Σπίτι › Κριτικές › Βασικές αρχές της δομής των οργανικών ενώσεων. Θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων

Βασικές αρχές της δομής των οργανικών ενώσεων. Θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων

Διάλεξη 15

Θεωρία της δομής οργανική ύλη. Κύριες κατηγορίες οργανικών ενώσεων.

Οργανική χημεία -η επιστήμη που μελετά την οργανική ύλη. Διαφορετικά, μπορεί να οριστεί ως χημεία ενώσεων άνθρακα. Ο τελευταίος κατέχει ιδιαίτερη θέση στο περιοδικό σύστημα του D.I. Mendeleev ως προς την ποικιλία των ενώσεων, από τις οποίες είναι γνωστές περίπου 15 εκατομμύρια, ενώ ο αριθμός των ανόργανων ενώσεων είναι πεντακόσιες χιλιάδες. Οι οργανικές ουσίες είναι γνωστές στην ανθρωπότητα εδώ και πολύ καιρό ως ζάχαρη, φυτικά και ζωικά λίπη, χρωστικές, αρωματικές και φαρμακευτικές ουσίες. Σταδιακά, οι άνθρωποι έμαθαν να επεξεργάζονται αυτές τις ουσίες για να αποκτήσουν μια ποικιλία πολύτιμων βιολογικών προϊόντων: κρασί, ξύδι, σαπούνι κ.λπ. Η πρόοδος στην οργανική χημεία βασίζεται σε επιτεύγματα στον τομέα της χημείας πρωτεϊνών, νουκλεϊκά οξέα, βιταμίνες κλπ. Η οργανική χημεία έχει μεγάλη σημασία για την ανάπτυξη της ιατρικής, αφού η συντριπτική πλειοψηφία φάρμακαείναι οργανικές ενώσεις όχι μόνο φυσικής προέλευσης, αλλά και λαμβάνονται κυρίως με σύνθεση. Εξαιρετική αξία περιπλανήθηκε μακρομοριακόςοργανικές ενώσεις (συνθετικές ρητίνες, πλαστικά, ίνες, συνθετικά καουτσούκ, βαφές, ζιζανιοκτόνα, εντομοκτόνα, μυκητοκτόνα, αποφυλλωτικά…). Η σημασία της οργανικής χημείας για την παραγωγή τροφίμων και βιομηχανικών αγαθών είναι τεράστια.

Η σύγχρονη οργανική χημεία έχει διεισδύσει βαθιά στις χημικές διεργασίες που συμβαίνουν κατά την αποθήκευση και την επεξεργασία. τρόφιμα: διαδικασίες ξήρανσης, τάγγισης και σαπωνοποίησης ελαίων, ζύμωση, ψήσιμο, ζύμωση, λήψη ποτών, στην παραγωγή γαλακτοκομικών προϊόντων κ.λπ. Σημαντικό ρόλο έπαιξε επίσης η ανακάλυψη και μελέτη ενζύμων, αρωμάτων και καλλυντικών.

Ενας από τους λόγους μεγάλη ποικιλίαΟι οργανικές ενώσεις είναι η πρωτοτυπία της δομής τους, η οποία εκδηλώνεται με το σχηματισμό ομοιοπολικών δεσμών και αλυσίδων από άτομα άνθρακα, διαφορετικού τύπου και μήκους. Ο αριθμός των συνδεδεμένων ατόμων άνθρακα σε αυτά μπορεί να φτάσει τις δεκάδες χιλιάδες και η διαμόρφωση των αλυσίδων άνθρακα μπορεί να είναι γραμμική ή κυκλική. Εκτός από τα άτομα άνθρακα, η αλυσίδα μπορεί να περιλαμβάνει οξυγόνο, άζωτο, θείο, φώσφορο, αρσενικό, πυρίτιο, κασσίτερο, μόλυβδο, τιτάνιο, σίδηρο κ.λπ.

Η εκδήλωση αυτών των ιδιοτήτων από τον άνθρακα συνδέεται με διάφορους λόγους. Έχει επιβεβαιωθεί ότι οι ενέργειες των δεσμών C–C και C–O είναι συγκρίσιμες. Ο άνθρακας έχει την ικανότητα να σχηματίζει τρεις τύπους υβριδισμού τροχιακών: τέσσερα sp 3 - υβριδικά τροχιακά, ο προσανατολισμός τους στο διάστημα είναι τετραεδρικός και αντιστοιχεί σε απλόςομοιοπολικούς δεσμούς; τρία υβριδικά sp 2 - τροχιακά που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο, σε συνδυασμό με μια μη υβριδική τροχιακή μορφή διπλά πολλαπλάσιασυνδέσεις (─С = С─); επίσης με τη βοήθεια sp - προκύπτουν υβριδικά τροχιακά γραμμικού προσανατολισμού και μη υβριδικά τροχιακά μεταξύ ατόμων άνθρακα τριπλάσιαδεσμοί (─ C ≡ C ─) Ταυτόχρονα, αυτοί οι τύποι δεσμών σχηματίζουν άτομα άνθρακα όχι μόνο μεταξύ τους, αλλά και με άλλα στοιχεία. Έτσι, η σύγχρονη θεωρία της δομής της ύλης εξηγεί όχι μόνο έναν σημαντικό αριθμό οργανικών ενώσεων, αλλά και την επίδραση της χημικής τους δομής στις ιδιότητες.

Επιβεβαιώνει επίσης πλήρως τα θεμελιώδη θεωρίες χημικής δομής, που αναπτύχθηκε από τον μεγάλο Ρώσο επιστήμονα A.M. Butlerov. Βασικές διατάξεις του:

1) στα οργανικά μόρια, τα άτομα συνδέονται μεταξύ τους ορισμένη σειράανάλογα με το σθένος τους, το οποίο καθορίζει τη δομή των μορίων.

2) οι ιδιότητες των οργανικών ενώσεων εξαρτώνται από τη φύση και τον αριθμό των συστατικών τους ατόμων, καθώς και από τη χημική δομή των μορίων.

3) το καθένα χημική φόρμουλααντιστοιχεί σε έναν ορισμένο αριθμό πιθανών ισομερών δομών.

4) κάθε οργανική ένωση έχει έναν τύπο και έχει ορισμένες ιδιότητες.

5) στα μόρια υπάρχει αμοιβαία επίδραση των ατόμων μεταξύ τους.

