sifat senyawa organik yang belum ditemukan.

Penemuan di bidang kimia organik (karbon tetravalen, kemampuan membentuk rantai panjang) memungkinkan Butlerov pada tahun 1861 merumuskan generasi utama teori:

1) Atom-atom dalam molekul dihubungkan menurut valensinya (karbon-IV, oksigen-II, hidrogen-I), urutan hubungan atom direfleksikan oleh rumus struktur.

2) Sifat-sifat zat tidak hanya bergantung pada komposisi kimianya, tetapi juga pada urutan hubungan atom-atom dalam suatu molekul (struktur kimia). Ada isomer, yaitu zat-zat yang memiliki komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama, tetapi strukturnya berbeda, dan akibatnya, sifat-sifatnya berbeda.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etil alkohol dan CH 3 OCH 3 - dimetil eter

C 3 H 6 - propena dan siklopropana - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) Atom-atom saling mempengaruhi satu sama lain, ini merupakan konsekuensi dari perbedaan keelektronegatifan atom-atom yang membentuk molekul (O>N>C>H), dan unsur-unsur ini memiliki efek berbeda pada perpindahan pasangan elektron yang sama.

4) Menurut struktur molekul bahan organik, sifat-sifatnya dapat diprediksi, dan strukturnya dapat ditentukan dari sifat-sifatnya.

Pengembangan lebih lanjut TSOS diterima setelah pembentukan struktur atom, adopsi konsep jenis ikatan kimia, jenis hibridisasi, penemuan fenomena isomerisme spasial (stereokimia).

Tiket nomor 7 (2)

Elektrolisis sebagai proses redoks. Elektrolisis lelehan dan larutan pada contoh natrium klorida. Penggunaan praktis elektrolisa.

Elektrolisa- ini adalah proses redoks yang terjadi pada elektroda ketika arus listrik konstan melewati lelehan atau larutan elektrolit

Inti dari elektrolisis adalah penerapan energi kimia dengan mengorbankan energi listrik. Reaksi - reduksi di katoda dan oksidasi di anoda.

Katoda(-) menyumbangkan elektron ke kation, dan anoda(+) menerima elektron dari anion.

elektrolisis lelehan NaCl

NaCl-―> Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 persen pemulihan

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 persen oksidasi

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Elektrolisis larutan berair NaCl

Dalam elektrolisis NaC| Ion Na + dan Cl -, serta molekul air, berpartisipasi dalam air. Saat arus lewat, kation Na + bergerak menuju katoda, dan Cl - anion bergerak menuju anoda. Tetapi di katoda bukannya ion Na, molekul air berkurang:

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

dan ion klorida dioksidasi di anoda:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Akibatnya, hidrogen ada di katoda, klorin ada di anoda, dan NaOH terakumulasi dalam larutan

Dalam bentuk ionik: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

elektrolisa

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

elektrolisa

Dalam bentuk molekul: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Penerapan elektrolisis:

1) Perlindungan logam dari korosi

2) Mendapatkan logam aktif (natrium, kalium, alkali tanah, dll.)

3) Pemurnian beberapa logam dari kotoran (pemurnian listrik)

Tiket nomor 8 (1)

Informasi terkait:

A) Teori pengetahuan - ilmu yang mempelajari bentuk, metode dan teknik kemunculan dan perkembangan pengetahuan, hubungannya dengan realitas, kriteria kebenarannya.

Sifat kimiawi senyawa organik, sifat-sifat yang membedakannya dari senyawa anorganik, serta keanekaragamannya dijelaskan dalam teori struktur kimia yang dirumuskan oleh Butlerov pada tahun 1861 (lihat § 38).

Menurut teori ini, sifat-sifat senyawa ditentukan oleh komposisi kualitatif dan kuantitatifnya, struktur kimianya, yaitu urutan hubungan berurutan antara atom-atom yang membentuk molekul, dan pengaruh timbal baliknya. Teori struktur senyawa organik, dikembangkan dan dilengkapi dengan pandangan terbaru di bidang kimia dan fisika atom dan molekul, terutama gagasan tentang struktur spasial molekul, tentang sifat ikatan kimia dan tentang sifat timbal balik. pengaruh atom, adalah landasan teori kimia organik.

