유기 화합물 구조의 기초. 유기화합물의 구조이론
강의 15
구조이론 유기물. 유기 화합물의 주요 클래스.
유기화학 -유기물을 연구하는 과학. 그렇지 않으면 다음과 같이 정의할 수 있습니다. 탄소 화합물의 화학. 후자는 D.I. Mendeleev의주기 시스템에서 다양한 화합물 측면에서 특별한 위치를 차지하며 그 중 약 1,500 만 개가 알려져 있으며 무기 화합물의 수는 5 십만입니다. 유기물은 설탕, 식물성 및 동물성 지방, 색소, 향료 및 의약 물질로 오랫동안 인류에게 알려져 왔습니다. 점차적으로 사람들은 와인, 식초, 비누 등과 같은 가치 있는 다양한 유기농 제품을 얻기 위해 이러한 물질을 처리하는 방법을 배웠습니다. 핵산, 비타민 등 유기 화학은 의학 발전에 매우 중요합니다. 약천연 기원의 유기 화합물일 뿐만 아니라 주로 합성에 의해 얻어진다. 방황하는 탁월한 가치 고분자유기 화합물(합성 수지, 플라스틱, 섬유, 합성 고무, 염료, 제초제, 살충제, 살균제, 고엽제…). 식품 및 산업재 생산을 위한 유기화학의 중요성은 엄청납니다.
현대 유기 화학은 저장 및 처리 중에 발생하는 화학 공정에 깊숙이 침투했습니다. 식료품: 오일의 건조, 산패 및 비누화, 발효, 제빵, 발효, 음료 획득, 유제품 생산 등 효소, 향수, 화장품의 발견과 연구 또한 중요한 역할을 했습니다.
이유 중 하나 다양한유기 화합물은 유형과 길이가 다른 탄소 원자에 의한 공유 결합 및 사슬의 형성에서 나타나는 구조의 독창성입니다. 결합된 탄소 원자의 수는 수만 개에 달할 수 있으며 탄소 사슬의 구성은 선형 또는 순환일 수 있습니다. 탄소 원자 외에도 사슬에는 산소, 질소, 황, 인, 비소, 규소, 주석, 납, 티타늄, 철 등이 포함될 수 있습니다.
탄소에 의한 이러한 특성의 발현은 몇 가지 이유와 관련이 있습니다. C-C와 C-O 결합의 에너지가 비슷하다는 것이 확인되었습니다. 탄소는 궤도의 세 가지 유형의 혼성화를 형성할 수 있습니다. 4개의 sp 3 - 혼성 궤도, 공간에서의 방향은 사면체이며 다음에 해당합니다. 단순한공유결합; 3개의 하이브리드 sp 2 - 하이브리드가 아닌 궤도 형태와 함께 동일한 평면에 위치한 궤도 이중 배수연결(─С = С─); 또한 sp의 도움으로 선형 방향의 하이브리드 오비탈과 탄소 원자 사이의 비 하이브리드 오비탈이 발생합니다. 삼중 배수결합 (─ C ≡ C ─) 동시에 이러한 유형의 결합은 서로뿐만 아니라 다른 요소와도 탄소 원자를 형성합니다. 따라서 물질 구조에 대한 현대 이론은 상당한 수의 유기 화합물뿐만 아니라 특성에 대한 화학 구조의 영향도 설명합니다.
또한 기본을 완전히 확인합니다. 화학 구조 이론, 위대한 러시아 과학자 A.M. Butlerov가 개발했습니다. ITS 주요 조항:
1) 유기 분자에서 원자는 특정 순서분자의 구조를 결정하는 원자가에 따라;
2) 유기 화합물의 특성은 분자의 화학적 구조뿐만 아니라 구성 원자의 성질과 수에 따라 달라집니다.
3) 각각 화학식특정 수의 가능한 이성질체 구조에 해당합니다.
4) 각 유기화합물은 하나의 화학식을 가지며 특정 특성을 갖는다.
5) 분자에는 서로에 대한 원자의 상호 영향이 있습니다.
유기 화합물의 종류
이론에 따르면 유기 화합물은 비 고리형 화합물과 고리 형 화합물의 두 가지 시리즈로 나뉩니다.
