Fondamenti della struttura dei composti organici. Teoria della struttura dei composti organici
Lezione 15
Teoria della struttura materia organica. Principali classi di composti organici.
Chimica organica - la scienza che studia la materia organica. Altrimenti, può essere definito come chimica dei composti del carbonio. Quest'ultimo occupa un posto speciale nel sistema periodico di DI Mendeleev in termini di varietà di composti, di cui sono noti circa 15 milioni, mentre il numero di composti inorganici è di cinquecentomila. Le sostanze organiche sono note all'uomo da molto tempo come zuccheri, grassi vegetali e animali, sostanze coloranti, profumate e medicinali. A poco a poco, le persone hanno imparato a elaborare queste sostanze per ottenere una varietà di preziosi prodotti biologici: vino, aceto, sapone, ecc. I progressi nella chimica organica si basano sui risultati nel campo della chimica delle proteine, acidi nucleici, vitamine, ecc. La chimica organica è di grande importanza per lo sviluppo della medicina, poiché la stragrande maggioranza medicinali sono composti organici non solo di origine naturale, ma anche ottenuti principalmente per sintesi. Valore eccezionale vagato macromolecolare composti organici (resine sintetiche, plastiche, fibre, gomme sintetiche, coloranti, erbicidi, insetticidi, fungicidi, defolianti…). L'importanza della chimica organica per la produzione di alimenti e beni industriali è enorme.
La moderna chimica organica è penetrata in profondità nei processi chimici che si verificano durante lo stoccaggio e la lavorazione. prodotti alimentari: processi di essiccazione, irrancidimento e saponificazione degli oli, fermentazione, panificazione, fermentazione, ottenimento di bevande, nella produzione di latticini, ecc. Anche la scoperta e lo studio di enzimi, profumi e cosmetici hanno svolto un ruolo importante.
Una delle ragioni grande varietà composti organici è l'originalità della loro struttura, che si manifesta nella formazione di legami e catene covalenti da parte di atomi di carbonio, diversi per tipo e lunghezza. Il numero di atomi di carbonio legati in essi può raggiungere decine di migliaia e la configurazione delle catene di carbonio può essere lineare o ciclica. Oltre agli atomi di carbonio, la catena può includere ossigeno, azoto, zolfo, fosforo, arsenico, silicio, stagno, piombo, titanio, ferro, ecc.
La manifestazione di queste proprietà da parte del carbonio è associata a diversi motivi. È stato confermato che le energie dei legami C–C e C–O sono comparabili. Il carbonio ha la capacità di formare tre tipi di ibridazione degli orbitali: quattro sp 3 - orbitali ibridi, il loro orientamento nello spazio è tetraedrico e corrisponde a semplice legami covalenti; tre ibridi sp 2 - orbitali situati sullo stesso piano, in combinazione con una forma orbitale non ibrida doppi multipli connessioni (─С = С─); anche con l'aiuto di sp - sorgono orbitali ibridi di orientamento lineare e orbitali non ibridi tra atomi di carbonio tripli multipli legami (─ C ≡ C ─) Allo stesso tempo, questi tipi di legami formano atomi di carbonio non solo tra loro, ma anche con altri elementi. Pertanto, la moderna teoria della struttura della materia spiega non solo un numero significativo di composti organici, ma anche l'influenza della loro struttura chimica sulle proprietà.
Inoltre conferma pienamente i fondamentali teorie della struttura chimica, sviluppato dal grande scienziato russo A.M. Butlerov. Principali disposizioni ITS:
1) nelle molecole organiche, gli atomi sono collegati tra loro in certo ordine secondo la loro valenza, che determina la struttura delle molecole;
2) le proprietà dei composti organici dipendono dalla natura e dal numero degli atomi che li costituiscono, nonché dalla struttura chimica delle molecole;
3) ciascuno formula chimica corrisponde a un certo numero di possibili strutture isomeriche;
4) ogni composto organico ha una formula e ha determinate proprietà;
5) nelle molecole c'è un'influenza reciproca degli atomi l'uno sull'altro.
Classi di composti organici
Secondo la teoria, i composti organici sono divisi in due serie: composti aciclici e ciclici.
