수업-강의 "A.M. Butlerov의 화학 구조 이론"

강의 15

구조이론 유기물. 유기 화합물의 주요 클래스.

유기화학 -유기물을 연구하는 과학. 그렇지 않으면 다음과 같이 정의할 수 있습니다. 탄소 화합물의 화학. 후자는 D.I. Mendeleev의주기 시스템에서 다양한 화합물 측면에서 특별한 위치를 차지하며 그 중 약 1,500 만 개가 알려져 있으며 무기 화합물의 수는 5 십만입니다. 유기물은 설탕, 식물성 및 동물성 지방, 색소, 향료 및 의약 물질로 오랫동안 인류에게 알려져 왔습니다. 점차적으로 사람들은 와인, 식초, 비누 등 다양한 가치 있는 유기 제품을 얻기 위해 이러한 물질을 처리하는 방법을 배웠습니다. 유기 화학의 발전은 단백질, 핵산, 비타민 등의 화학 분야에서의 성과를 기반으로 합니다. 유기 화학 대부분의 사람들이 의학 발전에 매우 중요하기 때문에 약천연 기원의 유기 화합물일 뿐만 아니라 주로 합성에 의해 얻어진다. 방황하는 탁월한 가치 고분자유기 화합물(합성 수지, 플라스틱, 섬유, 합성 고무, 염료, 제초제, 살충제, 살균제, 고엽제…). 식품 및 산업재 생산을 위한 유기화학의 중요성은 엄청납니다.

현대 유기 화학은 식품의 저장 및 가공 중에 발생하는 화학 공정, 즉 오일의 건조, 산패 및 비누화 공정, 발효, 제빵, 절임, 음료 획득, 유제품 생산 등의 과정에 깊이 침투했습니다. 효소, 향수, 화장품의 발견과 연구 또한 중요한 역할을 했습니다.

매우 다양한 유기 화합물에 대한 이유 중 하나는 유형과 길이가 다른 탄소 원자에 의한 공유 결합 및 사슬의 형성에서 나타나는 구조의 특이성입니다. 결합된 탄소 원자의 수는 수만 개에 달할 수 있으며 탄소 사슬의 구성은 선형 또는 순환일 수 있습니다. 탄소 원자 외에도 사슬에는 산소, 질소, 황, 인, 비소, 규소, 주석, 납, 티타늄, 철 등이 포함될 수 있습니다.

탄소에 의한 이러한 특성의 발현은 몇 가지 이유와 관련이 있습니다. C-C와 C-O 결합의 에너지가 비슷하다는 것이 확인되었습니다. 탄소는 궤도의 세 가지 유형의 혼성화를 형성할 수 있습니다. 4개의 sp 3 - 혼성 궤도, 공간에서의 방향은 사면체이며 다음에 해당합니다. 단순한공유결합; 3개의 하이브리드 sp 2 - 하이브리드가 아닌 궤도 형태와 함께 동일한 평면에 위치한 궤도 이중 배수연결(─С = С─); 또한 sp의 도움으로 선형 방향의 하이브리드 오비탈과 탄소 원자 사이의 비 하이브리드 오비탈이 발생합니다. 삼중 배수결합 (─ C ≡ C ─) 동시에 이러한 유형의 결합은 서로뿐만 아니라 다른 요소와도 탄소 원자를 형성합니다. 따라서, 현대 이론물질의 구조는 상당한 수의 유기 화합물뿐만 아니라 특성에 대한 화학 구조의 영향도 설명합니다.

또한 기본을 완전히 확인합니다. 화학 구조 이론, 위대한 러시아 과학자 A.M. Butlerov가 개발했습니다. ITS 주요 조항:

1) 유기 분자에서 원자는 특정 순서분자의 구조를 결정하는 원자가에 따라;

2) 유기 화합물의 특성은 분자의 화학적 구조뿐만 아니라 구성 원자의 성질과 수에 따라 달라집니다.

3) 각각 화학식특정 수의 가능한 이성질체 구조에 해당합니다.

4) 각 유기화합물은 하나의 화학식을 가지며 특정 특성을 갖는다.

5) 분자에는 서로에 대한 원자의 상호 영향이 있습니다.

유기 화합물의 종류

이론에 따르면 유기 화합물은 비 고리형 화합물과 고리 형 화합물의 두 가지 시리즈로 나뉩니다.

1. 비고리 화합물.(alkanes, alkenes)은 직선형 또는 분지형의 개방형 탄소 사슬을 포함합니다.

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

노르말 부탄 이소부탄(메틸 프로판)

2. a) 지환족 화합물- 분자 내에 닫힌(고리형) 탄소 사슬을 가진 화합물:

사이클로부탄 사이클로헥산

b) 방향족 화합물,벤젠 골격이있는 분자-단일 결합과 이중 결합 (arenes)이 번갈아 가며있는 6 원주기 :

c) 헤테로사이클릭 화합물- 탄소 원자 외에 질소, 황, 산소, 인 및 이종 원자라고 하는 일부 미량 원소를 포함하는 고리형 화합물.

푸란피롤피리딘

각 행에서 유기 물질은 분자의 작용기의 특성에 따라 탄화수소, 알코올, 알데히드, 케톤, 산, 에스테르와 같은 클래스로 나뉩니다.

포화 정도와 기능 그룹에 따른 분류도 있습니다. 포화 정도에 따라 다음을 구분합니다.

1. 한도 포화탄소 골격에는 단일 결합만 있습니다.

─С─С─С─

2. 불포화 불포화– 탄소 골격에 다중(=, ≡) 결합이 있습니다.

─С=С─ ─С≡С─

3. 향긋한– (4n + 2) π-전자의 링 콘쥬게이션이 있는 무제한 사이클.

작용기별

1. 알코올 R-CH 2 OH

2. 페놀

3. 알데히드 R─COH 케톤 R─C─R

4. 카르복실산 R─COOH О

5. 에스테르 R─COOR 1

A.M.의 화학 구조 이론의 주요 조항. 버틀레로프

1. 분자의 원자는 원자가에 따라 일정한 순서로 서로 연결되어 있습니다. 분자 내의 원자 간 결합의 순서를 화학 구조라고 하며 하나의 구조식(구조식)으로 반영됩니다.

2. 화학적 구조는 화학적 방법에 의해 확립될 수 있다. (현재 현대적인 물리적 방법도 사용됩니다).

3. 물질의 특성은 화학 구조에 따라 달라집니다.

4. 주어진 물질의 특성에 따라 분자의 구조를 결정할 수 있고 분자의 구조에 따라 특성을 예측할 수 있습니다.

5. 분자 내의 원자와 원자단은 서로 상호 영향을 미칩니다.

Butlerov의 이론은 유기 화학의 과학적 기초였으며 급속한 발전에 기여했습니다. 이론의 조항에 따라 A.M. Butlerov는 이성질체 현상에 대해 설명하고 다양한 이성질체의 존재를 예측했으며 그 중 일부를 처음으로 얻었습니다.

구조 이론의 발전은 Kekule, Kolbe, Cooper 및 van't Hoff의 작업에 의해 촉진되었습니다. 그러나 그들의 이론적 명제는 일반적인 것이 아니었고 주로 실험 자료를 설명하는 역할을 했다.

2. 구조식

구조식(구조식)은 분자 내 원자의 연결 순서, 즉 그것의 화학 구조. 구조식의 화학 결합은 대시로 표시됩니다. 수소와 다른 원자 사이의 결합은 일반적으로 표시되지 않습니다(이러한 공식을 약식 구조식이라고 함).

예를 들어, n-부탄 C4H10의 전체(확장) 및 약식 구조식은 다음과 같습니다.

또 다른 예는 이소부탄 공식입니다.

수소 원자와의 결합뿐만 아니라 탄소 및 수소 원자의 기호도 표시될 때 훨씬 더 짧은 공식 표기법이 자주 사용됩니다. 예를 들어, 벤젠 C6H6의 구조는 다음 공식으로 반영됩니다.

구조식은 물질의 조성(즉, 질적 및 양적 원소 조성)에 어떤 원소와 어떤 비율로 포함되어 있는지만 보여주는 분자식(총)과 다르며 결합 원자의 순서는 반영하지 않습니다.

예를 들어, n-부탄과 이소부탄은 분자식 C4H10은 같지만 결합 순서가 다릅니다.

따라서 물질의 차이는 질적 및 양적 원소 구성의 차이뿐만 아니라 구조식에만 반영될 수 있는 화학 구조의 차이로 인한 것입니다.

3. 이성질체의 개념

구조 이론이 만들어지기 전에도 원소 구성은 같지만 성질이 다른 물질이 알려져 있었습니다. 이러한 물질을 이성질체(isomer)라고 하고, 이 현상 자체를 이성질체 현상(isomerism)이라고 합니다.

A.M. Butlerov는 동일한 원자 세트로 구성된 분자 구조의 차이에 있습니다. 따라서,

이성질체 현상은 동일한 질적 및 양적 구성을 갖지만 구조가 다르고 결과적으로 특성이 다른 화합물이 존재하는 현상입니다.

예를 들어, 분자가 4개의 탄소 원자와 10개의 수소 원자를 포함하는 경우 2개의 이성질체 화합물이 존재할 수 있습니다.

이성질체 구조의 차이의 특성에 따라 구조적 및 공간적 이성질체가 구별됩니다.

4. 구조 이성질체

구조 이성질체 - 결합 원자의 순서, 즉 화학 구조가 다른 동일한 질적 및 양적 구성의 화합물.

예를 들어, C5H12의 조성은 3가지 구조 이성질체에 해당합니다.

다른 예시:

5. 입체이성질체

동일한 구성과 동일한 화학 구조를 갖는 공간 이성질체(stereoisomer)는 분자 내 원자의 공간적 배열이 다릅니다.

공간 이성질체는 광학 및 시스-트랜스 이성질체입니다(다른 색상의 볼은 다른 원자 또는 원자 그룹을 나타냄).

이러한 이성질체의 분자는 공간적으로 양립할 수 없습니다.

입체이성질체는 유기화학에서 중요한 역할을 합니다. 이러한 문제는 개별 클래스의 화합물을 공부할 때 더 자세히 고려됩니다.

6. 유기화학에서의 전자적 표현

원자 구조의 전자 이론과 유기 화학에서의 화학 결합의 적용은 유기 화합물 구조 이론의 발전에서 가장 중요한 단계 중 하나였습니다. 원자 사이의 일련의 결합으로서의 화학 구조의 개념(A.M. Butlerov)은 전자 및 공간 구조와 유기 화합물의 특성에 미치는 영향에 대한 아이디어로 전자 이론으로 보완되었습니다. 분자에서 원자의 상호 영향(전자 및 공간 효과)을 전달하는 방법과 화학 반응에서 분자의 거동을 이해할 수 있게 해주는 것은 이러한 표현입니다.

현대적인 아이디어에 따르면 유기 화합물의 특성은 다음에 의해 결정됩니다.

원자의 성질과 전자 구조;

원자 오비탈의 유형과 상호 작용의 특성;

화학결합의 종류;

분자의 화학적, 전자적, 공간적 구조.

7. 전자 특성

전자는 이중성을 가지고 있습니다. 다른 실험에서는 입자와 파동의 특성을 모두 나타낼 수 있습니다. 전자의 운동은 양자역학의 법칙을 따른다. 파동과 전자의 미립자 특성 사이의 연결은 de Broglie 관계를 반영합니다.

전자의 에너지와 좌표는 다른 기본 입자와 마찬가지로 동일한 정확도로 동시에 측정할 수 없습니다(하이젠베르크의 불확정성 원리). 따라서 원자 또는 분자 내 전자의 운동은 궤적을 사용하여 설명할 수 없습니다. 전자는 공간의 어느 지점에나 있을 수 있지만 확률은 다릅니다.

공간에서 전자를 발견할 확률이 높은 부분을 오비탈(orbital) 또는 전자구름(electron cloud)이라고 한다.

예를 들어:

8. 원자 궤도함수

원자 궤도(AO) - 원자핵의 전기장에서 전자(전자 구름)가 머무를 가능성이 가장 높은 영역.

주기율표에서 요소의 위치는 에너지, 모양, 크기 및 공간 방향이 다른 원자의 궤도 유형(s-, p-, d-, f-AO 등)을 결정합니다.

첫 번째 기간 (H, He)의 요소는 하나의 AO - 1s로 특징 지어집니다.

2주기의 요소에서 전자는 두 가지 에너지 수준에서 5개의 AO를 차지합니다. 첫 번째 수준은 1s입니다. 두 번째 수준 - 2s, 2px, 2py, 2pz. (숫자는 에너지 수준의 수를 나타내고 문자는 궤도의 모양을 나타냅니다).

원자의 전자 상태는 양자수로 완전히 설명됩니다.

분자의 화학 구조일반적 특성(기계적, 물리적, 화학적 및 생화학적)을 결정하기 때문에 가장 특징적이고 고유한 측면을 나타냅니다. 분자의 화학 구조가 변경되면 그 특성도 변경됩니다. 한 분자에 약간의 구조적 변화가 발생한 경우 그 특성에 작은 변화가 뒤따릅니다(보통 영향을 미침). 물리적 특성), 그러나 분자가 중대한 구조적 변화를 겪은 경우 그 특성(특히 화학적 특성)이 크게 변경될 것입니다.

예를 들어, 알파-아미노프로피온산(알파-알라닌)은 다음과 같은 구조를 갖습니다.

알파 알라닌

우리가 보는 것:

1. 특정 원자(C, H, O, N)의 존재,
2. 특정 순서로 연결된 각 클래스에 속하는 특정 수의 원자;

이러한 모든 설계 기능은 응집 고체 상태, 끓는점 295 ° C, 물에 대한 용해도, 광학 활성, 아미노산의 화학적 특성 등과 같은 알파-알라닌의 여러 특성을 결정합니다.

아미노 그룹과 다른 탄소 원자 사이에 결합이 있는 경우(즉, 약간의 구조적 변화가 있음), 이는 베타-알라닌에 해당합니다.

베타 알라닌

일반적인 화학적 특성은 여전히 ​​아미노산의 특성이지만 비등점은 이미 200°C이며 광학 활성은 없습니다.

예를 들어, 이 분자의 두 원자가 다음 순서로 N 원자에 의해 연결된 경우(깊은 구조 변화):

그러면 형성된 물질은 물리적 및 화학적 특성아미노산과는 완전히 다릅니다. 1-니트로프로판은 끓는점이 131 ° C인 노란색 액체이며 물에 녹지 않습니다.

따라서, 구조-특성 관계알려진 구조를 가진 물질의 일반적인 특성을 설명할 수 있으며, 반대로 일반적인 특성을 알고 있는 물질의 화학 구조를 찾을 수 있습니다.

유기 화합물 구조 이론의 일반 원리

유기 화합물의 구조를 결정하는 본질에는 구조와 특성 사이의 관계에 따라 다음과 같은 원리가 있습니다.

a) 분석적으로 순수한 상태의 유기 물질은 준비 방법에 관계없이 동일한 구성을 갖습니다.

b) 분석적으로 순수한 상태의 유기 물질은 일정한 물리적 및 화학적 특성을 가지고 있습니다.

c) 일정한 구성과 특성을 가진 유기 물질은 단 하나의 고유한 구조를 가집니다.

1861년 위대한 러시아 과학자 A. M. 버틀러로프그의 기사 "물질의 화학 구조에 관하여"에서 그는 유기 물질의 원자 결합 방법이 그 특성에 미치는 영향으로 구성된 화학 구조 이론의 주요 아이디어를 밝혔습니다. 그는 유기 화합물 구조 이론에서 그 당시 이용 가능한 화합물 구조에 대한 모든 지식과 아이디어를 요약했습니다.

A. M. Butlerov 이론의 주요 조항

다음과 같이 요약할 수 있습니다.

1. 유기 화합물 분자에서 원자는 구조를 결정하는 특정 순서로 연결됩니다.
2. 유기 화합물의 탄소 원자는 원자가가 4입니다.
3. 동일한 분자 구성으로 이 분자의 원자를 서로 연결하는 몇 가지 옵션이 가능합니다. 이러한 조성은 같으나 구조가 다른 화합물을 이성질체(isomer)라 하고, 이와 유사한 현상을 이성질체(isomerism)라고 한다.
4. 유기 화합물의 구조를 알면 그 특성을 예측할 수 있습니다. 유기 화합물의 특성을 알면 그 구조를 예측할 수 있습니다.
5. 분자를 형성하는 원자는 반응성을 결정하는 상호 영향을 받습니다. 직접 결합된 원자는 서로에게 더 큰 영향을 미치며 직접 결합되지 않은 원자의 영향은 훨씬 약합니다.

학생 A.M. 버틀러로프 - V. V. 마르코프니코프 1869 년 그의 논문 "화합물에서 원자의 상호 영향에 관한 재료"에 반영된 원자의 상호 영향 문제를 계속 연구했습니다.

A.M. Butlerov와 화학 구조 이론의 중요성은 화학 합성에 매우 좋습니다. 유기 화합물의 기본 특성을 예측하고 합성 방법을 예측할 기회가 생겼습니다. 화학 구조 이론 덕분에 화학자들은 먼저 분자를 원자 사이에 엄격한 결합 순서를 가진 질서 정연한 시스템으로 인식했습니다. 그리고 현재 Butlerov 이론의 주요 조항은 변경 및 설명에도 불구하고 유기 화학의 현대 이론적 개념의 기초가됩니다.

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1. A.M.의 화학 구조 이론의 기본 조항. 버틀레로프

1. 분자의 원자는 원자가에 따라 일정한 순서로 서로 연결되어 있습니다. 분자 내의 원자 간 결합의 순서를 화학 구조라고 하며 하나의 구조식(구조식)으로 반영됩니다.

2. 화학적 구조는 화학적 방법에 의해 확립될 수 있다. (현재 현대적인 물리적 방법도 사용됩니다).

3. 물질의 특성은 화학 구조에 따라 달라집니다.