1. 비고리 화합물.(alkanes, alkenes)은 직선형 또는 분지형의 개방형 탄소 사슬을 포함합니다.
N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
노르말 부탄 이소부탄(메틸 프로판)
2. a) 지환족 화합물- 분자 내에 닫힌(고리형) 탄소 사슬을 가진 화합물:
사이클로부탄 사이클로헥산
b) 방향족 화합물,벤젠 골격이있는 분자-단일 결합과 이중 결합 (arenes)이 번갈아 가며있는 6 원주기 :
c) 헤테로사이클릭 화합물- 탄소 원자 외에 질소, 황, 산소, 인 및 이종 원자라고 하는 일부 미량 원소를 포함하는 고리형 화합물.
푸란피롤피리딘
각 행에서 유기 물질은 분자의 작용기의 특성에 따라 탄화수소, 알코올, 알데히드, 케톤, 산, 에스테르와 같은 클래스로 나뉩니다.
포화 정도와 기능 그룹에 따른 분류도 있습니다. 포화 정도에 따라 다음을 구분합니다.
1. 한도 포화탄소 골격에는 단일 결합만 있습니다.
─С─С─С─
2. 불포화 불포화– 탄소 골격에 다중(=, ≡) 결합이 있습니다.
─С=С─ ─С≡С─
3. 향긋한– (4n + 2) π-전자의 링 콘쥬게이션이 있는 무제한 사이클.
작용기별
1. 알코올 R-CH 2 OH
2. 페놀 
3. 알데히드 R─COH 케톤 R─C─R
4. 카르복실산 R─COOH О
5. 에스테르 R─COOR 1
만든 사람 A.M. 19세기 60년대 Butlerov는 유기 화합물의 화학 구조 이론을 통해 유기 화합물의 다양성에 대한 이유를 명확하게 밝히고 이러한 물질의 구조와 특성 사이의 관계를 밝히고 다음을 설명할 수 있게 했습니다. 이미 알려진 것의 특성을 파악하고 아직 발견되지 않은 유기 화합물의 특성을 예측합니다.
유기 화학(4가 탄소, 긴 사슬을 형성하는 능력) 분야에서의 발견으로 Butlerov는 1861년 이론의 주요 세대를 공식화할 수 있었습니다.
1) 분자 내의 원자는 원자가(탄소-IV, 산소-II, 수소-I)에 따라 연결되며, 원자의 연결 순서는 구조식에 반영됩니다.
2) 물질의 성질은 화학적 조성뿐만 아니라 분자 내 원자의 연결 순서(화학 구조)에 따라 달라집니다. 존재하다 이성질체즉, 동일한 양적 및 질적 구성을 갖지만 구조가 다르고 결과적으로 특성이 다른 물질입니다.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - 에틸 알코올 및 CH 3 OCH 3 - 디메틸 에테르
C 3 H 6 - 프로펜 및 시클로프로판 - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) 원자는 상호간에 영향을 미치며, 이는 분자를 형성하는 원자의 전기 음성도가 다르기 때문에(O>N>C>H) 이러한 요소는 공통 전자쌍의 변위에 다른 영향을 미칩니다.
4) 유기물 분자의 구조에 따라 그 성질을 예측할 수 있으며, 그 성질로부터 구조를 결정할 수 있다.
추가 개발 TSOS는 원자 구조의 확립, 화학 결합 유형의 개념 채택, 혼성화 유형, 공간 이성질체 현상(입체화학)의 발견 후에 받았습니다.
티켓 번호 7 (2)
산화환원 공정으로서의 전기분해. 염화나트륨의 예에서 용융물 및 용액의 전기 분해. 실용전기분해.
전기분해- 용융액이나 전해액에 일정한 전류가 흐를 때 전극에서 일어나는 산화환원 과정
전기 분해의 본질은 전기 에너지를 희생시키면서 화학 에너지를 구현하는 것입니다. 반응 - 음극에서의 환원 및 양극에서의 산화.
음극(-)은 양이온에 전자를 주고 양극(+)은 음이온으로부터 전자를 받아들입니다.