1. Composti aciclici.(alcani, alcheni) contengono una catena di carbonio aperta e aperta - diritta o ramificata:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Normale butano isobutano (metilpropano)
2. a) Composti aliciclici- composti che hanno catene di carbonio chiuse (cicliche) nelle molecole:
ciclobutano cicloesano
b) Composti aromatici, nelle molecole di cui è presente uno scheletro benzenico - un ciclo a sei membri con legami singoli e doppi alternati (areni):
c) Composti eterociclici- composti ciclici contenenti, oltre agli atomi di carbonio, azoto, zolfo, ossigeno, fosforo e alcuni oligoelementi, che sono chiamati eteroatomi.
furano pirrolo piridina
In ogni riga, le sostanze organiche sono suddivise in classi: idrocarburi, alcoli, aldeidi, chetoni, acidi, esteri, secondo la natura dei gruppi funzionali delle loro molecole.
Esiste anche una classificazione in base al grado di saturazione e ai gruppi funzionali. In base al grado di saturazione si distinguono:
1. Limite saturo Ci sono solo legami singoli nello scheletro di carbonio.
─С─С─С─
2. Insaturo insaturo– ci sono legami multipli (=, ≡) nello scheletro di carbonio.
─С=С─ ─С≡С─
3. aromatico– cicli illimitati con coniugazione ad anello di (4n + 2) π-elettroni.
Per gruppi funzionali
1. Alcoli R-CH 2 OH
2. Fenoli 
3. Aldeidi R─COH Chetoni R─C─R
4. Acidi carbossilici R─COOH О
5. Esteri R─COOR 1
Creato da AM Butlerov negli anni '60 del XIX secolo, la teoria della struttura chimica dei composti organici ha portato la necessaria chiarezza alle ragioni della diversità dei composti organici, ha rivelato la relazione tra la struttura e le proprietà di queste sostanze, ha permesso di spiegare il proprietà di già note e predire le proprietà di composti organici che non sono ancora stati scoperti.
Le scoperte nel campo della chimica organica (carbonio tetravalente, la capacità di formare lunghe catene) permisero a Butlerov nel 1861 di formulare le principali generazioni della teoria:
1) Gli atomi nelle molecole sono collegati in base alla loro valenza (carbonio-IV, ossigeno-II, idrogeno-I), la sequenza di connessione degli atomi è riflessa dalle formule strutturali.
2) Le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla composizione chimica, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi in una molecola (struttura chimica). Esistere isomeri, cioè sostanze che hanno la stessa composizione quantitativa e qualitativa, ma una struttura diversa e, di conseguenza, proprietà diverse.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - alcol etilico e CH 3 OCH 3 - dimetil etere
C 3 H 6 - propene e ciclopropano - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) Gli atomi si influenzano reciprocamente, questa è una conseguenza della diversa elettronegatività degli atomi che formano le molecole (O>N>C>H), e questi elementi hanno un diverso effetto sullo spostamento delle coppie di elettroni comuni.
4) Secondo la struttura della molecola della materia organica, le sue proprietà possono essere previste e la struttura può essere determinata dalle proprietà.
Ulteriori sviluppi TSOS ha ricevuto dopo l'istituzione della struttura dell'atomo, l'adozione del concetto dei tipi di legami chimici, i tipi di ibridazione, la scoperta del fenomeno dell'isomerismo spaziale (stereochimica).
Biglietto numero 7 (2)
L'elettrolisi come processo redox. Elettrolisi di fusioni e soluzioni sull'esempio del cloruro di sodio. Uso pratico elettrolisi.
Elettrolisi- questo è un processo redox che si verifica sugli elettrodi quando una corrente elettrica costante passa attraverso la soluzione fusa o elettrolitica
L'essenza dell'elettrolisi è l'implementazione dell'energia chimica a scapito dell'energia elettrica. Reazioni - riduzione al catodo e ossidazione all'anodo.
Il catodo(-) dona elettroni ai cationi e l'anodo(+) accetta elettroni dagli anioni.