DI DALAM teori modern struktur senyawa organik adalah ketentuan sebagai berikut.

1. Semua ciri senyawa organik ditentukan terutama oleh sifat unsur karbon.

Sesuai dengan tempat yang ditempati karbon dalam sistem periodik, terdapat empat elektron pada lapisan elektron terluar atomnya (kulit). Itu tidak menunjukkan kecenderungan yang jelas untuk menyumbangkan atau menambah elektron, dalam hal ini ia menempati posisi tengah antara logam dan non-logam dan ditandai dengan kemampuan yang jelas untuk membentuk ikatan kovalen. Struktur lapisan elektron terluar dari atom karbon dapat diwakili oleh diagram berikut:

Atom karbon yang tereksitasi dapat berpartisipasi dalam pembentukan empat ikatan kovalen. Oleh karena itu, di sebagian besar senyawanya, karbon menunjukkan kovalen sama dengan empat.

Jadi, senyawa organik paling sederhana hidrokarbon metana memiliki komposisi. Strukturnya dapat diwakili oleh rumus struktur (a) atau struktur elektronik (atau elektronik) (b):

Rumus elektronik menunjukkan bahwa atom karbon dalam molekul metana memiliki kulit terluar delapan elektron yang stabil (oktet elektron), dan atom hidrogen memiliki kulit dua elektron yang stabil (elektron doublet).

Keempat ikatan kovalen karbon dalam metana (dan senyawa serupa lainnya) setara dan diarahkan secara simetris di ruang angkasa. Atom karbon terletak, seolah-olah, di tengah tetrahedron (piramida tetrahedral biasa), dan empat atom terhubung dengannya (dalam kasus metana, empat atom berada di simpul tetrahedron (Gbr. 120) . Sudut antara arah pasangan ikatan mana pun (sudut valensi karbon) adalah sama dan berjumlah 109 ° 28".

Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa dalam atom karbon, ketika ia membentuk ikatan kovalen dengan empat atom lainnya, dari satu orbital s- dan tiga p, sebagai hasil hibridisasi, empat orbital hibrid yang terletak secara simetris di ruang angkasa terbentuk, memanjang ke arah simpul tetrahedron.

Beras. 120. Model tetrahedral dari molekul metana.

Beras. 121. Skema pembentukan -ikatan dalam molekul metana.

Sebagai hasil dari tumpang tindih - awan elektron hibrid karbon dengan awan elektron atom lain (dalam metana dengan awan bola - elektron atom hidrogen), empat ikatan kovalen yang diarahkan secara tetrahedral terbentuk (Gbr. 121; lihat juga hal. 131).

Struktur tetrahedral molekul metana diekspresikan dengan jelas oleh model spasialnya - bulat (Gbr. 122) atau segmental (Gbr. 123). Bola putih (segmen) mewakili atom hidrogen, hitam - karbon. Model bola hanya mencirikan susunan spasial timbal balik atom, segmen satu juga memberikan gambaran tentang jarak antar atom relatif (jarak antar inti. Seperti yang ditunjukkan pada Gambar. 122, rumus struktur metana dapat dianggap sebagai proyeksi model spasialnya ke bidang gambar.

2. Sifat karbon yang luar biasa, yang menentukan variasi senyawa organik, adalah kemampuan atomnya untuk terhubung satu sama lain melalui ikatan kovalen yang kuat, membentuk rantai karbon dengan panjang yang hampir tak terbatas.

Valensi atom karbon yang belum saling berhubungan digunakan untuk menambahkan atom atau gugus lain (dalam hidrokarbon, untuk menambahkan hidrogen).

Jadi, hidrokarbon etana dan propana masing-masing mengandung rantai dua dan tiga atom karbon.

Beras. 122. Model bola dari molekul metana.

Beras. 123. Model segmen molekul metana.

Struktur mereka diekspresikan oleh rumus struktural dan elektronik berikut:

Senyawa yang mengandung ratusan atau lebih atom karbon diketahui.