NaCl 용융 전기분해
NaCl-―> Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2퍼센트 회복
A(+):2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1퍼센트 산화
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
NaCl 수용액의 전기분해
NaC의 전기분해 | Na + 및 Cl - 이온과 물 분자는 물에 참여합니다. 전류가 흐르면 Na+ 양이온은 음극 쪽으로, Cl- 음이온은 양극 쪽으로 이동한다. 하지만 음극에서 Na 이온 대신 물 분자가 감소합니다.
2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -
염소 이온은 양극에서 산화됩니다.
2Cl - -2e-―>Cl 2
결과적으로 수소는 음극에, 염소는 양극에, NaOH가 용액에 축적됩니다.
이온 형태: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
전기분해
2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -
전기분해
분자 형태: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
전기분해의 적용:
1) 부식으로부터 금속 보호
2) 활성 금속(나트륨, 칼륨, 알칼리토류 등) 얻기
3) 불순물로부터 일부 금속의 정제(전기 정제)
티켓 번호 8 (1)
관련 정보:
- A) 지식 이론 - 지식의 출현과 발전의 형태, 방법 및 기술, 현실과의 관계, 진리의 기준을 연구하는 과학.
유기 화합물의 화학적 특성, 무기 화합물과 구별되는 특성 및 다양성은 1861년 Butlerov가 공식화한 화학 구조 이론에서 설명되었습니다(§ 38 참조).
이 이론에 따르면 화합물의 성질은 질적 및 양적 조성, 화학 구조, 즉 분자를 형성하는 원자 사이의 순차적 연결 순서 및 상호 영향에 의해 결정됩니다. 원자와 분자의 화학 및 물리학 분야의 최신 견해, 특히 분자의 공간 구조, 화학 결합의 특성 및 상호 특성에 대한 아이디어에 의해 개발되고 보완된 유기 화합물의 구조 이론 원자의 영향은 이론적 근거유기 화학.
안에 현대 이론유기화합물의 구조는 다음과 같다.
1. 유기 화합물의 모든 특성은 주로 탄소 원소의 특성에 의해 결정됩니다.
주기율표에서 탄소가 차지하는 위치에 따라 원자의 외부 전자층(-껍질)에 4개의 전자가 있습니다. 그것은 전자를 기증하거나 추가하는 뚜렷한 경향을 나타내지 않으며, 이와 관련하여 금속과 비금속 사이의 중간 위치를 차지하고 공유 결합을 형성하는 뚜렷한 능력이 특징입니다. 탄소 원자의 외부 전자층 구조는 다음 다이어그램으로 나타낼 수 있습니다.
여기된 탄소 원자는 4개의 공유 결합 형성에 참여할 수 있습니다. 따라서 대부분의 화합물에서 탄소는 4와 같은 공유가를 나타냅니다.
따라서 가장 단순한 유기 화합물 탄화수소 메탄은 구성을 가지고 있습니다. 그 구조는 구조 (a) 또는 전자 구조 (또는 전자) (b) 공식으로 나타낼 수 있습니다.
전자 공식은 메탄 분자의 탄소 원자가 안정적인 8개의 전자 외부 껍질(전자 옥텟)을 가지고 있고 수소 원자가 안정적인 2개의 전자 껍질(전자 이중선)을 가지고 있음을 보여줍니다.
메탄(및 기타 유사한 화합물)에서 탄소의 네 가지 공유 결합은 모두 동일하며 공간에서 대칭으로 향합니다. 탄소 원자는 그대로 사면체(정사면체 피라미드)의 중심에 위치하며, 여기에 연결된 4개의 원자(메탄의 경우 4개의 원자가 사면체의 꼭지점에 위치함(그림 120) . 임의의 한 쌍의 결합 방향 사이의 각도(탄소의 원자가 각도)는 동일하며 109 ° 28"입니다.
이는 탄소 원자가 s-orbital 1개와 p-orbital 3개로부터 다른 4개의 원자와 공유결합을 형성할 때 -hybridization의 결과 공간에 대칭적으로 위치한 4개의 hybrid -orbital이 형성되고, 사면체의 꼭지점을 향해 늘어납니다.
쌀. 120. 메탄 분자의 사면체 모델.