Elettrolisi del fuso di NaCl
NaCl-―> Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 percento recupero
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 percento ossidazione
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Elettrolisi di una soluzione acquosa di NaCl
Nell'elettrolisi di NaC| Gli ioni Na + e Cl -, così come le molecole d'acqua, partecipano all'acqua. Quando la corrente passa, i cationi Na + si muovono verso il catodo e gli anioni Cl si muovono verso l'anodo. Ma al catodo invece degli ioni Na, le molecole d'acqua sono ridotte:
2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -
e gli ioni cloruro sono ossidati all'anodo:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Di conseguenza, l'idrogeno si trova sul catodo, il cloro sull'anodo e NaOH si accumula nella soluzione
In forma ionica: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elettrolisi
2H2O+2Cl - -―>H2 +Cl2 +2OH -
elettrolisi
In forma molecolare: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Applicazione dell'elettrolisi:
1) Protezione dei metalli dalla corrosione
2) Ottenere metalli attivi (sodio, potassio, alcalino terrosi, ecc.)
3) Purificazione di alcuni metalli dalle impurità (raffinazione elettrica)
Biglietto numero 8 (1)
Informazioni correlate:
- A) Teoria della conoscenza - una scienza che studia le forme, i metodi e le tecniche dell'emergere e dello sviluppo della conoscenza, la sua relazione con la realtà, i criteri per la sua verità.
La natura chimica dei composti organici, le proprietà che li distinguono dai composti inorganici, così come la loro diversità, furono spiegate nella teoria della struttura chimica formulata da Butlerov nel 1861 (vedi § 38).
Secondo questa teoria, le proprietà dei composti sono determinate dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, dalla struttura chimica, cioè dall'ordine sequenziale di connessione tra gli atomi che formano la molecola e dalla loro reciproca influenza. La teoria della struttura dei composti organici, sviluppata e integrata dalle ultime visioni nel campo della chimica e della fisica degli atomi e delle molecole, in particolare le idee sulla struttura spaziale delle molecole, sulla natura dei legami chimici e sulla natura del reciproco influenza degli atomi, è base teorica chimica organica.
IN teoria moderna la struttura dei composti organici sono le seguenti disposizioni.
1. Tutte le caratteristiche dei composti organici sono determinate principalmente dalle proprietà dell'elemento carbonio.
In accordo con il posto che il carbonio occupa nel sistema periodico, ci sono quattro elettroni nello strato elettronico esterno del suo atomo (guscio). Non mostra una spiccata tendenza a donare o ad aggiungere elettroni, a questo proposito occupa una posizione intermedia tra metalli e non metalli ed è caratterizzato da una spiccata capacità di formare legami covalenti. La struttura dello strato elettronico esterno dell'atomo di carbonio può essere rappresentata dai seguenti diagrammi:
Un atomo di carbonio eccitato può partecipare alla formazione di quattro legami covalenti. Pertanto, nella stragrande maggioranza dei suoi composti, il carbonio mostra una covalenza pari a quattro.
Quindi, il metano idrocarburico composto organico più semplice ha una composizione. La sua struttura può essere rappresentata dalle formule di struttura (a) o strutturale elettronica (o elettronica) (b):
La formula elettronica mostra che l'atomo di carbonio nella molecola di metano ha un guscio esterno stabile di otto elettroni (ottetto di elettroni) e gli atomi di idrogeno hanno un guscio stabile di due elettroni (doppietto di elettroni).
Tutti e quattro i legami covalenti del carbonio nel metano (e in altri composti simili) sono equivalenti e diretti simmetricamente nello spazio. L'atomo di carbonio si trova, per così dire, al centro del tetraedro (piramide tetraedrica regolare) e i quattro atomi ad esso collegati (nel caso del metano, quattro atomi sono ai vertici del tetraedro (Fig. 120) Gli angoli tra le direzioni di qualsiasi coppia di legami (angoli di valenza del carbonio) sono gli stessi e ammontano a 109°28".
Ciò è spiegato dal fatto che nell'atomo di carbonio, quando forma legami covalenti con altri quattro atomi, da un orbitale s e tre orbitali p, come risultato dell'ibridazione, si formano quattro orbitali ibridi situati simmetricamente nello spazio, allungato verso i vertici del tetraedro.
Riso. 120. Modello tetraedrico della molecola del metano.
Riso. 121. Schema della formazione dei -legami in una molecola di metano.
Come risultato della sovrapposizione - nuvole di elettroni ibridi di carbonio con nuvole di elettroni di altri atomi (nel metano con nuvole sferiche - elettroni di atomi di idrogeno), si formano quattro legami covalenti diretti tetraedricamente (Fig. 121; vedi anche p. 131).