4. 주어진 물질의 특성에 따라 분자의 구조를 결정할 수 있고 분자의 구조에 따라 특성을 예측할 수 있습니다.

5. 분자 내의 원자와 원자단은 서로 상호 영향을 미칩니다.

유기 화합물 분자는 일반적으로 공유 결합에 의해 특정 순서로 연결된 원자의 집합입니다. 이 경우 결합된 원자는 전기음성도 값이 다를 수 있습니다. 전기 음성도의 값은 주로 극성 및 강도(형성 에너지)와 같은 중요한 결합 특성을 결정합니다. 차례로, 분자 내 결합의 극성과 강도는 대부분 분자가 특정 화학 반응에 들어가는 능력을 결정합니다.

탄소 원자의 전기 음성도는 혼성화 상태에 따라 달라집니다. 이것은 하이브리드 오비탈에서 s 오비탈의 비율 때문입니다. sp3의 경우 더 작고 sp2 및 sp 하이브리드 원자의 경우 더 큽니다.

분자를 구성하는 모든 원자는 서로 연결되어 상호 영향을 받습니다. 이 영향은 소위 전자 효과의 도움으로 주로 공유 결합 시스템을 통해 전달됩니다.

전자 효과는 치환기의 영향으로 분자의 전자 밀도가 이동하는 것입니다.

극성 결합으로 묶인 원자는 그리스 문자 "델타"(d)로 표시되는 부분 전하를 띤다. s-결합의 전자 밀도를 그 방향으로 "끌어당기는" 원자는 음전하 d-를 얻습니다. 공유 결합으로 연결된 한 쌍의 원자를 고려할 때 전기 음성도가 더 큰 원자를 전자 수용체라고 합니다. 따라서 그것의 s-결합 파트너는 같은 크기의 전자 밀도 결핍을 갖게 될 것입니다. 부분 양전하 d+를 전자 공여체라고 합니다.

s-결합 사슬을 따른 전자 밀도의 변위를 유도 효과라고 하며 I로 표시됩니다.

2. 이성질체- 원소 조성과 분자량이 동일하지만 물리적 및 화학적 특성이 다른 화합물(주로 유기물)의 존재. 이러한 화합물을 이성질체라고 합니다.

구조 이성질체- 화학 구조의 차이로 인한 결과. 이 유형에는 다음이 포함됩니다.

탄소 원자의 다른 결합 순서로 인한 탄소 골격의 이성질체. 가장 간단한 예는 부탄 CH3-CH2-CH2-CH3 및 이소부탄 (CH3)3CH입니다. 다른 예: 안트라센 및 페난트렌(각각 화학식 I 및 II), 사이클로부탄 및 메틸사이클로프로판(III 및 IV).

원자가 이성질체는 특수한 유형의 구조 이성질체이며, 이성질체는 결합을 재분배함으로써만 서로 전환될 수 있습니다. 예를 들어, 벤젠(V)의 원자가 이성질체는 바이사이클로헥사-2,5-디엔(VI, "Dewar's benzene"), 프리즈만(VII, "Ladenburg's benzene"), benzvalene(VIII)입니다.

작용기 이성질체 - 작용기의 성질이 다르다. 예를 들어, 에탄올(CH3-CH2-OH) 및 디메틸 에테르(CH3-O-CH3).

위치 이성질체- 구조 이성질체의 일종으로, 동일한 탄소 골격을 가진 동일한 관능기 또는 이중 결합의 위치 차이를 특징으로 합니다. 예: 2-클로로부탄산 및 4-클로로부탄산.

거울상이성질체(광학 이성질체, 거울 이성질체)는 광학적 대립체의 쌍입니다. 다른 모든 물리적 및 화학적 특성의 정체성을 가진 빛의 편광면의 부호가 반대이고 크기가 같은 회전을 특징으로 하는 물질입니다(단, 다음과의 반응 제외). 기타 광학 활성 물질 및 키랄 환경에서의 물리적 특성). 광학 대척점이 나타나는 필요충분한 이유는 분자가 Cn, Dn, T, O 또는 I(키랄성)의 점대칭 그룹 중 하나에 속하기 때문입니다. 가장 자주 우리는 비대칭 탄소 원자, 즉 4개의 다른 치환기와 관련된 원자에 대해 이야기하고 있습니다.

3. sp³ 혼성화 -하나의 s 오비탈과 세 개의 p 오비탈이 섞일 때 발생합니다. 109° 28'(109.47°), 길이 0.154nm의 사면체 각도에서 서로에 대해 위치한 4개의 동일한 오비탈이 발생합니다.

2주기의 탄소 원자 및 기타 원소의 경우 이 과정은 다음 체계에 따라 발생합니다.

2s + 2px + 2py + 2pz = 4(2sp3)

알칸(포화 탄화수소, 파라핀, 지방족 화합물) - 단순 결합만을 포함하고 일반식 CnH2n + 2와 동종 계열을 형성하는 선형 또는 분지형 구조의 비환식 탄화수소 .알킨의 화학 구조메탄, 에탄 및 프로판과 같은 가장 간단한 알칸의 (분자 내 원자 연결 순서) 섹션 2에 주어진 구조식을 보여줍니다. 이 공식에서 알칸에는 두 가지 유형의 화학 결합이 있음을 알 수 있습니다.

S-S 및 S-N. C-C 결합은 공유 비극성입니다. C-H 결합은 공유 결합이 약한 극성입니다. 탄소와 수소는 전기음성도가 가깝다

혼성화에 참여하지 않는 p-오비탈, 평면에 수직으로 위치 σ-결합, 다른 원자와 π 결합을 형성하는 데 사용됩니다. 이러한 탄소의 기하학은 흑연, 페놀 등에 일반적입니다.

가전자각- 한 원자에서 나오는 화학 결합의 방향이 이루는 각도. 결합각에 대한 지식은 분자의 기하학을 결정하는 데 필요합니다. 원자가 각은 부착된 원자의 개별 특성과 중심 원자의 원자 궤도의 혼성화에 따라 달라집니다. 간단한 분자의 경우 분자의 다른 기하학적 매개변수뿐만 아니라 결합각도 양자 화학 방법으로 계산할 수 있습니다. 실험적으로 그들은 회전 스펙트럼을 분석하여 얻은 분자의 관성 모멘트 값에서 결정됩니다 (적외선 분광법, 분자 스펙트럼, 마이크로파 분광법 참조). 복잡한 분자의 결합 각도는 회절 구조 분석 방법에 의해 결정됩니다.

4. sp2 혼성화(평면-삼각) 1개의 s-오비탈과 2개의 p-오비탈이 혼합되고 3개의 동등한 sp2-하이브리드 오비탈이 형성되며, 동일한 평면에 120° 각도로 위치합니다(파란색으로 강조 표시됨). 그들은 세 개의 σ-결합을 형성할 수 있습니다. 세 번째 p-오비탈은 혼성화되지 않은 상태로 유지되며 혼성 오비탈의 평면에 수직으로 향합니다. 이 p-AO는 π-결합 형성에 관여합니다. . 두 번째 기간의 요소에 대해 sp2 혼성화 프로세스는 다음 구성표에 따라 발생합니다.

2s + 2px + 2py = 3(2sp2)

탄소 원자의 두 번째 원자가 상태.탄소 원자가 4개가 아니라 이웃한 3개의 원자와 결합하고 4가로 남아 있는 유기 물질이 있습니다.

5. sp 혼성화(선형)하나의 s-오비탈과 하나의 p-오비탈이 혼합되어 180도 각도에 위치한 두 개의 동등한 sp-오비탈을 형성합니다. 한 축에. 하이브리드 sp 오비탈은 두 개의 σ 결합 형성에 관여합니다. 2개의 p 오비탈은 혼성화되지 않고 서로 수직인 평면에 위치합니다. - 오비탈은 화합물에서 두 개의 π 결합을 형성합니다.

두 번째 기간의 요소에 대해 다음 계획에 따라 sp-하이브리드화가 발생합니다.

2s + 2px= 2(2sp)

2py- 및 2pz-AO는 변경되지 않습니다.

아세틸렌- 불포화 탄화수소 C2H2. 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 가지며 알킨류에 속함

아세틸렌의 탄소 원자는 sp-하이브리드화됩니다. 그들은 하나와 두 개의 결합, 최대로 연결됩니다. 밀도 to-rykh는 서로 수직인 두 영역에 위치하여 원통형을 형성합니다. 전자 밀도 구름; 외부에는 H 원자가 있습니다.

메틸아세틸렌(프로핀, 알릴렌) CH3C=CH. 화학에 따르면. Saint-you M.은 아세틸렌 탄화수소의 전형적인 대표자입니다. electrophys., nucleof의 영역에 쉽게 들어갑니다. 예를 들어 삼중 결합에 대한 라디칼 추가. 상호 작용 메탄올과 반응하여 메틸이소프로페닐에테르를 형성한다.

6. 통신 유형 -금속결합, 공유결합, 이온결합, 수소결합

이온 결합- 전기음성도의 차이가 큰 원자 사이에 형성되는 강한 화학결합으로 공통 전자쌍이 전기음성도가 큰 원자 쪽으로 완전히 넘어간다. 예는 "이온성 정도"가 97%인 화합물 CsF입니다.

공유 극성 결합의 극성화의 극단적인 경우. 일반적인 금속과 비금속 사이에 형성됩니다. 이 경우 금속의 전자는 비금속으로 완전히 전달됩니다. 이온이 형성됩니다.

전기 음성도 차이가 매우 큰 원자 사이에 화학 결합이 형성되면(폴링에 따르면 EO > 1.7) 공유 전자쌍은 EO가 더 큰 원자로 완전히 전달됩니다. 그 결과 반대 전하를 띤 이온 화합물이 형성됩니다.

공유 결합(원자 결합, 호메오폴라 결합) - 한 쌍의 원자가 전자 구름의 중첩(사회화)에 의해 형성된 화학 결합. 통신을 제공하는 전자 구름(전자)을 공통 전자쌍이라고 합니다.

간단한 공유 결합은 각 원자에서 하나씩 두 개의 짝을 이루지 않은 원자가 전자로 형성됩니다.

사회화의 결과 전자는 채워진 에너지 준위를 형성합니다. 이 수준의 총 에너지가 초기 상태보다 작으면 결합이 형성됩니다(에너지 차이는 결합 에너지에 지나지 않습니다).

H2 분자의 원자(가장자리) 및 분자(중앙) 오비탈의 전자 채우기. 세로축은 에너지 레벨에 해당하며 전자는 스핀을 반영하는 화살표로 표시됩니다.

분자 오비탈 이론에 따르면, 두 개의 원자 오비탈의 중첩은 가장 단순한 경우 두 개의 분자 오비탈(MO), 즉 결합 MO와 반결합(풀림) MO의 형성으로 이어집니다. 공유 전자는 낮은 에너지 결합 MO에 있습니다.

7. 알칸- 단순 결합만을 포함하고 일반식 CnH2n + 2와 동종 계열을 형성하는 선형 또는 분지형 구조의 비환식 탄화수소.

알칸은 포화 탄화수소이며 가능한 최대 수의 수소 원자를 포함합니다. 알칸 분자의 각 탄소 원자는 sp³-하이브리드화 상태에 있습니다. C 원자의 4개 하이브리드 오비탈은 모두 모양과 에너지가 동일하고 4개의 전자 구름은 109° 28" 각도에서 사면체의 꼭지점으로 향합니다. C 원자 사이의 단일 결합, 탄소 결합 주위의 자유 회전. 탄소 결합의 유형은 σ 결합이며 결합은 극성이 낮고 극성이 좋지 않습니다. 탄소 결합의 길이는 0.154 nm입니다.

포화 탄화수소의 이성질체는 구조 이성질체의 가장 단순한 유형인 탄소 골격의 이성질체 때문입니다. 상동차이는 -CH2-입니다. 3개 이상의 탄소 원자를 가진 알칸에는 이성질체가 있습니다. 이러한 이성질체의 수는 탄소 원자의 수가 증가함에 따라 엄청난 속도로 증가합니다. n = 1…12인 알칸의 경우 이성체의 수는 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355입니다.

명명법 -합리적인. 탄소 사슬의 원자 중 하나가 선택되고 치환된 메탄으로 간주되며 이를 기준으로 알킬1알킬2알킬3알킬4메탄이라는 이름이 붙습니다.

영수증. 알칸의 할로겐 유도체 회수. 알코올 회수. 카르보닐 화합물 회수. 불포화 탄화수소의 수소화. 콜베의 합성. 고체 연료의 가스화. 뷔르츠 반응. 피셔-트롭쉬 합성.

8. 알칸화학적 활성이 낮다. 이는 단일 C-H 및 C-C 결합이 상대적으로 강하고 끊어지기 어렵기 때문입니다.

라디칼 치환 반응.

알칸의 할로겐화근본적인 메커니즘에 의해 진행됩니다. 반응을 시작하려면 알칸과 할로겐의 혼합물에 자외선을 조사하거나 가열해야 합니다. 메탄의 염소화는 메틸 클로라이드를 얻는 단계에서 멈추지 않고(동몰량의 염소와 메탄을 취한 경우), 메틸 클로라이드에서 사염화탄소로 가능한 모든 대체 생성물을 형성합니다.

질화(Konovalov 반응)

알칸은 기상에서 질산 또는 산화질소 N2O4의 10% 용액과 반응하여 니트로 파생물을 형성합니다.

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

사용 가능한 모든 데이터는 자유 라디칼 메커니즘을 가리킵니다. 반응의 결과로 생성물의 혼합물이 형성된다.

산화 반응. 연소

연료로서의 용도를 결정하는 포화 탄화수소의 주요 화학적 특성은 연소 반응입니다. 예: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

산소가 부족한 경우 이산화탄소 대신 일산화탄소 또는 석탄을 얻습니다 (산소 농도에 따라 다름).

일반적으로 탄화수소 CxHy의 연소 반응식은 다음과 같이 쓸 수 있습니다. CxHy + (x + 0.5y)O2 → xCO2 + 0.5yH2O

촉매 산화

알코올, 알데히드, 카르복실산이 형성될 수 있습니다.

알칸의 열 변형. 분해

분해 반응은 고온의 영향에서만 발생합니다. 온도가 높아지면 탄소 결합이 끊어지고 자유 라디칼이 형성됩니다.

예: CH4 → C + 2H2(t > 1000°C); C2H6 → 2C + 3H2

열분해

500 °C 이상으로 가열하면 알칸은 복잡한 제품 혼합물을 형성하면서 열분해 분해되며, 그 조성과 비율은 온도와 반응 시간에 따라 달라집니다.

탈수소화

알켄 형성 및 수소 발생

유동 조건: 400 - 600 °C, 촉매 - Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, C2H6 → C2H4 + H2

이성화 -촉매(예: AlCl3)의 작용으로 알칸 이성질체가 발생합니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

염화알루미늄(AlCl3)과 상호작용하는 부탄(C4H10)은 n-부탄에서 2-메틸프로판으로 변합니다.

메탄 전환

CH4 + H2O → CO + H2 - Ni 촉매("CO + H2" "합성 가스")

알칸은 과망간산칼륨(KMnO4) 및 브롬수(Br2)와 상호작용하지 않습니다.

9. 알켄(그렇지 않으면 올레핀 또는 에틸렌 탄화수소) - 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하는 비환식 불포화 탄화수소로 일반식 CnH2n과 동종 계열을 형성합니다. 이중 결합의 탄소 원자는 sp² 혼성화 상태에 있으며 결합각은 120°입니다. 가장 간단한 알켄은 에텐(C2H4)입니다. IUPAC 명명법에 따르면 알켄의 이름은 접미사 "-an"을 "-ene"으로 대체하여 해당 알칸의 이름에서 형성됩니다. 이중 결합의 위치는 아라비아 숫자로 표시됩니다.

3개 이상의 탄소 원자를 가진 알켄에는 이성질체가 있습니다. 알켄은 탄소 골격의 이성질체, 이중 결합 위치, 클래스 간 및 공간을 특징으로 합니다. 에텐(에틸렌) C2H4, 프로펜 C3H6, 부텐 C4H8, 펜텐 C5H10, 헥센 C6H12,

알켄을 얻는 방법 -알켄을 얻기 위한 주요 산업적 방법은 석유 및 천연 가스 탄화수소의 촉매 및 고온 분해입니다. 저급 알켄의 생산을 위해 해당 알코올의 탈수 반응도 사용됩니다.

실험실 실습에서는 강한 무기산이 있는 상태에서 알코올을 탈수하는 방법, 해당 할로겐 유도체의 탈할로겐화 수소화 및 탈할로겐화가 일반적으로 사용됩니다. Hoffmann, Chugaev, Wittig 및 Cope의 합성.

10. 알켄의 화학적 성질알켄은 화학적으로 활성입니다. 이들의 화학적 특성은 주로 이중 결합의 존재에 의해 결정됩니다. 알켄의 경우 친전자성 첨가 반응과 라디칼 첨가 반응이 가장 특징적입니다. 친핵성 첨가 반응은 일반적으로 강한 친핵체가 필요하며 전형적인 알켄이 아닙니다.

알켄은 또한 고리 첨가 및 복분해 반응을 특징으로 합니다.

알켄은 쉽게 산화 반응에 들어가고, 알칸에 대한 촉매 작용 하에 강한 환원제 또는 수소에 의해 수소화되며, 또한 알릴 라디칼 치환이 가능합니다.

친전자성 첨가 반응.이 반응에서 공격 입자는 친전자체입니다.

알켄 할로겐화, 친전자성 첨가의 전형적인 반응인 라디칼 반응 개시제가 없을 때 발생합니다. 비극성 불활성 용매(예: CCl4) 환경에서 수행됩니다.

할로겐화 반응은 입체 특이적입니다 - 추가는 알켄 분자의 평면에 대해 반대쪽에서 발생합니다.

