บ้าน › บทวิจารณ์ › พื้นฐานของโครงสร้างของสารอินทรีย์ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

พื้นฐานของโครงสร้างของสารอินทรีย์ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

การบรรยาย 15

ทฤษฎีโครงสร้าง อินทรียฺวัตถุ. คลาสหลักของสารประกอบอินทรีย์

เคมีอินทรีย์ -วิทยาศาสตร์ที่ศึกษาสารอินทรีย์ มิฉะนั้นสามารถกำหนดเป็น เคมีของสารประกอบคาร์บอน. หลังครอบครองสถานที่พิเศษในระบบธาตุของ D.I. Mendeleev ในแง่ของความหลากหลายของสารประกอบซึ่งเป็นที่รู้จักประมาณ 15 ล้านในขณะที่จำนวนของสารประกอบอนินทรีย์คือห้าแสน สารอินทรีย์เป็นที่รู้จักของมนุษย์มานานแล้ว เช่น น้ำตาล ไขมันพืชและสัตว์ สารแต่งสี สารที่มีกลิ่นหอมและสารทางยา ผู้คนค่อยๆ เรียนรู้ที่จะแปรรูปสารเหล่านี้เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์อินทรีย์ที่มีคุณค่าหลากหลาย: ไวน์ น้ำส้มสายชู สบู่ ฯลฯ ความก้าวหน้าในเคมีอินทรีย์ขึ้นอยู่กับความสำเร็จในด้านเคมีโปรตีน กรดนิวคลีอิกวิตามิน ฯลฯ เคมีอินทรีย์มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการพัฒนายาเนื่องจากส่วนใหญ่ ยาเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่เพียงแต่มีแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติเท่านั้น แต่ยังได้มาจากการสังเคราะห์เป็นส่วนใหญ่อีกด้วย ค่าพิเศษเดิน โมเลกุลขนาดใหญ่สารประกอบอินทรีย์ (เรซินสังเคราะห์ พลาสติก เส้นใย ยางสังเคราะห์ สีย้อม สารกำจัดวัชพืช ยาฆ่าแมลง สารฆ่าเชื้อรา สารทำลายใบ...) ความสำคัญของเคมีอินทรีย์ในการผลิตอาหารและสินค้าอุตสาหกรรมเป็นอย่างมาก

เคมีอินทรีย์สมัยใหม่ได้เจาะลึกเข้าไปในกระบวนการทางเคมีที่เกิดขึ้นระหว่างการจัดเก็บและการแปรรูป ผลิตภัณฑ์อาหาร: กระบวนการทำให้แห้ง การเหม็นหืนและการทำให้ซาพอนิฟิเคชันของน้ำมัน การหมัก การอบ การหมัก การได้เครื่องดื่ม ในการผลิตผลิตภัณฑ์นม ฯลฯ การค้นพบและการศึกษาเอนไซม์ น้ำหอม และเครื่องสำอางก็มีบทบาทสำคัญเช่นกัน

หนึ่งในเหตุผล หลากหลายมากสารประกอบอินทรีย์เป็นความคิดริเริ่มของโครงสร้างซึ่งแสดงออกในการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์และโซ่โดยอะตอมของคาร์บอนซึ่งแตกต่างกันในประเภทและความยาว จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ถูกผูกมัดในพวกมันอาจสูงถึงหลายหมื่น และโครงร่างของโซ่คาร์บอนอาจเป็นแบบเชิงเส้นหรือแบบเป็นวงจรก็ได้ นอกจากอะตอมของคาร์บอนแล้ว สายโซ่ยังรวมถึงออกซิเจน ไนโตรเจน ซัลเฟอร์ ฟอสฟอรัส สารหนู ซิลิกอน ดีบุก ตะกั่ว ไททาเนียม เหล็ก ฯลฯ

การแสดงคุณสมบัติเหล่านี้ด้วยคาร์บอนเกี่ยวข้องกับหลายสาเหตุ ได้รับการยืนยันแล้วว่าพลังงานของพันธะ C–C และ C–O นั้นเทียบเคียงได้ คาร์บอนมีความสามารถในการสร้างออร์บิทัลไฮบริดสามประเภท: สี่ sp 3 - ออร์บิทัลไฮบริด, การวางแนวในอวกาศคือ tetrahedral และสอดคล้องกับ เรียบง่ายพันธะโควาเลนต์; สามลูกผสม sp 2 - วงโคจรที่อยู่ในระนาบเดียวกันรวมกับรูปแบบวงโคจรที่ไม่ใช่ลูกผสม ทวีคูณการเชื่อมต่อ (─С = С─); ด้วยความช่วยเหลือของ sp - วงโคจรไฮบริดของการวางแนวเชิงเส้นและวงโคจรที่ไม่ใช่ลูกผสมเกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอน คูณสามพันธบัตร (─ C ≡ C ─) ในขณะเดียวกันพันธะประเภทนี้ไม่เพียงสร้างอะตอมของคาร์บอนซึ่งกันและกัน ดังนั้นทฤษฎีสมัยใหม่เกี่ยวกับโครงสร้างของสสารจึงไม่เพียงอธิบายถึงสารประกอบอินทรีย์จำนวนมากเท่านั้น แต่ยังรวมถึงอิทธิพลของโครงสร้างทางเคมีที่มีต่อคุณสมบัติด้วย

ยังเป็นการยืนยันปัจจัยพื้นฐานอย่างครบถ้วน ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีพัฒนาโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้ยิ่งใหญ่ A.M. Butlerov บทบัญญัติหลักของมัน:

1) ในโมเลกุลอินทรีย์ อะตอมเชื่อมต่อกันใน คำสั่งบางอย่างตามความจุซึ่งกำหนดโครงสร้างของโมเลกุล

2) คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับธรรมชาติและจำนวนของอะตอมที่เป็นส่วนประกอบรวมถึงโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุล

3) แต่ละคน สูตรเคมีสอดคล้องกับจำนวนโครงสร้างไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้

4) สารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดมีสูตรเดียวและมีคุณสมบัติบางอย่าง

5) ในโมเลกุลมีอิทธิพลร่วมกันของอะตอมซึ่งกันและกัน

ประเภทของสารประกอบอินทรีย์

ตามทฤษฎีแล้ว สารประกอบอินทรีย์แบ่งออกเป็นสองชุด - สารประกอบอะไซคลิกและสารประกอบไซคลิก