La struttura tetraedrica della molecola di metano è chiaramente espressa dai suoi modelli spaziali: sferici (figura 122) o segmentali (figura 123). Le sfere bianche (segmenti) rappresentano gli atomi di idrogeno, il nero - il carbonio. Il modello a sfera caratterizza solo la disposizione spaziale reciproca degli atomi, il segmento uno dà anche un'idea delle relative distanze interatomiche (distanze tra i nuclei. Come mostrato in Fig. 122, la formula strutturale del metano può essere considerata come una proiezione di il suo modello spaziale sul piano del disegno.
2. Una proprietà eccezionale del carbonio, che determina la varietà dei composti organici, è la capacità dei suoi atomi di connettersi tra loro mediante forti legami covalenti, formando catene di carbonio di lunghezza quasi illimitata.
Le valenze degli atomi di carbonio che non sono entrati in mutua connessione vengono utilizzate per aggiungere altri atomi o gruppi (negli idrocarburi, per aggiungere idrogeno).
Pertanto, gli idrocarburi etano e propano contengono rispettivamente catene di due e tre atomi di carbonio.
Riso. 122. Modello a sfera della molecola di metano.
Riso. 123. Modello a segmenti della molecola di metano.
La loro struttura è espressa dalle seguenti formule strutturali ed elettroniche:
Sono noti composti contenenti centinaia o più atomi di carbonio.
La crescita della catena di carbonio di un atomo di carbonio porta ad un aumento della composizione per gruppo. Come cambiamento quantitativo la composizione porta a un nuovo composto con proprietà leggermente diverse, cioè già qualitativamente diverso dal composto originale; tuttavia, il carattere generale dei composti viene mantenuto. Quindi, oltre agli idrocarburi di metano, etano, propano, ci sono butano, pentano, ecc. Pertanto, in un'enorme varietà di sostanze organiche, si possono distinguere serie di composti dello stesso tipo, in cui ogni membro successivo differisce da il precedente da un gruppo. Tali serie sono chiamate serie omologiche, i loro membri sono omologhi l'uno rispetto all'altro e l'esistenza di tali serie è chiamata fenomeno di omologia.
Di conseguenza, gli idrocarburi metano, stadio, propano, butano, ecc. sono omologhi della stessa serie, chiamata serie degli idrocarburi limitanti o saturi (alcani) o, secondo il primo rappresentante, serie del metano.
A causa dell'orientamento tetraedrico dei legami di carbonio, i suoi atomi inclusi nella catena non si trovano su una linea retta, ma a zigzag e, a causa della possibilità di rotazione degli atomi attorno all'asse del legame, la catena nello spazio può prendere varie forme(conformazioni):
Questa struttura delle catene consente l'avvicinamento al terminale (b) o ad altri atomi di carbonio non adiacenti (c); a seguito della comparsa di un legame tra questi atomi, le catene di carbonio possono essere chiuse in anelli (cicli), ad esempio:
Pertanto, la diversità dei composti organici è determinata anche dal fatto che con lo stesso numero di atomi di carbonio in una molecola sono possibili composti con una catena aperta e aperta di atomi di carbonio, nonché sostanze le cui molecole contengono cicli (composti ciclici) .
3. I legami covalenti tra atomi di carbonio formati da una coppia di elettroni generalizzati sono chiamati legami semplici (o ordinari).
Il legame tra gli atomi di carbonio può essere effettuato non da uno, ma da due o tre coppie comuni di elettroni. Quindi si ottengono catene con più - doppi o tripli legami; queste relazioni possono essere rappresentate come segue:
I composti più semplici contenenti più legami sono gli idrocarburi etilene (con un doppio legame) e acetilene (con un triplo legame):
Gli idrocarburi con legami multipli sono chiamati insaturi o insaturi. L'etilene e l'acetilene sono i primi rappresentanti di due serie omologhe: gli idrocarburi dell'etilene e dell'acetilene.
Riso. 124. Schema della formazione di legami nella molecola di etano.