할로겐화 수소화.알켄에 대한 할로겐화수소의 친전자성 첨가는 Markovnikov의 규칙에 따라 발생합니다.

하이드로보레이션.추가는 중간 사이클릭 활성화 착물의 형성과 함께 여러 단계에서 발생하며 Markovnikov 규칙에 반하여 붕소의 추가가 가장 많이 수소화된 탄소 원자에 발생합니다.

수화.알켄에 대한 물의 첨가 반응은 황산의 존재 하에서 진행된다.

알킬화.낮은 온도에서 산 촉매(HF 또는 H2SO4)가 있는 상태에서 알켄에 알칸을 첨가하면 분자량이 더 큰 탄화수소가 형성되며 산업 분야에서 자주 사용됩니다.

11. 알킨(그렇지 않으면 아세틸렌계 탄화수소) - 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 포함하는 탄화수소로 일반식은 CnH2n-2입니다. 삼중 결합의 탄소 원자는 sp 혼성화 상태에 있습니다.

알킨은 첨가 반응이 특징입니다. 친전자성 첨가 반응을 특징으로 하는 알켄과 달리, 알킨은 또한 친핵성 첨가 반응에 들어갈 수 있습니다. 이것은 결합의 상당한 s-특성과 결과적으로 탄소 원자의 증가된 전기음성도 때문입니다. 또한 삼중 결합에서 수소 원자의 높은 이동성은 치환 반응에서 알킨의 산성 특성을 결정합니다.

주요 산업 얻는 방법아세틸렌은 메탄의 전기 또는 열 분해, 천연 가스의 열분해 및 카바이드 방법입니다.

12. 디엔 탄화수소(디엔), 2개의 이중 결합을 가진 불포화 탄화수소. 지방족 dienes СnН2n_2가 호출되었습니다. 알카디엔, 지환족 CnH2n_4 - 사이클로알카디엔. 이 기사는 공액 이중 결합이 있는 디엔 탄화수소[공액 디엔; 표 참조]. 화학에서 분리된 이중 결합을 가진 디엔. 당신은 메인에 있습니다. 올레핀과 구별할 수 없습니다. 연결에 대해. 이중 결합이 누적된 경우 Allens를 참조하십시오. 디엔 탄화수소에서 공액 시스템의 탄소 원자 4개는 모두 sp2 혼성화를 가지며 동일한 평면에 놓입니다. 4개의 p-전자(각 탄소 원자에서 하나씩)가 결합하여 4개의 p-분자 오비탈(2개의 결합 - 점유 및 2개의 풀림 - 자유)을 형성하며, 그 중 가장 낮은 것만 모든 탄소 원자에 대해 비편재화됩니다. p-전자의 부분적 비편재화는 공액 효과를 일으켜 시스템의 에너지 감소(고립된 이중 결합 시스템에 비해 13-17 kJ/mol), 원자 간 거리의 정렬: 이중 결합이 다소 더 길고 (0.135 nm) 간단한 것은 공액이없는 분자 (각각 0.133 및 0.154 nm), 분극화의 증가, 분자 굴절의 승영 및 기타 물리적보다 짧습니다 (0.146 nm). 효과. 디엔 탄화수소는 서로 통과하는 두 가지 형태의 형태로 존재하며 s-트랜스 형태가 더 안정적입니다.

13. 알코올하나 이상의 수산기를 포함하는 화합물을 호출합니다. 알코올은 번호에 따라 1가, 2가, 3가 등으로 나뉩니다. 메틸 알코올의 결합 길이와 결합 각도.

알코올의 경우 이름을 지정하는 방법에는 여러 가지가 있습니다. 알코올 이름에 대한 현대 IUPAC 명명법에서 끝에 "ol"이 탄화수소 이름에 추가됩니다. OH 작용기를 포함하는 가장 긴 사슬은 수산기에 가장 가까운 끝에서부터 번호가 매겨지고 치환체는 접두사에 표시됩니다.

영수증. 알켄의 수화.알켄이 묽은 산 수용액과 반응할 때 주 생성물은 알코올입니다.

알켄의 하이드록시머큐레이션-디머큐레이션. 이 반응은 재배열을 동반하지 않으며 개별 알코올을 형성합니다. 반응의 방향은 Markovnikov 규칙에 해당하며 반응은 정량에 가까운 수율로 온화한 조건에서 수행됩니다.

알켄의 하이드로보레이션 및 후속 산화알칼리성 매질에서 과산화수소 용액을 사용하는 보란은 궁극적으로 이중 결합에 물을 첨가하는 항-마코프니코프 생성물을 생성합니다.

수소화알루미늄리튬 또는 수소화붕소나트륨으로 알데히드 및 ​​케톤 감소

LiAlH4 및 NaBH4는 알데히드를 1차 알코올로, 케톤을 2차 알코올로 환원시키며, 취급 안전성이 더 높기 때문에 수소화붕소나트륨이 선호됩니다. 수용액 및 알코올 용액에서도 사용할 수 있습니다. 수소화알루미늄리튬은 물 및 알코올과 폭발적으로 반응하여 건조한 상태에서 120° 이상으로 가열하면 폭발적으로 분해됩니다.

에스테르 및 카르복실산을 1차 알코올로 회수. 1차 알코올은 에테르 또는 THF에서 수소화알루미늄리튬으로 에스테르 및 카르복실산을 환원시켜 형성됩니다. 수소화알루미늄리튬으로 에스테르를 환원시키는 방법은 분취 측면에서 특히 편리합니다. 수소화붕소나트륨은 에스테르와 카르복실기를 환원시키지 않는다는 점에 유의해야 합니다. 이것은 에스테르와 카르복실기의 존재 하에 NaBH4로 카르보닐기의 선택적 환원을 가능하게 합니다. 회수 제품의 수율은 거의 80% 미만입니다. 수소화붕소리튬은 NaBH4와 달리 에스테르를 1차 알코올로 환원시킵니다.

14. 다가 알코올. 글리세린- 화학식 HOCH2CH(OH)-CH2OH 또는 C3H5(OH)3를 갖는 화합물. 3가 알코올의 가장 단순한 대표자. 점성이 있는 투명한 액체입니다. 천연(식물성 또는 동물성) 지방과 오일(트리글리세리드)의 가수분해에 의해 쉽게 형성되며 지방의 비누화 과정에서 1779년 Karl Scheele에 의해 처음 얻어졌습니다.

물리적 특성. 글리세린- 무색, 점성, 흡습성 액체, 물에 무한히 용해됨. 맛이 달콤해서 이름이 붙었습니다 (glycos - sweet). 그것은 많은 물질을 잘 녹입니다.

화학적 특성글리세롤은 다가 알코올에 일반적입니다. 글리세롤과 할로겐화수소 또는 할로겐화인의 상호작용은 모노- 및 디할로히드린의 형성을 유도합니다. 글리세롤은 카르복실산 및 무기산과 에스테르화되어 상응하는 에스테르를 형성합니다. 따라서 질산과 함께 글리세린은 삼질산염을 형성합니다. 니트로 글리세린 (1847 년 Ascanio Sobrero (영어)에서 획득)은 현재 무연 분말 생산에 사용됩니다.

탈수되면 아크롤레인을 형성합니다.

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

에틸렌 글리콜, HO-CH2-CH2-OH는 다가 알코올의 가장 간단한 대표자입니다. 정제하면 약간 기름기가 있는 투명한 무색 액체입니다. 무취이며 단맛이 난다. 독성. 내부의 에틸렌 글리콜 또는 그 용액을 섭취하면 신체에 돌이킬 수 없는 변화를 일으켜 사망에 이를 수 있습니다.

업계에서는 에틸렌 글리콜 수화에 의해 얻어지는 10 atm 및 190–200°C 또는 1 atm 및 50–100°C에서 0.1–0.5% 황산(또는 인산)의 존재 하에서 90% 수율에 도달하는 에틸렌 옥사이드. 이 경우 부산물은 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 소량의 에틸렌 글리콜의 고급 폴리머 동족체입니다.

15. 알데하이드- 수소가 없는 알코올; 하나의 치환기를 가진 카르보닐기(C=O)를 포함하는 유기 화합물.

알데하이드와 케톤은 매우 유사하며, 차이점은 후자는 카르보닐기에 두 개의 치환기를 가지고 있다는 사실에 있습니다. 중간 결합의 원리에 따른 "탄소-산소" 이중 결합의 분극화는 다음과 같은 공명 구조를 기록할 수 있게 합니다.

이러한 전하의 분리는 물리적 연구 방법에 의해 확인되며 알데하이드의 반응성을 현저한 친전자체로 결정합니다. 일반적으로 알데하이드의 화학적 성질은 케톤과 유사하지만 알데하이드가 더 활성화되어 더 큰 결합 분극화와 관련됩니다. 또한 알데히드는 케톤에 일반적이지 않은 반응, 예를 들어 수용액에서의 수화를 특징으로합니다. 메탄의 경우 훨씬 더 큰 결합 분극으로 인해 완전하고 다른 알데히드의 경우 부분적입니다.

RC(O)H → RC(OH)2H, 여기서 R은 H, 임의의 알킬 또는 아릴 라디칼이다.

가장 단순한 알데히드는 날카로운 특유의 냄새가 있습니다(예: 벤즈알데히드는 아몬드 냄새가 납니다).

하이드록실아민의 작용에 의해 옥심으로 전환됩니다: CH3CHO + NH2OH = CH3C (=NOH)H + H2O

포름알데히드(라틴어 formica - ant), 포름알데히드, CH2O,지방족 알데하이드의 상동 계열의 첫 번째 구성원; 자극적인 냄새가 나는 무색 기체로 물과 알코올에 잘 녹으며 bp - 19 °C입니다. 산업계에서 F.는 메틸 알코올 또는 메탄을 대기 산소로 산화시켜 생산합니다. F.는 쉽게 중합되므로(특히 최대 100°C의 온도에서) 주로 포르말린 및 고체 저분자량 중합체인 트리옥산(트리옥시메틸렌 참조) 및 파라포름(파라포름알데히드 참조)의 형태로 저장, 운송 및 사용됩니다.

F.는 매우 반응적입니다. 그것의 많은 반응은 많은 중요한 제품을 얻기 위한 산업적 방법의 기초를 형성합니다. 따라서 암모니아와 상호 작용할 때 F.는 우레아-우레아-포름알데히드 수지, 멜라민-멜라민-포름알데히드 수지, 페놀-페놀-포름알데히드 수지(페놀-알데히드 수지 참조), 페놀- 및 나프탈렌술폰산 - 태닝제, 케텐 - b-프로피오락톤. F.는 또한 폴리비닐포르말(폴리비닐 아세탈 참조), 이소프렌, 펜타에리트리톨, 약물, 염료, 가죽 무두질용, 소독제 및 탈취제로 사용됩니다. F.의 중합은 폴리포름알데히드를 받습니다. F. 독성이 있습니다. 공기 중 최대 허용 농도는 0.001 mg/l입니다.

아세트알데히드, 아세트알데히드, CH3CHO, 자극성 냄새가 나는 유기 화합물, 무색 액체; 끓는점 20.8℃. 융점 - 124 ° C, 밀도 783 kg / m3 ", 물, 알코올, 에테르와 모든면에서 혼화 가능. A. 알데히드의 모든 일반적인 특성을 갖습니다. 무기산이있는 경우 액체 삼량 체 파라 알데히드 (CH3CHO)로 중합됩니다. ) 3 및 결정질 4량체 메타알데히드(CH3CHO) 4. 황산이 존재하는 상태에서 두 중합체를 가열하면 A가 방출됩니다.

주요 잘 알려진 중 하나 얻는 방법 A. 약 95 ° C의 온도에서 수은 염이있는 상태에서 아세틸렌에 물을 첨가하는 것으로 구성됩니다.

16. 케톤- 이들은 카르보닐기가 두 개의 탄화수소 라디칼에 결합된 분자 내의 유기 물질입니다.

케톤의 일반식: R1-CO-R2. 다른 카르보닐 화합물 중에서 카르보닐기에 직접 결합된 정확히 두 개의 탄소 원자가 케톤에 존재한다는 점에서 카르복실산 및 그 유도체, 알데히드와 구별됩니다.

물리적 특성.케톤은 물과 잘 섞이는 휘발성 액체 또는 저융점 고체입니다. 분자간 수소 결합의 형성이 불가능하기 때문에 동일한 분자량을 가진 알코올 및 카르복실산보다 다소 큰 휘발성이 발생합니다.

합성 방법. 2차 알코올의 산화.

Krige 재배열에 의한 3차 퍼옥소에스테르로부터.

사이클로케톤은 Ruzicka 고리화에 의해 얻을 수 있습니다.

방향족 케톤은 Friedel-Crafts 반응에 의해 제조될 수 있습니다.

화학적 특성.케톤 반응에는 세 가지 주요 유형이 있습니다.

첫 번째는 카르보닐 그룹의 탄소 원자에 대한 친핵성 공격과 관련이 있습니다. 예를 들어, 케톤과 시안화물 음이온 또는 유기 금속 화합물의 상호 작용. 같은 유형(친핵성 첨가)에는 카르보닐기와 알코올의 상호작용이 포함되어 아세탈과 헤미아세탈을 생성합니다.

알코올과의 상호 작용:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5-OC(CH3)2-O-C2H5

Grignard 시약 사용:

C2H5-C(O)-C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, 3차 알코올. 알데하이드, 특히 메탄과의 반응은 눈에 띄게 더 활발하며, 알데하이드와 함께 2차 알코올이 형성되고 메탄알과 함께 1차 알코올이 형성됩니다.

또한 케톤은 예를 들어 암모니아 및 1차 아민과 같은 질소 함유 염기와 반응하여 이민을 형성합니다.

CH3-C(O)-CH3 + CH3NH2 → CH3-C(N-CH3)-CH3 + H2O

반응의 두 번째 유형은 카르보닐기에 대한 베타 탄소 원자의 탈양성자화입니다. 생성된 탄소음이온은 카르보닐기와의 접합으로 안정화되어 양성자 제거 용이성이 증가하므로 카르보닐 화합물은 상대적으로 강한 S-H산.

세 번째는 예를 들어 AlCl3와 같은 루이스 산과 같은 산소 원자의 고립 쌍에 대한 친전자체의 배위입니다.

별도의 유형의 반응은 케톤의 감소에 기인할 수 있습니다 - 정량에 가까운 수율로 Leuckart에 따른 감소.

17. 질문 15와 16을 비교하십시오.

18. 일염기성 제한 카르복실산(일염기성 포화 카르복실산) - 포화 탄화수소 라디칼이 하나의 카르복실기에 연결된 카르복실산 -COOH. 그들은 모두 일반 공식 СnH2n+1COOH를 가지며, 여기서 n = 0, 1, 2, ...

명명법. 1염기성 포화 카르복실산의 체계적 이름은 해당 알칸의 이름에 접미사 -ovaya와 산이라는 단어가 추가된 이름으로 지정됩니다.

탄화수소 라디칼에서 골격의 이성질체는 두 가지 이성질체를 갖는 부탄산으로 시작하여 나타납니다.

CH3-CH2-CH2-COOH n-부탄산; CH3-CH(CH3)-COOH 2-메틸프로판산.

클래스 간 이성질체는 아세트산으로 시작하여 나타납니다.

CH3-COOH 아세트산; H-COO-CH3 메틸 포메이트(포름산의 메틸 에스테르); HO-CH2-COH 하이드록시에타날(하이드록시아세트산 알데하이드); HO-CHO-CH2 하이드록시에틸렌 옥사이드.

19. 에스테르- 산 작용기의 수산기 -OH가 알코올 잔기로 대체된 카르복실산 또는 무기산의 유기 화합물, 유도체. 그들은 두 개의 탄화수소 라디칼이 산소 원자(R1-O-R2)로 연결된 에테르와 다릅니다.

지방 또는 트리글리세리드- 천연 유기 화합물, 글리세롤 및 일염기성 지방산의 완전 에스테르; 지질류에 속합니다. 지방은 탄수화물 및 단백질과 함께 동물, 식물 및 미생물 세포의 주요 구성 요소 중 하나입니다. 액체 식물성 지방은 일반적으로 버터와 마찬가지로 오일이라고 합니다.

카르복실산- 분자에 하나 이상의 기능성 카르복실기 -COOH가 포함된 유기 화합물 부류. 산성 특성은 다음과 같은 사실로 설명됩니다. 이 그룹비교적 쉽게 양성자를 분리할 수 있습니다. 드문 예외를 제외하고 카르복실산은 약합니다. 예를 들어, 아세트산 CH3COOH의 산도 상수는 1.75 10−5입니다. 디카르복실산과 트리카르복실산은 모노카르복실산보다 강합니다.

지방은 좋은 단열재이므로 많은 온혈 동물에서 피하 지방 조직에 침착되어 열 손실을 줄입니다. 특히 두꺼운 피하 지방층은 수생 포유류(고래, 바다코끼리 등)의 특징입니다. 동시에 더운 기후에 사는 동물(낙타, jerboas)에서는 지방 비축량이

구조적 기능

인지질은 세포막 이중층의 기초를 형성하며, 콜레스테롤은 막 유동성 조절제입니다. Archaeal 막은 isoprenoid 탄화수소의 파생물을 포함합니다. 왁스는 식물의 지상 기관(잎과 어린 새싹) 표면에 큐티클을 형성합니다. 그것들은 또한 많은 곤충들에 의해 생성됩니다(예를 들어, 꿀벌은 벌집을 만들고 벌레와 딱정벌레는 보호 덮개를 형성합니다).

규제

비타민 - 지질(A, D, E)

호르몬(스테로이드, 에이코사노이드, 프로스타글란딘 등)

보조인자(돌리콜)

신호 분자(디글리세리드, 자스몬산, MP3 캐스케이드)

보호(충격 흡수)

두꺼운 지방층은 많은 동물의 내부 장기가 충격을 받는 동안 손상되지 않도록 보호합니다(예를 들어, 무게가 최대 1톤인 바다 사자는 4-5m 높이의 바위에서 바위가 많은 해안으로 점프할 수 있음).

