Dom › Recenzije › Osnove strukture organskih spojeva. Teorija strukture organskih spojeva

Osnove strukture organskih spojeva. Teorija strukture organskih spojeva

Predavanje 15

Teorija strukture organska tvar. Glavne klase organskih spojeva.

Organska kemija - znanost koja proučava organske tvari. Inače, može se definirati kao kemija ugljikovih spojeva. Potonji zauzima posebno mjesto u periodnom sustavu D. I. Mendeljejeva u smislu raznolikosti spojeva, kojih je poznato oko 15 milijuna, dok je broj anorganskih spojeva pet stotina tisuća. Organske tvari poznate su čovječanstvu od davnina kao šećer, biljne i životinjske masti, boje, mirisne i ljekovite tvari. Postupno su ljudi naučili prerađivati te tvari kako bi dobili razne vrijedne organske proizvode: vino, ocat, sapun itd. Napredak organske kemije temelji se na dostignućima u području kemije proteina, nukleinske kiseline, vitamini i dr. Organska kemija je od velike važnosti za razvoj medicine, jer velika većina lijekovi su organski spojevi ne samo prirodnog podrijetla, već i dobiveni uglavnom sintezom. Izuzetna vrijednost lutala makromolekularni organski spojevi (sintetičke smole, plastika, vlakna, sintetička guma, boje, herbicidi, insekticidi, fungicidi, defolijansi…). Značaj organske kemije za proizvodnju hrane i industrijske robe je ogroman.

Moderna organska kemija duboko je prodrla u kemijske procese koji se odvijaju tijekom skladištenja i prerade. prehrambeni proizvodi: procesi sušenja, užeglosti i saponifikacije ulja, fermentacije, pečenja, vrenja, dobivanja pića, u proizvodnji mliječnih proizvoda i dr. Otkriće i proučavanje enzima, parfema i kozmetike također je odigralo važnu ulogu.

Jedan od razloga velika raznolikost organski spojevi je originalnost njihove strukture, koja se očituje u formiranju kovalentnih veza i lanaca atoma ugljika, različitih po vrsti i duljini. Broj vezanih atoma ugljika u njima može doseći desetke tisuća, a konfiguracija ugljikovih lanaca može biti linearna ili ciklička. Osim atoma ugljika, lanac može uključivati kisik, dušik, sumpor, fosfor, arsen, silicij, kositar, olovo, titan, željezo itd.

Manifestacija ovih svojstava ugljikom povezana je s nekoliko razloga. Potvrđeno je da su energije C–C i C–O veza usporedive. Ugljik ima sposobnost formiranja tri vrste hibridizacije orbitala: četiri sp 3 - hibridne orbitale, njihova orijentacija u prostoru je tetraedarska i odgovara jednostavan kovalentne veze; tri hibridne sp 2 - orbitale smještene u istoj ravnini, u kombinaciji s nehibridnim oblikom orbitale dvostruki višekratnici veze (─S = S─); također uz pomoć sp - nastaju hibridne orbitale linearne orijentacije i nehibridne orbitale između ugljikovih atoma trostruki višekratnici veze (─ C ≡ C ─).Istodobno, ove vrste veza tvore atome ugljika ne samo međusobno, već i s drugim elementima. Dakle, moderna teorija strukture tvari objašnjava ne samo značajan broj organskih spojeva, već i utjecaj njihove kemijske strukture na svojstva.

Također u potpunosti potvrđuje osnove teorije kemijske strukture, koji je razvio veliki ruski znanstvenik A.M. Butlerov. Glavne odredbe ITS-a:

1) u organskim molekulama atomi su međusobno povezani u određeni red prema njihovoj valenciji, koja određuje strukturu molekula;

2) svojstva organskih spojeva ovise o prirodi i broju atoma koji ih sačinjavaju, kao i o kemijskoj strukturi molekula;

3) svaki kemijska formula odgovara određenom broju mogućih izomernih struktura;

4) svaki organski spoj ima jednu formulu i ima određena svojstva;

5) u molekulama postoji međusobni utjecaj atoma jednih na druge.

Klase organskih spojeva

Prema teoriji, organski spojevi se dijele u dvije serije - acikličke i cikličke spojeve.