Κατηγορίες οργανικών ενώσεων

Σύμφωνα με τη θεωρία, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε δύο σειρές - άκυκλες και κυκλικές ενώσεις.

1. Ακυκλικές ενώσεις.(αλκάνια, αλκένια) περιέχουν μια ανοιχτή, ανοιχτή αλυσίδα άνθρακα - ευθεία ή διακλαδισμένη:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Κανονικό ισοβουτάνιο βουτάνιο (μεθυλοπροπάνιο)

2. α) Αλικυκλικές ενώσεις- ενώσεις που έχουν κλειστές (κυκλικές) αλυσίδες άνθρακα στα μόρια:

κυκλοβουτάνιο κυκλοεξάνιο

β) Αρωματικές ενώσεις,στα μόρια του οποίου υπάρχει ένας σκελετός βενζολίου - ένας εξαμελής κύκλος με εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς (arenes):

γ) Ετεροκυκλικές ενώσεις- κυκλικές ενώσεις που περιέχουν, εκτός από άτομα άνθρακα, άζωτο, θείο, οξυγόνο, φώσφορο και ορισμένα ιχνοστοιχεία, τα οποία ονομάζονται ετεροάτομα.

φουρανοπυρρόλη πυριδίνη

Σε κάθε σειρά, οι οργανικές ουσίες χωρίζονται σε κατηγορίες - υδρογονάνθρακες, αλκοόλες, αλδεΰδες, κετόνες, οξέα, εστέρες, σύμφωνα με τη φύση των λειτουργικών ομάδων των μορίων τους.

Υπάρχει επίσης ταξινόμηση ανάλογα με το βαθμό κορεσμού και τις λειτουργικές ομάδες. Ανάλογα με τον βαθμό κορεσμού διακρίνουν:

1. Όριο κορεσμένοΥπάρχουν μόνο απλοί δεσμοί στον σκελετό άνθρακα.

─С─С─С─

2. Ακόρεστα ακόρεστα– υπάρχουν πολλαπλοί (=, ≡) δεσμοί στον ανθρακικό σκελετό.

─С=С─ ─С≡С─

3. αρωματικός– απεριόριστοι κύκλοι με σύζευξη δακτυλίου (4n + 2) π-ηλεκτρονίων.

Κατά λειτουργικές ομάδες

1. Αλκοόλες R-CH 2 OH

2. Φαινόλες

3. Αλδεΰδες R─COH Κετόνες R─C─R

4. Καρβοξυλικά οξέα R─COOH О

5. Εστέρες R─COOR 1

Δημιουργήθηκε από τον A.M. Butlerov στη δεκαετία του '60 του XIX αιώνα, η θεωρία της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων έφερε την απαραίτητη σαφήνεια στους λόγους για την ποικιλομορφία των οργανικών ενώσεων, αποκάλυψε τη σχέση μεταξύ της δομής και των ιδιοτήτων αυτών των ουσιών, κατέστησε δυνατή την εξήγηση των ιδιότητες ήδη γνωστών και προβλέπουν τις ιδιότητες οργανικών ενώσεων που δεν έχουν ακόμη ανακαλυφθεί.

Οι ανακαλύψεις στον τομέα της οργανικής χημείας (τετρασθενής άνθρακας, η ικανότητα σχηματισμού μακριών αλυσίδων) επέτρεψαν στον Butlerov το 1861 να διατυπώσει τις κύριες γενιές της θεωρίας:

1) Τα άτομα στα μόρια συνδέονται ανάλογα με το σθένος τους (άνθρακας-IV, οξυγόνο-ΙΙ, υδρογόνο-Ι), η αλληλουχία σύνδεσης των ατόμων αντανακλάται από δομικούς τύπους.

2) Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται όχι μόνο από τη χημική σύσταση, αλλά και από τη σειρά σύνδεσης των ατόμων σε ένα μόριο (χημική δομή). Υπάρχει ισομερή, δηλαδή ουσίες που έχουν την ίδια ποσοτική και ποιοτική σύσταση, αλλά διαφορετική δομή, και, κατά συνέπεια, διαφορετικές ιδιότητες.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - αιθυλική αλκοόλη και CH 3 OCH 3 - διμεθυλαιθέρας

C 3 H 6 - προπένιο και κυκλοπροπάνιο - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) Τα άτομα επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο, αυτό είναι συνέπεια της διαφορετικής ηλεκτραρνητικότητας των ατόμων που σχηματίζουν τα μόρια (O>N>C>H), και αυτά τα στοιχεία έχουν διαφορετική επίδραση στη μετατόπιση των κοινών ζευγών ηλεκτρονίων.

4) Σύμφωνα με τη δομή του μορίου της οργανικής ύλης, οι ιδιότητές του μπορούν να προβλεφθούν και η δομή μπορεί να προσδιοριστεί από τις ιδιότητες.

Περαιτέρω ανάπτυξηΤο TSOS έλαβε μετά την καθιέρωση της δομής του ατόμου, την υιοθέτηση της έννοιας των τύπων χημικών δεσμών, τους τύπους υβριδισμού, την ανακάλυψη του φαινομένου της χωρικής ισομέρειας (στερεοχημεία).

Αριθμός εισιτηρίου 7 (2)

Η ηλεκτρόλυση ως διεργασία οξειδοαναγωγής. Ηλεκτρόλυση τήγματος και διαλυμάτων στο παράδειγμα χλωριούχου νατρίου. Πρακτική χρήσηηλεκτρόλυση.

Ηλεκτρόλυση- αυτή είναι μια διεργασία οξειδοαναγωγής που συμβαίνει στα ηλεκτρόδια όταν ένα σταθερό ηλεκτρικό ρεύμα διέρχεται από το τήγμα ή το διάλυμα ηλεκτρολύτη

Η ουσία της ηλεκτρόλυσης είναι η εφαρμογή χημικής ενέργειας σε βάρος της ηλεκτρικής ενέργειας. Αντιδράσεις - αναγωγή στην κάθοδο και οξείδωση στην άνοδο.

Η κάθοδος (-) δίνει ηλεκτρόνια στα κατιόντα και η άνοδος (+) δέχεται ηλεκτρόνια από τα ανιόντα.