Un semplice legame covalente (o C:C) formato dalla sovrapposizione di due nubi elettroniche ibride lungo una linea che collega i centri degli atomi (lungo l'asse del legame), come, ad esempio, nell'etano (Fig. 124), è un -bond (vedi § 42 ). I legami sono anche legami - si formano sovrapponendosi lungo l'asse di legame della nuvola ibrida dell'atomo C e dell'elettrone nuvola sferica dell'atomo H.
La natura dei molteplici legami carbonio-carbonio è alquanto diversa. Quindi, nella molecola di etilene, durante la formazione di un doppio legame covalente (o) in ciascuno degli atomi di carbonio, un orbitale e solo due orbitali p (-ibridazione) partecipano all'ibridazione; uno degli orbitali p di ciascun atomo di C non si ibridizza. Di conseguenza, si formano tre nuvole di elettroni ibridi, che partecipano alla formazione di tre legami. In totale, ci sono cinque legami nella molecola di etilene (quattro e uno); sono tutti situati sullo stesso piano ad angoli di circa 120° l'uno rispetto all'altro (Fig. 125).
Pertanto, una delle coppie di elettroni nel legame realizza un -legame e la seconda è formata da elettroni p che non sono coinvolti nell'ibridazione; le loro nuvole mantengono la forma di un volume otto, sono orientate perpendicolarmente al piano in cui si trovano i legami e si sovrappongono sopra e sotto questo piano (fig. 126), formando un legame (vedi § 42).
Riso. 125. Schema della formazione di -legami nella molecola di etilene.
Riso. 126. Schema della formazione di un legame in una molecola di etilene.
Pertanto, il doppio legame C=C è una combinazione di legami uno e uno.
Un triplo legame (o ) è una combinazione di un legame e due legami. Ad esempio, durante la formazione di una molecola di acetilene in ciascuno degli atomi di carbonio, un orbitale e solo un orbitale p (ibridazione) partecipano all'ibridazione; di conseguenza, si formano due nuvole di elettroni ibridi, che partecipano alla formazione di due legami. Nubi di due elettroni p di ciascun atomo di C non si ibridano, mantengono la loro configurazione e partecipano alla formazione di due legami. Così, nell'acetilene ci sono solo tre legami (uno e due) diretti lungo una linea retta, e due legami orientati in due piani reciprocamente perpendicolari (fig. 127).
I legami multipli (cioè doppi e tripli) durante le reazioni si trasformano facilmente in legami semplici; il triplo prima si trasforma in doppio e l'ultimo in semplice. Ciò è dovuto alla loro elevata reattività e si verifica quando qualsiasi atomo è attaccato a una coppia di atomi di carbonio legati da un legame multiplo.
Il passaggio da legami multipli a legami semplici è spiegato dal fatto che, di regola, i legami hanno meno forza e quindi maggiore labilità rispetto ai legami. Quando si formano legami -, le nuvole di elettroni p con assi paralleli si sovrappongono in misura molto minore rispetto alle nuvole di elettroni che si sovrappongono lungo l'asse del legame (cioè nuvole ibride, -elettroniche o p-elettroniche orientate lungo l'asse del legame).
Riso. 127. Schema della formazione di -legami nella molecola di acetilene.
Riso. 128. Modelli della molecola di etilene: a - palla; b - segmentato.
I legami multipli sono più forti dei legami semplici. Quindi, l'energia di rottura del legame è, legami e solo legami.
Da quanto detto segue che nelle formule due righe su tre in una connessione e una riga su due in una connessione esprimono connessioni meno forti di una connessione semplice.
Sulla fig. 128 e 129 sono modelli spaziali di sfere e segmenti di composti con legami doppi (etilene) e tripli (acetilene).
4. La teoria della struttura ha spiegato numerosi casi di isomeria di composti organici.
Le catene di atomi di carbonio possono essere diritte o ramificate:
Quindi, la composizione ha tre idrocarburi saturi (pentano) con diverse strutture di catena - una con una catena non ramificata (struttura normale) e due con una ramificata (isostruttura):
La composizione ha tre idrocarburi insaturi, due strutture normali, ma isomeriche nella posizione del doppio legame, e un'isostruttura:
Riso. 129. Modelli della molecola di acetilene: una palla; b - segmentato.