1. Aciklički spojevi.(alkani, alkeni) sadrže otvoreni, otvoreni ugljikov lanac - ravan ili razgranat:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Normalni butan izobutan (metil propan)

2. a) Aliciklički spojevi- spojevi koji imaju zatvorene (cikličke) ugljikove lance u molekulama:

ciklobutan cikloheksan

b) aromatski spojevi, u čijim se molekulama nalazi benzenski kostur - šesteročlani ciklus s izmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama (areni):

c) Heterociklički spojevi- ciklički spojevi koji osim ugljikovih atoma sadrže dušik, sumpor, kisik, fosfor i neke elemente u tragovima, koji se nazivaju heteroatomi.

furan pirol piridin

U svakom retku organske tvari podijeljene su u klase - ugljikovodike, alkohole, aldehide, ketone, kiseline, estere, u skladu s prirodom funkcionalnih skupina njihovih molekula.

Postoji i klasifikacija prema stupnju zasićenosti i funkcionalnim skupinama. Prema stupnju zasićenosti razlikuju se:

1. Ograničenje zasićeno U ugljikovom skeletu postoje samo jednostruke veze.

─S─S─S─

2. Nezasićen nezasićen– u ugljikovom skeletu postoje višestruke (=, ≡) veze.

─S=S─ ─S≡S─

3. aromatičan– neograničeni ciklusi s prstenastom konjugacijom (4n + 2) π-elektrona.

Po funkcionalnim skupinama

1. Alkoholi R-CH 2 OH

2. Fenoli

3. Aldehidi R─COH Ketoni R─C─R

4. Karboksilne kiseline R─COOH O

5. Esteri R─COOR 1

Stvorio A.M. Butlerov 60-ih godina XIX stoljeća, teorija kemijske strukture organskih spojeva donijela je potrebnu jasnoću razlozima raznolikosti organskih spojeva, otkrila odnos između strukture i svojstava tih tvari, omogućila objašnjenje svojstva već poznatih i predviđaju svojstva organskih spojeva koji još nisu otkriveni.

Otkrića u području organske kemije (četverovalentni ugljik, sposobnost stvaranja dugih lanaca) omogućila su Butlerovu 1861. da formulira glavne generacije teorije:

1) Atomi u molekulama povezani su prema svojoj valenciji (ugljik-IV, kisik-II, vodik-I), redoslijed povezivanja atoma odražava se strukturnim formulama.

2) Svojstva tvari ne ovise samo o kemijskom sastavu, već i o redoslijedu veza atoma u molekuli (kemijska struktura). postojati izomeri, odnosno tvari koje imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav, ali različitu strukturu, a time i različita svojstva.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etilni alkohol i CH 3 OCH 3 - dimetil eter

C 3 H 6 - propen i ciklopropan - CH 2 \u003d CH−CH 3

3) Atomi međusobno utječu jedni na druge, to je posljedica različite elektronegativnosti atoma koji tvore molekule (O>N>C>H), te ovi elementi različito djeluju na pomicanje zajedničkih elektronskih parova.

4) Prema građi molekule organske tvari mogu se predvidjeti njezina svojstva, a iz svojstava odrediti struktura.

Daljnji razvoj TSOS je dobio nakon utvrđivanja strukture atoma, usvajanja pojma o vrstama kemijskih veza, vrstama hibridizacije, otkriću fenomena prostorne izomerije (stereokemije).

Ulaznica broj 7 (2)

Elektroliza kao redoks proces. Elektroliza talina i otopina na primjeru natrijeva klorida. Praktična upotreba elektroliza.

Elektroliza- ovo je redoks proces koji se događa na elektrodama kada stalna električna struja prolazi kroz talinu ili otopinu elektrolita

Suština elektrolize je izvođenje kemijske energije na račun električne energije. Reakcije - redukcija na katodi i oksidacija na anodi.

Katoda (-) predaje elektrone kationima, a anoda (+) prihvaća elektrone od aniona.