Ηλεκτρόλυση τήγματος NaCl

NaCl-> Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 τοις εκατό ανάκτηση

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 τοις εκατό οξείδωση

2Na + +2Cl - ->2Na+Cl 2

Ηλεκτρόλυση υδατικού διαλύματος NaCl

Στην ηλεκτρόλυση του NaC| Στο νερό συμμετέχουν ιόντα Na + και Cl -, καθώς και μόρια νερού. Όταν περνάει ρεύμα, τα κατιόντα Na + κινούνται προς την κάθοδο και τα ανιόντα Cl - κινούνται προς την άνοδο. Αλλά στην κάθοδοαντί για ιόντα Na, τα μόρια του νερού μειώνονται:

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

και τα ιόντα χλωρίου οξειδώνονται στην άνοδο:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Ως αποτέλεσμα, το υδρογόνο βρίσκεται στην κάθοδο, το χλώριο βρίσκεται στην άνοδο και το NaOH συσσωρεύεται στο διάλυμα

Σε ιοντική μορφή: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

ηλεκτρόλυση

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

ηλεκτρόλυση

Σε μοριακή μορφή: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Εφαρμογή ηλεκτρόλυσης:

1) Προστασία μετάλλων από τη διάβρωση

2) Λήψη ενεργών μετάλλων (νάτριο, κάλιο, αλκαλική γη κ.λπ.)

3) Καθαρισμός μερικών μετάλλων από ακαθαρσίες (ηλεκτρική διύλιση)

Αριθμός εισιτηρίου 8 (1)

Σχετική πληροφορία:

Α) Θεωρία της γνώσης - μια επιστήμη που μελετά τις μορφές, τις μεθόδους και τις τεχνικές εμφάνισης και ανάπτυξης της γνώσης, τη σχέση της με την πραγματικότητα, τα κριτήρια για την αλήθεια της.

Η χημική φύση των οργανικών ενώσεων, οι ιδιότητες που τις διακρίνουν από τις ανόργανες ενώσεις, καθώς και η ποικιλομορφία τους, εξηγήθηκαν στη θεωρία της χημικής δομής που διατυπώθηκε από τον Butlerov το 1861 (βλ. § 38).

Σύμφωνα με αυτή τη θεωρία, οι ιδιότητες των ενώσεων καθορίζονται από την ποιοτική και ποσοτική τους σύνθεση, τη χημική δομή, δηλαδή τη διαδοχική σειρά σύνδεσης μεταξύ των ατόμων που σχηματίζουν το μόριο και την αμοιβαία επιρροή τους. Η θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων, που αναπτύχθηκε και συμπληρώνεται από τις πιο πρόσφατες απόψεις στον τομέα της χημείας και της φυσικής ατόμων και μορίων, ιδίως ιδέες για τη χωρική δομή των μορίων, για τη φύση των χημικών δεσμών και για τη φύση των αμοιβαίων επιρροή των ατόμων, είναι θεωρητική βάσηοργανική χημεία.

ΣΕ σύγχρονη θεωρίαη δομή των οργανικών ενώσεων είναι οι ακόλουθες διατάξεις.

1. Όλα τα χαρακτηριστικά των οργανικών ενώσεων καθορίζονται κυρίως από τις ιδιότητες του στοιχείου άνθρακα.

Σύμφωνα με τη θέση που καταλαμβάνει ο άνθρακας στο περιοδικό σύστημα, υπάρχουν τέσσερα ηλεκτρόνια στο εξωτερικό στρώμα ηλεκτρονίων του ατόμου του (-κέλυφος). Δεν εμφανίζει έντονη τάση να δίνει ή να προσθέτει ηλεκτρόνια, από αυτή την άποψη καταλαμβάνει μια ενδιάμεση θέση μεταξύ μετάλλων και μη μετάλλων και χαρακτηρίζεται από έντονη ικανότητα σχηματισμού ομοιοπολικών δεσμών. Η δομή του εξωτερικού στρώματος ηλεκτρονίων του ατόμου άνθρακα μπορεί να αναπαρασταθεί από τα ακόλουθα διαγράμματα:

Ένα διεγερμένο άτομο άνθρακα μπορεί να συμμετέχει στο σχηματισμό τεσσάρων ομοιοπολικών δεσμών. Επομένως, στη συντριπτική πλειοψηφία των ενώσεων του, ο άνθρακας εμφανίζει ομοιοπολικότητα ίση με τέσσερα.

Άρα, η απλούστερη οργανική ένωση υδρογονάνθρακα μεθάνιο έχει σύνθεση. Η δομή του μπορεί να αναπαρασταθεί από τους τύπους δομής (α) ή ηλεκτρονικού δομικού (ή ηλεκτρονικού) (β):

Ο ηλεκτρονικός τύπος δείχνει ότι το άτομο άνθρακα στο μόριο του μεθανίου έχει ένα σταθερό εξωτερικό κέλυφος οκτώ ηλεκτρονίων (οκτάδα ηλεκτρονίων) και τα άτομα υδρογόνου έχουν ένα σταθερό κέλυφος δύο ηλεκτρονίων (διπλό ηλεκτρονίων).

Και οι τέσσερις ομοιοπολικοί δεσμοί άνθρακα στο μεθάνιο (και σε άλλες παρόμοιες ενώσεις) είναι ισοδύναμοι και συμμετρικά κατευθυνόμενοι στο διάστημα. Το άτομο άνθρακα βρίσκεται, όπως ήταν, στο κέντρο του τετραέδρου (κανονική τετραεδρική πυραμίδα) και τα τέσσερα άτομα που συνδέονται με αυτό (στην περίπτωση του μεθανίου, τέσσερα άτομα βρίσκονται στις κορυφές του τετραέδρου (Εικ. 120) Οι γωνίες μεταξύ των κατευθύνσεων οποιουδήποτε ζεύγους δεσμών (γωνίες σθένους άνθρακα) είναι ίδιες και ανέρχονται σε 109 ° 28".

Αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι στο άτομο άνθρακα, όταν σχηματίζει ομοιοπολικούς δεσμούς με τέσσερα άλλα άτομα, από ένα s- και τρία p-τροχιακά, ως αποτέλεσμα του -υβριδισμού, σχηματίζονται τέσσερα υβριδικά τροχιακά συμμετρικά τοποθετημένα στο χώρο, επιμήκη προς τις κορυφές του τετραέδρου.

Ρύζι. 120. Τετραεδρικό μοντέλο του μορίου μεθανίου.

Ρύζι. 121. Σχήμα σχηματισμού -δεσμών σε μόριο μεθανίου.

