hjem › Anmeldelser › Grunnleggende om strukturen til organiske forbindelser. Teori om strukturen til organiske forbindelser

Grunnleggende om strukturen til organiske forbindelser. Teori om strukturen til organiske forbindelser

Forelesning 15

Teori om struktur organisk materiale. Hovedklasser av organiske forbindelser.

Organisk kjemi - vitenskapen som studerer organisk materiale. Ellers kan det defineres som kjemi av karbonforbindelser. Sistnevnte inntar en spesiell plass i det periodiske systemet til D.I. Mendeleev når det gjelder mangfoldet av forbindelser, hvorav omtrent 15 millioner er kjent, mens antallet uorganiske forbindelser er fem hundre tusen. Organiske stoffer har vært kjent for menneskeheten i lang tid som sukker, vegetabilsk og animalsk fett, fargestoffer, duftstoffer og medisinske stoffer. Gradvis lærte folk å behandle disse stoffene for å oppnå en rekke verdifulle organiske produkter: vin, eddik, såpe, etc. Fremskritt innen organisk kjemi er basert på prestasjoner innen proteinkjemi, nukleinsyrer, vitaminer osv. Organisk kjemi har stor betydning for utviklingen av medisinen, siden de aller fleste medisiner er organiske forbindelser ikke bare av naturlig opprinnelse, men også oppnådd hovedsakelig ved syntese. Eksepsjonell verdi vandret makromolekylær organiske forbindelser (syntetiske harpikser, plast, fibre, syntetisk gummi, fargestoffer, ugressmidler, insektmidler, soppdrepende midler, avløvingsmidler ...). Betydningen av organisk kjemi for produksjon av mat og industrivarer er enorm.

Moderne organisk kjemi har trengt dypt inn i de kjemiske prosessene som skjer under lagring og prosessering. matvarer: prosesser for tørking, harskning og forsåpning av oljer, gjæring, baking, gjæring, innhenting av drikke, i produksjon av meieriprodukter, etc. Oppdagelsen og studiet av enzymer, parfymer og kosmetikk spilte også en viktig rolle.

En av grunnene stor variasjon organiske forbindelser er originaliteten til deres struktur, som manifesteres i dannelsen av kovalente bindinger og kjeder av karbonatomer, forskjellige i type og lengde. Antall bundne karbonatomer i dem kan nå titusenvis, og konfigurasjonen av karbonkjeder kan være lineær eller syklisk. I tillegg til karbonatomer kan kjeden omfatte oksygen, nitrogen, svovel, fosfor, arsen, silisium, tinn, bly, titan, jern, etc.

Manifestasjonen av disse egenskapene med karbon er assosiert med flere årsaker. Det er bekreftet at energiene til C–C- og C–O-bindingene er sammenlignbare. Karbon har evnen til å danne tre typer hybridisering av orbitaler: fire sp 3 - hybridorbitaler, deres orientering i rommet er tetraedrisk og tilsvarer enkel kovalente bindinger; tre hybrid sp 2 - orbitaler plassert i samme plan, i kombinasjon med en ikke-hybrid orbital form doble multipler tilkoblinger (─С = С─); også ved hjelp av sp - hybrid orbitaler med lineær orientering og ikke-hybride orbitaler mellom karbonatomer oppstår trippel multipler bindinger (─ C ≡ C ─) Samtidig danner disse typene bindinger karbonatomer ikke bare med hverandre, men også med andre grunnstoffer. Dermed forklarer den moderne teorien om materiens struktur ikke bare et betydelig antall organiske forbindelser, men også påvirkningen av deres kjemiske struktur på egenskaper.

Det bekrefter også det grunnleggende teorier om kjemisk struktur, utviklet av den store russiske vitenskapsmannen A.M. Butlerov. ITS hovedbestemmelser:

1) i organiske molekyler er atomer forbundet med hverandre i viss rekkefølge i henhold til deres valens, som bestemmer strukturen til molekyler;

2) egenskapene til organiske forbindelser avhenger av arten og antallet av deres inngående atomer, så vel som av den kjemiske strukturen til molekyler;

3) hver kjemisk formel tilsvarer et visst antall mulige isomerstrukturer;

4) hver organisk forbindelse har én formel og har visse egenskaper;

5) i molekyler er det en gjensidig påvirkning av atomer på hverandre.