Due idrocarburi ciclici sono isomerici a questi composti insaturi, che hanno anche una composizione e sono isomerici tra loro nella dimensione del ciclo:
A parità di composizione, i composti possono differire nella struttura a causa delle diverse posizioni nella catena del carbonio e di altri atomi non di carbonio, ad esempio:
L'isomerismo può essere dovuto non solo al diverso ordine di connessione degli atomi. Esistono diversi tipi di isomerismo spaziale (stereoisometria), che consiste nel fatto che gli isomeri corrispondenti (stereoisomeri) con la stessa composizione e ordine di connessione degli atomi differiscono in una diversa disposizione di atomi (o gruppi di atomi) nello spazio.
Quindi, se un composto ha un atomo di carbonio legato a quattro diversi atomi o gruppi di atomi (un atomo asimmetrico), allora sono possibili due forme isomeriche spaziali di tale composto. Sulla fig. 130 mostra due modelli tetraedrici di acido lattico, in cui l'atomo di carbonio asimmetrico (è contrassegnato da un asterisco nella formula) è al centro del tetraedro. È facile vedere che questi modelli non possono essere combinati nello spazio: sono speculari e riflettono la configurazione spaziale delle molecole di due diverse sostanze (in questo esempio acidi lattici), che differiscono per alcune proprietà fisiche e principalmente biologiche. Tale isomerismo è chiamato stereoisomeria a specchio e gli isomeri corrispondenti sono chiamati isomeri a specchio.
Riso. 130. Modelli tetraedrici di molecole di isomeri specchio dell'acido lattico.
La differenza nella struttura spaziale degli isomeri specchio può anche essere rappresentata mediante formule strutturali, che mostrano la diversa disposizione dei gruppi atomici in un atomo asimmetrico; ad esempio, per quelli mostrati in Fig. 130 isomeri speculari dell'acido lattico:
Come già detto, atomi di carbonio; collegati da un doppio legame giacciono sullo stesso piano con quattro legami che li collegano ad altri atomi; gli angoli tra le direzioni di questi legami sono approssimativamente gli stessi (Fig. 126). Quando diversi atomi o gruppi sono collegati a ciascuno degli atomi di carbonio nel doppio legame, è possibile il cosiddetto stereoisomerismo geometrico, o isomerismo cis-trans. Un esempio sono gli isomeri geometrici spaziali del dicloroetilene
Nelle molecole di un isomero, gli atomi di cloro si trovano su un lato del doppio legame, e nelle molecole dell'altro, su lati opposti. La prima configurazione si chiama cis-, la seconda - trans-configurazione. Gli isomeri geometrici differiscono l'uno dall'altro nelle proprietà fisiche e chimiche.
La loro esistenza è dovuta al fatto che il doppio legame esclude la possibilità di rotazione libera degli atomi connessi attorno all'asse del legame (tale rotazione richiede la rottura del legame; vedi Fig. 126).
5. L'influenza reciproca nelle molecole delle sostanze organiche si manifesta principalmente da atomi direttamente collegati tra loro. In questo caso, è determinato dalla natura del legame chimico tra di loro, dal grado di differenza nella loro relativa elettronegatività e, di conseguenza, dal grado di polarità del legame.
Ad esempio, a giudicare dalle formule riassuntive, quindi in una molecola di metano e in una molecola di alcol metilico, tutti e quattro gli atomi di idrogeno devono avere le stesse proprietà. Ma, come verrà mostrato in seguito, nell'alcool metilico uno degli atomi di idrogeno può essere sostituito da un metallo alcalino, mentre nel metano gli atomi di idrogeno non mostrano tale capacità. Ciò è dovuto al fatto che nell'alcol l'atomo di idrogeno è direttamente legato non al carbonio, ma all'ossigeno.
Nelle formule strutturali di cui sopra, le frecce sulle linee dei legami mostrano condizionalmente lo spostamento di coppie di elettroni che formano un legame covalente, a causa della diversa elettronegatività degli atomi. Nel metano, tale spostamento nel legame è piccolo, poiché l'elettronegatività del carbonio (2.5) supera solo leggermente l'elettronegatività dell'idrogeno nella Tabella 1. 6, pagina 118). In questo caso, la molecola di metano è simmetrica. Nella molecola dell'alcol, il legame è significativamente polarizzato, poiché l'ossigeno (elettronegatività 3,5) attira molto di più una coppia di elettroni a sé; quindi l'atomo di idrogeno, combinato con l'atomo di ossigeno, acquista maggiore mobilità, cioè si stacca più facilmente sotto forma di protone.