Ως αποτέλεσμα της επικάλυψης - υβριδικά νέφη ηλεκτρονίων άνθρακα με νέφη ηλεκτρονίων άλλων ατόμων (σε μεθάνιο με σφαιρικά νέφη - ηλεκτρόνια ατόμων υδρογόνου), σχηματίζονται τέσσερις τετραεδρικά κατευθυνόμενοι ομοιοπολικοί δεσμοί (Εικ. 121, βλ. επίσης σελ. 131).

Η τετραεδρική δομή του μορίου του μεθανίου εκφράζεται ξεκάθαρα από τα χωρικά του μοντέλα - σφαιρικά (Εικ. 122) ή τμηματικά (Εικ. 123). Οι λευκές μπάλες (τμήματα) αντιπροσωπεύουν άτομα υδρογόνου, οι μαύρες - άνθρακας. Το μοντέλο μπάλας χαρακτηρίζει μόνο την αμοιβαία χωρική διάταξη των ατόμων, το τμήμα ένα δίνει επίσης μια ιδέα των σχετικών διατομικών αποστάσεων (αποστάσεις μεταξύ πυρήνων. Όπως φαίνεται στο Σχ. 122, ο δομικός τύπος του μεθανίου μπορεί να θεωρηθεί ως προβολή του το χωρικό του μοντέλο στο επίπεδο του σχεδίου.

2. Μια εξαιρετική ιδιότητα του άνθρακα, που καθορίζει την ποικιλία των οργανικών ενώσεων, είναι η ικανότητα των ατόμων του να συνδέονται μεταξύ τους με ισχυρούς ομοιοπολικούς δεσμούς, σχηματίζοντας αλυσίδες άνθρακα σχεδόν απεριόριστου μήκους.

Τα σθένη των ατόμων άνθρακα που δεν έχουν έρθει σε αμοιβαία σύνδεση χρησιμοποιούνται για την προσθήκη άλλων ατόμων ή ομάδων (σε υδρογονάνθρακες, για προσθήκη υδρογόνου).

Έτσι, οι υδρογονάνθρακες αιθάνιο και προπάνιο περιέχουν αλυσίδες δύο και τριών ατόμων άνθρακα, αντίστοιχα.

Ρύζι. 122. Σφαίρα μοντέλο του μορίου μεθανίου.

Ρύζι. 123. Μοντέλο τμημάτων του μορίου μεθανίου.

Η δομή τους εκφράζεται με τους ακόλουθους δομικούς και ηλεκτρονικούς τύπους:

Είναι γνωστές ενώσεις που περιέχουν εκατοντάδες ή περισσότερα άτομα άνθρακα.

Η ανάπτυξη της ανθρακικής αλυσίδας κατά ένα άτομο άνθρακα οδηγεί σε αύξηση της σύνθεσης ανά ομάδα. Τέτοιος ποσοτική αλλαγήΗ σύνθεση οδηγεί σε μια νέα ένωση με ελαφρώς διαφορετικές ιδιότητες, δηλαδή, ήδη ποιοτικά διαφορετική από την αρχική ένωση. Ωστόσο, ο γενικός χαρακτήρας των ενώσεων διατηρείται. Έτσι, εκτός από τους υδρογονάνθρακες του μεθανίου, του αιθανίου, του προπανίου, υπάρχουν το βουτάνιο, το πεντάνιο κ.λπ. Έτσι, σε μια τεράστια ποικιλία οργανικών ουσιών, διακρίνονται σειρές ενώσεων του ίδιου τύπου, στις οποίες κάθε επόμενο μέλος διαφέρει από το προηγούμενο από μια ομάδα. Τέτοιες σειρές ονομάζονται ομολογικές σειρές, τα μέλη τους είναι ομόλογα μεταξύ τους και η ύπαρξη τέτοιων σειρών ονομάζεται φαινόμενο της ομολογίας.

Κατά συνέπεια, οι υδρογονάνθρακες μεθάνιο, στάδιο, προπάνιο, βουτάνιο κ.λπ. είναι ομόλογα της ίδιας σειράς, η οποία ονομάζεται σειρά περιοριστικών ή κορεσμένων υδρογονανθράκων (αλκάνια) ή κατά τον πρώτο εκπρόσωπο σειρά μεθανίου.

Λόγω του τετραεδρικού προσανατολισμού των δεσμών άνθρακα, τα άτομα του που περιλαμβάνονται στην αλυσίδα δεν βρίσκονται σε ευθεία γραμμή, αλλά με ζιγκ-ζαγκ τρόπο και, λόγω της δυνατότητας περιστροφής των ατόμων γύρω από τον άξονα του δεσμού, η αλυσίδα στο διάστημα μπορεί να πάρει διάφορες μορφές(διαμορφώσεις):

Αυτή η δομή των αλυσίδων καθιστά δυνατή την προσέγγιση του τερματικού (b) ή άλλων μη γειτονικών ατόμων άνθρακα (c). ως αποτέλεσμα της εμφάνισης ενός δεσμού μεταξύ αυτών των ατόμων, οι αλυσίδες άνθρακα μπορούν να κλείσουν σε δακτυλίους (κύκλους), για παράδειγμα:

Έτσι, η ποικιλομορφία των οργανικών ενώσεων καθορίζεται επίσης από το γεγονός ότι με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο, είναι δυνατές ενώσεις με ανοιχτή, ανοιχτή αλυσίδα ατόμων άνθρακα, καθώς και ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν κύκλους (κυκλικές ενώσεις) .

3. Οι ομοιοπολικοί δεσμοί μεταξύ ατόμων άνθρακα που σχηματίζονται από ένα ζεύγος γενικευμένων ηλεκτρονίων ονομάζονται απλοί (ή συνηθισμένοι) δεσμοί.

Ο δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα μπορεί να πραγματοποιηθεί όχι από ένα, αλλά από δύο ή τρία κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. Στη συνέχεια, οι αλυσίδες λαμβάνονται με πολλαπλούς - διπλούς ή τριπλούς δεσμούς. Αυτές οι σχέσεις μπορούν να απεικονιστούν ως εξής:

Οι απλούστερες ενώσεις που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς είναι οι υδρογονάνθρακες αιθυλένιο (με διπλό δεσμό) και ακετυλένιο (με τριπλό δεσμό):

Οι υδρογονάνθρακες με πολλαπλούς δεσμούς ονομάζονται ακόρεστοι ή ακόρεστοι. Το αιθυλένιο και το ακετυλένιο είναι οι πρώτοι εκπρόσωποι δύο ομόλογων σειρών - υδρογονάνθρακες αιθυλενίου και ακετυλενίου.