쌀. 121. 메탄 분자에서 -결합 형성 계획.
겹침-탄소의 하이브리드 전자 구름과 다른 원자의 전자 구름 (구형 구름이있는 메탄-수소 원자의 전자)의 결과로 4 개의 사면체 방향 공유 결합이 형성됩니다 (그림 121; 131 페이지 참조).
메탄 분자의 사면체 구조는 구형(그림 122) 또는 분절형(그림 123)의 공간 모델로 명확하게 표현됩니다. 흰색 볼(세그먼트)은 수소 원자, 검은색 - 탄소를 나타냅니다. 볼 모델은 원자의 상호 공간적 배열만을 특징으로 하며, 세그먼트 1은 또한 상대적 원자간 거리(핵 사이의 거리)에 대한 아이디어를 제공합니다. 그림 122에서 볼 수 있듯이 메탄의 구조식은 공간 모델을 도면의 평면에 배치합니다.
2. 다양한 유기 화합물을 결정하는 탄소의 탁월한 특성은 원자가 강한 공유 결합으로 서로 연결되어 거의 무제한 길이의 탄소 사슬을 형성하는 능력입니다.
상호 연결되지 않은 탄소 원자의 원자가는 다른 원자나 그룹을 추가하는 데 사용됩니다(탄화수소에서 수소를 추가하기 위해).
따라서 탄화수소 에탄과 프로판은 각각 2개와 3개의 탄소 원자 사슬을 포함합니다.
쌀. 122. 메탄 분자의 볼 모델.
쌀. 123. 메탄 분자의 세그먼트 모델.
그들의 구조는 다음과 같은 구조 및 전자 공식으로 표현됩니다.
수백 개 이상의 탄소 원자를 포함하는 화합물이 알려져 있습니다.
하나의 탄소 원자에 의한 탄소 사슬의 성장은 그룹당 조성의 증가로 이어집니다. 그런 양적 변화구성은 약간 다른 속성을 가진 새로운 화합물, 즉 원래 화합물과 이미 질적으로 다른 새로운 화합물로 이어집니다. 그러나 화합물의 일반적인 특성은 유지됩니다. 따라서 메탄, 에탄, 프로판의 탄화수소 외에도 부탄, 펜탄 등이 있습니다. 따라서 매우 다양한 유기 물질에서 일련의 동일한 유형의 화합물을 구별 할 수 있으며 각 후속 구성원은 그룹별로 이전 것. 이러한 계열을 상동 계열이라 하고, 그 구성원들은 서로 상동체이며, 이러한 계열의 존재를 상동 현상이라 한다.
결과적으로 탄화수소 메탄, 단계, 프로판, 부탄 등은 제한 또는 포화 탄화수소 계열(알칸) 또는 첫 번째 대표에 따라 메탄 계열이라고 하는 동일한 계열의 동족체입니다.
탄소 결합의 사면체 배향으로 인해 사슬에 포함된 원자는 직선이 아닌 지그재그 방식으로 위치하며, 결합 축을 중심으로 원자가 회전할 가능성으로 인해 공간의 사슬이 걸릴 수 있습니다. 다양한 형태(형상):
사슬의 이러한 구조는 말단(b) 또는 다른 인접하지 않은 탄소 원자(c)에 접근하는 것을 가능하게 합니다. 이러한 원자 사이의 결합의 결과로 탄소 사슬은 고리(순환)로 닫힐 수 있습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.
따라서 유기 화합물의 다양성은 분자 내 동일한 수의 탄소 원자로 탄소 원자의 열린 사슬을 가진 화합물과 분자에 고리가 포함된 물질(고리형 화합물)이 가능하다는 사실에 의해 결정됩니다. .
3. 한 쌍의 일반화된 전자에 의해 형성된 탄소 원자 사이의 공유 결합을 단순(또는 일반) 결합이라고 합니다.
탄소 원자 사이의 결합은 하나가 아니라 두세 개의 공통 전자쌍에 의해 수행될 수 있습니다. 그런 다음 다중 - 이중 또는 삼중 결합으로 사슬을 얻습니다. 이러한 관계는 다음과 같이 묘사할 수 있습니다.