1. สารประกอบอะไซคลิก(แอลเคน, แอลคีน) มีสายโซ่คาร์บอนแบบเปิด - แบบตรงหรือแบบแยก:

เอ็น เอ็น เอ็น เอ็น เอ็น

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

ไอโซบิวเทนปกติของบิวเทน (เมทิลโพรเพน)

2. a) สารประกอบอะลิไซคลิก- สารประกอบที่มีสายโซ่คาร์บอนแบบปิด (ไซคลิก) ในโมเลกุล:

ไซโคลบิวเทน ไซโคลเฮกเซน

b) สารประกอบอะโรมาติกในโมเลกุลที่มีโครงเบนซีน - วัฏจักรหกสมาชิกที่มีพันธะเดี่ยวและคู่สลับกัน (arenes):

c) สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก- สารประกอบไซคลิกที่มีอะตอมของคาร์บอน ไนโตรเจน กำมะถัน ออกซิเจน ฟอสฟอรัส และธาตุบางชนิด ซึ่งเรียกว่าเฮเทอโรอะตอม

ฟูแรน ไพร์โรล ไพริดีน

ในแต่ละแถวสารอินทรีย์จะถูกแบ่งออกเป็นคลาส - ไฮโดรคาร์บอน, แอลกอฮอล์, อัลดีไฮด์, คีโตน, กรด, เอสเทอร์ตามลักษณะของกลุ่มการทำงานของโมเลกุล

นอกจากนี้ยังมีการจำแนกตามระดับความอิ่มตัวและกลุ่มการทำงาน ตามระดับความอิ่มตัว พวกเขาแยกแยะ:

1. จำกัด อิ่มตัวโครงกระดูกคาร์บอนมีเพียงพันธะเดียวเท่านั้น

─С─С─С─

2. ไม่อิ่มตัวไม่อิ่มตัว– มีพันธะ (=, ≡) หลายพันธะในโครงกระดูกคาร์บอน

─С=С─ ─С≡С─

3. มีกลิ่นหอม– ไม่จำกัดรอบด้วยการผันวงแหวนของ (4n + 2) π-อิเล็กตรอน

ตามกลุ่มการทำงาน

1. แอลกอฮอล์ R-CH 2 OH

2. ฟีนอล

3. อัลดีไฮด์ R─COH คีโตน R─C─R

4. กรดคาร์บอกซิลิก R─COOH O

5. เอสเทอร์ R─COOR 1

สร้างโดย A.M. Butlerov ในทศวรรษที่ 60 ของศตวรรษที่ XIX ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ทำให้เกิดความชัดเจนที่จำเป็นต่อสาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ เปิดเผยความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติของสารเหล่านี้ ทำให้สามารถอธิบาย สมบัติที่ทราบแล้วและทำนายสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่ยังไม่ถูกค้นพบ

การค้นพบในด้านเคมีอินทรีย์ (คาร์บอนเตตระวาเลนต์ ความสามารถในการสร้างสายโซ่ยาว) ทำให้บัตเลรอฟในปี พ.ศ. 2404 สามารถกำหนดทฤษฎีรุ่นหลักได้:

1) อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันตามความจุ (คาร์บอน-IV, ออกซิเจน-II, ไฮโดรเจน-I) ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมสะท้อนให้เห็นโดยสูตรโครงสร้าง

2) คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบทางเคมี แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล (โครงสร้างทางเคมี) มีอยู่ ไอโซเมอร์กล่าวคือ สารที่มีองค์ประกอบเชิงปริมาณและเชิงคุณภาพเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน และส่งผลให้มีคุณสมบัติต่างกัน

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - เอทิลแอลกอฮอล์และ CH 3 OCH 3 - ไดเมทิลอีเทอร์

C 3 H 6 - โพรพีนและไซโคลโพรเพน - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) อะตอมมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ซึ่งเป็นผลมาจากค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีที่แตกต่างกันของอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุล (O>N>C>H) และองค์ประกอบเหล่านี้มีผลต่างกันต่อการกระจัดของคู่อิเล็กตรอนทั่วไป

4) ตามโครงสร้างของโมเลกุลของสารอินทรีย์สามารถทำนายคุณสมบัติของมันได้และสามารถกำหนดโครงสร้างได้จากคุณสมบัติ

การพัฒนาต่อไป TSOS ได้รับหลังจากการสร้างโครงสร้างของอะตอม, การยอมรับแนวคิดของประเภทของพันธะเคมี, ประเภทของการผสมข้ามพันธุ์, การค้นพบปรากฏการณ์ของ isomerism เชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)

ตั๋วหมายเลข 7 (2)

อิเล็กโทรไลซิสเป็นกระบวนการรีดอกซ์ อิเล็กโทรไลซิสของของหลอมและสารละลายในตัวอย่างโซเดียมคลอไรด์ ใช้งานได้จริงอิเล็กโทรไลซิส

อิเล็กโทรลิซิส- นี่คือกระบวนการรีดอกซ์ที่เกิดขึ้นบนอิเล็กโทรดเมื่อกระแสไฟฟ้าคงที่ผ่านสารละลายที่ละลายหรืออิเล็กโทรไลต์

สาระสำคัญของอิเล็กโทรไลซิสคือการนำพลังงานเคมีมาใช้แทนพลังงานไฟฟ้า ปฏิกิริยา - รีดักชันที่แคโทดและออกซิเดชันที่แอโนด

แคโทด (-) ให้อิเล็กตรอนแก่ไอออนบวก และแอโนด (+) จะรับอิเล็กตรอนจากแอนไอออน

NaCl ละลายอิเล็กโทรไลซิส

NaCl-―> นา + +Cl -

K(-): นา + +1e-―>นา 0 | 2 เปอร์เซ็นต์ การกู้คืน

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 เปอร์เซ็นต์ ออกซิเดชัน

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

อิเล็กโทรไลซิสของสารละลายที่เป็นน้ำของ NaCl

ในอิเล็กโทรลิซิสของ NaC| Na + และ Cl - ไอออนรวมถึงโมเลกุลของน้ำมีส่วนร่วมในน้ำ เมื่อกระแสผ่านไป Na + ไอออนบวกจะเคลื่อนที่ไปทางแคโทด และ Cl - แอนไอออนจะเคลื่อนที่ไปทางขั้วบวก แต่ ที่แคโทดแทนที่จะเป็น Na ไอออน โมเลกุลของน้ำจะลดลง:

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

และคลอไรด์ไอออนจะถูกออกซิไดซ์ที่ขั้วบวก:

2Cl - -2e-―>Cl 2

เป็นผลให้ไฮโดรเจนอยู่ที่ขั้วลบ คลอรีนอยู่ที่ขั้วบวก และ NaOH สะสมอยู่ในสารละลาย

ในรูปแบบไอออนิก: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

อิเล็กโทรไลซิส

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

อิเล็กโทรไลซิส

ในรูปแบบโมเลกุล: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

การประยุกต์ใช้กระแสไฟฟ้า:

1) การป้องกันโลหะจากการกัดกร่อน

2) การได้รับโลหะที่ใช้งาน (โซเดียม โพแทสเซียม ดินอัลคาไลน์ ฯลฯ )

3) การทำให้บริสุทธิ์ของโลหะบางชนิดจากสิ่งเจือปน (การกลั่นด้วยไฟฟ้า)

ตั๋วหมายเลข 8 (1)

ข้อมูลที่เกี่ยวข้อง:

A) ทฤษฎีความรู้ - วิทยาศาสตร์ที่ศึกษารูปแบบ วิธีการ และเทคนิคของการเกิดขึ้นและการพัฒนาของความรู้ ความสัมพันธ์กับความเป็นจริง เกณฑ์ของความจริง

ธรรมชาติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ คุณสมบัติที่แยกพวกมันออกจากสารประกอบอนินทรีย์ ตลอดจนความหลากหลายของพวกมัน ได้อธิบายไว้ในทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีที่คิดค้นโดย Butlerov ในปี 1861 (ดู§ 38)

ตามทฤษฎีนี้ คุณสมบัติของสารประกอบถูกกำหนดโดยองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ โครงสร้างทางเคมี เช่น ลำดับการเชื่อมต่อระหว่างอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุล และอิทธิพลซึ่งกันและกัน ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่พัฒนาและเสริมด้วยมุมมองล่าสุดในสาขาเคมีและฟิสิกส์ของอะตอมและโมเลกุล โดยเฉพาะแนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมี และธรรมชาติของสารประกอบอินทรีย์ อิทธิพลของอะตอมคือ พื้นฐานทางทฤษฎีเคมีอินทรีย์

ใน ทฤษฎีสมัยใหม่โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์มีข้อกำหนดดังต่อไปนี้

1. คุณสมบัติทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ถูกกำหนดโดยคุณสมบัติของธาตุคาร์บอนเป็นหลัก

ตามสถานที่ที่คาร์บอนครอบครองในระบบธาตุมีอิเล็กตรอนสี่ตัวในชั้นอิเล็กตรอนรอบนอกของอะตอม (-shell) มันไม่แสดงแนวโน้มที่ชัดเจนในการบริจาคหรือเพิ่มอิเล็กตรอน ในแง่นี้ มันอยู่ในตำแหน่งกึ่งกลางระหว่างโลหะและอโลหะ และมีลักษณะเด่นคือความสามารถในการสร้างพันธะโควาเลนต์ โครงสร้างของชั้นอิเล็กตรอนรอบนอกของอะตอมของคาร์บอนสามารถแสดงด้วยแผนภาพต่อไปนี้:

อะตอมของคาร์บอนที่ถูกกระตุ้นสามารถมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์สี่พันธะ ดังนั้นในสารประกอบส่วนใหญ่ คาร์บอนจึงแสดงค่าความแปรปรวนร่วมเท่ากับสี่

ดังนั้นมีเทนสารประกอบอินทรีย์ไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดจึงมีองค์ประกอบ โครงสร้างสามารถแสดงด้วยโครงสร้าง (a) หรือโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ (หรืออิเล็กทรอนิกส์) (b) สูตร:

สูตรอิเล็กทรอนิกส์แสดงให้เห็นว่าอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีเทนมีเปลือกนอกที่มีอิเล็กตรอน 8 ตัวที่เสถียร (อิเล็กตรอนออกเตต) และอะตอมของไฮโดรเจนมีเปลือกที่มีอิเล็กตรอน 2 ตัวที่เสถียร (อิเล็กตรอนคู่)

พันธะโควาเลนต์ทั้งสี่ของคาร์บอนในมีเทน (และในสารประกอบอื่นๆ ที่คล้ายคลึงกัน) นั้นเท่ากันและกำกับโดยสมมาตรในอวกาศ อะตอมของคาร์บอนตั้งอยู่ตรงกลางของจัตุรมุข (ปิรามิดจัตุรมุขปกติ) และอะตอมทั้งสี่เชื่อมต่อกับมัน (ในกรณีของมีเทนอะตอมสี่อะตอมอยู่ที่จุดยอดของจัตุรมุข (รูปที่ 120) . มุมระหว่างทิศทางของพันธะคู่ใด ๆ (มุมเวเลนซ์ของคาร์บอน) จะเท่ากันและเท่ากับ 109 ° 28"

สิ่งนี้อธิบายได้จากความจริงที่ว่าในอะตอมของคาร์บอนเมื่อสร้างพันธะโควาเลนต์กับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอมจากหนึ่ง s- และ p-orbitals สามอันอันเป็นผลมาจากการ - ไฮบริด - ออร์บิทัลลูกผสมสี่ตัวที่อยู่ในอวกาศจะถูกสร้างขึ้น ยาวไปถึงยอดจัตุรมุข

ข้าว. 120. แบบจำลองเตตระฮีดรัลของโมเลกุลมีเทน

ข้าว. 121. แผนผังการก่อตัวของ - พันธะในโมเลกุลมีเทน

อันเป็นผลมาจากการซ้อนทับกัน - เมฆอิเล็กตรอนแบบไฮบริดของคาร์บอนกับเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมอื่น (ในมีเทนที่มีเมฆทรงกลม - อิเล็กตรอนของอะตอมไฮโดรเจน) พันธะโควาเลนต์ที่กำกับด้วยรูปทรงสี่หน้าถูกสร้างขึ้น (รูปที่ 121; ดูหน้า 131)