Ρύζι. 124. Σχήμα σχηματισμού -δεσμών στο μόριο αιθανίου.

Ένας απλός ομοιοπολικός δεσμός (ή C:C) που σχηματίζεται από την επικάλυψη δύο υβριδικών νεφών ηλεκτρονίων κατά μήκος μιας γραμμής που συνδέει τα κέντρα των ατόμων (κατά μήκος του άξονα του δεσμού), όπως, για παράδειγμα, στο αιθάνιο (Εικ. 124), είναι -ομόλογο (βλ. § 42 ). Οι δεσμοί είναι επίσης -δεσμοί - σχηματίζονται με επικάλυψη κατά μήκος του άξονα δεσμού του -υβριδικού νέφους του ατόμου C και του σφαιρικού νέφους -ηλεκτρονίου του ατόμου Η.

Η φύση των πολλαπλών δεσμών άνθρακα-άνθρακα είναι κάπως διαφορετική. Έτσι, στο μόριο αιθυλενίου, κατά το σχηματισμό ενός διπλού ομοιοπολικού δεσμού (ή) σε καθένα από τα άτομα άνθρακα, ένα -τροχιακό και μόνο δύο ρ-τροχιακά (-υβριδισμός) συμμετέχουν στον υβριδισμό. ένα από τα p-τροχιακά κάθε ατόμου C δεν υβριδοποιείται. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται τρία υβριδικά νέφη ηλεκτρονίων, τα οποία συμμετέχουν στο σχηματισμό τριών δεσμών. Συνολικά, υπάρχουν πέντε δεσμοί στο μόριο αιθυλενίου (τέσσερις και ένας). βρίσκονται όλα στο ίδιο επίπεδο σε γωνίες περίπου 120° μεταξύ τους (Εικ. 125).

Έτσι, ένα από τα ζεύγη ηλεκτρονίων στον δεσμό πραγματοποιεί έναν -δεσμό και το δεύτερο σχηματίζεται από p-ηλεκτρόνια που δεν εμπλέκονται στον υβριδισμό. Τα σύννεφα τους διατηρούν το σχήμα ενός όγκου οκτώ, προσανατολίζονται κάθετα στο επίπεδο στο οποίο βρίσκονται οι δεσμοί και επικαλύπτονται πάνω και κάτω από αυτό το επίπεδο (Εικ. 126), σχηματίζοντας έναν -δεσμό (βλ. § 42).

Ρύζι. 125. Σχήμα σχηματισμού -δεσμών στο μόριο του αιθυλενίου.

Ρύζι. 126. Σχήμα σχηματισμού δεσμού σε μόριο αιθυλενίου.

Επομένως, ο διπλός δεσμός C=C είναι ένας συνδυασμός ενός και ενός -δεσμού.

Ένας τριπλός δεσμός (ή ) είναι ένας συνδυασμός ενός δεσμού και δύο δεσμών. Για παράδειγμα, κατά τον σχηματισμό ενός μορίου ακετυλενίου σε καθένα από τα άτομα άνθρακα, ένα -τροχιακό και μόνο ένα ρ-τροχιακό (-υβριδισμός) συμμετέχουν στον υβριδισμό. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται δύο υβριδικά νέφη ηλεκτρονίων που συμμετέχουν στο σχηματισμό δύο δεσμών. Νέφη δύο p-ηλεκτρονίων κάθε ατόμου C δεν υβριδοποιούνται, διατηρούν τη διάταξή τους και συμμετέχουν στο σχηματισμό δύο δεσμών. Έτσι, στο ακετυλένιο υπάρχουν μόνο τρεις δεσμοί (ένας και δύο) κατευθυνόμενοι κατά μήκος μιας ευθείας γραμμής και δύο δεσμοί προσανατολισμένοι σε δύο αμοιβαία κάθετα επίπεδα (Εικ. 127).

Πολλαπλοί (δηλαδή διπλοί και τριπλοί) δεσμοί κατά τη διάρκεια των αντιδράσεων μετατρέπονται εύκολα σε απλούς. το τριπλό μετατρέπεται πρώτα σε διπλό και το τελευταίο σε απλό. Αυτό οφείλεται στην υψηλή τους αντιδραστικότητα και λαμβάνει χώρα όταν οποιαδήποτε άτομα συνδέονται με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα που συνδέονται με έναν πολλαπλό δεσμό.

Η μετάβαση των πολλαπλών δεσμών σε απλούς εξηγείται από το γεγονός ότι, κατά κανόνα, οι -δεσμοί έχουν μικρότερη αντοχή και επομένως μεγαλύτερη αστάθεια σε σύγκριση με τους -δεσμούς. Όταν σχηματίζονται -δεσμοί, νέφη ηλεκτρονίων p με παράλληλους άξονες επικαλύπτονται σε πολύ μικρότερο βαθμό από τα νέφη ηλεκτρονίων που επικαλύπτονται κατά μήκος του άξονα του δεσμού (δηλαδή, υβριδικά νέφη, -ηλεκτρονίων ή p-ηλεκτρονίων προσανατολισμένα κατά μήκος του άξονα του δεσμού).

Ρύζι. 127. Σχήμα σχηματισμού -δεσμών στο μόριο ακετυλενίου.

Ρύζι. 128. Μοντέλα του μορίου αιθυλενίου: α - μπάλα; β - τμηματικά.

Οι πολλαπλοί δεσμοί είναι ισχυρότεροι από τους απλούς δεσμούς. Έτσι, η ενέργεια θραύσης δεσμών είναι , δεσμοί και δεσμοί μόνο .

Από όσα ειπώθηκαν, προκύπτει ότι στους τύπους δύο γραμμές από τις τρεις σε μια σύνδεση και μια γραμμή από τις δύο σε μια σύνδεση εκφράζουν συνδέσεις που είναι λιγότερο ισχυρές από μια απλή σύνδεση.

Στο σχ. Τα 128 και 129 είναι χωρικά μοντέλα σφαιρών και τμημάτων ενώσεων με διπλούς (αιθυλενικούς) και τριπλούς (ακετυλενικούς) δεσμούς.

4. Η θεωρία της δομής έχει εξηγήσει πολυάριθμες περιπτώσεις ισομερισμού οργανικών ενώσεων.