Elektroliza taline NaCl

NaCl-―> Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 posto oporavak

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 posto oksidacija

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Elektroliza vodene otopine NaCl

U elektrolizi NaC| U vodi sudjeluju ioni Na + i Cl -, kao i molekule vode. Prolaskom struje kationi Na + kreću se prema katodi, a anioni Cl - prema anodi. Ali na katodi umjesto iona Na reduciraju se molekule vode:

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

a kloridni ioni se oksidiraju na anodi:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Kao rezultat, vodik je na katodi, klor na anodi, a NaOH se nakuplja u otopini

U ionskom obliku: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

elektroliza

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

elektroliza

U molekularnom obliku: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Primjena elektrolize:

1) Zaštita metala od korozije

2) Dobivanje aktivnih metala (natrij, kalij, zemnoalkalijski itd.)

3) Pročišćavanje nekih metala od nečistoća (električna rafinacija)

Ulaznica broj 8 (1)

Povezane informacije:

A) Teorija znanja - znanost koja proučava oblike, metode i tehnike nastanka i razvoja znanja, njegov odnos prema stvarnosti, kriterije njegove istinitosti.

Kemijska priroda organskih spojeva, svojstva koja ih razlikuju od anorganskih spojeva, kao i njihova raznolikost, objašnjeni su u teoriji kemijske strukture koju je formulirao Butlerov 1861. (vidi § 38).

Prema ovoj teoriji, svojstva spojeva određena su njihovim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom, kemijskom strukturom, tj. redoslijedom veza između atoma koji tvore molekulu, te njihovim međusobnim utjecajem. Teorija strukture organskih spojeva, razvijena i dopunjena najnovijim pogledima na području kemije i fizike atoma i molekula, posebice idejama o prostornoj strukturi molekula, o prirodi kemijskih veza i o prirodi međusobnih spojeva. utjecaj atoma, is teorijska osnova organska kemija.

U moderna teorija struktura organskih spojeva su sljedeće odredbe.

1. Sve značajke organskih spojeva određene su prvenstveno svojstvima elementa ugljika.

U skladu s mjestom koje ugljik zauzima u periodnom sustavu, u vanjskom elektronskom sloju njegovog atoma (-ljusci) nalaze se četiri elektrona. Ne pokazuje izraženu tendenciju doniranja ili dodavanja elektrona, u tom pogledu zauzima srednji položaj između metala i nemetala i karakterizira ga izražena sposobnost stvaranja kovalentnih veza. Struktura vanjskog elektronskog sloja ugljikovog atoma može se prikazati sljedećim dijagramima:

Pobuđeni ugljikov atom može sudjelovati u stvaranju četiri kovalentne veze. Stoga, u velikoj većini svojih spojeva, ugljik pokazuje kovalenciju jednaku četiri.

Dakle, najjednostavniji organski spoj ugljikovodika metan ima sastav. Njegova se struktura može prikazati strukturom (a) ili elektroničkim strukturnim (ili elektroničkim) (b) formulama:

Elektronska formula pokazuje da atom ugljika u molekuli metana ima stabilnu vanjsku ljusku od osam elektrona (elektronski oktet), a atomi vodika imaju stabilnu ljusku od dva elektrona (elektronski dublet).

Sve četiri kovalentne veze ugljika u metanu (i u drugim sličnim spojevima) su ekvivalentne i simetrično usmjerene u prostoru. Atom ugljika nalazi se takoreći u središtu tetraedra (pravilne tetraedarske piramide), a četiri atoma povezana s njim (u slučaju metana, četiri atoma su na vrhovima tetraedra (sl. 120)) . Kutovi između smjerova bilo kojeg para veza (valentni kutovi ugljika) su isti i iznose 109 ° 28".

To se objašnjava činjenicom da u atomu ugljika, kada stvara kovalentne veze s četiri druga atoma, iz jedne s- i tri p-orbitale, kao rezultat -hibridizacije, nastaju četiri hibridne -orbitale simetrično smještene u prostoru, izduženi prema vrhovima tetraedra.

Riža. 120. Tetraedarski model molekule metana.

Riža. 121. Shema nastanka -veza u molekuli metana.

Kao rezultat preklapanja - hibridnih elektronskih oblaka ugljika s elektronskim oblacima drugih atoma (u metanu sa sfernim oblacima - elektronima vodikovih atoma) nastaju četiri tetraedarski usmjerene kovalentne veze (sl. 121; vidi i str. 131).