โครงสร้าง tetrahedral ของโมเลกุลมีเธนแสดงออกมาอย่างชัดเจนโดยแบบจำลองเชิงพื้นที่ - ทรงกลม (รูปที่ 122) หรือเป็นปล้อง (รูปที่ 123) ลูกบอลสีขาว (ส่วน) แสดงถึงอะตอมของไฮโดรเจน คาร์บอนสีดำ แบบจำลองลูกบอลแสดงเฉพาะการจัดเรียงเชิงพื้นที่ร่วมกันของอะตอม ส่วนที่หนึ่งยังให้แนวคิดเกี่ยวกับระยะทางระหว่างอะตอมสัมพัทธ์ (ระยะห่างระหว่างนิวเคลียส ดังที่แสดงในรูปที่ 122 สูตรโครงสร้างของมีเทนสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นเส้นโครงของ แบบจำลองเชิงพื้นที่บนระนาบของภาพวาด

2. คุณสมบัติพิเศษของคาร์บอนซึ่งเป็นตัวกำหนดความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ คือความสามารถของอะตอมในการเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ที่แข็งแรง ก่อตัวเป็นสายโซ่คาร์บอนที่มีความยาวเกือบไม่จำกัด

วาเลนซ์ของอะตอมของคาร์บอนที่ไม่ได้เชื่อมต่อกันจะใช้เพื่อเพิ่มอะตอมหรือกลุ่มอื่นๆ (ในไฮโดรคาร์บอน เพื่อเติมไฮโดรเจน)

ดังนั้น ไฮโดรคาร์บอนอีเทนและโพรเพนจึงมีสายโซ่ของคาร์บอนสองและสามอะตอมตามลำดับ

ข้าว. 122. แบบจำลองทรงกลมของโมเลกุลมีเทน

ข้าว. 123. แบบจำลองการแบ่งส่วนของโมเลกุลมีเทน

โครงสร้างของพวกเขาแสดงโดยสูตรโครงสร้างและอิเล็กทรอนิกส์ต่อไปนี้:

รู้จักสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หลายร้อยอะตอมขึ้นไป

การเติบโตของห่วงโซ่คาร์บอนโดยอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมทำให้องค์ประกอบต่อกลุ่มเพิ่มขึ้น เช่น การเปลี่ยนแปลงเชิงปริมาณองค์ประกอบนำไปสู่สารประกอบใหม่ที่มีคุณสมบัติแตกต่างกันเล็กน้อย กล่าวคือ มีคุณภาพแตกต่างจากสารประกอบเดิมอยู่แล้ว อย่างไรก็ตาม ลักษณะทั่วไปของสารประกอบยังคงอยู่ ดังนั้นนอกเหนือจากไฮโดรคาร์บอนของมีเทน อีเทน โพรเพนแล้ว ยังมีบิวเทน เพนเทน เป็นต้น ดังนั้นในสารอินทรีย์หลายชนิดจึงสามารถจำแนกชุดของสารประกอบประเภทเดียวกันได้ ซึ่งแต่ละองค์ประกอบที่ตามมาจะแตกต่างจาก ก่อนหน้านี้โดยกลุ่ม ซีรีส์ดังกล่าวเรียกว่า ซีรีส์โฮโมโลจี สมาชิกของพวกมันเป็นโฮโมโลจีที่ให้ความเคารพซึ่งกันและกัน และการมีอยู่ของซีรีส์ดังกล่าวเรียกว่าปรากฏการณ์โฮโมโลจี

ดังนั้น ไฮโดรคาร์บอนมีเทน สเตจ โพรเพน บิวเทน ฯลฯ จึงเป็นสารคล้ายคลึงของอนุกรมเดียวกัน ซึ่งเรียกว่าอนุกรมลิมิตหรืออิ่มตัว ไฮโดรคาร์บอน (แอลเคน) หรือตามตัวแทนตัวแรก อนุกรมมีเทน

เนื่องจากการวางแนวของพันธะคาร์บอนแบบ tetrahedral อะตอมของมันที่รวมอยู่ในห่วงโซ่ไม่ได้อยู่ในแนวเส้นตรง แต่อยู่ในลักษณะซิกแซก และเนื่องจากความเป็นไปได้ของการหมุนของอะตอมรอบแกนพันธะ ห่วงโซ่ในอวกาศจึงสามารถทำได้ แบบฟอร์มต่างๆ(โครงสร้าง):

โครงสร้างของโซ่นี้ทำให้สามารถเข้าใกล้ขั้ว (b) หรืออะตอมคาร์บอนอื่น ๆ ที่ไม่อยู่ติดกัน (c) อันเป็นผลมาจากการปรากฏตัวของพันธะระหว่างอะตอมเหล่านี้ โซ่คาร์บอนสามารถปิดเป็นวงแหวน (รอบ) ตัวอย่างเช่น:

ดังนั้น ความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์จึงถูกกำหนดโดยข้อเท็จจริงที่ว่าด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เท่ากัน สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนแบบโซ่เปิดแบบเปิดก็เป็นไปได้ เช่นเดียวกับสารที่มีโมเลกุลประกอบด้วยวัฏจักร (สารประกอบไซคลิก) .

3. พันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่เกิดจากอิเล็กตรอนทั่วไป 1 คู่เรียกว่าพันธะธรรมดา (หรือธรรมดา)

พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนไม่สามารถเกิดขึ้นได้ด้วยอิเล็กตรอนเพียงตัวเดียว แต่ด้วยอิเล็กตรอนทั่วไปสองหรือสามคู่ จากนั้นจะได้รับโซ่ด้วยพันธะหลายคู่หรือสามตัว สามารถอธิบายความสัมพันธ์เหล่านี้ได้ดังนี้:

สารประกอบที่ง่ายที่สุดที่มีพันธะหลายพันธะคือเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน (มีพันธะคู่) และอะเซทิลีน (มีพันธะสาม):

ไฮโดรคาร์บอนที่มีหลายพันธะเรียกว่าไม่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว เอทิลีนและอะเซทิลีนเป็นตัวแทนชุดแรกของสองชุดที่คล้ายคลึงกัน - เอทิลีนและอะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน

ข้าว. 124. แผนการก่อตัวของ - พันธะในโมเลกุลอีเทน

พันธะโควาเลนต์อย่างง่าย (หรือ C:C) เกิดจากการซ้อนทับกันของเมฆอิเล็กตรอนแบบไฮบริดสองตัวตามแนวที่เชื่อมระหว่างศูนย์กลางของอะตอม (ตามแนวแกนพันธะ) เช่น ในอีเทน (รูปที่ 124) คือ - พันธบัตร (ดู§ 42 ) พันธะยังเป็น - พันธะ - พวกมันเกิดจากการทับซ้อนกันตามแกนพันธะของ - เมฆลูกผสมของอะตอม C และเมฆทรงกลม - อิเล็กตรอนของอะตอม H

ลักษณะของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนหลายพันธะจะแตกต่างกันบ้าง ดังนั้นในโมเลกุลเอทิลีนระหว่างการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์คู่ (หรือ) ในแต่ละอะตอมของคาร์บอน หนึ่งออร์บิทัลและเพียงสองพีออร์บิทัล (-ไฮบริด) มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ p-orbitals ของอะตอม C แต่ละอะตอมไม่ผสมพันธุ์ เป็นผลให้เกิดเมฆอิเล็กตรอนแบบไฮบริดสามตัวซึ่งมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะสามตัว โดยรวมแล้วมีห้าพันธะในโมเลกุลเอทิลีน (สี่และหนึ่ง); ทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกันโดยทำมุมประมาณ 120° ซึ่งกันและกัน (รูปที่ 125)

ดังนั้น คู่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งในพันธะจึงสร้างพันธะ และคู่ที่สองเกิดจาก p-อิเล็กตรอนที่ไม่เกี่ยวข้องกับการผสมพันธุ์ เมฆของพวกมันคงรูปร่างเป็นปริมาตรแปด โดยวางตัวในแนวตั้งฉากกับระนาบที่พันธะตั้งอยู่ และทับซ้อนกันด้านบนและด้านล่างของระนาบนี้ (รูปที่ 126) ก่อตัวเป็น - พันธะ (ดู§ 42)

ข้าว. 125. แผนผังการก่อตัวของ - พันธะในโมเลกุลของเอทิลีน

ข้าว. 126. แผนการก่อตัวของพันธะในโมเลกุลเอทิลีน

ดังนั้น พันธะคู่ C=C คือการรวมกันของพันธะหนึ่งและพันธะหนึ่ง

พันธะสาม (หรือ ) คือการรวมกันของพันธะหนึ่งและสองพันธะ ตัวอย่างเช่น ในระหว่างการก่อตัวของโมเลกุลอะเซทิลีนในแต่ละอะตอมของคาร์บอน ออร์บิทัลหนึ่งออร์บิทัลและพีออร์บิทัลเพียงหนึ่งออร์บิทัล (-ไฮบริด) มีส่วนร่วมในการไฮบริไดเซชัน ผลที่ได้คือเมฆอิเล็กตรอนแบบไฮบริด 2 ก้อนก่อตัวขึ้น โดยมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะ 2 พันธะ เมฆที่มี p-electron สองตัวของอะตอม C แต่ละอะตอมจะไม่ผสมพันธ์ รักษาโครงแบบของมันไว้ และมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะสองพันธะ ดังนั้นในอะเซทิลีนจึงมีเพียงสามพันธะ (หนึ่งและสอง) ที่กำกับตามเส้นตรงหนึ่งเส้น และสอง - พันธะที่วางอยู่ในระนาบตั้งฉากกันสองระนาบ (รูปที่ 127)

พันธะหลายตัว (เช่น สองเท่าและสาม) ในระหว่างปฏิกิริยาจะเปลี่ยนเป็นพันธะธรรมดาได้ง่าย สามอย่างแรกเปลี่ยนเป็นสองเท่าและอันสุดท้ายกลายเป็นแบบธรรมดา นี่เป็นเพราะปฏิกิริยาสูงและเกิดขึ้นเมื่ออะตอมใด ๆ ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนคู่หนึ่งซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะหลายพันธะ

การเปลี่ยนพันธะหลาย ๆ แบบไปเป็นแบบธรรมดานั้นอธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า ตามกฎแล้ว - พันธะมีความแข็งแรงน้อยกว่า ดังนั้นจึงมีความสามารถในการรับภาระมากกว่าเมื่อเทียบกับ - พันธะ เมื่อเกิดพันธะขึ้น เมฆอิเล็กตรอน p ที่มีแกนคู่ขนานจะซ้อนทับกันในระดับที่น้อยกว่าเมฆอิเล็กตรอนที่ทับซ้อนกันตามแนวแกนพันธะ

ข้าว. 127. แผนการก่อตัวของ - พันธะในโมเลกุลอะเซทิลีน

ข้าว. 128. แบบจำลองของโมเลกุลเอทิลีน: a - ball; b - แบ่งส่วน

พันธะหลายตัวแข็งแกร่งกว่าพันธะธรรมดา ดังนั้น พลังงานทำลายพันธะคือ พันธะ และพันธะเท่านั้น

จากที่ได้กล่าวไว้ ตามสูตรนั้น บรรทัดสองบรรทัดจากสามบรรทัดในการเชื่อมต่อและหนึ่งบรรทัดจากสองบรรทัดในการเชื่อมต่อแสดงว่าการเชื่อมต่อมีความแรงน้อยกว่าการเชื่อมต่อแบบธรรมดา

บนมะเดื่อ 128 และ 129 เป็นแบบจำลองเชิงพื้นที่แบบลูกบอลและเซกเมนต์ของสารประกอบที่มีพันธะคู่ (เอทิลีน) และพันธะสาม (อะเซทิลีน)

4. ทฤษฎีโครงสร้างได้อธิบายหลายกรณีของไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์

สายโซ่ของอะตอมของคาร์บอนสามารถเป็นเส้นตรงหรือกิ่งก้านได้:

ดังนั้น องค์ประกอบจึงมีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสามชนิด (เพนเทน) ที่มีโครงสร้างสายต่างกัน - หนึ่งมีสายโซ่ที่ไม่แตกแขนง (โครงสร้างปกติ) และอีกสองสายมีสายแยก (โครงสร้างไอโซโทป):