20-21-22. 일염기성 불포화산- 하나의 수소 원자가 카르복실기로 대체된 불포화 탄화수소의 유도체.

명명법, 이성질체.불포화 산 그룹에서 경험적 이름이 가장 자주 사용됩니다. CH2=CH-COOH - 아크릴(프로펜)산, CH2=C(CH3)-COOH - 메타크릴(2-메틸프로펜)산. 불포화 일염기산 그룹의 이성질체 현상은 다음과 관련이 있습니다.

a) 탄소 골격의 이성질체; b) 이중 결합의 위치; c) 시스-트랜스 이성질체.

얻는 방법.1. 할로겐화 산의 할로겐화수소 제거:

CH3-CH2-CHCl-COOH ---KOH(conc)---> CH3-CH=CH-COOH

2. 하이드록시산의 탈수: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CH-COOH

물리적 특성. 낮은 불포화 산 - 강한 매운 냄새가 나는 물에 용해되는 액체; 더 높음 - 고체, 수불용성 물질, 무취.

화학적 특성불포화 카복실산은 카복실 그룹의 특성과 이중 결합의 특성 모두에 기인합니다. 카르복실기 가까이에 이중 결합이 있는 산(알파, 베타-불포화산)은 특정 특성을 가지고 있습니다. 이러한 산의 경우 할로겐화수소 첨가 및 수화는 Markovnikov 규칙에 위배됩니다. CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

조심스럽게 산화하면 디 하이드 록시 산이 형성됩니다. CH2 \u003d CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH (OH) -COOH

격렬한 산화에서는 이중 결합이 끊어지고 다른 생성물의 혼합물이 형성되며 이중 결합의 위치를 ​​결정할 수 있습니다. 올레산 С17Н33СООН는 가장 중요한 고급 불포화산 중 하나입니다. 추위에 굳는 무색의 액체입니다. 구조식은 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH입니다.

23. 이염기 제한 카르복시산(이염기성 포화 카르복실산) - 포화 탄화수소 라디칼이 2개의 카르복실기에 연결된 카르복실산 -COOH. 그들 모두는 일반 공식 HOOC(CH2)nCOOH를 가지며, 여기서 n = 0, 1, 2, …

명명법. 이염기성 포화 카르복실산의 체계적 이름은 접미사 -dioic 및 산이라는 단어가 추가된 해당 알칸의 이름으로 제공됩니다.

탄화수소 라디칼에서 골격의 이성질체는 두 가지 이성질체를 갖는 부탄디오산으로 시작하여 나타납니다.

HOOC-CH2-CH2-COOH n-부탄디오익산(에탄-1,2-디카르복실산);

CH3-CH(COOH)-COOH 에탄-1,1-디카르복실산.

24-25. 옥시산(히드록시카르복실산), 예를 들어 분자 내에 카르복실기 - COOH, 수산기 - OH와 함께 있습니다. HOCH2COOH(글리콜산). 식물 및 동물 유기체(젖산, 시트르산, 타르타르산 및 기타 산)에 함유되어 있습니다.

자연의 분포

하이드록시산은 매우 널리 퍼져 있습니다. 따라서 타르타르산, 시트르산, 말산, 젖산 및 기타 산은 하이드록시산이며 그 이름은 이 물질이 발견된 주요 천연 공급원을 반영합니다.

합성 방법

Reformatsky 반응은 β-히드록시카르복실산의 에스테르를 합성하는 방법입니다.

"과일 산". 많은 하이드록시산이 각질용해제로 화장품에 사용되었습니다. 그러나 이름은 마케팅 담당자에 의해 약간 변경되었습니다. 미용 분야의 매력을 높이기 위해 종종 "과일 산"이라고합니다.

26-27. 옥시산(알코올산), 이중 기능의 화합물, 수성 잔류물과 카르복실기를 모두 포함하는 알코올 및 산 모두. COOH에 대한 OH의 위치(나란히, 하나, 둘, 셋)에 따라 a-, l-, y-, b-하이드록시 산이 구별됩니다. O.를 받기 위해 많은 방법이 있는데, 주요 to-rykh에서 글리콜의 신중한 산화: CH3.CH(OH).CH2.OH + 02 = CH3. .CH(OH).COOH; 옥시니트릴 CH3.CH(OH).CN -* CH3.CH(OH).COOH의 비누화; 할로겐 산에서 할로겐을 OH로 교환: CH2C1.COOH + KOH = CH2(OH).COOH + + KC1, 아미노산에 대한 HNO2의 작용: CH2(NH2). COOH + HNO2 = CH2(OH) + N2 + + H2O. 동물의 몸에서 하이드록시산은 아미노산 탈아미노(참조), 산화 중 형성됩니다. 지방 to-t(아세톤 체, 신진 대사 - 단백질 참조), 해당 작용 (참조), 발효 (참조) 등 화학. 프로세스. 하이드록시산은 걸쭉한 액체 또는 결정체입니다. 물질. 화학에서. O.의 관계는 알코올과 다음 모두에 대해 반응합니다. 단순 및 에스테르 모두; 인의 할로겐 화합물의 작용에 따라 두 OH는 모두 할로겐으로 대체됩니다. 할로겐화수소산은 알코올성 OH와만 반응합니다. 특수 반응은 a-, I)-, y- 및 b-하이드록시산의 특징입니다. 2H2O + CH2.O.CO(글리콜라이드); so.o.sn2 /Z-O., 물 방출, 불포화 산 형성: CH2(OH).CH2.COOH- H20 \u003d CH2:CH. .COOH; y- 및 d-히드록시 산은 무수물 - 락톤을 형성합니다: CH3.CH(OH).CH2.CH2.COOH = = H2O + CH3.CH.CH2.CH2.CO. O.는 동물 및 식물 유기체에 널리 퍼져 있습니다. 지방족 a-O의 대표자. 글리콜산, CH2OH·COOH(옥시아세트산), 락트산이고; p-히드록시산으로부터 - 히드라크릴산, CH2OH·CH2COOH, p-9-히드록시-부티르산; u-o. 자유 형태에서는 물을 잃기 때문에 락톤으로 전달됩니다. 이염기 O. 중에서 말산(oxyamber-naya)이 중요합니다. COOH.CHOH.CH2.COOH, 식물에 널리 분포; 약한 솔루션에서는 왼쪽 회전이 있고 강한 솔루션에서는 오른쪽 회전이 있습니다. 합성 - 비활성입니다. 이염기성 사원자산은 타르타르산(디옥시숙신산)을 포함한다. 다른 O. - 레몬, HO.SO.CH2. .(COH)(COOH).CH2.COOH는 식물계(포도, 레몬)에서 매우 일반적이며 동물체(우유)에서 발견됩니다. 철 구연산염의 형태로 의약 용도가 있습니다. 방향족 O.(페놀산) 중에서 살리실산, 갈산 및 이들의 유도체는 의약에서 중요합니다. 살리실산(살롤)의 페닐 에스테르, 설포살리실산, C6H3.OH.S03H.COOH(단백질 시약), 아세틸살리실산(아스피린). 식물에는 방향족 계열의 다양한 O.가 있으며, to-rykh 파생물은 무엇보다도 기술적으로 매우 중요한 탄닌입니다. 바이오에 대해. 별도의 O. 값 및 정량적 정의 방법에 대해 참조하십시오. 아세톤체, Bro-당분해, 탈아민, 혈액, 젖산, 소변, 근육, 베타(^)-하이드록시부티르산.

28-29. 암모니아 분자에서 수소 원자를 탄화수소 라디칼로 연속적으로 대체하면 아민 부류에 속하는 화합물이 얻어집니다. 따라서 아민은 1차(RNH2), 2차(R2NH), 3차(R3N)입니다. -NH2 그룹을 아미노 그룹이라고 합니다.

어떤 라디칼이 질소 원자에 부착되어 있는지에 따라 지방족, 방향족, 지환족 및 복소환식 아민이 있습니다.

아민 이름의 구성은 해당 탄화수소(1차 아민)의 이름에 접두사 amino-를 추가하거나 질소 원자(모든 아민의 경우)와 관련된 라디칼의 나열된 이름에 접두사 -amine을 추가하여 수행됩니다.

획득 방법.1. 호프만 반응. 1차 아민을 얻기 위한 첫 번째 방법 중 하나는 알킬 할라이드로 암모니아를 알킬화하는 것이었습니다. . 2. 지닌 반응- 방향족 니트로 화합물의 환원에서 방향족 아민을 얻는 편리한 방법. 다음은 환원제로 사용됩니다: H2(촉매에서). 때때로 수소는 반응 순간에 직접 생성되며 금속(아연, 철)은 묽은 산으로 처리됩니다.

아민의 물리적 특성.질소 원자에 비공유 전자쌍이 존재하면 해당 알칸보다 끓는점이 높아집니다. 아민은 불쾌한 매운 냄새가 난다. 실온 및 대기압에서 많은 1차 아민의 첫 번째 대표자는 물에 잘 용해되는 기체입니다. 탄소 라디칼이 증가하면 끓는점이 높아지고 물에 대한 용해도가 감소합니다.

아민의 화학적 성질. 아민의 기본 특성

아민은 염기인데, 질소 원자가 전자쌍을 제공하여 도너-억셉터 메커니즘(루이스 염기성 정의에 해당)에 따라 전자 결핍 종과 결합을 형성할 수 있기 때문입니다. 따라서 암모니아와 같은 아민은 산 및 물과 상호 작용하여 양성자를 추가하여 해당 암모늄 염을 형성할 수 있습니다.

암모늄염은 물에 잘 녹지만 유기용매에는 잘 녹지 않는다. 아민의 수용액은 알칼리성입니다.

아민의 기본 특성은 치환기의 특성에 따라 다릅니다. 특히, 방향족 아민은 지방족보다 약한 염기입니다. 질소의 자유 전자 쌍은 방향족 핵의 -시스템과 접합되어 질소 원자의 전자 밀도를 감소시킵니다(-M 효과). 반대로, 알킬 그룹은 우수한 전자 밀도 공여체입니다(+I 효과).

아민의 산화. 아민의 연소는 이산화탄소, 질소 및 물의 형성을 동반합니다. 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10H2O

방향족 아민은 공기 중에서 자발적으로 산화됩니다. 따라서 아닐린은 산화로 인해 공기 중에서 빠르게 갈색으로 변합니다.

알킬 할라이드의 첨가 아민은 할로알칸을 첨가하여 염을 형성함

아민과 아질산의 상호 작용 매우 중요한 것은 아질산나트륨과 염산의 반응에 의해 제자리에서 얻은 아질산의 작용 하에서 1차 방향족 아민의 디아조화 반응입니다.

1차 지방족 아민은 아질산과 반응할 때 알코올을 형성하고 2차 지방족 및 방향족 아민은 N-니트로소 유도체를 생성합니다. R-NH2 + NaNO2 + HCl \u003d R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH+NaNO2+HCl=R2N-N=O+NaCl+H2O

방향족 아민에서 아미노 그룹은 벤젠 고리의 오르토 및 파라 위치에서 치환을 촉진합니다. 따라서 촉매가 없는 상태에서도 아닐린 할로겐화가 급속히 일어나 벤젠 고리의 수소 원자 3개가 한꺼번에 치환되어 2,4,6-트리브로마닐린의 흰색 침전물이 침전된다.

브롬수와의 이 반응은 아닐린의 정성 반응으로 사용됩니다.

애플리케이션

아민은 제약 산업 및 유기 합성(CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH 등)에 사용됩니다. 나일론 생산(NH2-(CH2)6-NH2 - 헥사메틸렌디아민); 염료 및 플라스틱(아닐린) 생산을 위한 원료로 사용됩니다.

30. 아미노산(아미노카르복실산)- 분자에 카르복실기와 아민기를 동시에 포함하는 유기 화합물. 아미노산은 하나 이상의 수소 원자가 아민 그룹으로 대체된 카르복실산의 유도체로 간주될 수 있습니다.

일반 화학적 특성. 1. 아미노산은 분자 내에 카르복실기 -COOH의 존재로 인해 산성 특성과 아미노기 -NH2로 인해 염기성 특성을 모두 나타낼 수 있습니다. 이로 인해 물 속의 아미노산 용액은 완충 용액의 특성을 갖습니다.

양성이온은 아미노기가 -NH3+로 표시되고 카르복시기가 -COO-로 표시되는 아미노산 분자입니다. 이러한 분자는 순 전하가 0일 때 상당한 쌍극자 모멘트를 갖습니다. 대부분의 아미노산 결정이 만들어지는 것은 그러한 분자에서 나온 것입니다.

일부 아미노산에는 여러 개의 아미노 그룹과 카르복실 그룹이 있습니다. 이러한 아미노산의 경우 특정 양성 이온에 대해 말하기는 어렵습니다.

2. 중요한 기능아미노산은 펩타이드, 단백질 및 나일론-66을 포함한 폴리아미드의 형성으로 이어지는 중축합 능력입니다.

3. 아미노산의 등전점은 아미노산 분자의 최대 비율이 0 전하를 갖는 pH 값입니다. 이 pH에서 아미노산은 전기장에서 가장 적게 이동하며, 이 특성은 아미노산뿐만 아니라 단백질 및 펩타이드를 분리하는 데 사용될 수 있습니다.

4. 아미노산은 일반적으로 카르복실산과 아민의 모든 특징적인 반응에 들어갈 수 있습니다.

광학 이성질체. 글리신을 제외한 살아있는 유기체의 일부인 모든 α-아미노산은 비대칭 탄소 원자를 포함하고(트레오닌과 이소류신은 2개의 비대칭 원자를 포함함) 광학 활성을 가집니다. 자연적으로 발생하는 거의 모든 α-아미노산은 L-형을 갖고 있으며 리보솜에서 합성되는 단백질의 구성에는 L-아미노산만 포함됩니다.

"살아있는"아미노산의 이러한 특징은 광학적으로 비활성인 물질 또는 라세메이트(분명히 고대 지구에서 유기 분자가 나타남) 사이의 반응에서 L 및 D-형이 동일한 양으로 형성되기 때문에 설명하기가 매우 어렵습니다. 아마도. 형태(L 또는 D) 중 하나의 선택은 단순히 상황의 무작위 조합의 결과입니다. 그가 시작할 수 있는 첫 번째 분자 매트릭스 합성, 특정 모양을 가졌고 해당 효소가 "적응"한 것은 그들에게 있습니다.

31. 아미노산은 유기 양쪽성 화합물이다. 이들은 분자 내에 반대 성질의 두 가지 작용기, 즉 기본 특성을 갖는 아미노 그룹과 산성 특성을 갖는 카르복실 그룹을 포함합니다. 아미노산은 산과 염기 모두와 반응합니다.

H2N-CH2-COOH + HCl → Cl[H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.

아미노산이 물에 용해되면 카르복실기는 수소 이온을 분리하여 아미노기에 합류할 수 있습니다. 이 경우 분자가 양극성 이온인 내부 염이 형성됩니다.

H2N-CH2-COOH + H3N-CH2-COO-.

아미노산의 수용액은 작용기의 수에 따라 중성, 알칼리성 또는 산성 환경을 갖습니다. 따라서 글루탐산은 산성 용액(두 그룹 -COOH, 하나 -NH2), 라이신 - 알칼리성(한 그룹 -COOH, 두 -NH2)을 형성합니다.

1차 아민과 마찬가지로 아미노산은 아질산과 반응하여 아미노 그룹이 하이드록소 그룹으로 전환되고 아미노산이 하이드록시산으로 전환됩니다. H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2+ H2O

방출된 질소의 양을 측정하면 아미노산의 양을 결정할 수 있습니다(Van Slyke 방법).

아미노산은 기체 상태의 염화수소 존재 하에서 알코올과 반응하여 에스테르(보다 정확하게는 에스테르의 염산염으로)로 전환할 수 있습니다. H2N-CH(R)-COOH + R"OH H2N-CH(R)- 쿠어" + H2O.

아미노산의 에스테르는 양극성 구조를 갖지 않으며 휘발성 화합물입니다. 아미노산의 가장 중요한 특성은 응축하여 펩타이드를 형성하는 능력입니다.

32. 카르복실기서로 영향을 미치는 두 개의 작용기 - 카보닐 =CO 및 하이드록실 -OH를 결합합니다.

카르복실산의 산성 특성은 전자 밀도가 카르보닐 산소로 이동하고 결과적으로 O-H 결합의 추가 분극화(알코올에 비해) 때문입니다.

수용액에서 카복실산은 이온으로 해리됩니다: R-COOH = R-COO- + H+

물에 대한 용해도와 산의 높은 끓는점은 분자간 수소 결합의 형성 때문입니다.

아미노 그룹 - 1가 그룹 -NH2, 암모니아 잔기(NH3).아미노 그룹은 아민, 아미노산, 아미노 알코올 등 많은 유기 화합물에 포함되어 있습니다. 일반적으로 -NH2 그룹을 포함하는 화합물은 질소 원자에 비공유 전자쌍이 존재하기 때문에 기본 특성을 갖습니다.

방향족 화합물의 친전자성 치환 반응에서 아미노기는 첫 번째 종류의 배향제, 즉 벤젠 고리의 ortho 및 para 위치를 활성화합니다.

33. 중축합- 일반적으로 관능기의 상호작용 동안 저분자량 부산물(물, 알코올 등)의 방출을 수반하는 다관능성(대부분 이관능성) 화합물로부터 중합체를 합성하는 과정.

중축합 과정에서 형성되는 중합체의 분자량은 초기 성분의 비율, 반응 조건에 따라 달라집니다.