Pertumbuhan rantai karbon oleh satu atom karbon menyebabkan peningkatan komposisi per kelompok. Seperti perubahan kuantitatif komposisi mengarah ke senyawa baru dengan sifat yang sedikit berbeda, yaitu sudah berbeda secara kualitatif dari senyawa aslinya; Namun, karakter umum senyawa tetap dipertahankan. Jadi, selain hidrokarbon metana, etana, propana, ada butana, pentana, dll. Jadi, dalam berbagai macam zat organik, rangkaian senyawa dari jenis yang sama dapat dibedakan, di mana setiap anggota berikutnya berbeda dari sebelumnya oleh kelompok. Deret seperti itu disebut deret homologis, anggotanya homolog satu sama lain, dan keberadaan deret semacam itu disebut fenomena homologi.

Akibatnya, hidrokarbon metana, tahap, propana, butana, dll. adalah homolog dari deret yang sama, yang disebut deret pembatas, atau jenuh, hidrokarbon (alkana) atau, menurut perwakilan pertama, deret metana.

Karena orientasi tetrahedral ikatan karbon, atom-atomnya yang termasuk dalam rantai tidak terletak pada garis lurus, tetapi secara zigzag, dan karena kemungkinan rotasi atom di sekitar sumbu ikatan, rantai di ruang angkasa dapat mengambil berbagai bentuk(konformasi):

Struktur rantai ini memungkinkan untuk mendekati terminal (b) atau atom karbon lain yang tidak berdekatan (c); akibat munculnya ikatan antara atom-atom tersebut, rantai karbon dapat ditutup menjadi cincin (siklus), misalnya:

Dengan demikian, keanekaragaman senyawa organik juga ditentukan oleh fakta bahwa dengan jumlah atom karbon yang sama dalam suatu molekul, senyawa dengan rantai atom karbon terbuka dan terbuka dimungkinkan, serta zat yang molekulnya mengandung siklus (senyawa siklik). .

3. Ikatan kovalen antara atom karbon yang dibentuk oleh sepasang elektron umum disebut ikatan sederhana (atau biasa).

Ikatan antara atom karbon dapat dilakukan bukan oleh satu, tetapi oleh dua atau tiga pasangan elektron yang sama. Kemudian rantai diperoleh dengan banyak - ikatan rangkap atau rangkap tiga; hubungan tersebut dapat digambarkan sebagai berikut:

Senyawa paling sederhana yang mengandung banyak ikatan adalah hidrokarbon etilena (dengan ikatan rangkap) dan asetilena (dengan ikatan rangkap tiga):

Hidrokarbon dengan banyak ikatan disebut tak jenuh atau tak jenuh. Etilena dan asetilena adalah perwakilan pertama dari dua seri homolog - hidrokarbon etilena dan asetilena.

Beras. 124. Skema pembentukan ikatan - pada molekul etana.

Ikatan kovalen sederhana (atau C:C) yang dibentuk oleh tumpang tindih dua awan elektron hibrid di sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom (sepanjang sumbu ikatan), seperti misalnya pada etana (Gbr. 124), adalah a -bond (lihat § 42 ). Ikatan juga merupakan -ikatan - mereka dibentuk dengan tumpang tindih di sepanjang sumbu ikatan dari awan -hibrid atom C dan awan bulat -elektron dari atom H.

Sifat ikatan karbon-karbon ganda agak berbeda. Jadi, dalam molekul etilen, selama pembentukan ikatan kovalen ganda (atau) di masing-masing atom karbon, satu -orbital dan hanya dua orbital p (-hibridisasi) berpartisipasi dalam hibridisasi; salah satu orbital p dari setiap atom C tidak berhibridisasi. Akibatnya, tiga awan elektron hibrid terbentuk, yang berpartisipasi dalam pembentukan tiga ikatan. Secara total, ada lima ikatan dalam molekul etilen (empat dan satu); semuanya terletak pada bidang yang sama dengan sudut sekitar 120° satu sama lain (Gbr. 125).

Jadi, salah satu pasangan elektron dalam ikatan melakukan ikatan-, dan yang kedua dibentuk oleh elektron-p yang tidak terlibat dalam hibridisasi; awan mereka mempertahankan bentuk volume delapan, berorientasi tegak lurus terhadap bidang di mana ikatan - berada, dan tumpang tindih di atas dan di bawah bidang ini (Gbr. 126), membentuk ikatan - (lihat § 42).