องค์ประกอบประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวสามชนิด โครงสร้างปกติสองโครงสร้าง แต่มีไอโซเมอริกอยู่ในตำแหน่งของพันธะคู่ และหนึ่งโครงสร้างไอโซโทป:

ข้าว. 129. แบบจำลองของโมเลกุลอะเซทิลีน: ลูกบอล; b - แบ่งส่วน

ไฮโดรคาร์บอนแบบวัฏจักรสองตัวเป็นไอโซเมอริกของสารประกอบไม่อิ่มตัวเหล่านี้ ซึ่งมีองค์ประกอบและเป็นไอโซเมอริกซึ่งกันและกันในขนาดวัฏจักร:

ด้วยองค์ประกอบเดียวกัน สารประกอบอาจแตกต่างกันในโครงสร้างเนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันในสายโซ่คาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนอื่นๆ ตัวอย่างเช่น:

Isomerism อาจเกิดจากลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมที่แตกต่างกัน มี isomerism เชิงพื้นที่หลายประเภท (stereoisometry) ซึ่งประกอบด้วยความจริงที่ว่า isomers ที่สอดคล้องกัน (stereoisomers) ที่มีองค์ประกอบเดียวกันและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมแตกต่างกันในการจัดเรียงอะตอม (หรือกลุ่มของอะตอม) ที่แตกต่างกันในอวกาศ

ดังนั้น หากสารประกอบมีอะตอมของคาร์บอนสร้างพันธะกับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกัน 4 อะตอม (อะตอมที่ไม่สมมาตร) ดังนั้นสารประกอบดังกล่าวจึงเป็นไปได้ในรูปแบบไอโซเมอริกเชิงพื้นที่สองรูปแบบ บนมะเดื่อ 130 แสดงแบบจำลอง tetrahedral ของกรดแลคติคสองแบบ โดยที่อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร (มีเครื่องหมายดอกจันกำกับไว้ในสูตร) อยู่ตรงกลางของ tetrahedron เป็นเรื่องง่ายที่จะเห็นว่าโมเดลเหล่านี้ไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้: พวกมันถูกสะท้อนและสะท้อนถึงการกำหนดค่าเชิงพื้นที่ของโมเลกุลของสารสองชนิดที่แตกต่างกัน (ใน ตัวอย่างนี้กรดแลคติก) ซึ่งแตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและคุณสมบัติทางชีวภาพส่วนใหญ่ ไอโซเมอร์ดังกล่าวเรียกว่ามิเรอร์สเตอรีโอไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์ที่เกี่ยวข้องเรียกว่าไอโซเมอร์กระจก

ข้าว. 130. แบบจำลอง Tetrahedral ของโมเลกุลของไอโซเมอร์กระจกของกรดแลคติก

ความแตกต่างในโครงสร้างเชิงพื้นที่ของไอโซเมอร์กระจกสามารถแสดงได้โดยใช้สูตรโครงสร้าง ซึ่งแสดงการจัดเรียงที่แตกต่างกันของกลุ่มอะตอมที่อะตอมอสมมาตร ตัวอย่างเช่น สำหรับผู้ที่แสดงในรูป 130 ไอโซเมอร์กระจกของกรดแลคติก:

ตามที่ระบุไว้แล้ว อะตอมของคาร์บอน เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ซึ่งอยู่ในระนาบเดียวกัน โดยมีพันธะ 4 พันธะเชื่อมกับอะตอมอื่น มุมระหว่างทิศทางของพันธะเหล่านี้มีค่าใกล้เคียงกัน (รูปที่ 126) เมื่ออะตอมหรือกลุ่มต่างๆ เชื่อมต่อกันกับอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมในพันธะคู่ อาจเกิดสิ่งที่เรียกว่าสเตอรีโอไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต หรือไอโซเมอร์ซิสแบบซิส-ทรานส์ ตัวอย่างคือไอโซเมอร์เรขาคณิตเชิงพื้นที่ของไดคลอโรเอทิลีน

ในโมเลกุลของไอโซเมอร์หนึ่งอะตอมของคลอรีนจะอยู่ที่ด้านหนึ่งของพันธะคู่ และในโมเลกุลของอีกอะตอมหนึ่งจะอยู่ฝั่งตรงข้ามกัน การกำหนดค่าแรกเรียกว่า cis- การกำหนดค่าทรานส์ที่สอง ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตแตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

การดำรงอยู่ของพวกมันเกิดจากความจริงที่ว่าพันธะคู่นั้นไม่รวมความเป็นไปได้ของการหมุนอย่างอิสระของอะตอมที่เชื่อมต่อรอบแกนพันธะ (การหมุนดังกล่าวจำเป็นต้องทำลายพันธะ ดูรูปที่ 126)

5. อิทธิพลร่วมกันในโมเลกุลของสารอินทรีย์นั้นแสดงออกโดยอะตอมที่เชื่อมต่อกันโดยตรงเป็นหลัก ในกรณีนี้จะถูกกำหนดโดยธรรมชาติของพันธะเคมีระหว่างพันธะเคมี ระดับของความแตกต่างในอิเล็กโทรเนกาติวีตี้สัมพัทธ์ และระดับของขั้วของพันธะ

ตัวอย่างเช่น การตัดสินโดยสูตรสรุป จากนั้นในโมเลกุลมีเทนและในโมเลกุลเมทิลแอลกอฮอล์ อะตอมของไฮโดรเจนทั้งสี่จะต้องมีคุณสมบัติเหมือนกัน แต่ดังที่จะแสดงในภายหลัง ในเมทิลแอลกอฮอล์ อะตอมของไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะอัลคาไล ในขณะที่มีเทน อะตอมของไฮโดรเจนจะไม่แสดงความสามารถดังกล่าว นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าในแอลกอฮอล์อะตอมของไฮโดรเจนนั้นไม่ได้ถูกผูกมัดโดยตรงกับคาร์บอน แต่กับออกซิเจน