Tetraedarska struktura molekule metana jasno je izražena njezinim prostornim modelima - sfernim (slika 122) ili segmentnim (slika 123). Bijele kuglice (segmenti) predstavljaju atome vodika, crne - ugljik. Model lopte karakterizira samo međusobni prostorni raspored atoma, segment jedan također daje ideju o relativnim međuatomskim udaljenostima (udaljenosti između jezgri. Kao što je prikazano na slici 122, strukturna formula metana može se smatrati projekcijom svoj prostorni model na ravninu crteža.

2. Izuzetno svojstvo ugljika, koje određuje raznolikost organskih spojeva, jest sposobnost njegovih atoma da se međusobno povezuju čvrstim kovalentnim vezama tvoreći ugljikove lance gotovo neograničene duljine.

Valencije ugljikovih atoma koji nisu prešli u međusobnu vezu koriste se za dodavanje drugih atoma ili skupina (kod ugljikovodika za dodavanje vodika).

Dakle, ugljikovodici etan i propan sadrže lance od dva odnosno tri ugljikova atoma.

Riža. 122. Loptasti model molekule metana.

Riža. 123. Segmentni model molekule metana.

Njihova se struktura izražava sljedećim strukturnim i elektroničkim formulama:

Poznati su spojevi koji sadrže stotine ili više ugljikovih atoma.

Rast ugljikovog lanca za jedan ugljikov atom dovodi do povećanja sastava po skupini. Takav kvantitativna promjena sastav dovodi do novog spoja s malo drugačijim svojstvima, tj. već kvalitativno različitog od izvornog spoja; međutim, opći karakter spojeva je zadržan. Dakle, osim ugljikovodika metana, etana, propana, postoje butan, pentan itd. Dakle, u ogromnoj raznolikosti organskih tvari mogu se razlikovati nizovi spojeva iste vrste, u kojima se svaki sljedeći član razlikuje od prethodni po grupi. Takvi nizovi se nazivaju homološki nizovi, njihovi članovi su homolozi jedni prema drugima, a postojanje takvih nizova naziva se fenomen homologije.

Prema tome, ugljikovodici metan, stupanj, propan, butan itd. homolozi su istog niza, koji se naziva niz graničnih, odnosno zasićenih ugljikovodika (alkana) ili, prema prvom predstavniku, niz metana.

Zbog tetraedarske orijentacije ugljikovih veza, njegovi atomi uključeni u lanac nalaze se ne ravno, već cik-cak, a zbog mogućnosti rotacije atoma oko osi veze, lanac u prostoru može uzeti razne forme(konformacije):

Ova struktura lanaca omogućuje pristup terminalu (b) ili drugim nesusjednim atomima ugljika (c); kao rezultat pojave veze između tih atoma, lanci ugljika mogu se zatvoriti u prstenove (cikluse), na primjer:

Dakle, raznolikost organskih spojeva određena je i činjenicom da su uz isti broj ugljikovih atoma u molekuli mogući spojevi s otvorenim, otvorenim lancem ugljikovih atoma, kao i tvari čije molekule sadrže cikluse (ciklički spojevi) .

3. Kovalentne veze između atoma ugljika koje tvori jedan par generaliziranih elektrona nazivamo jednostavnim (ili običnim) vezama.

Veza između atoma ugljika može se ostvariti ne jednim, već dvama ili trima zajedničkim parovima elektrona. Tada se dobivaju lanci s višestrukim - dvostrukim ili trostrukim vezama; ti se odnosi mogu prikazati na sljedeći način:

Najjednostavniji spojevi koji sadrže višestruke veze su ugljikovodici etilen (s dvostrukom vezom) i acetilen (s trostrukom vezom):

Ugljikovodike s višestrukim vezama nazivamo nezasićenim ili nezasićenim. Etilen i acetilen prvi su predstavnici dvaju homolognih nizova - ugljikovodika etilena i acetilena.

Riža. 124. Shema nastanka -veza u molekuli etana.

Jednostavna kovalentna veza (ili C:C) nastala preklapanjem dva hibridna elektronska oblaka duž linije koja povezuje središta atoma (duž osi veze), kao, na primjer, u etanu (slika 124), je -obveza (vidi § 42). Veze su također -veze - nastaju preklapanjem duž osi veze -hibridnog oblaka C atoma i sferičnog oblaka -elektrona H atoma.