중축합 반응은 2개의 다른 작용기를 가진 하나의 단량체를 포함할 수 있습니다: 예를 들어 ε-아미노카프로산으로부터 폴리-ε-카프로아미드(나일론-6, 카프론)의 합성 또는 아디프산과 헥사메틸렌디아민의 나일론-66 중축합; 이 경우 선형 구조의 폴리머가 형성됩니다(선형 중축합, 그림 1 참조). 모노머(또는 모노머)가 2개 이상의 작용기를 갖는 경우 3차원 네트워크 구조(3차원 중축합)를 갖는 가교 폴리머가 형성됩니다. 이러한 중합체를 얻기 위해 "가교" 다관능성 성분이 종종 단량체 혼합물에 첨가됩니다.

특히 주의할 점은 고리 열림 메커니즘에 의한 사이클릭 모노머로부터의 폴리머 합성 반응입니다. 저분자량 ​​조각이 분리되지 않는다는 사실에도 불구하고 이러한 반응은 종종 중축합이라고 합니다.

펩티드 결합- 한 아미노산의 α-아미노기(-NH2)와 다른 아미노산의 α-카르복실기(-COOH)의 상호작용의 결과로 단백질과 펩타이드가 형성되는 동안 발생하는 아미드 결합의 한 유형.

펩타이드 결합의 C-N ide는 부분적으로 이중 특성을 가지며, 특히 길이가 1.32옹스트롬으로 감소합니다. 이로 인해 다음과 같은 속성이 발생합니다.

4개의 결합 원자(C, N, O 및 H)와 2개의 α-탄소가 동일한 평면에 있습니다. α-탄소에 있는 아미노산과 수소의 R-그룹은 이 평면 밖에 있습니다.

펩타이드 결합의 H와 O는 물론 두 아미노산의 α-탄소도 전이됩니다(트랜스-이성질체가 더 안정적임). 모든 천연 단백질 및 펩티드에서 발생하는 L-아미노산의 경우, R-그룹도 전이된다.

C-N 결합 주위의 회전은 불가능하고 C-C 결합 주위의 회전은 가능합니다.

펩타이드 (Greek πεπτος - 영양가 있음) - 분자가 펩타이드 (아미드) 결합 -C (O) NH -에 의해 사슬로 연결된 α- 아미노산 잔기로 구성된 물질 군.

34. 단백질(단백질, 폴리펩티드) - 펩티드 결합에 의해 사슬로 연결된 아미노산으로 구성된 고분자 유기 물질. 살아있는 유기체에서 단백질의 아미노산 조성은 유전자 코드에 의해 결정되며 대부분의 경우 20개의 표준 아미노산이 합성에 사용됩니다. 많은 조합 제공 큰 다양성단백질 분자의 특성. 또한 단백질 구성의 아미노산은 종종 번역 후 변형을 겪는데, 이는 단백질이 기능을 수행하기 시작하기 전과 세포에서 "일"하는 동안 발생할 수 있습니다. 종종 살아있는 유기체에서 여러 단백질 분자가 복잡한 복합체, 예를 들어 광합성 복합체를 형성합니다.

단백질 거대분자의 복잡한 패킹(architectonics)을 이해하려면 몇 가지를 고려해야 합니다. 조직 수준. 기본적이고 가장 단순한 구조는 폴리펩티드 사슬, 즉 펩티드 결합으로 연결된 일련의 아미노산입니다. 1차 구조에서 아미노산 사이의 모든 결합은 공유 결합이므로 강합니다. 다음으로 높은 수준의 조직은 단백질 실이 나선형으로 꼬인 이차 구조입니다. 나선의 한쪽 회전에 위치한 -COOH 그룹과 다른 회전의 -NH2 그룹 사이에 수소 결합이 형성됩니다. 그것들은 수소를 기반으로 발생하며 가장 자주 두 개의 음의 원자 사이에 위치합니다. 수소 결합은 공유 결합보다 약하지만 그 수가 많으면 충분히 강한 구조를 형성합니다. 아미노산 실(폴리펩티드)은 더 감겨져 각 단백질에 특정한 공 또는 원섬유 또는 소구를 형성합니다. 따라서 3차 구조라고 하는 복잡한 구성이 발생합니다. 그 결정은 일반적으로 X 선 회절 분석 방법을 사용하여 수행되며 결정 및 복합 화합물의 원자 및 원자 그룹 공간에서 위치를 설정할 수 있습니다.

단백질의 3차 구조를 지지하는 결합도 약합니다. 특히 소수성 상호작용으로 인해 발생합니다. 이들은 비극성 분자 사이 또는 수성 매질에서 분자의 비극성 영역 사이의 인력입니다. 수용액에서 일부 아미노산의 소수성 잔기는 서로 접근하여 "함께 달라붙어" 단백질 구조를 안정화시킵니다. 소수성 힘 외에도, 아미노산 잔기의 전기 음성 및 전기 양성 라디칼 사이의 정전기적 결합은 단백질의 3차 구조를 유지하는 데 중요한 역할을 합니다. 3차 구조는 또한 황 함유 아미노산의 황 원자 사이에서 발생하는 소수의 공유 이황화 -S-S-결합에 의해 지지됩니다. 나는 3 차라고 말해야합니다. 단백질의 구조는 최종적이지 않습니다. 동일한 단백질의 거대분자 또는 다른 단백질의 분자는 종종 단백질 거대분자에 부착되는 것으로 밝혀졌습니다. 예를 들어, 적혈구에서 발견되는 단백질인 헤모글로빈의 복잡한 분자는 4개의 글로빈 거대분자(2개의 알파 사슬과 2개의 베타 사슬)로 구성되어 있으며, 각각은 철 함유 헴에 연결되어 있습니다. 조합의 결과로 기능하는 헤모글로빈 분자가 형성됩니다. 그러한 패키지에서만 헤모글로빈이 완전히 작동합니다. 즉, 산소를 운반할 수 있습니다. 여러 단백질 분자가 서로 결합하여 4차 구조가 형성됩니다. 펩타이드 사슬이 코일 형태로 쌓이면 그러한 단백질을 구형이라고합니다. 폴리펩타이드 사슬이 실 다발로 쌓이면 원섬유 단백질이라고 합니다. 2차 구조에서 시작하여 우리가 알아낸 바와 같이 단백질 거대분자의 공간적 배열(형태)은 주로 약한 화학 결합에 의해 뒷받침됩니다. 외부 요인 (온도 변화, 매질의 염 조성, pH, 방사선 및 기타 요인의 영향)의 영향으로 거대 분자를 안정화시키는 약한 결합과 단백질의 구조 및 그에 따른 특성이 변경됩니다. 이 과정을 변성이라고 합니다. 약한 결합의 일부 파열, 단백질의 구조 및 특성 변화는 생리적 요인의 영향(예: 호르몬 작용)에서도 발생합니다. 따라서 효소, 수용체, 수송체와 같은 단백질의 특성이 규제됩니다. 단백질 구조의 이러한 변화는 일반적으로 쉽게 되돌릴 수 있습니다. 다수의 약한 결합의 파열은 돌이킬 수 없는 단백질 변성으로 이어집니다(예: 계란을 삶을 때 계란 흰자 응고). 때로는 단백질 변성도 생물학적 의미가 있습니다. 예를 들어 거미는 한 방울의 비밀을 할당하고 일종의 지원에 붙입니다. 그런 다음 계속해서 비밀을 풀고 그는 실을 약간 당기고이 약한 장력은 단백질이 용해성 형태에서 불용성 형태로 변성되고 실이 힘을 얻기에 충분합니다.

35-36. 단당류(그리스 모노에서 유래: 단 하나, 사카: 설탕), - 탄수화물의 주요 그룹 중 하나인 유기 화합물; 가장 단순한 형태의 설탕; 일반적으로 무색, 수용성, 투명한 고체입니다. 일부 단당류는 단 맛이 있습니다. 이당류(예: 자당)와 다당류(예: 셀룰로오스 및 전분)가 합성되는 빌딩 블록인 단당류에는 하이드록실 그룹과 알데히드(알도스) 또는 케토 그룹(케토즈)이 포함되어 있습니다. 하이드록실 그룹이 부착된 각 탄소 원자(첫 번째와 마지막 제외)는 키랄이어서 많은 이성질체 형태를 생성합니다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 알도헥소스이지만 화학적 및 물리적 특성이 다릅니다. 단당류는 모든 탄수화물과 마찬가지로 3가지 원소(C, O, H)만 포함합니다.

단당류 세분화 trioses, tetroses, pentoses, hexoses 등의 경우 (3, 4, 5, 6 등 사슬의 탄소 원자); 9개 이상의 탄소 원자를 포함하는 탄소 사슬을 가진 천연 단당류는 발견되지 않았습니다. 5원 사이클을 포함하는 단당류는 푸라노스, 6원 - 피라노스라고 합니다.

이성질체. n개의 비대칭 탄소 원자를 포함하는 단당류의 경우 2n개의 입체이성질체가 존재할 수 있습니다(이성질체 참조).

38. 화학적 특성.단당류는 카르보닐기와 수산기의 특징적인 화학 반응을 시작합니다. 특징단당류 - 개방형(비환형) 및 고리형 형태로 존재하고 각 형태의 파생물을 제공하는 능력. 대부분의 모노오스는 수용액에서 고리화되어 같은 당의 알코올과 카르보닐기 사이에서 헤미아세탈 또는 헤미케탈(알도오스인지 케토스인지에 따라 다름)을 형성합니다. 예를 들어 포도당은 C1과 O5를 연결하여 피라노사이드라고 하는 6원 고리를 형성함으로써 헤미아세탈을 쉽게 형성합니다. 동일한 반응이 C1과 O4 사이에서 일어나 5원자 푸라노사이드를 형성할 수 있습니다.

자연의 단당류.단당류는 복합 탄수화물(배당체, 올리고당, 다당류) 및 혼합 탄수화물 함유 생체 고분자(당단백질, 당지질 등)의 일부입니다. 이 경우 단당류는 글리코시드 결합에 의해 서로 연결되고 분자의 비탄수화물 부분에 연결됩니다. 산이나 효소에 의해 가수분해되면 이러한 결합이 끊어져 단당류가 방출될 수 있습니다. 자연에서 D-포도당과 D-과당을 제외한 유리 단당류는 드뭅니다. 이산화탄소와 물로부터 단당류의 생합성은 식물에서 일어난다(광합성 참조). 단당류의 활성화 된 유도체 인 뉴 클레오 시드 디 포스페이트 당의 참여로 일반적으로 복합 탄수화물의 생합성이 있습니다. 신체의 단당류 분해(예: 알코올 발효, 해당 분해)에는 에너지 방출이 수반됩니다.

애플리케이션.일부 유리 단당류 및 그 유도체(예: 포도당, 과당 및 이인산 등)는 다음과 같은 용도로 사용됩니다. 음식 산업그리고 의학.

37. 포도당(C6H12O6)("포도당", 덱스트로스)는 포도를 포함한 많은 과일과 장과의 주스에서 발견되므로 이러한 유형의 설탕의 이름이 붙여졌습니다. 6 원자 설탕 (hexose)입니다.

물리적 특성. 단맛이 나는 백색 결정질 물질로 물에 잘 녹고 에테르에 녹지 않으며 알코올에 잘 녹지 않는다.

분자의 구조

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O

포도당은 주기(α 및 β 포도당)로 존재할 수 있습니다.

α 및 β 포도당

Fisher 투영에서 Haworth 투영으로의 포도당 전환 포도당은 대부분의 이당류와 다당류의 가수분해 최종 생성물입니다.

생물학적 역할.포도당은 광합성의 주요 산물이며 캘빈 회로에서 형성됩니다.

인간과 동물에서 포도당은 신진대사 과정을 위한 주요하고 가장 다재다능한 에너지원입니다. 동물 신체의 모든 세포에는 포도당을 흡수하는 능력이 있습니다. 동시에 유리 지방산과 글리세롤, 과당 또는 젖산과 같은 다른 에너지 원을 사용하는 능력은 신체의 모든 세포가 아니라 일부 유형에서만 소유됩니다.

포도당 수송 외부 환경내부에 동물 세포 hexoses의 운반체 (수송자) 인 특수 단백질 분자의 도움으로 능동적 막 횡단 전달에 의해 수행됩니다.

세포의 포도당은 해당과정을 거쳐 ATP 형태로 에너지를 제공할 수 있습니다. 해당 사슬의 첫 번째 효소는 헥소키나제입니다. 세포 헥소키나아제의 활성은 호르몬의 조절 영향을 받습니다. 예를 들어 인슐린은 헥소키나아제 활성을 급격히 증가시키고 결과적으로 세포의 포도당 이용을 증가시키고 글루코코르티코이드는 헥소키나아제 활성을 감소시킵니다.

포도당 이외의 많은 에너지원은 간에서 젖산, 많은 유리 지방산 및 글리세롤 또는 유리 아미노산, 특히 알라닌과 같은 단순한 아미노산과 같은 포도당으로 직접 전환될 수 있습니다. 간에서 다른 화합물로부터 포도당이 형성되는 과정을 포도당신생합성이라고 합니다.

포도당으로의 직접적인 생화학적 전환이 없는 에너지원은 ATP를 생산하기 위해 간세포에 의해 사용될 수 있으며, 이후 포도당신생합성, 젖산으로부터 포도당의 재합성 또는 글리코겐 다당류의 합성 과정을 위한 에너지 공급 과정에 에너지를 제공합니다. 글루코스 모노머로부터의 매장량. 포도당은 다시 간단한 분해에 의해 글리코겐에서 쉽게 생성됩니다.

혈중 포도당의 안정적인 수준을 유지하는 것이 매우 중요하기 때문에 인간과 다른 많은 동물은 탄수화물 대사 매개 변수의 복잡한 호르몬 조절 시스템을 가지고 있습니다. 1g의 포도당이 이산화탄소와 물로 산화될 때 17.6kJ의 에너지가 방출됩니다. 산화 상태 -4 탄소 원자(C-4)의 형태로 포도당 분자에 저장된 최대 "잠재 에너지"는 대사 과정에서 C + 4(CO2 분자에서)로 감소할 수 있습니다. 이전 수준으로의 복원은 autotrophs에 의해 수행될 수 있습니다.

과당 또는 과당 C6H12O6- 거의 모든 단 열매와 과일에 자유 형태로 존재하는 단당류. 많은 사람들이 설탕을 합성 약물이 아닌 천연 과당으로 대체하는 것을 선호합니다.

보편적인 에너지원인 포도당과 달리 과당은 인슐린 의존 조직에 흡수되지 않습니다. 그것은 간 세포에 의해 거의 완전히 흡수되고 대사됩니다. 사실상 인체의 다른 세포(정자 제외)는 과당을 사용할 수 없습니다. 간 세포에서 과당은 인산화된 후 트리오즈로 분해되어 비만을 유발할 수 있는 지방산 합성에 사용되거나 트리글리세리드 수치 증가(죽상 동맥 경화증의 위험 증가) 또는 글리코겐에 사용됩니다. 합성(포도당 신생합성 동안 부분적으로 포도당으로 전환됨). 그러나 과당을 포도당으로 전환하는 것은 복잡한 다단계 과정이며 간의 과당 처리 능력은 제한적입니다. 인슐린이 흡수에 필요하지 않기 때문에 당뇨병 환자의 식단에 과당을 포함할지 여부에 대한 질문은 최근 몇 년 동안 집중적으로 연구되었습니다.

하지만 건강한 사람과당은 혈당 수치를 증가시키지 않거나(또는 약간 증가), 당뇨병 환자에서 과당은 종종 포도당 수치를 증가시킵니다. 한편, 세포에 포도당이 부족하기 때문에 당뇨병 환자는 체내 지방을 태워 지방 비축량을 고갈시킬 수 있습니다. 이 경우 쉽게 지방으로 전환되고 인슐린이 필요하지 않은 과당을 사용하여 이를 복원할 수 있습니다. 과당의 장점은 설탕과 같은 열량(380kcal/100g)으로 1.2~1.8배 더 달기 때문에 상대적으로 적은 양의 과당으로도 요리에 단맛을 부여할 수 있다는 것입니다. 그러나 연구에 따르면 과당 소비자는 식사의 칼로리 함량을 줄이지 않고 대신 단 음식을 먹습니다.

39. 올리고당- 이들은 수십, 수백 또는 수천 개의 단당류로 구성된 다당류와 달리 단당류 인 여러 (20 개 이하) 단량체로 구성된 올리고머입니다. - 글리코시드 결합으로 연결된 여러 개의 단당류 잔기(2~10개)로 구성된 화합물.

올리고당의 매우 중요하고 널리 퍼진 특별한 경우는 단당류 두 분자로 구성된 이량체인 이당류입니다.

tri-, tetra- 등에 대해서도 이야기할 수 있습니다. 당류.

40. 이당류- 분자가 단당류라는 두 개의 단량체로 구성된 올리고당 하위 클래스의 일반 이름. 이당류는 두 개의 단당류(일반적으로 육탄당) 사이의 축합 반응에 의해 형성됩니다. 응축 반응에는 물의 제거가 포함됩니다. 축합 반응에 의해 생성된 단당류 사이의 결합을 글리코시드 결합(glycosidic bond)이라고 하며, 일반적으로 이 결합은 인접한 단당류 단위의 1번째와 4번째 탄소 원자 사이에 형성됩니다(1,4-글리코시드 결합).

응축 과정은 수없이 반복되어 거대한 다당류 분자가 생성됩니다. 단당류 단위가 결합되면 잔류물이라고 합니다. 가장 일반적인 이당류는 유당과 자당입니다.

돌연변이(lat. muto-change 및 rotatio - rotation에서) 광학 크기의 변경. 에피머화로 인한 광학 활성 화합물 용액의 회전. 이것은 단당류에 일반적이며 올리고당, 락톤 등을 환원시킵니다. 돌연변이는 산과 염기에 의해 촉매될 수 있습니다. 포도당의 경우 돌연변이는 평형의 확립으로 설명됩니다. 평형 상태에는 알파형이 38%, 베타형이 62% 있습니다. 중급 알데히드 형태는 무시할만한 농도로 함유되어 있습니다. 장점, b-form의 형성은 열역학적으로 더 안정적이라는 사실 때문입니다.