ในสูตรโครงสร้างข้างต้น ลูกศรบนเส้นของพันธะแสดงการกระจัดอย่างมีเงื่อนไขของอิเล็กตรอนคู่ที่ก่อตัวเป็นพันธะโควาเลนต์ เนื่องจากอิเล็กโทรเนกาติวิตีของอะตอมต่างกัน ในก๊าซมีเทน การเปลี่ยนแปลงของพันธะดังกล่าวมีเพียงเล็กน้อย เนื่องจากค่าอิเลคโตรเนกาติวิตีของคาร์บอน (2.5) มีค่ามากกว่าค่าอิเลคโตรเนกาติวิตีของไฮโดรเจนในตารางที่ 1 เพียงเล็กน้อยเท่านั้น 6, น. 118). ในกรณีนี้ โมเลกุลมีเทนมีลักษณะสมมาตร ในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ พันธะจะถูกโพลาไรซ์อย่างมีนัยสำคัญ เนื่องจากออกซิเจน (อิเล็กโทรเนกาติวิตี 3.5) ดึงคู่อิเล็กตรอนเข้าหาตัวมันเองมากขึ้น ดังนั้น อะตอมของไฮโดรเจน เมื่อรวมกับอะตอมของออกซิเจน จะได้รับการเคลื่อนที่ที่มากขึ้น กล่าวคือ มันถูกแยกออกได้ง่ายกว่าในรูปของโปรตอน

ในโมเลกุลของสารอินทรีย์ อิทธิพลร่วมกันของอะตอมที่ไม่ได้เชื่อมต่อกันโดยตรงก็มีความสำคัญเช่นกัน ดังนั้นในเมทิลแอลกอฮอล์ภายใต้อิทธิพลของออกซิเจน ปฏิกิริยาของอะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับออกซิเจนไม่เพียง แต่ยังรวมถึงอะตอมของไฮโดรเจนที่ไม่เกี่ยวข้องโดยตรงกับออกซิเจน แต่เชื่อมต่อกับคาร์บอนด้วย ด้วยเหตุนี้ เมทิลแอลกอฮอล์จึงค่อนข้างออกซิไดซ์ได้ง่าย ในขณะที่มีเธนค่อนข้างต้านทานต่อการกระทำของสารออกซิไดซ์ นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลดึงอิเล็กตรอนคู่หนึ่งเข้าหาตัวมันเองอย่างมีนัยสำคัญในพันธะที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนซึ่งอิเล็กโทรเนกาติวิตีจะน้อยกว่า

เป็นผลให้ประจุที่มีประสิทธิภาพของอะตอมของคาร์บอนกลายเป็นบวกมากขึ้น ซึ่งทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงเพิ่มเติมของคู่อิเล็กตรอนในพันธะในเมทิลแอลกอฮอล์ เมื่อเทียบกับพันธะเดียวกันในโมเลกุลมีเทน ภายใต้การกระทำของสารออกซิไดซ์ อะตอมของ H ที่จับกับอะตอมของคาร์บอนตัวเดียวกับที่พันธะของหมู่ OH นั้นแตกตัวและรวมตัวกับออกซิเจนได้ง่ายกว่าไฮโดรคาร์บอนมากเพื่อสร้างน้ำ ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ OH จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นเพิ่มเติม (ดู§ 171)

อิทธิพลร่วมกันของอะตอมที่ไม่ได้เชื่อมต่อกันโดยตรงสามารถส่งผ่านระยะทางไกลตามสายโซ่ของอะตอมของคาร์บอน และอธิบายได้จากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนในโมเลกุลทั้งหมดภายใต้อิทธิพลของอะตอมหรือกลุ่มของ อิเล็กโทรเนกาติวิตีที่แตกต่างกันอยู่ในนั้น อิทธิพลร่วมกันยังสามารถส่งผ่านช่องว่างรอบโมเลกุล - อันเป็นผลมาจากเมฆอิเล็กตรอนที่ทับซ้อนกันของอะตอมที่เข้าใกล้

วิทยาศาสตร์เป็นรูปเป็นร่างได้อย่างไร ต้น XIXเมื่อนักวิทยาศาสตร์ชาวสวีเดน J. Ya. Berzelius ได้แนะนำแนวคิดของสารอินทรีย์และเคมีอินทรีย์เป็นครั้งแรก ทฤษฎีแรกในเคมีอินทรีย์คือทฤษฎีอนุมูล นักเคมีได้ค้นพบว่าในระหว่างการเปลี่ยนแปลงทางเคมี กลุ่มของอะตอมหลายตัวจะเคลื่อนผ่านจากโมเลกุลของสารหนึ่งไปยังโมเลกุลของสารอีกชนิดหนึ่งโดยไม่เปลี่ยนแปลง เช่นเดียวกับที่อะตอมของธาตุเคลื่อนผ่านจากโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลหนึ่ง กลุ่มอะตอมที่ "ไม่เปลี่ยนรูป" ดังกล่าวเรียกว่าอนุมูล

อย่างไรก็ตาม ไม่ใช่นักวิทยาศาสตร์ทุกคนที่เห็นด้วยกับทฤษฎีอนุมูล โดยทั่วไปหลายคนปฏิเสธแนวคิดเรื่องปรมาณู - แนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างที่ซับซ้อนของโมเลกุลและการมีอยู่ของอะตอมเป็นส่วนประกอบ สิ่งที่ได้รับการพิสูจน์อย่างปฏิเสธไม่ได้ในสมัยของเราและไม่ทำให้เกิดข้อสงสัยแม้แต่น้อยในศตวรรษที่ XIX เป็นที่ถกเถียงกันอย่างดุเดือด

เนื้อหาบทเรียน สรุปบทเรียนสนับสนุนกรอบการนำเสนอบทเรียนวิธีการเร่งเทคโนโลยีแบบโต้ตอบ ฝึกฝน งานและแบบฝึกหัด การประชุมเชิงปฏิบัติการการตรวจสอบตนเอง การฝึกอบรม กรณีศึกษา ภารกิจ คำถาม การบ้าน การสนทนา คำถามเชิงโวหารจากนักเรียน ภาพประกอบ เสียง วิดีโอคลิป และมัลติมีเดียภาพถ่าย รูปภาพกราฟิก ตาราง โครงร่าง อารมณ์ขัน เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย เรื่องตลก อุปมาการ์ตูน คำพูด ปริศนาอักษรไขว้ คำคม ส่วนเสริม บทคัดย่อบทความชิปสำหรับสูตรโกงที่อยากรู้อยากเห็น หนังสือเรียนพื้นฐานและอภิธานศัพท์เพิ่มเติมของคำศัพท์อื่นๆ การปรับปรุงตำราและบทเรียนแก้ไขข้อผิดพลาดในหนังสือเรียนอัปเดตชิ้นส่วนในตำราองค์ประกอบของนวัตกรรมในบทเรียนแทนที่ความรู้ที่ล้าสมัยด้วยความรู้ใหม่ สำหรับครูเท่านั้น บทเรียนที่สมบูรณ์แบบ แผนปฏิทินเป็นเวลาหนึ่งปี แนวทางโปรแกรมการอภิปราย บทเรียนแบบบูรณาการ