Klasser av organiske forbindelser

I følge teorien er organiske forbindelser delt inn i to serier - asykliske og sykliske forbindelser.

1. Asykliske forbindelser.(alkaner, alkener) inneholder en åpen, åpen karbonkjede - rett eller forgrenet:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Normal butanisobutan (metylpropan)

2. a) Alisykliske forbindelser- forbindelser som har lukkede (sykliske) karbonkjeder i molekyler:

cyklobutan cykloheksan

b) Aromatiske forbindelser, i molekylene som det er et benzenskjelett av - en seks-leddet syklus med alternerende enkelt- og dobbeltbindinger (arener):

c) Heterosykliske forbindelser- sykliske forbindelser som inneholder, i tillegg til karbonatomer, nitrogen, svovel, oksygen, fosfor og noen sporstoffer, som kalles heteroatomer.

furan pyrrol pyridin

I hver rad er organiske stoffer delt inn i klasser - hydrokarboner, alkoholer, aldehyder, ketoner, syrer, estere, i samsvar med arten av de funksjonelle gruppene til molekylene deres.

Det er også en klassifisering i henhold til graden av metning og funksjonelle grupper. I henhold til graden av metning skiller de:

1. Begrense mettet Det er bare enkeltbindinger i karbonskjelettet.

─С─С─С─

2. Umettet umettet– det er flere (=, ≡) bindinger i karbonskjelettet.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatisk– ubegrensede sykluser med ringkonjugering av (4n + 2) π-elektroner.

Etter funksjonelle grupper

1. Alkoholer R-CH2OH

2. Fenoler

3. Aldehyder R─COH Ketoner R─C─R

4. Karboksylsyrer R─COOH O

5. Estere R─COOR 1

Laget av A.M. Butlerov på 60-tallet av XIX århundre brakte teorien om den kjemiske strukturen til organiske forbindelser den nødvendige klarheten til årsakene til mangfoldet av organiske forbindelser, avslørte forholdet mellom strukturen og egenskapene til disse stoffene, gjorde det mulig å forklare egenskaper av allerede kjente og forutsi egenskapene til organiske forbindelser som ennå ikke er oppdaget.

Oppdagelser innen organisk kjemi (fireverdig karbon, evnen til å danne lange kjeder) tillot Butlerov i 1861 å formulere hovedgenerasjonene av teorien:

1) Atomer i molekyler er koblet sammen i henhold til deres valens (karbon-IV, oksygen-II, hydrogen-I), sekvensen for tilkobling av atomer reflekteres av strukturformler.

2) Egenskapene til stoffer avhenger ikke bare av den kjemiske sammensetningen, men også av rekkefølgen av forbindelsen til atomer i et molekyl (kjemisk struktur). Eksistere isomerer, det vil si stoffer som har samme kvantitative og kvalitative sammensetning, men en annen struktur, og følgelig forskjellige egenskaper.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etylalkohol og CH 3 OCH 3 - dimetyleter

C 3 H 6 - propen og cyklopropan - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) Atomer påvirker hverandre gjensidig, dette er en konsekvens av ulik elektronegativitet til atomene som danner molekylene (O>N>C>H), og disse elementene har ulik effekt på forskyvningen av vanlige elektronpar.

4) I henhold til strukturen til molekylet av organisk materiale kan dets egenskaper forutsies, og strukturen kan bestemmes ut fra egenskapene.

Videre utvikling TSOS mottok etter etableringen av strukturen til atomet, vedtakelsen av konseptet av typene kjemiske bindinger, typene hybridisering, oppdagelsen av fenomenet romlig isomerisme (stereokjemi).

Billett nummer 7 (2)

Elektrolyse som en redoksprosess. Elektrolyse av smelter og løsninger på eksempelet med natriumklorid. Praktisk bruk elektrolyse.

Elektrolyse- dette er en redoksprosess som skjer på elektrodene når en konstant elektrisk strøm passerer gjennom smelten eller elektrolyttløsningen

Essensen av elektrolyse er implementeringen av kjemisk energi på bekostning av elektrisk energi. Reaksjoner - reduksjon ved katoden og oksidasjon ved anoden.

Katoden(-) donerer elektroner til kationene, og anoden(+) tar imot elektroner fra anionene.