Οι αλυσίδες ατόμων άνθρακα μπορεί να είναι ευθείες ή διακλαδισμένες:

Έτσι, η σύνθεση έχει τρεις κορεσμένους υδρογονάνθρακες (πεντάνιο) με διαφορετικές δομές αλυσίδας - ένας με μη διακλαδισμένη αλυσίδα (κανονική δομή) και δύο με διακλαδισμένη (ισοδομή):

Η σύνθεση έχει τρεις ακόρεστους υδρογονάνθρακες, δύο κανονικές δομές, αλλά ισομερείς στη θέση του διπλού δεσμού και μία ισοδομή:

Ρύζι. 129. Μοντέλα του μορίου της ακετυλίνης: μια μπάλα. β - τμηματικά.

Δύο κυκλικοί υδρογονάνθρακες είναι ισομερείς σε αυτές τις ακόρεστες ενώσεις, οι οποίες έχουν επίσης σύνθεση και είναι ισομερείς μεταξύ τους σε μέγεθος κύκλου:

Με την ίδια σύνθεση, οι ενώσεις μπορεί να διαφέρουν στη δομή λόγω διαφορετικών θέσεων στην ανθρακική αλυσίδα και σε άλλα άτομα χωρίς άνθρακα, για παράδειγμα:

Η ισομέρεια μπορεί να οφείλεται όχι μόνο στη διαφορετική σειρά σύνδεσης των ατόμων. Υπάρχουν διάφοροι τύποι χωρικής ισομέρειας (στερεοϊσομετρία), που συνίσταται στο γεγονός ότι τα αντίστοιχα ισομερή (στερεοϊσομερή) με την ίδια σύνθεση και σειρά σύνδεσης ατόμων διαφέρουν σε διαφορετική διάταξη ατόμων (ή ομάδων ατόμων) στο χώρο.

Έτσι, εάν μια ένωση έχει ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με τέσσερα διαφορετικά άτομα ή ομάδες ατόμων (ένα ασύμμετρο άτομο), τότε είναι δυνατές δύο χωρικές ισομερείς μορφές μιας τέτοιας ένωσης. Στο σχ. Το 130 δείχνει δύο τετραεδρικά μοντέλα γαλακτικού οξέος, στα οποία το ασύμμετρο άτομο άνθρακα (σημειώνεται με έναν αστερίσκο στον τύπο) βρίσκεται στο κέντρο του τετραέδρου. Είναι εύκολο να δει κανείς ότι αυτά τα μοντέλα δεν μπορούν να συνδυαστούν στο διάστημα: αντικατοπτρίζονται και αντανακλούν τη χωρική διαμόρφωση των μορίων δύο διαφορετικών ουσιών (στο αυτό το παράδειγμαγαλακτικά οξέα), τα οποία διαφέρουν σε ορισμένες φυσικές και κυρίως βιολογικές ιδιότητες. Αυτό το ισομερές ονομάζεται κατοπτρικό στερεοϊσομερισμό και τα αντίστοιχα ισομερή ονομάζονται κατοπτρικά ισομερή.

Ρύζι. 130. Τετραεδρικά μοντέλα μορίων κατοπτρικών ισομερών γαλακτικού οξέος.

Η διαφορά στη χωρική δομή των κατοπτρικών ισομερών μπορεί επίσης να αναπαρασταθεί χρησιμοποιώντας δομικούς τύπους, οι οποίοι δείχνουν τη διαφορετική διάταξη των ατομικών ομάδων σε ένα ασύμμετρο άτομο. για παράδειγμα, για αυτά που φαίνονται στο Σχ. 130 κατοπτρικά ισομερή γαλακτικού οξέος:

Όπως αναφέρθηκε ήδη, άτομα άνθρακα. συνδεδεμένα με διπλό δεσμό βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο με τέσσερις δεσμούς που τα συνδέουν με άλλα άτομα. οι γωνίες μεταξύ των κατευθύνσεων αυτών των δεσμών είναι περίπου ίδιες (Εικ. 126). Όταν διαφορετικά άτομα ή ομάδες συνδέονται με καθένα από τα άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό, είναι δυνατή η λεγόμενη γεωμετρική στερεοϊσομέρεια ή cis-trans ισομέρεια. Ένα παράδειγμα είναι τα χωρικά γεωμετρικά ισομερή του διχλωροαιθυλενίου

Στα μόρια ενός ισομερούς, τα άτομα χλωρίου βρίσκονται στη μία πλευρά του διπλού δεσμού και στα μόρια του άλλου, σε αντίθετες πλευρές. Η πρώτη διαμόρφωση ονομάζεται cis-, η δεύτερη - trans-configuration. Τα γεωμετρικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τις φυσικές και χημικές ιδιότητες.

Η ύπαρξή τους οφείλεται στο γεγονός ότι ο διπλός δεσμός αποκλείει τη δυνατότητα ελεύθερης περιστροφής των συνδεδεμένων ατόμων γύρω από τον άξονα του δεσμού (μια τέτοια περιστροφή απαιτεί σπάσιμο του δεσμού, βλ. Εικ. 126).

5. Η αμοιβαία επίδραση στα μόρια των οργανικών ουσιών εκδηλώνεται κυρίως από άτομα άμεσα συνδεδεμένα μεταξύ τους. Σε αυτή την περίπτωση, καθορίζεται από τη φύση του χημικού δεσμού μεταξύ τους, τον βαθμό διαφοράς στη σχετική ηλεκτραρνητικότητα τους και, κατά συνέπεια, τον βαθμό πολικότητας του δεσμού.

Για παράδειγμα, αν κρίνουμε από τους συνοπτικούς τύπους, τότε σε ένα μόριο μεθανίου και σε ένα μόριο μεθυλικής αλκοόλης, και τα τέσσερα άτομα υδρογόνου πρέπει να έχουν τις ίδιες ιδιότητες. Όμως, όπως θα φανεί στη συνέχεια, στη μεθυλική αλκοόλη ένα από τα άτομα υδρογόνου μπορεί να αντικατασταθεί από ένα μέταλλο αλκαλίου, ενώ στο μεθάνιο τα άτομα υδρογόνου δεν παρουσιάζουν τέτοια ικανότητα. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι στην αλκοόλη το άτομο υδρογόνου συνδέεται άμεσα όχι με άνθρακα, αλλά με οξυγόνο.