Priroda višestrukih veza ugljik-ugljik je nešto drugačija. Dakle, u molekuli etilena, tijekom stvaranja dvostruke kovalentne veze (ili) u svakom od ugljikovih atoma, u hibridizaciji sudjeluju jedna -orbitala i samo dvije p-orbitale (-hibridizacija); jedna od p-orbitala svakog C atoma ne hibridizira. Kao rezultat toga nastaju trohibridni oblaci elektrona, koji sudjeluju u stvaranju tri -veza. Ukupno postoji pet veza u molekuli etilena (četiri i jedna); svi se nalaze u istoj ravnini pod kutovima od oko 120° jedan prema drugom (slika 125).

Dakle, jedan od elektronskih parova u vezi provodi -vezu, a drugi je formiran od p-elektrona koji nisu uključeni u hibridizaciju; njihovi oblaci zadržavaju oblik volumena osmice, orijentirani su okomito na ravninu u kojoj se nalaze -veze i preklapaju se iznad i ispod ove ravnine (sl. 126), tvoreći -vezu (vidi § 42).

Riža. 125. Shema nastanka -veza u molekuli etilena.

Riža. 126. Shema nastanka -veze u molekuli etilena.

Prema tome, C=C dvostruka veza je kombinacija jedan i jedan -veza.

Trostruka veza (ili ) je kombinacija jedne -veze i dvije -veze. Na primjer, pri nastanku molekule acetilena u svakom od ugljikovih atoma u hibridizaciji sudjeluje jedna -orbitala i samo jedna p-orbitala (-hibridizacija); kao rezultat toga nastaju dva -hibridna elektronska oblaka koji sudjeluju u stvaranju dviju -veza. Oblaci od dva p-elektrona svakog C atoma ne hibridiziraju, zadržavaju svoju konfiguraciju i sudjeluju u stvaranju dviju -veza. Dakle, u acetilenu postoje samo tri -veze (jedna i dvije) usmjerene duž jedne ravne crte, i dvije -veze orijentirane u dvije međusobno okomite ravnine (slika 127).

Višestruke (tj. dvostruke i trostruke) veze tijekom reakcija lako se pretvaraju u jednostavne; trostruka prva prelazi u dvostruku, a posljednja u prostu. To je zbog njihove visoke reaktivnosti i događa se kada je bilo koji atom spojen na par ugljikovih atoma povezanih višestrukom vezom.

Prijelaz višestrukih veza u jednostavne objašnjava se činjenicom da, u pravilu, -veze imaju manju čvrstoću i stoga veću labilnost u usporedbi s -vezama. Kada se formiraju -veze, p-elektronski oblaci s paralelnim osima preklapaju se u mnogo manjoj mjeri nego elektronski oblaci koji se preklapaju duž osi veze (tj. hibridni, -elektronski ili p-elektronski oblaci orijentirani duž osi veze).

Riža. 127. Shema nastanka -veza u molekuli acetilena.

Riža. 128. Modeli molekule etilena: a - lopta; b - segmentirano.

Višestruke veze jače su od jednostavnih veza. Dakle, energija kidanja veze je , veze , i samo veze .

Iz rečenog proizlazi da u formulama dvije linije od tri u vezi i jedna linija od dvije u vezi izražavaju veze koje su manje jake od proste veze.

Na sl. 128 i 129 su kuglasti i segmentni prostorni modeli spojeva s dvostrukom (etilen) i trostrukom (acetilen) vezom.

4. Teorija strukture objasnila je brojne slučajeve izomerije organskih spojeva.

Lanci ugljikovih atoma mogu biti ravni ili razgranati:

Dakle, sastav ima tri zasićena ugljikovodika (pentan) s različitim lančanim strukturama - jedan s nerazgranatim lancem (normalna struktura) i dva s razgranatim (izostruktura):

Sastav ima tri nezasićena ugljikovodika, dvije normalne strukture, ali izomerne u položaju dvostruke veze i jednu izostrukturu:

Riža. 129. Modeli molekule acetilena: lopta; b - segmentirano.

Dva ciklička ugljikovodika su izomerna ovim nezasićenim spojevima, koji također imaju sastav i međusobno su izomerni u veličini ciklusa:

S istim sastavom, spojevi se mogu razlikovati u strukturi zbog različitih položaja u ugljikovom lancu i drugim neugljikovim atomima, na primjer:

Izomerija može biti posljedica ne samo različitog reda povezivanja atoma. Postoji nekoliko vrsta prostorne izomerije (stereoizometrije), koja se sastoji u tome da se odgovarajući izomeri (stereoizomeri) s istim sastavom i redoslijedom veza atoma razlikuju u različitom rasporedu atoma (ili skupina atoma) u prostoru.