"은거울" 및 "구리 거울" 반응은 알데하이드의 특징입니다.

1) "은거울"의 반응, 시험관 벽에 Ag 침전물 형성

2) 구리 거울 반응, 적색 Cu2O 침전물의 침전

40. 차례로, 동안 어떤 경우에 발생하는 이당류 다당류의 가수분해(전분의 가수분해에서 말토오스, 셀룰로오스의 가수분해에서 셀로비오즈) 또는 유리 형태로 체내에 존재하는 것(유당, 수크로스, 트레할로오스 등)은 os- 및 p-글리코시다아제의 촉매 작용에 의해 개별적으로 가수분해됩니다. 단당류. 트레할라제(ot, omregalose-glucohydrazine)를 제외한 모든 글리코시다아제는 광범위한 특이성을 가지며 하나 또는 다른 α- 또는 (3-모노사카라이드의 유도체인 거의 모든 글리코시드의 가수분해를 촉진합니다. 따라서 α-글루코시다아제는 maltose, p-glucosidase - p-glucosides(cellobiose 포함), B-galactosidase - B-galactosides 및 유당 등을 포함한 a-glucosides의 가수분해 반응을 촉진합니다.

41. 실패에 따르면 이당류의 화학 구조트레할로오스 유형(글리코시도-글리코사이드)과 말토오스 유형(글리코사이드-글루코스)은 상당히 다른 화학적 특성을 가지고 있습니다. 전자는 알데히드 또는 케톤 그룹의 특징적인 반응을 나타내지 않습니다. 그들은 polycoidification 반응 (수지화하지 않음), 돌연변이 등을 일으키지 마십시오. 말토즈와 같은 이당류의 경우 위의 모든 반응은 반대로 매우 특징적입니다. 이 차이에 대한 이유는 두 가지 유형의 이당류 구조와 그 구성에 포함된 단당류 잔기의 특성에 대해 위에서 말한 내용에서 매우 분명합니다. 맥아당과 같은 이당류에서만 고리 사슬 호변이성화가 가능하여 유리 알데하이드 또는 케톤 그룹이 형성되어 고유한 특성을 나타낸다는 사실에 있습니다.

알코올 수산기의 경우 두 가지 유형의 이당류는 동일한 반응을 나타냅니다. 에테르와 에스테르를 형성하고 금속 산화물의 수화물과 상호 작용합니다.

자연에는 많은 수의 이당류가 있습니다. 위에서 언급한 트레할로오스와 말토오스, 자당, 셀로비오스, 유당이 가장 중요합니다.

42. 맥아당(영어 맥아 - 맥아에서) - 두 개의 포도당 잔기로 구성된 천연 이당류 인 맥아 설탕; 보리, 호밀 및 기타 곡물의 발아 곡물(맥아)에서 대량으로 발견됩니다. 토마토, 꽃가루, 여러 식물의 꿀에서도 발견됩니다. M.은 물에 쉽게 녹고 단맛이 있습니다. 그것은 치환되지 않은 헤미아세탈 수산기를 가지고 있기 때문에 환원당입니다. b-D-glucopyranosylphosphate와 D-glucose에서 M.의 생합성은 일부 유형의 박테리아에서만 알려져 있습니다. 동물 및 식물 유기체에서 M.은 전분과 글리코겐의 효소 분해 중에 형성됩니다(아밀라아제 참조). M.이 두 개의 포도당 잔기로 분해되는 것은 동물과 인간의 소화액, 발아 곡물, 곰팡이 및 효모에 포함된 효소 α-글루코시다아제 또는 말타아제의 작용의 결과로 발생합니다. 인간의 장 점막에 이 효소가 유 전적으로 결정되지 않으면 M.의 식단에서 전분과 글리코겐을 배제하거나 음식에 말타아제 효소를 추가해야하는 심각한 질병 인 M.에 대한 선천적 편협이 생깁니다.

맥아당이 묽은 산과 함께 끓이고 효소의 작용으로 말타아제가 가수분해됩니다(두 분자의 포도당 C6H12O6이 형성됨). 맥아당은 인체에 쉽게 흡수됩니다. 분자량 - 342.32 녹는점 - 108(무수물)

43. 유당(lat. lactis - 우유에서) С12Н22О11 - 우유 및 유제품에서 발견되는 이당류 그룹의 탄수화물. 유당 분자는 포도당과 갈락토오스 분자의 잔기로 구성됩니다. 유당은 때때로 우유 설탕이라고합니다.

화학적 특성.묽은 산으로 끓이면 유당이 가수분해된다.

유당은 우유 유청에서 얻습니다.

애플리케이션.예를 들어 페니실린 생산과 같은 영양 배지 준비에 사용됩니다. 제약 산업에서 부형제(충전제)로 사용됩니다.

유당에서 락툴로오스를 얻습니다. 이는 변비와 같은 장 질환 치료에 유용한 약물입니다.

44. 자당 C12H22O11, 또는 사탕무 설탕, 사탕 수수 설탕, 일상 생활에서 설탕은 두 개의 단당류 인 α- 포도당과 β- 과당으로 구성된 이당류입니다.

자당은 자연에서 매우 흔한 이당류이며 많은 과일, 과일 및 장과에서 발견됩니다. 자당의 함량은 특히 사탕무와 사탕수수에 많이 함유되어 있어 산업 생산품식품 설탕.

자당은 용해도가 높습니다. 화학적으로 과당은 불활성입니다. 한 장소에서 다른 장소로 이동할 때 신진 대사에 거의 관여하지 않습니다. 때때로 자당은 예비 영양소로 저장됩니다.

장에 들어간 자당은 소장의 알파-글루코시다아제에 의해 포도당과 과당으로 빠르게 가수분해된 후 혈액으로 흡수됩니다. 아카보스와 같은 알파-글루코시다아제 억제제는 수크로스뿐만 아니라 알파-글루코시다아제에 의해 가수분해되는 다른 탄수화물, 특히 전분의 분해 및 흡수를 억제합니다. 제2형 당뇨병 치료에 사용됩니다. 동의어: 알파-D-글루코피라노실-베타-D-프룩토푸라노사이드, 비트 설탕, 지팡이 설탕.

화학적 및 물리적 특성.분자량 342.3 a.m.u. 총 공식(힐 시스템): C12H22O11. 맛은 달콤합니다. 용해도(100g당 그램): 물 179(0°C) 및 487(100°C), 에탄올 0.9(20°C). 메탄올에 약간 용해됨. 디에틸에테르에 불용성. 밀도 1.5879g/cm3(15°C). 나트륨 D-선에 대한 비회전: 66.53(물; 35g/100g; 20°C). 액체 공기로 냉각하면 밝은 빛으로 조명한 후 자당 결정이 인광을 발합니다. 환원 특성을 나타내지 않음 - Tollens 시약 및 Fehling 시약과 반응하지 않음. 자당 분자에 수산기의 존재는 금속 수산화물과의 반응으로 쉽게 확인됩니다. 자당 용액을 수산화구리(II)에 첨가하면 밝은 파란색의 자당구리 용액이 형성된다. 자당에는 알데히드 그룹이 없습니다. 산화은 (I)의 암모니아 용액으로 가열하면 "은거울"을 제공하지 않으며 수산화 구리 (II)로 가열하면 적색 산화 구리 (I)를 형성하지 않습니다. . 분자식이 C12H22O11인 자당의 이성질체 중에서 말토즈와 락토즈를 구분할 수 있습니다.

자당과 물의 반응.염산 또는 황산 몇 방울로 자당 용액을 끓이고 알칼리로 산을 중화 한 다음 용액을 가열하면 알데히드 그룹이있는 분자가 나타나 수산화 구리 (II)를 산화 구리 (I)로 환원시킵니다. 이 반응은 자당이 산의 촉매 작용 하에서 가수분해되어 포도당과 과당을 형성함을 보여줍니다.

자연 및 인위적 출처.사탕수수, 사탕무(건조 물질 최대 28%), 식물 주스 및 과일(예: 자작나무, 단풍나무, 멜론 및 당근)에 함유되어 있습니다. 사탕무 또는 지팡이의 자당 공급원은 안정한 탄소 동위 원소 12C와 13C의 함량 비율에 의해 결정됩니다. 사탕무는 C3 이산화탄소 흡수 메커니즘(포스포글리세린산을 통해)을 가지며 12C 동위원소를 우선적으로 흡수합니다. 사탕수수는 (옥살로아세트산을 통해) 이산화탄소를 흡수하는 C4 메커니즘을 가지고 있으며 13C 동위원소를 우선적으로 흡수합니다.

45. 셀로비오스- 2개의 글루코스 잔기가 연결된 이당류 그룹의 탄수화물(β-글루코시드 결합, 셀룰로오스의 주요 구조 단위).

백색 결정성 물질로 물에 잘 녹는다. Cellobiose는 알데하이드(헤마세탈) 그룹과 하이드록실 그룹이 관련된 반응을 특징으로 합니다. 산 가수분해 동안 또는 효소 β-글루코시다아제의 작용 하에서 셀로비오스는 분해되어 2개의 포도당 분자를 형성합니다.

Cellobiose는 셀룰로오스의 부분 가수분해에 의해 얻어진다. Cellobiose는 일부 나무 수액에서 자유 형태로 발견됩니다.

46. ​​다당류- 분자가 수십, 수백 또는 수천 개의 단량체 인 단당류로 구성된 복잡한 고분자 탄수화물 부류의 일반적인 이름.

다당류는 동물과 식물의 생명에 필수적입니다. 그들은 신체의 신진 대사로 인한 주요 에너지 원 중 하나입니다. 그들은 면역 과정에 참여하고, 조직에서 세포의 부착을 제공하며, 생물권에서 유기물의 대부분을 차지합니다.

식물 다당류의 다양한 생물학적 활성이 확립되었습니다: 항생제, 항바이러스제, 항종양제, 해독제[출처 미지정 236일]. 식물 다당류는 혈장 단백질 및 지단백질과 복합체를 형성하는 능력으로 인해 지질혈증 및 혈관 죽상종증을 줄이는 데 중요한 역할을 합니다.

다당류에는 특히 다음이 포함됩니다.

덱스트린은 전분 가수분해 생성물인 다당류입니다.

전분은 식물 유기체에 에너지 비축물로 축적되는 주요 다당류입니다.

글리코겐은 동물 유기체의 세포에 에너지 비축물로 축적된 다당류이지만 식물 조직에서도 소량 발견됩니다.

셀룰로오스는 식물 세포벽의 주요 구조적 다당류입니다.

갈락토만난(galactomannans) - 과라나(guarana) 및 메뚜기 콩 검(locust bean gum)과 같은 콩과 식물의 일부 식물의 저장 다당류;

글루코만난 - 곤약 괴경에서 얻은 다당류로, 식욕을 감소시키는 수용성 식이 섬유인 글루코스와 만노스의 교대 단위로 구성됩니다.

아밀로이드 - 양피지 생산에 사용됩니다.

셀룰로오스(위도에서. 셀룰라 - 세포, 섬유와 동일) - [С6Н7О2 (OH) 3] n, 다당류; 모든 고등 식물 세포막의 주성분.

셀룰로오스는 셀룰로오스의 산 가수분해 중에 형성되는 포도당 분자의 잔기로 구성됩니다.

(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6

셀룰로오스는 곁가지가 없는 300-2500개의 포도당 잔기를 포함하는 긴 실입니다. 이러한 실은 많은 수소 결합으로 상호 연결되어 셀룰로오스에 더 큰 기계적 강도를 부여합니다. 포유류(대부분의 다른 동물과 마찬가지로)에는 셀룰로오스를 분해할 수 있는 효소가 없습니다. 그러나 많은 초식 동물(예: 반추 동물)은 분해하여 숙주가 이 다당류를 흡수하도록 돕는 공생 박테리아를 소화관에 가지고 있습니다.

펄프는 공업단지(콤바인)의 일부인 펄프 공장에서 조리하는 방식으로 공업적 방식으로 얻는다. 사용되는 시약의 유형에 따라 다음과 같은 펄프화 방법이 구분됩니다.

아황산염. 조리액에는 아황산과 그 염(예: 아황산수소나트륨)이 포함되어 있습니다. 이 방법은 가문비 나무, 전나무와 같은 저 수지 목재 종에서 셀룰로오스를 얻는 데 사용됩니다.

알칼리성:

탄산 음료. 수산화나트륨 용액을 사용합니다. 소다 방법은 활엽수 및 일년생 식물에서 셀룰로오스를 얻는 데 사용할 수 있습니다.

황산염. 오늘날 가장 일반적인 방법입니다. 사용하는 시약은 수산화나트륨과 황화나트륨을 포함하는 용액으로 백액이라고 합니다. 이 방법은 펄프 공장에서 백액용 황화물을 얻는 황산나트륨에서 그 이름을 얻었습니다. 이 방법은 모든 종류의 식물 재료에서 셀룰로오스를 얻는 데 적합합니다. 그 단점은 부반응의 결과로 악취가 나는 다량의 황 화합물(메틸 메르캅탄, 디메틸 설파이드 등)이 방출된다는 것입니다.

요리 후 얻은 기술 셀룰로오스에는 리그닌, 헤미셀룰로오스와 같은 다양한 불순물이 포함되어 있습니다. 셀룰로오스가 화학 처리(예: 인조 섬유를 얻기 위해)용인 경우 헤미셀룰로오스를 제거하기 위해 차갑거나 뜨거운 알칼리 용액으로 처리하는 정제를 거칩니다.

잔류 리그닌을 제거하고 펄프를 더 희게 만들기 위해 표백합니다. 전통적인 염소 표백에는 두 단계가 포함됩니다.

염소 처리 - 리그닌 거대 분자를 파괴합니다.

알칼리 처리 - 리그닌 파괴 생성물의 추출을 위해.

47. 전분- 아밀로오스와 아밀로펙틴의 다당류, 그 단량체는 알파-포도당이다. 빛의 작용(광합성)에 따라 여러 식물에 의해 합성되는 전분은 여러 가지 구성과 입자 구조를 가지고 있습니다.

생물학적 특성.광합성의 산물 중 하나인 전분은 자연계에 널리 분포되어 있습니다. 식물의 경우 영양소의 매장량이며 주로 과일, 씨앗 및 괴경에서 발견됩니다. 곡물 식물의 곡물은 전분이 가장 풍부합니다: 쌀(최대 86%), 밀(최대 75%), 옥수수(최대 72%), 감자 괴경(최대 24%).

인체의 경우 전분은 자당과 함께 식품의 가장 중요한 구성 요소 중 하나인 탄수화물의 주요 공급원입니다. 효소의 작용으로 전분은 포도당으로 가수분해되며 세포 내에서 살아있는 유기체의 기능에 필요한 에너지를 방출하면서 이산화탄소와 물로 산화됩니다.

생합성.광합성 동안 녹색 식물에서 형성된 포도당의 일부는 전분으로 전환됩니다.

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6(포도당) → (C6H10O5)n + nH2O

일반적으로 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n 6nO2로 쓸 수 있습니다.

예비 식품으로서의 전분은 괴경, 과일, 식물의 씨앗에 축적됩니다. 따라서 감자 괴경은 최대 24%의 전분, 최대 64%의 밀 곡물, 쌀-75%, 옥수수-70%를 포함합니다.

글리코겐은 다당류포도당 잔기에 의해 형성됨; 인간과 동물의 주요 예비 탄수화물. 글리코겐(용어의 부정확성에도 불구하고 동물성 전분이라고도 함)은 동물 세포에서 포도당의 주요 저장 형태입니다. 그것은 많은 세포 유형(주로 간 및 근육)의 세포질에 과립으로 침착됩니다. 글리코겐은 갑작스런 포도당 부족을 보충하기 위해 필요한 경우 신속하게 동원할 수 있는 에너지 비축량을 형성합니다. 그러나 글리코겐 저장은 트리글리세리드(지방) 저장만큼 그램당 칼로리가 높지 않습니다. 간세포(간세포)에 저장된 글리코겐만이 전신에 공급되는 포도당으로 전환될 수 있는 반면, 간세포는 모든 세포 유형 중 가장 높은 농도인 글리코겐 형태로 체중의 최대 8%를 저장할 수 있습니다. 간에서 글리코겐의 총량은 성인의 경우 100-120g에 달할 수 있습니다. 근육에서 글리코겐은 지역 소비를 위해 독점적으로 포도당으로 처리되며 훨씬 낮은 농도(전체 근육량의 1% 이하)로 축적되는 반면 총 근육 보유량은 간세포에 축적된 보유량을 초과할 수 있습니다. 소량의 글리코겐이 신장에서 발견되며 특정 유형의 뇌 세포(교세포) 및 백혈구에서는 훨씬 적습니다.

48. 키틴(C8H13O5N) (그리스 키톤의 프랑스 키틴 : 키톤-옷, 피부, 껍질)-질소 함유 다당류 그룹의 천연 화합물. 화학명: 폴리-N-아세틸-D-글루코스-2-아민, b-(1,4)-글리코사이드 결합으로 연결된 N-아세틸글루코사민 잔기의 중합체. 절지동물 및 기타 여러 무척추동물의 외골격(큐티클)의 주요 구성 요소는 균류 및 박테리아의 세포벽의 일부입니다.

자연의 분포.키틴은 자연에서 가장 흔한 다당류 중 하나입니다. 매년 약 10기가톤의 키틴이 지구상의 살아있는 유기체에서 형성되고 분해됩니다.

보호 및 지원 기능을 수행하여 세포 강성을 제공합니다. 곰팡이의 세포벽에 포함되어 있습니다.

절지동물 외골격의 주요 구성 요소.

또한 키틴은 다양한 벌레, 강장제 등 다른 많은 동물의 유기체에서 형성됩니다.