Στους παραπάνω δομικούς τύπους, τα βέλη στις γραμμές των δεσμών δείχνουν υπό όρους τη μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων που σχηματίζουν ομοιοπολικό δεσμό, λόγω της διαφορετικής ηλεκτραρνητικότητας των ατόμων. Στο μεθάνιο, μια τέτοια μετατόπιση στον δεσμό είναι μικρή, καθώς η ηλεκτραρνητικότητα του άνθρακα (2.5) υπερβαίνει ελαφρά μόνο την ηλεκτραρνητικότητα του υδρογόνου στον Πίνακα 1. 6, σ. 118). Σε αυτή την περίπτωση, το μόριο του μεθανίου είναι συμμετρικό. Στο μόριο της αλκοόλης, ο δεσμός είναι σημαντικά πολωμένος, καθώς το οξυγόνο (ηλεκτραρνητικότητα 3,5) έλκει πολύ περισσότερο ένα ζεύγος ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του. Επομένως, το άτομο υδρογόνου, σε συνδυασμό με το άτομο οξυγόνου, αποκτά μεγαλύτερη κινητικότητα, δηλ. αποσπάται πιο εύκολα με τη μορφή πρωτονίου.

Στα οργανικά μόρια, η αμοιβαία επίδραση των ατόμων που δεν συνδέονται άμεσα μεταξύ τους είναι επίσης σημαντική. Έτσι, στη μεθυλική αλκοόλη, υπό την επίδραση του οξυγόνου, αυξάνεται η αντιδραστικότητα όχι μόνο του ατόμου υδρογόνου που σχετίζεται με το οξυγόνο, αλλά και των ατόμων υδρογόνου που δεν συνδέονται άμεσα με το οξυγόνο, αλλά συνδέονται με τον άνθρακα. Εξαιτίας αυτού, η μεθυλική αλκοόλη οξειδώνεται μάλλον εύκολα, ενώ το μεθάνιο είναι σχετικά ανθεκτικό στη δράση των οξειδωτικών παραγόντων. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το οξυγόνο της ομάδας υδροξυλίου έλκει σημαντικά ένα ζεύγος ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του στον δεσμό που το συνδέει με τον άνθρακα, η ηλεκτραρνητικότητα του οποίου είναι μικρότερη.

Ως αποτέλεσμα, το αποτελεσματικό φορτίο του ατόμου άνθρακα γίνεται πιο θετικό, γεγονός που προκαλεί μια πρόσθετη μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων επίσης στους δεσμούς της μεθυλικής αλκοόλης, σε σύγκριση με τους ίδιους δεσμούς στο μόριο του μεθανίου. Κάτω από τη δράση οξειδωτικών παραγόντων, τα άτομα Η που συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα με το οποίο είναι συνδεδεμένη η ομάδα ΟΗ είναι πολύ πιο εύκολο να διασπαστούν από ό,τι στους υδρογονάνθρακες και να συνδυαστούν με το οξυγόνο για να σχηματίσουν νερό. Σε αυτή την περίπτωση, το άτομο άνθρακα που σχετίζεται με την ομάδα ΟΗ υφίσταται περαιτέρω οξείδωση (βλ. § 171).

Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων που δεν συνδέονται άμεσα μεταξύ τους μπορεί να μεταδοθεί σε σημαντική απόσταση κατά μήκος της αλυσίδας των ατόμων άνθρακα και εξηγείται από μια μετατόπιση της πυκνότητας των νεφών ηλεκτρονίων σε ολόκληρο το μόριο υπό την επίδραση ατόμων ή ομάδων διαφορετική ηλεκτραρνητικότητα που υπάρχει σε αυτό. Η αμοιβαία επιρροή μπορεί επίσης να μεταδοθεί μέσω του χώρου που περιβάλλει το μόριο - ως αποτέλεσμα των επικαλυπτόμενων νεφών ηλεκτρονίων των ατόμων που πλησιάζουν.

Πώς διαμορφώθηκε η επιστήμη αρχές XIXαιώνα, όταν ο Σουηδός επιστήμονας J. Ya. Berzelius εισήγαγε για πρώτη φορά την έννοια των οργανικών ουσιών και της οργανικής χημείας. Η πρώτη θεωρία στην οργανική χημεία είναι η θεωρία των ριζών. Οι χημικοί έχουν ανακαλύψει ότι κατά τη διάρκεια χημικών μετασχηματισμών, ομάδες πολλών ατόμων περνούν αμετάβλητες από ένα μόριο μιας ουσίας σε ένα μόριο μιας άλλης ουσίας, όπως τα άτομα των στοιχείων περνούν από μόριο σε μόριο. Τέτοιες «αμετάβλητες» ομάδες ατόμων ονομάζονται ρίζες.

Ωστόσο, δεν συμφώνησαν όλοι οι επιστήμονες με τη θεωρία των ριζοσπαστών. Πολλοί απέρριψαν γενικά την ιδέα του ατομισμού - την ιδέα της πολύπλοκης δομής του μορίου και την ύπαρξη του ατόμου ως συστατικού του μέρους. Αυτό που αναμφισβήτητα αποδεικνύεται στις μέρες μας και δεν προκαλεί την παραμικρή αμφιβολία, τον XIX αιώνα. αποτέλεσε αντικείμενο σφοδρής αντιπαράθεσης.

Περιεχόμενο μαθήματος περίληψη μαθήματοςυποστήριξη πλαισίων παρουσίασης μαθήματος επιταχυντικές μέθοδοι διαδραστικές τεχνολογίες Πρακτική εργασίες και ασκήσεις εργαστήρια αυτοεξέτασης, προπονήσεις, περιπτώσεις, αναζητήσεις ερωτήσεις συζήτησης εργασιών για το σπίτι ρητορικές ερωτήσεις από μαθητές εικονογραφήσεις ήχου, βίντεο κλιπ και πολυμέσαφωτογραφίες, εικόνες γραφικά, πίνακες, σχήματα χιούμορ, ανέκδοτα, ανέκδοτα, παραβολές κόμικς, ρήσεις, σταυρόλεξα, αποσπάσματα Πρόσθετα περιλήψειςάρθρα τσιπ για περιπετειώδη cheat sheets σχολικά βιβλία βασικά και πρόσθετο γλωσσάρι όρων άλλα Βελτίωση σχολικών βιβλίων και μαθημάτωνδιόρθωση λαθών στο σχολικό βιβλίοενημέρωση ενός τεμαχίου στο σχολικό βιβλίο στοιχεία καινοτομίας στο μάθημα αντικαθιστώντας τις απαρχαιωμένες γνώσεις με νέες Μόνο για δασκάλους τέλεια μαθήματα ημερολογιακό σχέδιογια έναν χρόνο Κατευθυντήριες γραμμέςπρογράμματα συζήτησης Ολοκληρωμένα Μαθήματα

Η βάση για τη δημιουργία της θεωρίας της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων Α.Μ. Το Butlerov ήταν η ατομική και μοριακή θεωρία (έργα των A. Avagadro και S. Cannizzaro). Θα ήταν λάθος να υποθέσουμε ότι πριν από τη δημιουργία του ο κόσμος δεν γνώριζε τίποτα για τις οργανικές ουσίες και δεν έγιναν προσπάθειες να τεκμηριωθεί η δομή των οργανικών ενώσεων. Μέχρι το 1861 (το έτος που ο A.M. Butlerov δημιούργησε τη θεωρία της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων), ο αριθμός των γνωστών οργανικών ενώσεων έφτασε τις εκατοντάδες χιλιάδες και ο διαχωρισμός της οργανικής χημείας ως ανεξάρτητη επιστήμησυνέβη το 1807 (J. Berzelius).