Beras. 125. Skema pembentukan -ikatan dalam molekul etilen.

Beras. 126. Skema pembentukan ikatan - dalam molekul etilen.

Oleh karena itu, ikatan rangkap C=C adalah kombinasi dari satu dan satu -ikatan.

Ikatan rangkap tiga (atau ) adalah kombinasi dari satu ikatan dan dua ikatan. Misalnya, selama pembentukan molekul asetilena di setiap atom karbon, satu orbital-p dan hanya satu orbital-p (hibridisasi) berpartisipasi dalam hibridisasi; sebagai hasilnya, dua awan elektron hibrid terbentuk, berpartisipasi dalam pembentukan dua ikatan. Awan dua elektron p dari setiap atom C tidak berhibridisasi, mempertahankan konfigurasinya dan berpartisipasi dalam pembentukan dua ikatan. Jadi, dalam asetilena hanya ada tiga ikatan (satu dan dua) yang diarahkan sepanjang satu garis lurus, dan dua ikatan yang berorientasi pada dua bidang yang saling tegak lurus (Gbr. 127).

Ikatan ganda (yaitu, rangkap dua dan rangkap tiga) selama reaksi dengan mudah berubah menjadi ikatan sederhana; triple pertama berubah menjadi double, dan yang terakhir menjadi sederhana. Ini karena reaktivitasnya yang tinggi dan terjadi ketika ada atom yang terikat pada sepasang atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap.

Transisi ikatan ganda menjadi ikatan sederhana dijelaskan oleh fakta bahwa, sebagai aturan, -ikatan memiliki kekuatan yang lebih kecil dan oleh karena itu labilnya lebih besar dibandingkan dengan -ikatan. Ketika -ikatan terbentuk, awan p-elektron dengan sumbu paralel tumpang tindih jauh lebih kecil daripada awan elektron yang tumpang tindih di sepanjang sumbu ikatan (yaitu, awan hibrid, -elektron atau p-elektron yang berorientasi sepanjang sumbu ikatan).

Beras. 127. Skema pembentukan -ikatan dalam molekul asetilena.

Beras. 128. Model molekul etilen: a - bola; b - tersegmentasi.

Ikatan rangkap lebih kuat dari ikatan sederhana. Jadi, energi pemutusan ikatan adalah , ikatan , dan ikatan saja .

Dari apa yang telah dikatakan, dapat disimpulkan bahwa dalam rumus dua baris dari tiga sambungan dan satu baris dari dua sambungan mengungkapkan sambungan yang kurang kuat dibandingkan sambungan sederhana.

Pada ara. 128 dan 129 adalah model spasial bola dan segmen senyawa dengan ikatan ganda (etilen) dan rangkap tiga (asetilen).

4. Teori struktur telah menjelaskan banyak kasus isomerisme senyawa organik.

Rantai atom karbon bisa lurus atau bercabang:

Jadi, komposisinya memiliki tiga hidrokarbon jenuh (pentana) dengan struktur rantai berbeda - satu dengan rantai tidak bercabang (struktur normal) dan dua dengan rantai bercabang (struktur iso):

Komposisinya memiliki tiga hidrokarbon tak jenuh, dua struktur normal, tetapi isomerik pada posisi ikatan rangkap, dan satu struktur iso:

Beras. 129. Model molekul asetilena: bola; b - tersegmentasi.

Dua hidrokarbon siklik adalah isomer untuk senyawa tak jenuh ini, yang juga memiliki komposisi dan isomer satu sama lain dalam ukuran siklus:

Dengan komposisi yang sama, senyawa dapat berbeda strukturnya karena perbedaan posisi dalam rantai karbon dan atom non karbon lainnya, misalnya:

Isomerisme tidak hanya disebabkan oleh perbedaan urutan koneksi atom. Ada beberapa jenis isomerisme spasial (stereoisometri), yang terdiri dari fakta bahwa isomer yang sesuai (stereoisomer) dengan komposisi dan urutan sambungan atom yang sama berbeda dalam susunan atom (atau kelompok atom) yang berbeda di ruang angkasa.