Nelle molecole organiche è importante anche l'influenza reciproca di atomi che non sono direttamente collegati tra loro. Quindi, nell'alcool metilico, sotto l'influenza dell'ossigeno, aumenta la reattività non solo dell'atomo di idrogeno associato all'ossigeno, ma anche degli atomi di idrogeno che non sono direttamente associati all'ossigeno, ma collegati al carbonio. A causa di ciò, l'alcol metilico si ossida piuttosto facilmente, mentre il metano è relativamente resistente all'azione degli agenti ossidanti. Ciò è dovuto al fatto che l'ossigeno del gruppo idrossile attira in modo significativo verso di sé una coppia di elettroni nel legame che lo collega al carbonio, la cui elettronegatività è inferiore.
Di conseguenza, la carica effettiva dell'atomo di carbonio diventa più positiva, il che provoca un ulteriore spostamento delle coppie di elettroni anche nei legami dell'alcool metilico, rispetto agli stessi legami nella molecola del metano. Sotto l'azione di agenti ossidanti, gli atomi di H legati allo stesso atomo di carbonio a cui è legato il gruppo OH sono molto più facili che negli idrocarburi da staccare e combinarsi con l'ossigeno per formare acqua. In questo caso, l'atomo di carbonio associato al gruppo OH subisce un'ulteriore ossidazione (cfr. § 171).
L'influenza reciproca di atomi che non sono direttamente collegati tra loro può essere trasmessa su una distanza considerevole lungo la catena di atomi di carbonio ed è spiegata da uno spostamento della densità delle nuvole di elettroni nell'intera molecola sotto l'influenza di atomi o gruppi di diversa elettronegatività presente in esso. L'influenza reciproca può anche essere trasmessa attraverso lo spazio che circonda la molecola, come risultato della sovrapposizione di nuvole di elettroni di atomi in avvicinamento.
Come ha preso forma la scienza inizio XIX secolo, quando lo scienziato svedese J. Ya Berzelius introdusse per la prima volta il concetto di sostanze organiche e chimica organica. La prima teoria in chimica organica è la teoria dei radicali. I chimici hanno scoperto che durante le trasformazioni chimiche, gruppi di più atomi passano inalterati da una molecola di una sostanza a una molecola di un'altra sostanza, proprio come gli atomi degli elementi passano da una molecola all'altra. Tali gruppi di atomi "immutabili" sono chiamati radicali.
Tuttavia, non tutti gli scienziati erano d'accordo con la teoria dei radicali. Molti generalmente rifiutavano l'idea dell'atomismo: l'idea della complessa struttura della molecola e l'esistenza dell'atomo come sua parte costitutiva. Ciò che è innegabilmente provato ai nostri giorni e non fa sorgere il minimo dubbio, nel XIX secolo. fu oggetto di feroci polemiche.
Contenuto della lezione riassunto della lezione cornice di supporto lezione presentazione metodi accelerativi tecnologie interattive Pratica compiti ed esercizi laboratori di autoesame, corsi di formazione, casi, ricerche compiti a casa domande di discussione domande retoriche degli studenti Illustrazioni audio, videoclip e multimedia fotografie, immagini grafiche, tabelle, schemi umoristici, aneddoti, barzellette, parabole a fumetti, detti, cruciverba, citazioni Componenti aggiuntivi abstract articoli chip per curiosi cheat sheet libri di testo glossario di termini di base e aggiuntivo altro Migliorare libri di testo e lezionicorreggere errori nel libro di testo aggiornamento di un frammento nel libro di testo elementi di innovazione nella lezione sostituzione di conoscenze obsolete con nuove Solo per insegnanti lezioni perfette piano del calendario per un anno linee guida programmi di discussione Lezioni integrateLa base per la creazione della teoria della struttura chimica dei composti organici A.M. Butlerov era la teoria atomica e molecolare (opere di A. Avagadro e S. Cannizzaro). Sarebbe sbagliato presumere che prima della sua creazione il mondo non sapesse nulla delle sostanze organiche e non siano stati fatti tentativi per comprovare la struttura dei composti organici. Nel 1861 (l'anno in cui A.M. Butlerov creò la teoria della struttura chimica dei composti organici), il numero di composti organici conosciuti raggiunse centinaia di migliaia e la separazione della chimica organica come scienza indipendente avvenne nel 1807 (J. Berzelius).