NaCl-smelteelektrolyse

NaCl--> Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-->Na 0 | 2 prosent gjenoppretting

A(+) :2Cl-2e-->Cl20 | 1 prosent oksidasjon

2Na + +2Cl - -->2Na+Cl2

Elektrolyse av en vandig løsning av NaCl

I elektrolyse av NaC| Na + og Cl - ioner, samt vannmolekyler, deltar i vann. Når strømmen går, beveger Na + kationer seg mot katoden, og Cl - anioner beveger seg mot anoden. Men ved katoden i stedet for Na-ioner reduseres vannmolekyler:

2H 2 O + 2e--> H 2 + 2OH -

og kloridioner oksideres ved anoden:

2Cl - -2e-->Cl 2

Som et resultat er hydrogen på katoden, klor er på anoden, og NaOH akkumuleres i løsningen

I ionisk form: 2H 2 O+2e-->H 2 +2OH-

2Cl - -2e-->Cl 2

elektrolyse

2H2O+2Cl - -->H2 +Cl2 +2OH -

elektrolyse

I molekylform: 2H 2 O+2NaCl--> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Anvendelse av elektrolyse:

1) Beskyttelse av metaller mot korrosjon

2) Innhenting av aktive metaller (natrium, kalium, jordalkali, etc.)

3) Rensing av noen metaller fra urenheter (elektrisk raffinering)

Billett nummer 8 (1)

Relatert informasjon:

A) Kunnskapsteori - en vitenskap som studerer formene, metodene og teknikkene for fremveksten og utviklingen av kunnskap, dens forhold til virkeligheten, kriteriene for sannheten.

Den kjemiske naturen til organiske forbindelser, egenskapene som skiller dem fra uorganiske forbindelser, så vel som deres mangfold, ble forklart i teorien om kjemisk struktur formulert av Butlerov i 1861 (se § 38).

I følge denne teorien bestemmes egenskapene til forbindelser av deres kvalitative og kvantitative sammensetning, kjemiske struktur, dvs. den sekvensielle rekkefølgen av forbindelse mellom atomene som danner molekylet, og deres gjensidige påvirkning. Teorien om strukturen til organiske forbindelser, utviklet og supplert med de nyeste synspunktene innen kjemi og fysikk av atomer og molekyler, spesielt ideer om den romlige strukturen til molekyler, om naturen til kjemiske bindinger og om naturen til de gjensidige påvirkning av atomer, er teoretisk grunnlag organisk kjemi.

I moderne teori strukturen til organiske forbindelser er følgende bestemmelser.

1. Alle egenskaper ved organiske forbindelser bestemmes først og fremst av egenskapene til grunnstoffet karbon.

I samsvar med plassen som karbon opptar i det periodiske systemet, er det fire elektroner i det ytre elektronlaget til dets atom (-skall). Den viser ikke en uttalt tendens til å donere eller tilføre elektroner, i denne forbindelse inntar den en mellomposisjon mellom metaller og ikke-metaller og er preget av en uttalt evne til å danne kovalente bindinger. Strukturen til det ytre elektronlaget til karbonatomet kan representeres av følgende diagrammer:

Et eksitert karbonatom kan delta i dannelsen av fire kovalente bindinger. Derfor, i de aller fleste av dets forbindelser, viser karbon en kovalens lik fire.

Så den enkleste organiske forbindelsen hydrokarbonmetan har en sammensetning. Dens struktur kan representeres av strukturen (a) eller elektroniske strukturelle (eller elektroniske) (b) formler:

Den elektroniske formelen viser at karbonatomet i metanmolekylet har et stabilt ytre skall med åtte elektroner (elektronoktett), og hydrogenatomer har et stabilt to-elektronskall (elektron dublett).

Alle de fire kovalente bindingene av karbon i metan (og i andre lignende forbindelser) er ekvivalente og symmetrisk rettet i rommet. Karbonatomet befinner seg så å si i sentrum av tetraederet (vanlig tetraedrisk pyramide), og de fire atomene som er knyttet til det (når det gjelder metan, er fire atomer i toppunktene til tetraederet (fig. 120). Vinklene mellom retningene til et hvilket som helst bindingspar (valensvinkler for karbon) er de samme og utgjør 109 ° 28".