키틴을 생산하고 사용하는 모든 유기체에서 키틴은 순수한 형태가 아니라 다른 다당류와 복합체를 이루고 있으며 종종 단백질과 관련이 있습니다. 키틴질은 구조, 물리화학적 특성 및 생물학적 역할셀룰로오스를 형성하는 유기체(식물, 일부 박테리아)에서는 키틴을 찾을 수 없습니다.

키틴의 화학.자연 형태에서 다른 유기체의 키틴은 구성과 특성이 서로 다소 다릅니다. 키틴의 분자량은 260,000에 이릅니다.

키틴은 물에 녹지 않으며 묽은 산, 알칼리, 알코올 및 기타 유기 용매에 내성이 있습니다. 일부 염(염화아연, 티오시안산리튬, 칼슘염)의 농축 용액에 용해됨.

농축된 무기산 용액으로 가열하면 파괴(가수분해)되어 아세틸 그룹이 분리됩니다.

실용적인 사용.공업적으로 얻은 키틴 유도체 중 하나는 키토산입니다. 생산 원료는 갑각류 껍질 (크릴, 킹크랩)과 미생물 합성 제품입니다.

49. 방향족 탄화수소, 탄소와 수소로 구성되고 벤젠 핵을 포함하는 유기 화합물. A. at의 가장 단순하고 중요한 대표자. - 벤젠(I) 및 동족체: 메틸벤젠 또는 톨루엔(II), 디메틸벤젠 또는 자일렌 등 또한 스티렌(III)과 같은 불포화 측쇄를 갖는 벤젠 유도체를 포함한다. A.에서 많이 알려져 있습니다. 예를 들어 디페닐메탄(IV), 디페닐 C6H5-C6H5와 같이 분자 내에 여러 개의 벤젠 핵이 있으며 두 벤젠 핵이 서로 직접 연결되어 있습니다. 나프탈렌(V)에서 두 고리는 모두 2개의 탄소 원자를 공유합니다. 이러한 탄화수소를 A.at라고합니다. 응축된 핵으로.

벤젠 C6H6, PhH)은 유기화합물로서 달콤한 냄새가 나는 무색의 액체이다. 방향족 탄화수소. 벤젠은 휘발유의 성분으로 산업계에서 널리 사용되며 의약품, 각종 플라스틱, 합성고무, 염료 생산의 원료가 된다. 벤젠은 원유에서 발견되지만 다른 성분으로부터 상업적으로 합성됩니다. 독성, 발암 물질.

동족체- 같은 부류에 속하지만 CH2 그룹의 정수만큼 조성이 서로 다른 화합물. 모든 상동체의 세트는 상동 시리즈를 형성합니다.

물리적 특성.특유의 자극적인 냄새가 나는 무색 액체. 녹는점 = 5.5 °C, 끓는점 = 80.1 °C, 밀도 = 0.879 g/cm³, 분자량 = 78.11 g/mol. 모든 탄화수소와 마찬가지로 벤젠은 연소되어 많은 그을음을 형성합니다. 공기와 폭발성 혼합물을 형성하고, 에테르, 가솔린 및 기타 유기 용제와 잘 혼합되며, 비등점이 69.25 °C인 물과 공비 혼합물을 형성합니다. 물에 대한 용해도 1.79 g/l(25 °C에서).

구조.조성에 따라 벤젠은 불포화탄화수소(동족계열 CnH2n-6)에 속하지만 에틸렌계열의 탄화수소와 달리 C2H4는 가혹한 조건에서 포화탄화수소 고유의 성질을 나타내지만 벤젠은 치환반응이 더 잘 일어난다. 벤젠의 이러한 "거동"은 특별한 구조로 설명됩니다: 구조에 공액 6π-전자 구름이 존재합니다. 벤젠 결합의 전자적 특성에 대한 현대적 아이디어는 벤젠 분자를 내접원이 있는 육각형으로 묘사하여 고정 이중 결합의 부재와 순환의 6개 탄소 원자를 모두 덮고 있는 단일 전자 구름.

50. 방향족 화합물(경기장)- 조성에 방향족 결합 시스템을 갖는 고리형 유기 화합물. 그들은 포화 또는 불포화 측쇄를 가질 수 있습니다.

가장 중요한 방향족 탄화수소는 C6H6 벤젠과 그 동족체를 포함합니다: C6H5CH3 톨루엔, C6H4(CH3)2 크실렌 등; 나프탈렌 C10H8, 안트라센 C14H10 및 이들의 유도체. 독특한 화학적 특성- 방향족 핵의 안정성 증가 및 치환 반응 경향. 방향족 탄화수소의 주요 공급원은 콜타르, 석유 및 석유 제품입니다. 합성 방법은 매우 중요합니다. 방향족 탄화수소는 케톤, 알데하이드, 방향족 산 및 기타 여러 물질의 생산을 위한 시작 제품입니다. 또한 헤테로사이클릭 아렌이 있으며, 그 중 순수한 형태와 피리딘, 피롤, 푸란 및 티오펜, 인돌, 퓨린, 퀴놀린과 같은 화합물의 형태로 가장 자주 발견됩니다.

보라졸("무기 벤젠")도 방향성을 갖지만 그 특성은 유기 아렌의 특성과 현저하게 다릅니다.

친전자성 치환 반응"(영어 치환 친전자 반응) - 공격이 친전자체에 의해 수행되는 치환 반응 - 양전하를 띠거나 전자가 부족한 입자. 새로운 결합이 형성되면 나가는 입자인 전기파지가 전자쌍 없이 분리됩니다. 가장 인기 있는 이탈기는 H+ 양성자입니다.

51-52. 방향족 친전자성 치환 반응

방향족 시스템의 경우 실제로 하나의 친전자성 치환 메커니즘인 SEAr가 있습니다. SE1 메커니즘(SN1 메커니즘과 유사)은 극히 드물며 SE2(SN2 메커니즘에 해당)는 전혀 발견되지 않습니다.

SEAr 반응 메커니즘또는 방향족 친전자성 치환 반응(English 치환 친전자성 방향족)은 방향족 화합물의 치환 반응 중 가장 흔하고 가장 중요하며 2단계로 구성된다. 첫 번째 단계에서는 친전자체가 부착되고 두 번째 단계에서는 전기분해기가 분리됩니다.

반응 중에 중간 양전하 중간체가 형성됩니다(그림 - 2b). Weland 중간체, 아로늄 이온 또는 σ-복합체라고 합니다. 일반적으로 이 착물은 반응성이 매우 높으며 양이온을 빠르게 제거하여 쉽게 안정화됩니다. 대부분의 SEAr 반응에서 속도 제한 단계가 첫 번째 단계입니다.

반응 속도 = k**

상대적으로 약한 친전자체는 일반적으로 공격 입자로 작용하므로 대부분의 경우 SEAr 반응은 루이스 산 촉매의 작용 하에서 진행됩니다. AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2는 다른 것보다 더 자주 사용됩니다.

이 경우 반응 메커니즘은 다음과 같습니다(벤젠 염소화, FeCl3 촉매의 예 사용).

1. 첫 번째 단계에서 촉매는 공격 입자와 상호작용하여 활성 친전자체를 형성합니다.

실제로 두 번째 단계에서는 SEAr 메커니즘이 구현됩니다.

53. 헤테로사이클릭 화합물(헤테로사이클) - 탄소와 함께 다른 원소의 원자도 포함하는 사이클을 포함하는 유기 화합물. 이들은 고리에 이종 치환체(헤테로원자)가 있는 탄소환 화합물로 간주될 수 있습니다. 방향족 질소 함유 복소환 화합물은 가장 다양하고 잘 연구되었습니다. 헤테로사이클릭 화합물의 제한적인 경우는 사이클에 탄소 원자를 포함하지 않는 화합물(예: 펜타졸)입니다.

피롤- 방향족 5원 질소 복소환은 약한 기본 특성을 가지고 있습니다. 골유(뼈를 건식 증류하여 얻음)와 콜타르에 함유되어 있습니다. 피롤 고리는 포르피린(식물 엽록소, 헤모글로빈 및 시토크롬의 헴, 기타 여러 생물학적으로 중요한 화합물)의 일부입니다.

구조 및 속성.피롤은 냄새가 나는 클로로포름을 연상시키는 무색 액체이며 공기에 노출되면 천천히 어두워집니다. 약간 흡습성이고 물에 약간 용해되며 대부분의 유기 용매에 잘 용해됩니다. 피롤의 구조는 1870년 Bayer에 의해 제안되었는데, 이는 크롬산에 의한 말레이미드로의 산화 및 아연 분진으로 숙신이미드의 증류 동안 형성되는 것을 기반으로 합니다.

산도 및 금속화.피롤은 약한 NH 산(물에서 pKa 17.5)이며 액체 암모니아 또는 불활성 용매에서 알칼리 금속 및 그 아미드와 반응하여 위치 1에서 탈양성자화하고 해당 염을 형성합니다. Grignard 시약과의 반응은 N-마그네슘 염이 형성되는 유사하게 진행됩니다. N-치환된 피롤은 부틸- 및 페닐리튬과 반응하여 α-위치로 금속화됩니다.

54. INDOL(벤조[b]피롤), 말하다. m.117.18; 무색 희미한 나프탈렌 냄새가 나는 결정; mp 52.5°C, 혈압 254 °C; d456 1.0718; 가열하면 승화합니다. 최대 150°С; m 7.03.10-30 C.m (벤젠, 25 °C); 수증기, 디에틸 에테르 및 NH3로 증류; 잘 솔. 조직에서 용액, 뜨거운 물, 액체 NH3. 분자는 평면 구성을 가지고 있습니다.

인돌은 약한 염기(pKa -2.4)입니다. 양성자화되면 3H-인돌륨 양이온(f-la I)을 형성하고 상호작용할 때 to-ry합니다. 중성 분자와 함께 인돌은 이량체(II)를 제공합니다. 약산(pKa 17)인 인돌은 액체 NH3에서 Na와 함께 N-나트륨 인돌을 형성하고 130°C에서 KOH - N-칼륨 인돌을 형성합니다. 방향성을 가지고 있습니다. 세인트 당신. Electrof. 대체는 Ch. 도착 니트로화는 일반적으로 벤조일 니트레이트, 피리딘 설포트리옥사이드로 술폰화, 디옥산 디브로마이드로 브롬화, SO2Cl2로 염소화, 활성 알킬 할라이드로 알킬화로 수행됩니다. 아세트산의 아세틸화도 존재 시 위치 3으로 이동합니다. CH3COONa - 위치 1; 아세트산 무수물에서는 1,3-디아세틸인돌이 형성됩니다. 인돌은 a,b-불포화 케톤 및 니트릴의 이중 결합에 쉽게 추가됩니다.

온화한 조건에서 아미노메틸화(만니히 지구)는 위치 1로, 열악한 조건에서는 위치 3으로 진행됩니다. 벤젠 고리의 치환(주로 위치 4와 6에서)은 위치 3이 차단된 산성 환경에서만 발생합니다. 존재합니다. H2O2, 과산 또는 라이트 인돌은 인독실로 산화되어 인독실로 변합니다. 트리머 또는 남색. O3, MnO2의 작용 하에서 더 심한 산화는 2-formamidobenzaldehyde의 형성과 함께 피롤 고리의 파열을 초래합니다. 온화한 조건에서 인돌을 수소로 수소화하면 피롤 고리가 환원되고 더 심한 조건에서는 벤젠 고리도 환원된다.

인돌은 자스민과 감귤류의 에센셜 오일에 포함되어 있으며 kam.-ug의 일부입니다. 수지. 인돌 고리는 중요한 성질의 분자 조각입니다. 화합물(예: 트립토판, 세로토닌, 멜라토닌, 부포테닌). 전형적으로, 인돌은 kam.-ug의 나프탈렌 분획으로부터 분리된다. 수지 또는 후자와 함께 o-에틸아닐린의 탈수소화에 의해 얻어진다. 결과물의 고리화. 인돌과 그 유도체는 또한 카르보닐 화합물의 아릴히드라존의 고리화에 의해 합성됩니다. (R-tion Fisher), 상호. α-할로겐 또는 α-히드록시카르보닐을 갖는 아릴아민 Comm. (R-tion Bischler) 등. 인돌의 핵심은 인돌 알칼로이드의 일부입니다. 인돌 자체는 향수의 냄새 고착제입니다. 그것의 유도체는 생물학적 활성 화합물의 생산에 사용됩니다. (호르몬, 환각제) 및 렉. 수-인(예: 인도판, 인도메타신).

55. 이미다졸- 고리에 2개의 질소 원자와 3개의 탄소 원자가 있는 5원 고리인 복소환 부류의 유기 화합물, 피라졸과 이성질체.

속성.치환되지 않은 이미다졸에서 위치 4와 5(탄소 원자)는 호변이성질로 인해 동일합니다. 방향족, 디아조늄 염(조합)과 반응함. 위치 4의 산성 매질에서만 질화 및 설폰화되고 알칼리성 매질의 할로겐은 위치 2, 산성 매질의 위치 4에 들어갑니다. 이민 N에서 쉽게 알킬화 및 아실화되며 강산 용액과 상호 작용할 때 사이클을 엽니다. 및 과산화물. 카르복실산의 거의 비누화되지 않는 에스테르 및 아미드의 가수분해를 촉매합니다.

이미다졸을 기반으로 다양한 이온성 액체가 생성됩니다.

수신 방법.벤즈이미다졸 및 4,5-이미다졸 디카르복실산을 통한 오르토-페닐렌디아민으로부터.

글리옥살(옥살알데히드)과 암모니아 및 포름알데히드의 상호작용.

생물학적 역할.이미다졸 고리는 필수 아미노산인 히스티딘의 일부입니다. 히스타민, 퓨린 염기, 디바졸의 구조 조각.

56. 피리딘- 1개의 질소 원자를 갖는 6원 방향족 헤테로사이클, 날카로운 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체; 물과 유기 용제와 섞일 수 있습니다. 피리딘은 약한 염기이며 강한 무기산을 가진 염을 제공하며 쉽게 이중 염과 복합 화합물을 형성합니다.

영수증.피리딘을 얻는 주요 공급원은 콜타르입니다.

화학적 특성.피리딘은 3차 아민의 특성을 나타냅니다. N-산화물, N-알킬피리디늄염을 형성하고 시그마 공여체 리간드로 작용할 수 있습니다.

동시에 피리딘은 명확한 방향족 특성을 가지고 있습니다. 그러나 공액 고리에 질소 원자가 존재하면 전자 밀도가 심각하게 재분배되어 친전자성 방향족 치환 반응에서 피리딘의 활성이 크게 감소합니다. 이러한 반응에서는 주로 고리의 메타 위치가 반응합니다.

피리딘은 고리의 오르토-파라 위치에서 주로 발생하는 방향족 친핵성 치환 반응을 특징으로 합니다. 이 반응성은 피리딘 고리의 전자 결핍 특성을 나타내며 다음과 같은 경험 법칙으로 요약할 수 있습니다. 방향족 화합물로서의 피리딘의 반응성은 대략 니트로벤젠의 반응성과 일치합니다.

애플리케이션.그것은 알코올의 변성을 위해 많은 유기 및 일부 무기 물질의 용매로 분석 화학에서 염료, 약물, 살충제의 합성에 사용됩니다.

안전.피리딘은 독성이 있으며 신경계, 피부에 영향을 미칩니다.

57. 생물학적 역할.니코틴산은 피리딘의 유도체입니다. 그것은 위장과 십이지장에서 흡수된 다음 아미노화를 거쳐 체내에서 단백질과 결합하여 80개 이상의 효소를 형성하는 니코티노아미드를 생성합니다. 이것이 비타민 B5의 주요 생리학적 역할입니다. 따라서 니코틴산은 산화되는 유기 물질에서 수소를 제거하는 것을 촉매하는 탈수소 생성과 같은 중요한 산화 환원 효소의 일부입니다. 이렇게 이러한 효소에 의해 제거된 수소는 리보플라빈을 포함하는 산화 환원 효소로 전달됩니다. 또한 포유류의 몸에서는 NAD와 NADP의 조효소 역할을 하는 니코틴아미드(니아신)와 니코틴산으로부터 피리딘 뉴클레오티드가 형성됩니다. 동물에서 이러한 전구체가 부족하면 피부, 위장관 및 신경계의 증상(피부염, 설사, 치매)으로 나타나는 질병인 펠라그라가 발생합니다. NAD 및 NADP의 조효소로서 니코틴산 전구체는 탈수소효소에 의해 촉매되는 많은 산화환원 반응에 관여합니다. 니코틴산의 생물학적 효과는 위와 소화관의 분비 기능을 자극하는 형태로 나타납니다(위에 존재하면 유리 염산의 농도가 증가합니다). 비타민 B5의 영향으로 글리코겐 생합성 증가 및 고혈당 감소, 간의 해독 기능 증가, 혈관 확장 및 혈액 미세 순환 개선이 있습니다.

니코틴산과 황 함유 아미노산 사이에는 연관성이 있습니다. 단백질 결핍에 따른 메틸니코틴아미드의 소변 배설 증가는 식이에 황 함유 아미노산을 포함시킴으로써 정상화됩니다. 동시에 간에서 포스포피리뉴클레오타이드의 함량도 정상화됩니다.

58. 피리미딘(C4N2H4, 피리미딘, 1,3- 또는 m-디아진, 미아진)은 1,3-디아진을 대표하는 가장 간단한 편평 분자를 갖는 헤테로고리 화합물이다.

물리적 특성.피리미딘 - 독특한 냄새가 나는 무색 결정.

화학적 특성.피리미딘의 분자량은 80.09g/mol입니다. 피리미딘은 양전하를 획득하면서 질소 원자가 도너-억셉터 결합으로 인해 양성자를 부착할 수 있기 때문에 약한 이산 염기의 특성을 나타낸다. 피리미딘의 친전자성 치환 반응에서 반응성은 사이클에서 2개의 질소 원자의 존재로 인해 위치 2,4,6에서 전자 밀도의 감소로 인해 감소합니다. 치환은 전자를 주는 치환기가 있을 때만 가능해지고 가장 비활성화된 5번 위치로 향한다. .