Cenni alla teoria della struttura dei composti organici
Un ampio studio sui composti organici iniziò nel XVIII secolo con il lavoro di A. Lavoisier, che dimostrò che le sostanze ottenute da organismi viventi sono costituite da diversi elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo e fosforo. Di grande importanza fu l'introduzione dei termini "radicale" e "isomerismo", così come la formazione della teoria dei radicali (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , successo nella sintesi di composti organici (urea, anilina, acido acetico, grassi, sostanze zuccherine, ecc.).
Il termine "struttura chimica", così come i fondamenti della teoria classica della struttura chimica, furono pubblicati per la prima volta da A.M. Butlerov il 19 settembre 1861 nel suo rapporto al Congresso dei naturalisti e dei medici tedeschi a Spira.
Le principali disposizioni della teoria della struttura dei composti organici A.M. Butlerov
1. Gli atomi che formano la molecola di una sostanza organica sono interconnessi in un certo ordine e una o più valenze di ciascun atomo vengono impiegate per legarsi tra loro. Non ci sono valenze libere.
Butlerov ha chiamato la sequenza di connessione degli atomi "struttura chimica". Graficamente, i legami tra gli atomi sono indicati da una linea o da un punto (Fig. 1).
Riso. 1. Struttura chimica della molecola di metano: A - formula strutturale, B - formula elettronica
2. Le proprietà dei composti organici dipendono dalla struttura chimica delle molecole, cioè le proprietà dei composti organici dipendono dall'ordine in cui gli atomi sono collegati nella molecola. Studiando le proprietà, puoi rappresentare la sostanza.
Considera un esempio: una sostanza ha la formula grossolana C 2 H 6 O. È noto che quando questa sostanza interagisce con il sodio, viene rilasciato idrogeno e quando un acido agisce su di essa, si forma acqua.
C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2
C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O
Questa sostanza può corrispondere a due formule di struttura:
CH 3 -O-CH 3 - acetone (dimetilchetone) e CH 3 -CH 2 -OH - alcool etilico (etanolo),
in base alle proprietà chimiche caratteristiche di questa sostanza, concludiamo che si tratta di etanolo.
Gli isomeri sono sostanze che hanno la stessa composizione qualitativa e quantitativa, ma diversa struttura chimica. Esistono diversi tipi di isomerismo: strutturale (lineare, ramificato, scheletro di carbonio), geometrico (isomerismo cis e trans, caratteristico dei composti con un doppio legame multiplo (Fig. 2)), ottico (specchio), stereo (spaziale, caratteristica delle sostanze , in grado di essere localizzate nello spazio in modi diversi (Fig. 3)).
Riso. 2. Un esempio di isomeria geometrica
3. Acceso Proprietà chimiche i composti organici sono influenzati da altri atomi presenti nella molecola. Tali gruppi di atomi sono chiamati gruppi funzionali, poiché la loro presenza nella molecola di una sostanza le conferisce proprietà chimiche speciali. Ad esempio: -OH (gruppo idrossi), -SH (gruppo tio), -CO (gruppo carbonile), -COOH (gruppo carbossilico). Inoltre, le proprietà chimiche della materia organica dipendono in misura minore dallo scheletro idrocarburico che dal gruppo funzionale. Sono i gruppi funzionali che forniscono la varietà di composti organici, grazie ai quali sono classificati (alcoli, aldeidi, acidi carbossilici, ecc. I gruppi funzionali a volte includono legami carbonio-carbonio (multipli doppi e tripli).Se ce ne sono diversi identici gruppi funzionali, quindi viene chiamato omopolifunzionale (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glicerolo), se diversi, ma diversi - eteropolifunzionali (NH 2 -CH (R) -COOH - amminoacidi) .
Fig.3. Un esempio di stereoisomeria: a - cicloesano, forma "sedia", b - cicloesano, forma "bagno"
4. La valenza del carbonio nei composti organici è sempre quattro.