Dette forklares av det faktum at i karbonatomet, når det danner kovalente bindinger med fire andre atomer, fra en s- og tre p-orbitaler, som et resultat av -hybridisering, dannes fire hybrid-orbitaler symmetrisk plassert i rommet, forlenget mot toppene til tetraederet.

Ris. 120. Tetraedrisk modell av metanmolekylet.

Ris. 121. Skjema for dannelsen av -bindinger i et metanmolekyl.

Som et resultat av overlapping - hybridelektronskyer av karbon med elektronskyer av andre atomer (i metan med sfæriske skyer - elektroner av hydrogenatomer), dannes det fire tetraedrisk rettede kovalente bindinger (fig. 121; se også s. 131).

Den tetraedriske strukturen til metanmolekylet er tydelig uttrykt av dets romlige modeller - sfærisk (fig. 122) eller segmental (fig. 123). Hvite kuler (segmenter) representerer hydrogenatomer, svart - karbon. Kulemodellen karakteriserer kun det innbyrdes romlige arrangementet av atomer, segmentet en gir også en ide om de relative interatomiske avstandene (avstander mellom kjerner. Som vist i fig. 122, kan strukturformelen til metan betraktes som en projeksjon av dens romlige modell på tegningens plan.

2. En eksepsjonell egenskap ved karbon, som bestemmer variasjonen av organiske forbindelser, er atomenes evne til å forbinde seg med hverandre ved hjelp av sterke kovalente bindinger, og danner karbonkjeder med nesten ubegrenset lengde.

Valensene til karbonatomer som ikke har gått i gjensidig forbindelse, brukes til å legge til andre atomer eller grupper (i hydrokarboner, for å tilsette hydrogen).

Således inneholder hydrokarbonene etan og propan kjeder med henholdsvis to og tre karbonatomer.

Ris. 122. Kulemodell av metanmolekylet.

Ris. 123. Segmentmodell av metanmolekylet.

Strukturen deres uttrykkes av følgende strukturelle og elektroniske formler:

Forbindelser som inneholder hundrevis eller flere karbonatomer er kjent.

Veksten av karbonkjeden med ett karbonatom fører til en økning i sammensetningen per gruppe. Slik kvantitativ endring sammensetning fører til en ny forbindelse med litt forskjellige egenskaper, dvs. allerede kvalitativt forskjellig fra den opprinnelige forbindelsen; imidlertid beholdes den generelle karakteren til forbindelsene. Så, i tillegg til hydrokarboner av metan, etan, propan, er det butan, pentan, etc. Således, i et stort utvalg av organiske stoffer, kan serier av forbindelser av samme type skilles ut, der hvert påfølgende medlem skiller seg fra den forrige av en gruppe. Slike serier kalles homologiske serier, medlemmene deres er homologer med hensyn til hverandre, og eksistensen av slike serier kalles fenomenet homologi.

Følgelig er hydrokarbonene metan, stadium, propan, butan osv. homologer av samme serie, som kalles serien av begrensende, eller mettede, hydrokarboner (alkaner) eller, ifølge den første representanten, metanserien.

På grunn av den tetraedriske orienteringen av karbonbindinger, er atomene inkludert i kjeden ikke plassert på en rett linje, men i sikksakk-måte, og på grunn av muligheten for rotasjon av atomer rundt bindingsaksen, kan kjeden i rommet ta ulike former(konformasjoner):

Denne strukturen av kjedene gjør det mulig å nærme seg terminalen (b) eller andre ikke-tilstøtende karbonatomer (c); som et resultat av utseendet til en binding mellom disse atomene, kan karbonkjeder lukkes i ringer (sykluser), for eksempel:

Dermed er mangfoldet av organiske forbindelser også bestemt av det faktum at med samme antall karbonatomer i et molekyl, er forbindelser med en åpen, åpen kjede av karbonatomer mulig, samt stoffer hvis molekyler inneholder sykluser (sykliske forbindelser) .

3. Kovalente bindinger mellom karbonatomer dannet av ett par generaliserte elektroner kalles enkle (eller vanlige) bindinger.