다중 결합을 포함하는 가장 단순한 화합물은 탄화수소 에틸렌(이중 결합 포함)과 아세틸렌(삼중 결합 포함)입니다.
다중 결합을 가진 탄화수소를 불포화 또는 불포화라고 합니다. 에틸렌과 아세틸렌은 에틸렌과 아세틸렌 탄화수소의 두 가지 동종 시리즈의 첫 번째 대표자입니다.
쌀. 124. 에탄 분자에서 -결합 형성 계획.
예를 들어 에탄(그림 124)에서와 같이 원자 중심을 연결하는 선(결합 축을 따라)을 따라 두 개의 하이브리드 전자 구름이 중첩되어 형성된 단순 공유 결합(또는 C:C)은 -채권(§ 42 참조). 결합은 또한 -결합입니다. C 원자의 -하이브리드 구름과 H 원자의 구형 구름 -전자의 결합 축을 따라 중첩되어 형성됩니다.
다중 탄소-탄소 결합의 특성은 다소 다릅니다. 따라서 에틸렌 분자에서 각 탄소 원자에 이중 공유 결합(또는)이 형성되는 동안 하나의 -오비탈과 두 개의 p-오비탈(-하이브리드화)만 혼성화에 참여합니다. 각 C 원자의 p-오비탈 중 하나는 혼성화하지 않습니다. 결과적으로 3-결합 형성에 참여하는 3-하이브리드 전자 구름이 형성됩니다. 전체적으로 에틸렌 분자에는 5개의 결합이 있습니다(4개와 1개). 그들은 모두 서로에 대해 약 120°의 각도로 동일한 평면에 위치합니다(그림 125).
따라서 결합의 전자 쌍 중 하나는 - 결합을 수행하고 두 번째는 혼성화에 관여하지 않는 p 전자에 의해 형성됩니다. 그들의 구름은 볼륨 8의 모양을 유지하고, -결합이 위치한 평면에 수직으로 배향되며, 이 평면의 위와 아래에서 중첩되어 -결합을 형성합니다(§ 42 참조).
쌀. 125. 에틸렌 분자에서 -결합 형성 계획.
쌀. 126. 에틸렌 분자에서 -결합 형성 방식.
따라서 C=C 이중 결합은 하나와 하나의 -결합의 조합입니다.
삼중 결합(또는 )은 하나의 -결합과 두 개의 -결합의 조합입니다. 예를 들어, 각 탄소 원자에서 아세틸렌 분자가 형성되는 동안 하나의 -orbital과 하나의 p-orbital(-혼성화)만 혼성화에 참여합니다. 결과적으로 두 개의 -하이브리드 전자 구름이 형성되어 두 개의 -결합 형성에 참여합니다. 각 C 원자의 두 p 전자 구름은 혼성화하지 않고 구성을 유지하며 두 개의 결합 형성에 참여합니다. 따라서 아세틸렌에는 하나의 직선을 따라 향하는 3개의 -결합(1개와 2개)과 서로 수직인 두 평면에 2개의 -결합이 있습니다(그림 127).
반응 중 다중(즉, 이중 및 삼중) 결합은 쉽게 단순 결합으로 변합니다. 트리플은 먼저 더블로 바뀌고 마지막 것은 단순하게 바뀝니다. 이는 반응성이 높기 때문이며 다중 결합으로 연결된 한 쌍의 탄소 원자에 원자가 부착될 때 발생합니다.
다중 결합에서 단순 결합으로의 전환은 일반적으로 -결합이 -결합에 비해 강도가 약하고 따라서 불안정성이 더 크다는 사실로 설명됩니다. -결합이 형성될 때 평행축을 갖는 p-전자 구름은 결합 축을 따라 중첩되는 전자 구름(즉, 결합 축을 따라 배향된 하이브리드, -전자 또는 p-전자 구름)보다 훨씬 적은 정도로 중첩됩니다.
쌀. 127. 아세틸렌 분자에서 결합 형성의 계획.
쌀. 128. 에틸렌 분자의 모델: a - 공; b - 분할.
다중 결합은 단순 결합보다 강합니다. 따라서 결합 파괴 에너지는 , 채권 , 채권만 입니다.