Jadi, jika suatu senyawa memiliki atom karbon yang terikat pada empat atom atau gugus atom yang berbeda (atom asimetris), maka dua bentuk isomer spasial dari senyawa semacam itu dimungkinkan. Pada ara. 130 menunjukkan dua model tetrahedral asam laktat, di mana atom karbon asimetris (ditandai dengan tanda bintang dalam rumus) berada di tengah tetrahedron. Sangat mudah untuk melihat bahwa model-model ini tidak dapat digabungkan dalam ruang: mereka dicerminkan dan mencerminkan konfigurasi spasial dari molekul-molekul dari dua zat yang berbeda (dalam contoh ini asam laktat), yang berbeda dalam beberapa sifat fisik, dan terutama biologis. Isomerisme seperti itu disebut stereoisomerisme cermin, dan isomer yang sesuai disebut isomer cermin.

Beras. 130. Model tetrahedral molekul isomer cermin asam laktat.

Perbedaan struktur spasial isomer cermin juga dapat direpresentasikan dengan menggunakan rumus struktur, yang menunjukkan perbedaan susunan gugus atom pada atom asimetris; misalnya, untuk yang ditunjukkan pada Gambar. 130 cermin isomer asam laktat:

Seperti yang sudah disebutkan, atom karbon; dihubungkan oleh ikatan rangkap terletak pada bidang yang sama dengan empat ikatan yang menghubungkannya dengan atom lain; sudut antara arah ikatan ini kira-kira sama (Gbr. 126). Ketika atom atau gugus yang berbeda dihubungkan ke masing-masing atom karbon dalam ikatan rangkap, yang disebut stereoisomerisme geometris, atau isomerisme cis-trans, dimungkinkan. Contohnya adalah isomer geometri spasial dari dichloroethylene

Dalam molekul satu isomer, atom klorin terletak di satu sisi ikatan rangkap, dan dalam molekul yang lain, di sisi yang berlawanan. Konfigurasi pertama disebut cis-, yang kedua - konfigurasi trans. Isomer geometri berbeda satu sama lain dalam sifat fisik dan kimia.

Keberadaan mereka disebabkan oleh fakta bahwa ikatan rangkap mengecualikan kemungkinan rotasi bebas atom-atom yang terhubung di sekitar sumbu ikatan (rotasi seperti itu membutuhkan pemutusan ikatan; lihat Gambar 126).

5. Pengaruh timbal balik dalam molekul zat organik dimanifestasikan terutama oleh atom yang terhubung langsung satu sama lain. Dalam hal ini, ditentukan oleh sifat ikatan kimia di antara mereka, tingkat perbedaan elektronegativitas relatifnya dan, oleh karena itu, tingkat polaritas ikatan.

Misalnya, dilihat dari rumus ringkasannya, maka dalam molekul metana dan molekul metil alkohol, keempat atom hidrogen harus memiliki sifat yang sama. Namun, seperti yang akan ditunjukkan nanti, dalam metil alkohol salah satu atom hidrogen dapat digantikan oleh logam alkali, sedangkan dalam metana atom hidrogen tidak menunjukkan kemampuan seperti itu. Hal ini disebabkan fakta bahwa dalam alkohol atom hidrogen terikat langsung bukan pada karbon, tetapi pada oksigen.

Dalam rumus struktur di atas, panah pada garis ikatan secara kondisional menunjukkan perpindahan pasangan elektron yang membentuk ikatan kovalen, karena perbedaan keelektronegatifan atom. Dalam metana, pergeseran ikatan seperti itu kecil, karena keelektronegatifan karbon (2,5) hanya sedikit melebihi keelektronegatifan hidrogen pada Tabel 1. 6, hal.118). Dalam hal ini, molekul metana simetris. Dalam molekul alkohol, ikatan terpolarisasi secara signifikan, karena oksigen (keelektronegatifan 3,5) lebih menarik pasangan elektron ke dirinya sendiri; oleh karena itu, atom hidrogen, yang digabungkan dengan atom oksigen, memperoleh mobilitas yang lebih besar, yaitu lebih mudah dilepaskan dalam bentuk proton.