Bindingen mellom karbonatomer kan utføres ikke av ett, men av to eller tre vanlige elektronpar. Deretter oppnås kjeder med multiple - dobbelt- eller trippelbindinger; disse forholdene kan skildres som følger:

De enkleste forbindelsene som inneholder flere bindinger er hydrokarbonene etylen (med en dobbeltbinding) og acetylen (med en trippelbinding):

Hydrokarboner med flere bindinger kalles umettede eller umettede. Etylen og acetylen er de første representantene for to homologe serier - etylen- og acetylenhydrokarboner.

Ris. 124. Skjema for dannelsen av -bindinger i etanmolekylet.

En enkel kovalent binding (eller C:C) dannet ved overlapping av to -hybride elektronskyer langs en linje som forbinder sentrene til atomer (langs bindingsaksen), som for eksempel i etan (fig. 124), er en -binding (se § 42 ). Bindinger er også -bindinger - de dannes ved å overlappe langs bindingsaksen til -hybridskyen til C-atomet og den sfæriske skyen -elektronet til H-atomet.

Naturen til flere karbon-karbonbindinger er noe annerledes. Så, i etylenmolekylet, under dannelsen av en dobbel kovalent binding (eller) i hvert av karbonatomene, deltar en -orbital og bare to p-orbitaler (-hybridisering) i hybridisering; en av p-orbitalene til hvert C-atom hybridiserer ikke. Som et resultat dannes tre-hybride elektronskyer, som deltar i dannelsen av tre-bindinger. Totalt er det fem bindinger i etylenmolekylet (fire og en); de er alle plassert i samme plan i vinkler på omtrent 120° i forhold til hverandre (fig. 125).

Dermed utfører ett av elektronparene i bindingen en -binding, og det andre er dannet av p-elektroner som ikke er involvert i hybridisering; skyene deres beholder formen til et volum åtte, er orientert vinkelrett på planet som -bindingene er plassert i, og overlapper over og under dette planet (fig. 126), og danner en -binding (se § 42).

Ris. 125. Skjema for dannelsen av -bindinger i etylenmolekylet.

Ris. 126. Skjema for dannelsen av en -binding i et etylenmolekyl.

Derfor er C=C-dobbeltbindingen en kombinasjon av en og en -binding.

En trippelbinding (eller ) er en kombinasjon av en-binding og to-binding. For eksempel, under dannelsen av et acetylenmolekyl i hvert av karbonatomene, deltar en -orbital og bare en p-orbital (-hybridisering) i hybridisering; som et resultat dannes to -hybride elektronskyer, som deltar i dannelsen av to -bindinger. Skyer av to p-elektroner av hvert C-atom hybridiserer ikke, beholder sin konfigurasjon og deltar i dannelsen av to-bindinger. I acetylen er det altså bare tre -bindinger (en og to) rettet langs en rett linje, og to -bindinger orientert i to innbyrdes perpendikulære plan (fig. 127).

Flere (dvs. dobbelt- og trippelbindinger) under reaksjoner blir lett til enkle; trippelen blir først til en dobbel, og den siste til en enkel. Dette er på grunn av deres høye reaktivitet og finner sted når noen atomer er festet til et par karbonatomer koblet med en multippelbinding.

Overgangen av flere bindinger til enkle forklares med at -bindinger som regel har mindre styrke og derfor større labilitet sammenlignet med -bindinger. Når -bindinger dannes, overlapper p-elektronskyer med parallelle akser i mye mindre grad enn elektronskyer som overlapper langs bindingsaksen (dvs. hybrid-, -elektron- eller p-elektronskyer orientert langs bindingsaksen).

Ris. 127. Skjema for dannelsen av -bindinger i acetylenmolekylet.

Ris. 128. Modeller av etylenmolekylet: a - ball; b - segmentert.

Multippelbindinger er sterkere enn enkle bindinger. Så bindingsbrytende energi er , bindinger og bare bindinger .

Av det som er sagt, følger det at i formlene uttrykker to linjer av tre i en sammenheng og en linje av to i en sammenheng forbindelser som er mindre sterke enn en enkel sammenheng.

På fig. 128 og 129 er romlige kule- og segmentmodeller av forbindelser med dobbel (etylen) og trippel (acetylen) bindinger.