영수증.피리미딘은 할로겐화 피리미딘 유도체의 환원에 의해 얻어진다. 또는 바르비투르산을 인 염소로 처리하여 얻은 2,4,6-트리클로로피리미딘으로부터.

피리미딘 유도체야생 동물에 널리 분포하며 많은 중요한 생물학적 과정에 관여합니다. 특히 시토신, 티민, 우라실과 같은 유도체는 핵산의 구조 단위인 뉴클레오티드의 일부이며, 피리미딘 코어는 일부 비타민 B, 특히 B1, 조효소 및 항생제의 일부입니다.

59. 퓨린(C5N4H4, 퓨린)- 이미다조피리미딘의 가장 단순한 대표인 헤테로고리 화합물.

퓨린 유도체는 천연 화합물(DNA 및 RNA의 퓨린 염기, 코엔자임 NAD, 알칼로이드, 카페인, 테오필린 및 테오브로민, 독소, 삭시톡신 및 관련 화합물, 요산)의 화학에서 중요한 역할을 하므로 의약품에서도 중요한 역할을 합니다.

아데닌- 질소 염기, 퓨린(6-아미노퓨린)의 아미노 유도체. 우라실과 티민과 두 개의 수소 결합을 형성합니다(상보성).

물리적 특성.아데닌은 360-365C의 온도에서 녹는 무색 결정체입니다. 266mc(pH 7)에서 특징적인 흡수 최대값(λmax)을 가지며 몰 흡광 계수(εmax)는 13500입니다.

화학식 С5H5N5, 분자량 135.14g/mol. 아데닌은 기본 특성을 나타냅니다(pKa1=4.15; pKa2=9.8). 질산과 상호 작용할 때 아데닌은 아미노 그룹을 잃어 하이포크산틴(6-하이드록시퓨린)으로 변합니다. 수용액에서는 3개의 물 분자를 가진 결정성 수화물로 결정화됩니다.

용해도.물, 특히 뜨거운 물에 잘 녹자 물의 온도가 낮아지면 아데닌의 용해도가 떨어집니다. 알코올, 클로로포름, 에테르, 산 및 알칼리에 잘 녹지 않습니다.

자연의 분포와 중요성.아데닌은 아데노신, 아데노신 포스파타제, 아데노신 인산, 핵산, 아데닌 뉴클레오티드 등과 같이 살아있는 유기체에 필수적인 많은 화합물의 일부입니다. 이러한 화합물의 형태로 아데닌은 야생 동물에 널리 분포되어 있습니다.

구아닌- 퓨린(6-hydroxy-2-aminopurine)의 아미노 유도체인 질소 함유 염기는 중요한 부분핵산. DNA에서는 복제 및 전사 중에 시토신과 3개의 수소 결합을 형성합니다(상보성). 먼저 구아노에서 분리되었습니다.

물리적 특성.무색의 무정형 결정성 분말. 녹는점 365 °C. HCl의 구아닌 용액은 형광을 발합니다. 알칼리성 및 산성 환경에서는 자외선 스펙트럼에서 275 및 248mk(pH 2) 및 246 및 273mk(pH 11)의 두 가지 흡수 최대값(λmax)을 가집니다.

화학적 특성.화학식은 C5H5N5O이고 분자량은 151.15g/mol입니다. 기본 특성을 나타냄, pKa1= 3.3; pKa2= 9.2; pKa3=12.3. 산 및 알칼리와 반응하여 염을 형성합니다.

용해도.산과 알칼리에 잘 녹고 에테르, 알코올, 암모니아 및 중성 용액에 잘 녹지 않으며 물에 녹지 않습니다. .

품질 반응.구아닌을 측정하기 위해 메타인산과 피크르산으로 침전시키고 Na2CO3 용액에서 디아조술폰산으로 침전시키면 붉은색을 띤다.

자연과 의미의 분포.핵산에 포함되어 있습니다.

60. 뉴클레오시드당(리보스 또는 데옥시리보스)과 관련된 질소 염기를 포함하는 글리코실아민입니다.

뉴클레오사이드는 당의 1차 알코올 그룹에서 세포 키나아제에 의해 인산화될 수 있으며 해당 뉴클레오타이드가 형성됩니다.

뉴클레오티드- 뉴클레오사이드의 인산 에스테르, 뉴클레오사이드 포스페이트. 자유 뉴클레오티드, 특히 ATP, cAMP, ADP는 에너지 및 정보 세포 내 과정에서 중요한 역할을 하며 핵산 및 많은 조효소의 구성 요소이기도 합니다.

뉴클레오타이드는 뉴클레오사이드와 인산의 에스테르입니다. 차례로 뉴클레오사이드는 질소 원자를 통해 당 잔기의 C-1 원자에 연결된 헤테로사이클릭 단편을 포함하는 N-글리코사이드입니다.

뉴클레오티드의 구조.자연에서 가장 일반적인 뉴클레오티드는 퓨린 또는 피리미딘의 β-N-글리코사이드 및 오탄당(D-리보스 또는 D-2-리보스)입니다. 5탄당의 구조에 따라 리보뉴클레오티드와 데옥시리보뉴클레오티드가 구별되는데, 이들은 각각 RNA 또는 DNA와 같은 복잡한 생물학적 고분자(폴리뉴클레오티드) 분자의 단량체입니다.

뉴클레오티드의 포스페이트 잔기는 일반적으로 리보뉴클레오사이드의 2'-, 3'- 또는 5'-하이드록실 그룹과 에스테르 결합을 형성합니다.

2개의 뉴클레오티드 분자로 구성된 화합물을 디뉴클레오티드, 3개의 트리뉴클레오티드, 소수의 올리고뉴클레오티드, 다수의 폴리뉴클레오티드 또는 핵산이라고 합니다.

뉴클레오티드 이름은 표준 3자 또는 4자 코드 형식의 약어입니다.

약어가 소문자 "d"(영어 d)로 시작하면 데옥시리보뉴클레오티드를 의미합니다. 문자 "d"의 부재는 리보뉴클레오티드를 의미합니다. 약어가 소문자 "c"(영어 c)로 시작하면 뉴클레오티드의 순환 형태(예: cAMP)에 대해 이야기하는 것입니다.

약어의 첫 번째 대문자는 특정 질소 염기 또는 가능한 핵산 염기 그룹을 나타내고 두 번째 문자는 구조에서 인산 잔기의 수를 나타냅니다 (M-모노-, D-디-, T-트리-), 세 번째 대문자는 항상 문자 F("-phosphate", 영어 P)입니다.

핵산 염기에 대한 라틴어 및 러시아어 코드:

A - A: 아데닌; G - G: 구아닌; C - C: 시토신; T - T: RNA에서 발견되지 않는 티민(5-메틸우라실)은 DNA에서 우라실을 대신합니다. U - U: DNA에서 발견되지 않는 우라실이 RNA에서 티민을 대신합니다.

탄산염, 탄화물, 시안화물, 티오시안산염 및 탄산 외에 탄소 원자를 포함하는 모든 물질은 유기 화합물입니다. 즉, 효소 또는 기타 반응을 통해 탄소 원자로부터 살아있는 유기체에 의해 생성될 수 있습니다. 오늘날 많은 유기 물질을 인위적으로 합성할 수 있어 의학 및 약리학의 발전은 물론 고강도 고분자 및 복합 재료의 생성이 가능합니다.

유기 화합물의 분류

유기 화합물은 가장 많은 종류의 물질입니다. 여기에는 약 20가지 유형의 물질이 있습니다. 화학적 특성이 다르고 물리적 특성이 다릅니다. 이들의 녹는점, 질량, 휘발성 및 용해도는 물론 정상 조건에서의 응집 상태도 다릅니다. 그 중:

• 탄화수소(알칸, 알킨, 알켄, 알카디엔, 사이클로알칸, 방향족 탄화수소);
• 알데히드;
• 케톤;
• 알코올(2가, 1가, 다가);
• 에테르;
• 에스테르;
• 카르복실산;
• 아민;
• 아미노산;
• 탄수화물;
• 지방;
• 단백질;
• 바이오 폴리머 및 합성 폴리머.

이 분류는 화학 구조의 특징과 물질 특성의 차이를 결정하는 특정 원자 그룹의 존재를 반영합니다. 일반적으로 화학적 상호 작용의 특징을 고려하지 않은 탄소 골격의 구성을 기반으로 한 분류는 다르게 보입니다. 규정에 따라 유기 화합물은 다음과 같이 나뉩니다.

• 지방족 화합물;
• 방향족 물질;
• 헤테로사이클릭 화합물.

이러한 종류의 유기 화합물은 다음과 같은 이성질체를 가질 수 있습니다. 다른 그룹아 물질. 이성질체의 원자 구성은 같을 수 있지만 이성질체의 특성은 다릅니다. 이것은 A. M. Butlerov가 정한 조항에 따른 것입니다. 또한 유기화합물의 구조이론은 모든 유기화학 연구의 기본이 된다. 멘델레예프의 주기 법칙과 같은 수준에 놓입니다.

화학 구조의 바로 그 개념은 A. M. Butlerov에 의해 소개되었습니다. 화학의 역사에서는 1861년 9월 19일에 등장했다. 이전에는 과학계에 이견이 있었고 일부 과학자들은 분자와 원자의 존재를 완전히 부인했습니다. 따라서 유기화학과 무기화학에는 질서가 없었다. 게다가 특정 물질의 성질을 판단할 수 있는 규칙도 없었다. 같은 시기에 같은 성분이라도 다른 성질을 나타내는 화합물도 있었다.

A. M. Butlerov의 진술은 여러면에서 화학의 발전을 올바른 방향으로 인도하고 견고한 기반을 만들었습니다. 이를 통해 축적된 사실, 즉 특정 물질의 화학적 또는 물리적 특성, 반응에 들어가는 패턴 등을 체계화할 수 있었습니다. 이 이론 덕분에 화합물을 얻는 방법과 일부 공통 속성의 존재에 대한 예측도 가능해졌습니다. 그리고 가장 중요한 것은 A. M. Butlerov가 물질 분자의 구조가 전기적 상호작용으로 설명될 수 있음을 보여주었습니다.

유기 물질의 구조 이론의 논리

1861년 이전에 많은 화학자들이 원자나 분자의 존재를 거부했기 때문에 유기 화합물 이론은 과학계에 혁명적인 제안이 되었습니다. 그리고 A. M. Butlerov 자신은 물질적 결론에서만 진행하기 때문에 유기 물질에 대한 철학적 아이디어를 반박했습니다.

그는 분자 구조가 화학 반응을 통해 경험적으로 인식될 수 있음을 보여주었습니다. 예를 들어, 탄수화물의 구성은 일정량의 탄수화물을 태우고 생성된 물과 이산화탄소를 세어 결정할 수 있습니다. 아민 분자의 질소량은 연소 중에 가스의 부피를 측정하고 분자 질소의 화학적 양을 방출하여 계산됩니다.

구조에 의존하는 화학 구조에 대한 Butlerov의 판단을 반대 방향으로 고려하면 새로운 결론이 제시됩니다. 즉, 물질의 화학 구조와 구성을 알면 경험적으로 그 특성을 가정할 수 있습니다. 그러나 가장 중요한 것은 Butlerov는 유기물에는 특성이 다르지만 구성은 동일한 수많은 물질이 있다고 설명했습니다.

이론의 일반 조항

유기 화합물을 고려하고 조사하면서 A. M. Butlerov는 가장 중요한 패턴 중 일부를 추론했습니다. 그는 그것들을 유기 기원 화학 물질의 구조를 설명하는 이론의 조항으로 결합했습니다. 이론의 조항은 다음과 같습니다.

• 유기 물질의 분자에서 원자는 원자가에 따라 엄격하게 정의된 순서로 상호 연결됩니다.
• 화학 구조는 유기 분자에서 원자가 연결된 직접적인 순서입니다.
• 화학 구조는 유기 화합물의 특성의 존재를 결정합니다.
• 동일한 양적 구성을 가진 분자의 구조에 따라 물질의 다른 특성이 나타날 수 있습니다.
• 화합물의 형성에 관여하는 모든 원자 그룹은 서로 상호 영향을 미칩니다.

모든 종류의 유기 화합물은 이 이론의 원리에 따라 만들어집니다. 토대를 마련한 A. M. Butlerov는 화학을 과학 분야로 확장할 수 있었습니다. 그는 탄소가 유기 물질에서 4가를 나타내기 때문에 이러한 화합물의 다양성이 결정된다고 설명했습니다. 많은 활성 원자 그룹의 존재는 물질이 특정 클래스에 속하는지 여부를 결정합니다. 그리고 물리적 및 화학적 특성이 나타나는 것은 특정 원자 그룹(라디칼)의 존재 때문입니다.

탄화수소 및 그 유도체

탄소와 수소의 이러한 유기 화합물은 그룹의 모든 물질 중에서 구성이 가장 단순합니다. 이들은 알칸 및 사이클로알칸(포화 탄화수소), 알켄, 알카디엔 및 알카트리엔, 알킨(불포화 탄화수소) 및 방향족 물질의 하위 클래스로 표시됩니다. 알칸에서 모든 탄소 원자는 단일 C-C 결합으로만 연결되어 있으며, 이것이 단일 H 원자가 탄화수소 구성에 포함될 수 없는 이유입니다.

불포화 탄화수소에서 수소는 이중 C=C 결합 부위에 포함될 수 있습니다. 또한, C-C 결합은 삼중(알킨)일 수 있습니다. 이를 통해 이러한 물질이 라디칼의 환원 또는 추가와 관련된 많은 반응에 들어갈 수 있습니다. 다른 모든 물질은 반응에 들어가는 능력을 연구하는 편의를 위해 탄화수소 부류 중 하나의 유도체로 간주됩니다.

알코올

알코올은 탄화수소보다 더 복잡한 유기 화합물이라고합니다. 그들은 살아있는 세포에서 효소 반응의 결과로 합성됩니다. 가장 전형적인 예는 발효의 결과로 포도당에서 에탄올을 합성하는 것입니다.

산업계에서 알코올은 탄화수소의 할로겐 유도체로부터 얻습니다. 수산기에 대한 할로겐 원자의 치환의 결과로 알코올이 형성됩니다. 1가 알코올은 하나의 수산기, 다가 - 둘 이상을 포함합니다. 2가 알코올의 예는 에틸렌 글리콜입니다. 다가 알코올은 글리세롤입니다. 알코올의 일반식은 R-OH(R은 탄소 사슬임)입니다.

알데히드와 케톤

알코올이 알코올(하이드록실) 그룹에서 수소를 제거하는 것과 관련된 유기 화합물의 반응에 들어간 후 산소와 탄소 사이의 이중 결합이 닫힙니다. 이 반응이 말단 탄소 원자에 위치한 알코올 그룹에서 발생하면 그 결과 알데히드가 형성됩니다. 알코올이 있는 탄소 원자가 탄소 사슬의 끝에 위치하지 않으면 탈수 반응의 결과로 케톤이 생성됩니다. 케톤의 일반식은 R-CO-R, 알데하이드 R-COH(R은 사슬의 탄화수소 라디칼임)입니다.

에스테르(단순 및 복합)

이 등급의 유기 화합물의 화학 구조는 복잡합니다. 에테르는 두 알코올 분자 사이의 반응 생성물로 간주됩니다. 물이 분해되면 R-O-R 샘플의 화합물이 형성됩니다. 반응 메커니즘: 한 알코올에서 수소 양성자를 제거하고 다른 알코올에서 하이드록실 그룹을 제거합니다.

에스테르는 알코올과 유기 카르복실산 사이의 반응 생성물입니다. 반응 메커니즘: 두 분자의 알코올 및 탄소 그룹에서 물 제거. 수소는 산에서 분리되고(하이드록실 그룹을 따라) OH 그룹 자체는 알코올에서 분리됩니다. 생성된 화합물은 R-CO-O-R로 표시되며, 여기서 너도밤나무 R은 탄소 사슬의 나머지 부분인 라디칼을 나타냅니다.

카르복실산 및 아민

카르복실산은 세포 기능에 중요한 역할을 하는 특수 물질이라고 합니다. 유기 화합물의 화학 구조는 다음과 같습니다: 탄화수소 라디칼(R)에 카르복실기(-COOH)가 부착되어 있습니다. 카르복실기는 (-COOH)기의 원자가 C가 4이기 때문에 맨 끝의 탄소 원자에만 위치할 수 있습니다.

아민은 탄화수소의 유도체인 단순한 화합물입니다. 여기서 모든 탄소 원자에는 아민 라디칼(-NH2)이 있습니다. (-NH2) 그룹이 하나의 탄소에 결합된 1차 아민이 있습니다(일반식 R-NH2). 2차 아민에서 질소는 두 개의 탄소 원자와 결합합니다(공식 R-NH-R). 3차 아민은 3개의 탄소 원자(R3N)에 부착된 질소를 가지며, 여기서 p는 탄소 사슬인 라디칼입니다.

아미노산

아미노산은 아민과 유기산의 특성을 모두 나타내는 복합 화합물입니다. 카르복실기와 관련된 아민기의 위치에 따라 여러 유형이 있습니다. 알파 아미노산이 가장 중요합니다. 여기서 아민 그룹은 카르복실 그룹이 부착된 탄소 원자에 위치합니다. 이를 통해 펩타이드 결합을 만들고 단백질을 합성할 수 있습니다.

탄수화물과 지방

탄수화물은 알데하이드 알코올 또는 케토 알코올입니다. 이들은 선형 또는 고리 구조를 가진 화합물과 고분자(전분, 셀룰로오스 등)입니다. 세포에서 그들의 가장 중요한 역할은 구조적이고 에너지적입니다. 지방 또는 오히려 지질은 동일한 기능을 수행하며 다른 생화학적 과정에만 참여합니다. 화학적으로 지방은 유기산과 글리세롤의 에스테르입니다.