Dalam molekul organik, pengaruh timbal balik atom yang tidak terhubung langsung satu sama lain juga penting. Jadi, dalam metil alkohol, di bawah pengaruh oksigen, reaktivitas tidak hanya atom hidrogen yang terkait dengan oksigen, tetapi juga atom hidrogen yang tidak terkait langsung dengan oksigen, tetapi terhubung dengan karbon, meningkat. Karena itu, metil alkohol agak mudah teroksidasi, sedangkan metana relatif tahan terhadap aksi zat pengoksidasi. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa oksigen dari gugus hidroksil secara signifikan menarik sepasang elektron ke arah dirinya sendiri dalam ikatan yang menghubungkannya dengan karbon, yang keelektronegatifannya lebih kecil.

Akibatnya, muatan efektif atom karbon menjadi lebih positif, yang menyebabkan tambahan pergeseran pasangan elektron juga pada ikatan metil alkohol, dibandingkan dengan ikatan yang sama pada molekul metana. Di bawah aksi zat pengoksidasi, atom H yang terikat pada atom karbon yang sama dengan gugus OH terikat jauh lebih mudah daripada di hidrokarbon untuk putus dan bergabung dengan oksigen untuk membentuk air. Dalam hal ini, atom karbon yang terkait dengan gugus OH mengalami oksidasi lebih lanjut (lihat § 171).

Pengaruh timbal balik atom yang tidak terhubung langsung satu sama lain dapat ditransmisikan dalam jarak yang cukup jauh di sepanjang rantai atom karbon dan dijelaskan oleh pergeseran kerapatan awan elektron di seluruh molekul di bawah pengaruh atom atau kelompok atom. keelektronegatifan berbeda yang ada di dalamnya. Pengaruh timbal balik juga dapat ditransmisikan melalui ruang yang mengelilingi molekul - sebagai akibat dari tumpang tindih awan elektron dari atom yang mendekat.

Bagaimana sains terbentuk awal XIX abad, ketika ilmuwan Swedia J.Ya Berzelius pertama kali memperkenalkan konsep zat organik dan kimia organik. Teori pertama dalam kimia organik adalah teori radikal. Ahli kimia telah menemukan bahwa selama transformasi kimia, kelompok beberapa atom berpindah tanpa perubahan dari molekul satu zat ke molekul zat lain, seperti halnya atom unsur berpindah dari molekul ke molekul. Kelompok atom yang "tidak berubah" seperti itu disebut radikal.

Namun, tidak semua ilmuwan setuju dengan teori radikal. Banyak yang umumnya menolak gagasan atomisme - gagasan tentang struktur kompleks molekul dan keberadaan atom sebagai bagian penyusunnya. Apa yang terbukti tak terbantahkan di zaman kita dan tidak menimbulkan keraguan sedikit pun, di abad XIX. menjadi subyek kontroversi sengit.

Konten pelajaran ringkasan pelajaran mendukung bingkai presentasi pelajaran metode akseleratif teknologi interaktif Praktik tugas dan latihan pemeriksaan diri lokakarya, pelatihan, kasus, pencarian pekerjaan rumah pertanyaan diskusi pertanyaan retoris dari siswa Ilustrasi audio, klip video dan multimedia foto, gambar grafik, tabel, skema humor, anekdot, lelucon, komik perumpamaan, ucapan, teka-teki silang, kutipan Pengaya abstrak artikel chip untuk lembar contekan yang ingin tahu buku teks dasar dan daftar istilah tambahan lainnya Menyempurnakan buku pelajaran dan pelajaranmengoreksi kesalahan dalam buku teks memperbarui sebuah fragmen dalam elemen buku teks inovasi dalam pelajaran menggantikan pengetahuan usang dengan yang baru Hanya untuk guru pelajaran yang sempurna rencana kalender untuk setahun pedoman program diskusi Pelajaran Terintegrasi

Dasar penciptaan teori struktur kimia senyawa organik A.M. Butlerov adalah teori atom dan molekuler (karya A. Avagadro dan S. Cannizzaro). Salah jika berasumsi bahwa sebelum penciptaannya, dunia tidak tahu apa-apa tentang zat organik dan tidak ada upaya yang dilakukan untuk memperkuat struktur senyawa organik. Pada tahun 1861 (tahun A.M. Butlerov menciptakan teori struktur kimia senyawa organik), jumlah senyawa organik yang diketahui mencapai ratusan ribu, dan pemisahan kimia organik sebagai ilmu mandiri terjadi pada tahun 1807 (J. Berzelius).