4. Strukturteorien har forklart mange tilfeller av isomerisme av organiske forbindelser.

Kjeder av karbonatomer kan være rette eller forgrenede:

Så sammensetningen har tre mettede hydrokarboner (pentan) med forskjellige kjedestrukturer - en med en uforgrenet kjede (normal struktur) og to med en forgrenet (isostruktur):

Sammensetningen har tre umettede hydrokarboner, to normale strukturer, men isomere i posisjonen til dobbeltbindingen, og en isostruktur:

Ris. 129. Modeller av acetylenmolekylet: en ball; b - segmentert.

To sykliske hydrokarboner er isomere for disse umettede forbindelsene, som også har en sammensetning og er isomere til hverandre i syklusstørrelse:

Med samme sammensetning kan forbindelser variere i struktur på grunn av forskjellige posisjoner i karbonkjeden og andre ikke-karbonatomer, for eksempel:

Isomerisme kan ikke bare skyldes den forskjellige rekkefølgen av tilkobling av atomer. Det finnes flere typer romlig isomerisme (stereoisometri), som består i det faktum at de tilsvarende isomerene (stereoisomerer) med samme sammensetning og rekkefølge av forbindelse av atomer er forskjellige i et annet arrangement av atomer (eller grupper av atomer) i rommet.

Så hvis en forbindelse har et karbonatom bundet til fire forskjellige atomer eller grupper av atomer (et asymmetrisk atom), så er to romlige isomere former av en slik forbindelse mulig. På fig. 130 viser to tetraedriske modeller av melkesyre, der det asymmetriske karbonatomet (det er merket med en stjerne i formelen) er i midten av tetraederet. Det er lett å se at disse modellene ikke kan kombineres i rommet: de er speilvendt og reflekterer den romlige konfigurasjonen av molekylene til to forskjellige stoffer (i dette eksemplet melkesyrer), som er forskjellige i noen fysiske og hovedsakelig biologiske egenskaper. Slik isomerisme kalles speil-stereoisomerisme, og de tilsvarende isomerene kalles speil-isomerer.

Ris. 130. Tetraedriske modeller av molekyler av speilisomerer av melkesyre.

Forskjellen i den romlige strukturen til speilisomerene kan også representeres ved hjelp av strukturformler, som viser de forskjellige arrangementene av atomgrupper ved et asymmetrisk atom; for eksempel for de som er vist i fig. 130 speilisomerer av melkesyre:

Som allerede nevnt, karbonatomer; forbundet med en dobbeltbinding ligger i samme plan med fire bindinger som forbinder dem med andre atomer; vinklene mellom retningene til disse bindingene er omtrent like (fig. 126). Når forskjellige atomer eller grupper er koblet til hvert av karbonatomene i dobbeltbindingen, er den såkalte geometriske stereoisomerismen, eller cis-trans-isomerismen, mulig. Et eksempel er de romlige geometriske isomerene av dikloretylen

I molekylene til en isomer er kloratomene plassert på den ene siden av dobbeltbindingen, og i molekylene til den andre, på motsatte sider. Den første konfigurasjonen kalles cis-, den andre - trans-konfigurasjonen. Geometriske isomerer skiller seg fra hverandre i fysiske og kjemiske egenskaper.

Deres eksistens skyldes det faktum at dobbeltbindingen utelukker muligheten for fri rotasjon av de koblede atomene rundt bindingsaksen (slik rotasjon krever at bindingen brytes; se fig. 126).

5. Gjensidig påvirkning i molekylene til organiske stoffer manifesteres først og fremst av atomer direkte forbundet med hverandre. I dette tilfellet bestemmes det av naturen til den kjemiske bindingen mellom dem, graden av forskjell i deres relative elektronegativitet og følgelig graden av polaritet til bindingen.

For eksempel, etter oppsummeringsformlene, så i et metanmolekyl og i et metylalkoholmolekyl, må alle fire hydrogenatomene ha de samme egenskapene. Men som det skal vises senere, i metylalkohol kan ett av hydrogenatomene erstattes med et alkalimetall, mens i metan viser ikke hydrogenatomene en slik evne. Dette skyldes det faktum at i alkohol er hydrogenatomet direkte bundet ikke til karbon, men til oksygen.