Ιστορικό της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων

Μια ευρεία μελέτη των οργανικών ενώσεων ξεκίνησε τον 18ο αιώνα με το έργο του A. Lavoisier, ο οποίος έδειξε ότι οι ουσίες που λαμβάνονται από ζωντανούς οργανισμούς αποτελούνται από πολλά στοιχεία - άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο, άζωτο, θείο και φώσφορο. Μεγάλη σημασία είχε η εισαγωγή των όρων «ριζοσπαστικός» και «ισομερισμός», καθώς και η διαμόρφωση της θεωρίας των ριζοσπαστών (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , επιτυχία στη σύνθεση οργανικών ενώσεων (ουρία, ανιλίνη, οξικό οξύ, λίπη, ουσίες που μοιάζουν με ζάχαρη κ.λπ.).

Ο όρος «χημική δομή», καθώς και τα θεμέλια της κλασικής θεωρίας της χημικής δομής, δημοσιεύθηκαν για πρώτη φορά από τον Α.Μ. Ο Μπουτλέροφ στις 19 Σεπτεμβρίου 1861 στην έκθεσή του στο Συνέδριο Γερμανών Φυσιολόγων και Ιατρών στο Speyer.

Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων Α.Μ. Μπουτλέροφ

1. Τα άτομα που σχηματίζουν το μόριο μιας οργανικής ουσίας αλληλοσυνδέονται με μια ορισμένη σειρά και ένα ή περισσότερα σθένη από κάθε άτομο δαπανώνται για τη σύνδεση μεταξύ τους. Δεν υπάρχουν ελεύθερα σθένη.

Ο Butlerov ονόμασε την αλληλουχία σύνδεσης των ατόμων "χημική δομή". Γραφικά, οι δεσμοί μεταξύ των ατόμων υποδεικνύονται με μια γραμμή ή μια τελεία (Εικ. 1).

Ρύζι. 1. Χημική δομή του μορίου μεθανίου: Α - δομικός τύπος, Β - ηλεκτρονικός τύπος

2. Οι ιδιότητες των οργανικών ενώσεων εξαρτώνται από τη χημική δομή των μορίων, δηλ. οι ιδιότητες των οργανικών ενώσεων εξαρτώνται από τη σειρά με την οποία συνδέονται τα άτομα στο μόριο. Μελετώντας τις ιδιότητες, μπορείτε να απεικονίσετε την ουσία.

Εξετάστε ένα παράδειγμα: μια ουσία έχει τον ακαθάριστο τύπο C 2 H 6 O. Είναι γνωστό ότι όταν αυτή η ουσία αλληλεπιδρά με το νάτριο, απελευθερώνεται υδρογόνο και όταν ένα οξύ ενεργεί πάνω της, σχηματίζεται νερό.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Αυτή η ουσία μπορεί να αντιστοιχεί σε δύο δομικούς τύπους:

CH3-O-CH3-ακετόνη (διμεθυλκετόνη) και CH3-CH2-OH-αιθυλική αλκοόλη (αιθανόλη),

με βάση τις χαρακτηριστικές χημικές ιδιότητες αυτής της ουσίας, συμπεραίνουμε ότι πρόκειται για αιθανόλη.

Τα ισομερή είναι ουσίες που έχουν την ίδια ποιοτική και ποσοτική σύσταση, αλλά διαφορετική χημική δομή. Υπάρχουν διάφοροι τύποι ισομερισμού: δομικός (γραμμικός, διακλαδισμένος, ανθρακικός σκελετός), γεωμετρικός (cis- και trans-ισομερισμός, χαρακτηριστικός ενώσεων με πολλαπλό διπλό δεσμό (Εικ. 2)), οπτικός (καθρέφτης), στερεοφωνικός (χωρικός, χαρακτηριστικό των ουσιών , ικανές να βρίσκονται στο χώρο με διαφορετικούς τρόπους (Εικ. 3)).

Ρύζι. 2. Παράδειγμα γεωμετρικού ισομερισμού

3. Ενεργό Χημικές ιδιότητεςΟι οργανικές ενώσεις επηρεάζονται από άλλα άτομα που υπάρχουν στο μόριο. Τέτοιες ομάδες ατόμων ονομάζονται λειτουργικές ομάδες, λόγω του ότι η παρουσία τους στο μόριο μιας ουσίας της προσδίδει ειδικές χημικές ιδιότητες. Για παράδειγμα: -ΟΗ (υδροξοομάδα), -SH (θειοομάδα), -CO (καρβονυλική ομάδα), -COOH (καρβοξυλική ομάδα). Επιπλέον, οι χημικές ιδιότητες της οργανικής ύλης εξαρτώνται σε μικρότερο βαθμό από τον υδρογονανθρακικό σκελετό παρά από τη λειτουργική ομάδα. Είναι οι λειτουργικές ομάδες που παρέχουν την ποικιλία των οργανικών ενώσεων, λόγω των οποίων ταξινομούνται (αλκοόλες, αλδεΰδες, καρβοξυλικά οξέα κ.λπ. Οι λειτουργικές ομάδες μερικές φορές περιλαμβάνουν δεσμούς άνθρακα-άνθρακα (πολλαπλοί διπλοί και τριπλοί). Εάν υπάρχουν αρκετοί πανομοιότυποι λειτουργικές ομάδες, τότε ονομάζεται ομοπολυλειτουργική (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - γλυκερίνη), εάν πολλές, αλλά διαφορετικές - ετεροπολυλειτουργικές (NH 2 -CH (R) -COOH - αμινοξέα) .