지금까지 말한 내용에서 공식에서 연결의 세 줄 중 두 줄과 연결의 두 줄 중 한 줄은 단순 연결보다 덜 강한 연결을 나타냅니다.
무화과. 128 및 129는 이중(에틸렌) 및 삼중(아세틸렌) 결합을 갖는 화합물의 볼 및 세그먼트 공간 모델입니다.
4. 구조이론은 유기화합물의 수많은 이성질체 현상을 설명해왔다.
탄소 원자 사슬은 직선형이거나 가지형일 수 있습니다.
따라서 이 구성에는 서로 다른 사슬 구조를 가진 3개의 포화 탄화수소(펜탄)가 있습니다. 하나는 가지가 없는 사슬(일반 구조)이고 두 개는 가지가 있는 사슬(이소 구조)입니다.
이 조성물은 3개의 불포화 탄화수소, 2개의 일반 구조를 갖지만 이중 결합 위치의 이성질체 및 하나의 이소구조:
쌀. 129. 아세틸렌 분자의 모형: 공; b - 분할.
2개의 고리형 탄화수소는 이러한 불포화 화합물과 이성질체이며, 이 화합물도 조성을 가지고 있으며 주기 크기에서 서로 이성질체입니다.
동일한 조성을 가진 화합물은 탄소 사슬의 다른 위치와 다른 비탄소 원자로 인해 구조가 다를 수 있습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.
이성질체 현상은 원자의 연결 순서가 다르기 때문만은 아닙니다. 여러 유형의 공간 이성질체(입체이성질체)가 있는데, 이는 동일한 구성과 원자 연결 순서를 가진 해당 이성질체(입체이성질체)가 공간에서 원자(또는 원자 그룹)의 다른 배열에서 다르다는 사실로 구성됩니다.
따라서 화합물에 4개의 서로 다른 원자 또는 원자 그룹(비대칭 원자)에 결합된 탄소 원자가 있는 경우 이러한 화합물의 두 가지 공간 이성질체 형태가 가능합니다. 무화과. 130은 비대칭 탄소 원자(식에서 별표로 표시됨)가 사면체의 중심에 있는 젖산의 두 가지 사면체 모델을 보여줍니다. 이러한 모델은 공간에서 결합될 수 없다는 것을 쉽게 알 수 있습니다. 미러링되고 두 가지 다른 물질 분자의 공간 구성을 반영합니다(in 이 예일부 물리적, 주로 생물학적 특성이 다릅니다. 이러한 이성질체를 거울 입체이성질체라 하고, 대응하는 이성질체를 거울 이성질체라 한다.
쌀. 130. 젖산의 거울 이성질체 분자의 사면체 모델.
거울 이성질체의 공간 구조의 차이는 비대칭 원자에서 원자 그룹의 다른 배열을 나타내는 구조식을 사용하여 나타낼 수도 있습니다. 예를 들어, 그림에 표시된 것의 경우. 젖산의 130 거울 이성질체:
이미 언급한 바와 같이, 탄소 원자; 이중 결합으로 연결된 것은 다른 원자에 연결하는 네 개의 결합과 동일한 평면에 있습니다. 이 결합의 방향 사이의 각도는 거의 동일합니다(그림 126). 서로 다른 원자 또는 그룹이 이중 결합의 각 탄소 원자에 연결되면 소위 기하학적 입체 이성질체 또는 시스-트랜스 이성질체가 가능합니다. 예는 디클로로에틸렌의 공간 기하 이성질체입니다.
한 이성질체의 분자에서 염소 원자는 이중 결합의 한쪽에 위치하고 다른 분자에서는 반대쪽에 있습니다. 첫 번째 구성을 cis-라고 하고 두 번째 구성을 trans-구성이라고 합니다. 기하 이성질체는 물리적 및 화학적 특성이 서로 다릅니다.
그들의 존재는 이중 결합이 결합 축을 중심으로 연결된 원자의 자유 회전 가능성을 배제한다는 사실 때문입니다(이러한 회전은 결합을 깨야 합니다. 그림 126 참조).