I de ovennevnte strukturformlene viser pilene på linjene til bindingene betinget forskyvningen av elektronpar som danner en kovalent binding, på grunn av atomenes forskjellige elektronegativitet. I metan er et slikt skifte i bindingen liten, siden elektronegativiteten til karbon (2,5) bare litt overstiger elektronegativiteten til hydrogen i tabell 1. 6, s. 118). I dette tilfellet er metanmolekylet symmetrisk. I alkoholmolekylet er bindingen betydelig polarisert, siden oksygen (elektronegativitet 3,5) trekker et elektronpar til seg mye mer; derfor får hydrogenatomet, kombinert med oksygenatomet, større mobilitet, det vil si at det lettere løsnes i form av et proton.

I organiske molekyler er også gjensidig påvirkning av atomer som ikke er direkte forbundet med hverandre viktig. Så, i metylalkohol, under påvirkning av oksygen, øker reaktiviteten til ikke bare hydrogenatomet assosiert med oksygen, men også hydrogenatomene som ikke er direkte assosiert med oksygen, men forbundet med karbon. På grunn av dette oksideres metylalkohol ganske lett, mens metan er relativt motstandsdyktig mot virkningen av oksidasjonsmidler. Dette skyldes det faktum at oksygenet til hydroksylgruppen betydelig trekker et par elektroner mot seg selv i bindingen som forbinder det med karbon, hvis elektronegativitet er mindre.

Som et resultat blir den effektive ladningen til karbonatomet mer positiv, noe som forårsaker en ekstra forskyvning av elektronpar også i bindingene i metylalkohol, sammenlignet med de samme bindingene i metanmolekylet. Under påvirkning av oksidasjonsmidler er H-atomer bundet til det samme karbonatomet som OH-gruppen er bundet til mye lettere enn i hydrokarboner å bryte av og kombineres med oksygen for å danne vann. I dette tilfellet gjennomgår karbonatomet assosiert med OH-gruppen ytterligere oksidasjon (se § 171).

Den gjensidige påvirkningen av atomer som ikke er direkte forbundet med hverandre, kan overføres over en betydelig avstand langs kjeden av karbonatomer og forklares med en endring i tettheten av elektronskyer i hele molekylet under påvirkning av atomer eller grupper av forskjellig elektronegativitet tilstede i den. Gjensidig påvirkning kan også overføres gjennom rommet som omgir molekylet - som et resultat av overlappende elektronskyer av atomer som nærmer seg.

Hvordan tok vitenskapen form tidlig XIXårhundre, da den svenske vitenskapsmannen J. Ya. Berzelius først introduserte begrepet organiske stoffer og organisk kjemi. Den første teorien i organisk kjemi er teorien om radikaler. Kjemikere har oppdaget at under kjemiske transformasjoner går grupper av flere atomer uendret fra et molekyl av ett stoff til et molekyl av et annet stoff, akkurat som atomer av elementer går fra molekyl til molekyl. Slike "uforanderlige" grupper av atomer kalles radikaler.

Imidlertid var ikke alle forskere enige i teorien om radikale. Mange avviste generelt ideen om atomisme - ideen om den komplekse strukturen til molekylet og eksistensen av atomet som dets bestanddeler. Hva er unektelig bevist i våre dager og ikke forårsaker den minste tvil, i XIX århundre. var gjenstand for voldsom kontrovers.

Leksjonens innhold leksjonssammendrag støtteramme leksjonspresentasjon akselerative metoder interaktive teknologier Øve på oppgaver og øvelser selvransakelsesverksteder, treninger, case, oppdrag lekser diskusjonsspørsmål retoriske spørsmål fra studenter Illustrasjoner lyd, videoklipp og multimedia fotografier, bilder grafikk, tabeller, skjemaer humor, anekdoter, vitser, tegneserier lignelser, ordtak, kryssord, sitater Tillegg sammendrag artikler brikker for nysgjerrige jukseark lærebøker grunnleggende og tilleggsordliste andre Forbedre lærebøker og leksjonerrette feil i læreboka oppdatere et fragment i læreboken elementer av innovasjon i leksjonen erstatte foreldet kunnskap med ny Kun for lærere perfekte leksjoner kalenderplan for et år retningslinjer diskusjonsprogrammer Integrerte leksjoner

Grunnlaget for etableringen av teorien om den kjemiske strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerov var atom- og molekylteorien (verk av A. Avagadro og S. Cannizzaro). Det ville være feil å anta at før dens skapelse visste verden ingenting om organiske stoffer, og det ble ikke gjort noen forsøk på å underbygge strukturen til organiske forbindelser. I 1861 (året A.M. Butlerov skapte teorien om den kjemiske strukturen til organiske forbindelser), nådde antallet kjente organiske forbindelser hundretusener, og separasjonen av organisk kjemi som uavhengig vitenskap skjedde tilbake i 1807 (J. Berzelius).