Latar belakang teori struktur senyawa organik

Studi luas tentang senyawa organik dimulai pada abad ke-18 dengan karya A. Lavoisier, yang menunjukkan bahwa zat yang diperoleh dari organisme hidup terdiri dari beberapa unsur - karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, dan fosfor. Pengenalan istilah "radikal" dan "isomerisme" sangat penting, serta pembentukan teori radikal (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , sukses dalam sintesis senyawa organik (urea, anilin, asam asetat, lemak, zat seperti gula, dll.).

Istilah "struktur kimia", serta dasar-dasar teori klasik struktur kimia, pertama kali diterbitkan oleh A.M. Butlerov pada 19 September 1861 dalam laporannya di Kongres Naturalis dan Dokter Jerman di Speyer.

Ketentuan utama teori struktur senyawa organik A.M. Butlerov

1. Atom-atom yang membentuk molekul suatu zat organik saling berhubungan dalam urutan tertentu, dan satu atau lebih valensi dari setiap atom dihabiskan untuk mengikat satu sama lain. Tidak ada valensi bebas.

Butlerov menyebut urutan koneksi atom "struktur kimia". Secara grafis, ikatan antar atom ditunjukkan dengan garis atau titik (Gbr. 1).

Beras. 1. Struktur kimia molekul metana: A - rumus struktural, B - rumus elektronik

2. Sifat-sifat senyawa organik bergantung pada struktur kimia molekulnya, yaitu sifat-sifat senyawa organik tergantung pada urutan atom-atom yang terhubung dalam molekul. Dengan mempelajari sifat-sifatnya, Anda dapat menggambarkan zat tersebut.

Perhatikan sebuah contoh: suatu zat memiliki rumus kasar C 2 H 6 O. Diketahui bahwa ketika zat ini berinteraksi dengan natrium, hidrogen dilepaskan, dan ketika asam bekerja padanya, air terbentuk.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Zat ini dapat sesuai dengan dua rumus struktural:

CH 3 -O-CH 3 - aseton (dimetil keton) dan CH 3 -CH 2 -OH - etil alkohol (etanol),

berdasarkan sifat kimiawi zat ini, kami menyimpulkan bahwa itu adalah etanol.

Isomer adalah zat yang memiliki komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi struktur kimianya berbeda. Ada beberapa jenis isomerisme: struktural (linier, bercabang, kerangka karbon), geometris (isomerisme cis dan trans, karakteristik senyawa dengan ikatan rangkap ganda (Gbr. 2)), optik (cermin), stereo (spasial, karakteristik zat , mampu ditempatkan di ruang angkasa dengan cara yang berbeda (Gbr. 3)).

Beras. 2. Contoh isomer geometri

3. Aktif Sifat kimia senyawa organik dipengaruhi oleh atom lain yang ada dalam molekul. Kelompok atom semacam itu disebut gugus fungsi, karena keberadaannya dalam molekul suatu zat memberikannya sifat kimia khusus. Contoh: -OH (gugus hidrokso), -SH (gugus thio), -CO (gugus karbonil), -COOH (gugus karboksil). Selain itu, sifat-sifat kimia bahan organik tidak terlalu tergantung pada kerangka hidrokarbon daripada pada gugus fungsi. Ini adalah gugus fungsi yang menyediakan berbagai senyawa organik, karena itu mereka diklasifikasikan (alkohol, aldehida, asam karboksilat, dll. Gugus fungsi kadang-kadang termasuk ikatan karbon-karbon (berganda ganda dan tiga kali lipat). Jika ada beberapa yang identik gugus fungsi, maka disebut homopolifungsional (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - gliserol), jika beberapa, tetapi berbeda - heteropolifungsional (NH 2 -CH (R) -COOH - asam amino) .