5. 유기 물질 분자의 상호 영향은 주로 서로 직접 연결된 원자에 의해 나타납니다. 이 경우 화학 결합의 특성, 상대 전기 음성도의 차이 정도 및 결과적으로 결합의 극성 정도에 따라 결정됩니다.
예를 들어 요약 공식으로 판단하면 메탄 분자와 메틸 알코올 분자에서 4개의 수소 원자가 모두 동일한 특성을 가져야 합니다. 그러나 나중에 설명하겠지만 메틸 알코올에서는 수소 원자 중 하나가 알칼리 금속으로 대체될 수 있지만 메탄에서는 수소 원자가 그러한 능력을 나타내지 않습니다. 이것은 알코올에서 수소 원자가 탄소가 아니라 산소에 직접 결합되어 있기 때문입니다.
위의 구조식에서 결합선의 화살표는 조건부로 원자의 전기 음성도가 다르기 때문에 공유 결합을 형성하는 전자 쌍의 변위를 나타냅니다. 메탄에서는 탄소의 전기음성도(2.5)가 표 1의 수소의 전기음성도를 약간 초과하기 때문에 결합의 이러한 이동은 작습니다. 6, 118쪽). 이 경우 메탄 분자는 대칭입니다. 알코올 분자에서 산소(전기음성도 3.5)가 전자쌍을 훨씬 더 많이 끌어당기기 때문에 결합이 상당히 분극화됩니다. 따라서 산소 원자와 결합된 수소 원자는 더 큰 이동성을 얻습니다. 즉, 양성자 형태로 더 쉽게 분리됩니다.
유기 분자에서 서로 직접 연결되지 않은 원자의 상호 영향도 중요합니다. 따라서 메틸 알코올에서는 산소의 영향으로 산소와 관련된 수소 원자뿐만 아니라 산소와 직접적으로 연결되지 않고 탄소와 연결된 수소 원자의 반응성이 증가합니다. 이로 인해 메틸 알코올은 오히려 쉽게 산화되는 반면 메탄은 산화제의 작용에 상대적으로 저항력이 있습니다. 이것은 하이드록실 그룹의 산소가 전기음성도가 더 작은 탄소에 연결하는 결합에서 자신을 향해 한 쌍의 전자를 상당히 끌어당긴다는 사실 때문입니다.
결과적으로 탄소 원자의 유효 전하는 더 양수가 되어 메탄 분자의 동일한 결합과 비교하여 메틸 알코올의 결합에서도 전자쌍의 추가 이동을 유발합니다. 산화제의 작용 하에서, OH기가 결합된 동일한 탄소 원자에 결합된 H 원자는 탄화수소보다 훨씬 더 쉽게 분리되어 산소와 결합하여 물을 형성합니다. 이 경우 OH 그룹과 관련된 탄소 원자는 추가 산화를 겪습니다(§ 171 참조).
서로 직접 연결되지 않은 원자의 상호 영향은 탄소 원자 사슬을 따라 상당한 거리에 걸쳐 전달될 수 있으며 원자 또는 그룹의 영향으로 전체 분자에서 전자 구름 밀도의 이동으로 설명됩니다. 다른 전기 음성도가 존재합니다. 접근하는 원자의 전자 구름이 겹쳐서 분자를 둘러싼 공간을 통해 상호 영향이 전달될 수도 있습니다.
과학은 어떻게 형성되었는가 초기 XIX스웨덴 과학자 J. Ya. Berzelius가 유기 물질과 유기 화학의 개념을 처음 도입한 세기. 유기 화학의 첫 번째 이론은 라디칼 이론입니다. 화학자들은 원소의 원자가 분자에서 분자로 전달되는 것처럼 화학 변환 중에 여러 원자 그룹이 한 물질의 분자에서 다른 물질의 분자로 변경되지 않은 상태로 전달된다는 사실을 발견했습니다. 이러한 "불변" 원자 그룹을 라디칼이라고 합니다.
그러나 모든 과학자가 라디칼 이론에 동의한 것은 아닙니다. 많은 사람들은 일반적으로 분자의 복잡한 구조와 그 구성 부분으로서의 원자의 존재에 대한 아이디어 인 원자론의 아이디어를 거부했습니다. 우리 시대에 명백히 입증되고 XIX 세기에 약간의 의심을 일으키지 않는 것. 치열한 논쟁의 대상이었다.