Bakgrunn for teorien om strukturen til organiske forbindelser

En bred studie av organiske forbindelser begynte på 1700-tallet med arbeidet til A. Lavoisier, som viste at stoffer hentet fra levende organismer består av flere grunnstoffer - karbon, hydrogen, oksygen, nitrogen, svovel og fosfor. Innføringen av begrepene "radikal" og "isomerisme" var av stor betydning, så vel som dannelsen av teorien om radikaler (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , suksess i syntesen av organiske forbindelser (urea, anilin, eddiksyre, fett, sukkerlignende stoffer, etc.).

Begrepet "kjemisk struktur", så vel som grunnlaget for den klassiske teorien om kjemisk struktur, ble først utgitt av A.M. Butlerov den 19. september 1861 i sin rapport på kongressen for tyske naturforskere og leger i Speyer.

Hovedbestemmelsene i teorien om strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerov

1. Atomene som danner molekylet til et organisk stoff henger sammen i en viss rekkefølge, og en eller flere valenser fra hvert atom brukes på å binde seg til hverandre. Det er ingen frie valenser.

Butlerov kalte sekvensen for tilkobling av atomer "kjemisk struktur". Grafisk er bindingene mellom atomer angitt med en linje eller en prikk (fig. 1).

Ris. 1. Kjemisk struktur av metanmolekylet: A - strukturformel, B - elektronisk formel

2. Egenskapene til organiske forbindelser avhenger av den kjemiske strukturen til molekylene, dvs. egenskapene til organiske forbindelser avhenger av rekkefølgen atomene er koblet sammen i molekylet. Ved å studere egenskapene kan du skildre stoffet.

Tenk på et eksempel: et stoff har bruttoformelen C 2 H 6 O. Det er kjent at når dette stoffet interagerer med natrium, frigjøres hydrogen, og når en syre virker på det, dannes vann.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Dette stoffet kan tilsvare to strukturformler:

CH 3 -O-CH 3 - aceton (dimetylketon) og CH 3 -CH 2 -OH - etylalkohol (etanol),

basert på de kjemiske egenskapene som er karakteristiske for dette stoffet, konkluderer vi med at det er etanol.

Isomerer er stoffer som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men ulik kjemisk struktur. Det finnes flere typer isomerisme: strukturell (lineær, forgrenet, karbonskjelett), geometrisk (cis- og trans-isomerisme, karakteristisk for forbindelser med en multippel dobbeltbinding (fig. 2)), optisk (speil), stereo (romlig, karakteristisk for stoffer , som kan lokaliseres i rommet på forskjellige måter (fig. 3)).

Ris. 2. Et eksempel på geometrisk isomeri

3. På Kjemiske egenskaper organiske forbindelser påvirkes av andre atomer som er tilstede i molekylet. Slike grupper av atomer kalles funksjonelle grupper, på grunn av det faktum at deres tilstedeværelse i molekylet til et stoff gir det spesielle kjemiske egenskaper. For eksempel: -OH (hydroksogruppe), -SH (tiogruppe), -CO (karbonylgruppe), -COOH (karboksylgruppe). Dessuten avhenger de kjemiske egenskapene til organisk materiale i mindre grad av hydrokarbonskjelettet enn av den funksjonelle gruppen. Det er de funksjonelle gruppene som gir variasjonen av organiske forbindelser, på grunn av hvilke de klassifiseres (alkoholer, aldehyder, karboksylsyrer osv. De funksjonelle gruppene inkluderer noen ganger karbon-karbonbindinger (multippel dobbel og trippel). Hvis det er flere identiske funksjonelle grupper, så kalles det homopolyfunksjonelle (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glyserol), hvis flere, men forskjellige - heteropolyfunksjonelle (NH 2 -CH (R) -COOH - aminosyrer) .