พื้นฐานสำหรับการสร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ A.M. Butlerov เป็นทฤษฎีอะตอมและโมเลกุล (งานของ A. Avagadro และ S. Cannizzaro) คงจะผิดหากจะสันนิษฐานว่าก่อนการสร้างโลกนั้นไม่รู้อะไรเลยเกี่ยวกับสารอินทรีย์และไม่มีการพยายามพิสูจน์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ ในปี พ.ศ. 2404 (ปีที่ A.M. Butlerov สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์) จำนวนของสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักมีจำนวนถึงแสน และการแยกเคมีอินทรีย์ออกเป็น วิทยาศาสตร์อิสระเกิดขึ้นในปี 1807 (J. Berzelius)

ที่มาของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

การศึกษาสารประกอบอินทรีย์ในวงกว้างเริ่มขึ้นในศตวรรษที่ 18 โดยงานของ A. Lavoisier ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสารที่ได้จากสิ่งมีชีวิตประกอบด้วยองค์ประกอบหลายอย่าง ได้แก่ คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน และฟอสฟอรัส การแนะนำคำว่า "หัวรุนแรง" และ "ไอโซเมอร์นิยม" มีความสำคัญอย่างยิ่ง เช่นเดียวกับการก่อตัวของทฤษฎีอนุมูล (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , ความสำเร็จในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ (ยูเรีย, อะนิลีน, กรดอะซิติก, ไขมัน, สารคล้ายน้ำตาล ฯลฯ)

คำว่า "โครงสร้างทางเคมี" เช่นเดียวกับรากฐานของทฤษฎีคลาสสิกของโครงสร้างเคมี ได้รับการตีพิมพ์ครั้งแรกโดย A.M. Butlerov เมื่อวันที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2404 ในรายงานของเขาที่ Congress of German Naturalists and Physicians ในเมืองสเปเยอร์

บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ A.M. บัตเลรอฟ

1. อะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลของสารอินทรีย์นั้นเชื่อมต่อกันเป็นลำดับ และวาเลนซ์หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าจากแต่ละอะตอมจะใช้ในการสร้างพันธะซึ่งกันและกัน ไม่มีช่องว่างฟรี

Butlerov เรียกลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมว่า "โครงสร้างทางเคมี" ในเชิงกราฟิก พันธะระหว่างอะตอมจะแสดงด้วยเส้นหรือจุด (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. โครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลมีเทน: A - สูตรโครงสร้าง, B - สูตรอิเล็กทรอนิกส์

2. คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุล ได้แก่ คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับลำดับที่อะตอมเชื่อมต่อกันในโมเลกุล โดยการศึกษาคุณสมบัติ คุณสามารถพรรณนาสารได้

ลองพิจารณาตัวอย่าง: สารมีสูตรรวม C 2 H 6 O เป็นที่ทราบกันว่าเมื่อสารนี้ทำปฏิกิริยากับโซเดียม ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมา และเมื่อกรดทำปฏิกิริยากับสารนั้น น้ำจะเกิดขึ้น

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

สารนี้สามารถสอดคล้องกับสูตรโครงสร้างสองสูตร:

CH 3 -O-CH 3 - อะซิโตน (ไดเมทิลคีโตน) และ CH 3 -CH 2 -OH - เอทิลแอลกอฮอล์ (เอทานอล)

จากคุณสมบัติทางเคมีของสารนี้ เราสรุปได้ว่ามันคือเอธานอล

ไอโซเมอร์เป็นสารที่มีองค์ประกอบเชิงปริมาณและคุณภาพเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกัน isomerism มีหลายประเภท: โครงสร้าง (เส้นตรง, กิ่งก้าน, โครงกระดูกคาร์บอน), เรขาคณิต (cis- และ trans-isomerism, ลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่หลายตัว (รูปที่ 2)), ออปติคัล (กระจกเงา), สเตอริโอ (เชิงพื้นที่, ลักษณะเฉพาะของสสาร สามารถอยู่ในอวกาศได้ในลักษณะต่างๆ (รูปที่ 3))

ข้าว. 2. ตัวอย่างของไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต

3. เปิด คุณสมบัติทางเคมีสารประกอบอินทรีย์ได้รับอิทธิพลจากอะตอมอื่นๆ ที่มีอยู่ในโมเลกุล กลุ่มอะตอมดังกล่าวเรียกว่ากลุ่มการทำงานเนื่องจากการมีอยู่ในโมเลกุลของสารทำให้มีคุณสมบัติทางเคมีพิเศษ ตัวอย่างเช่น: -OH (หมู่ไฮดรอกโซ), -SH (หมู่ไธโอ), -CO (หมู่คาร์บอนิล), -COOH (หมู่คาร์บอกซิล) นอกจากนี้ คุณสมบัติทางเคมีของสารอินทรีย์ยังขึ้นอยู่กับโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนในระดับที่น้อยกว่าในกลุ่มการทำงาน เป็นกลุ่มฟังก์ชันที่ให้สารประกอบอินทรีย์ที่หลากหลายเนื่องจากถูกจัดประเภท (แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก ฯลฯ กลุ่มฟังก์ชันบางครั้งรวมถึงพันธะคาร์บอน-คาร์บอน (หลายคู่ และสามเท่า) หากมีหลายอย่างที่เหมือนกัน กลุ่มการทำงานเรียกว่า homopolyfunctional (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - กลีเซอรอล) หากมีหลายอย่าง แต่แตกต่างกัน - heteropolyfunctional (NH 2 -CH (R) -COOH - กรดอะมิโน) .