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유기화합물 구조이론의 배경
유기 화합물에 대한 광범위한 연구는 A. Lavoisier의 작업으로 18세기에 시작되었습니다. A. Lavoisier는 살아있는 유기체에서 얻은 물질이 탄소, 수소, 산소, 질소, 황 및 인과 같은 여러 요소로 구성되어 있음을 보여주었습니다. "급진적"과 "이성질체"라는 용어의 도입은 급진적 이론의 형성뿐만 아니라 매우 중요했습니다 (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , 유기 화합물 (요소, 아닐린, 아세트산, 지방, 설탕 유사 물질 등)의 합성 성공.
"화학 구조"라는 용어와 화학 구조의 고전 이론의 기초는 A.M. Butlerov는 1861년 9월 19일 슈파이어에서 열린 독일 자연주의자 및 의사 회의에서 보고서를 작성했습니다.
유기 화합물 구조 이론의 주요 조항 A.M. 버틀레로프
1. 유기 물질의 분자를 형성하는 원자는 일정한 순서로 연결되어 있으며 각 원자의 하나 이상의 원자가는 서로 결합하는 데 사용됩니다. 무료 원자가가 없습니다.
Butlerov는 원자의 연결 순서를 "화학 구조"라고 불렀습니다. 그래픽으로 원자 사이의 결합은 선이나 점으로 표시됩니다(그림 1).
쌀. 1. 메탄 분자의 화학 구조: A - 구조식, B - 전자식
2. 유기 화합물의 특성은 분자의 화학 구조에 따라 달라집니다. 유기 화합물의 특성은 분자에서 원자가 연결된 순서에 따라 달라집니다. 특성을 연구하면 물질을 묘사할 수 있습니다.
예를 들어 보겠습니다. 물질의 총 공식은 C 2 H 6 O입니다. 이 물질이 나트륨과 상호 작용하면 수소가 방출되고 산이 작용하면 물이 형성되는 것으로 알려져 있습니다.
C2H6O + Na = C2H5ONa + H2
C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O
이 물질은 두 가지 구조식에 해당할 수 있습니다.
CH 3 -O-CH 3 - 아세톤(디메틸 케톤) 및 CH 3 -CH 2 -OH - 에틸 알코올(에탄올),
이 물질의 화학적 특성에 따라 에탄올이라는 결론을 내립니다.
이성질체는 질적 및 양적 구성은 같지만 화학 구조가 다른 물질입니다. 구조적(선형, 분지형, 탄소 골격), 기하학적(cis- 및 trans-이성질체, 다중 이중 결합이 있는 화합물의 특성(그림 2)), 광학(거울), 스테레오(공간, 물질의 특성 , 다른 방식으로 공간에 위치할 수 있음(그림 3)).
쌀. 2. 기하 이성질체의 예
3. 켜기 화학적 특성유기 화합물은 분자에 존재하는 다른 원자의 영향을 받습니다. 이러한 원자 그룹은 물질 분자에 존재하여 특별한 화학적 특성을 부여하기 때문에 기능 그룹이라고 합니다. 예: -OH(하이드록소 그룹), -SH(티오 그룹), -CO(카보닐 그룹), -COOH(카복실 그룹). 더욱이 유기물의 화학적 성질은 관능기보다는 탄화수소 골격에 덜 의존한다. 다양한 유기 화합물을 제공하는 작용기이며, 이로 인해 분류됩니다(알코올, 알데히드, 카르복실산 등). 작용기는 때때로 탄소-탄소 결합(다중 이중 및 삼중)을 포함합니다. 동일한 것이 여러 개 있는 경우 관능기, 동종 다관능 (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - 글리세롤), 여러 개이지만 다른 경우 - 이종 다 관능 (NH 2 -CH (R) -COOH - 아미노산) .
그림 3. 입체이성질체의 예: a - 시클로헥산, "의자" 형태, b - 시클로헥산, "욕조" 형태
4. 유기 화합물의 탄소 원자가는 항상 4입니다.