Dakle, ako spoj ima atom ugljika vezan na četiri različita atoma ili grupe atoma (asimetrični atom), tada su moguća dva prostorna izomerna oblika takvog spoja. Na sl. 130 prikazuje dva tetraedarska modela mliječne kiseline, u kojima je asimetrični atom ugljika (u formuli je označen zvjezdicom) u središtu tetraedra. Lako je vidjeti da se ti modeli ne mogu kombinirati u prostoru: oni su zrcalni i odražavaju prostornu konfiguraciju molekula dviju različitih tvari (u ovaj primjer mliječne kiseline), koji se razlikuju po nekim fizičkim, a uglavnom biološkim svojstvima. Takva se izomerija naziva zrcalna stereoizomerija, a odgovarajući izomeri nazivaju se zrcalni izomeri.

Riža. 130. Tetraedarski modeli molekula zrcalnih izomera mliječne kiseline.

Razlika u prostornoj strukturi zrcalnih izomera također se može prikazati pomoću strukturnih formula, koje pokazuju različit raspored atomskih skupina na asimetričnom atomu; na primjer, za one prikazane na sl. 130 zrcalnih izomera mliječne kiseline:

Kao što je već rečeno, atomi ugljika; povezani dvostrukom vezom leže u istoj ravnini s četiri veze koje ih povezuju s drugim atomima; kutovi između pravaca tih veza približno su jednaki (slika 126). Kada su različiti atomi ili skupine vezani za svaki od atoma ugljika u dvostrukoj vezi, moguća je takozvana geometrijska stereoizomerija ili cis-trans izomerija. Primjer su prostorno geometrijski izomeri dikloretilena

U molekulama jednog izomera atomi klora nalaze se na jednoj strani dvostruke veze, a u molekulama drugog na suprotnim stranama. Prva konfiguracija se naziva cis-, druga - trans-konfiguracija. Geometrijski izomeri međusobno se razlikuju po fizikalnim i kemijskim svojstvima.

Njihovo postojanje je posljedica činjenice da dvostruka veza isključuje mogućnost slobodne rotacije povezanih atoma oko osi veze (takva rotacija zahtijeva prekid veze; vidi sl. 126).

5. Međusobni utjecaj u molekulama organskih tvari očituje se prvenstveno međusobno izravno povezanim atomima. U ovom slučaju, to je određeno prirodom kemijske veze između njih, stupnjem razlike u njihovoj relativnoj elektronegativnosti i, posljedično, stupnjem polariteta veze.

Na primjer, ako je suditi prema zbirnim formulama, onda u molekuli metana i u molekuli metilnog alkohola sva četiri atoma vodika moraju imati ista svojstva. Ali, kao što će se kasnije pokazati, u metilnom alkoholu jedan od atoma vodika može biti zamijenjen alkalnim metalom, dok u metanu atomi vodika ne pokazuju takvu sposobnost. To je zbog činjenice da je u alkoholu atom vodika izravno vezan ne na ugljik, već na kisik.

U gornjim strukturnim formulama strelice na linijama veza uvjetno pokazuju pomicanje parova elektrona koji tvore kovalentnu vezu, zbog različite elektronegativnosti atoma. U metanu je takav pomak u vezi mali, budući da elektronegativnost ugljika (2.5) samo malo premašuje elektronegativnost vodika u tablici 1. 6, str. 118). U ovom slučaju, molekula metana je simetrična. U molekuli alkohola, veza je značajno polarizirana, budući da kisik (elektronegativnost 3,5) puno više privlači elektronski par k sebi; stoga atom vodika, spojen s atomom kisika, dobiva veću pokretljivost, tj. lakše se odvaja u obliku protona.

U organskim molekulama važan je i međusobni utjecaj atoma koji međusobno nisu izravno povezani. Dakle, u metilnom alkoholu, pod utjecajem kisika, povećava se reaktivnost ne samo atoma vodika povezanog s kisikom, već i atoma vodika koji nisu izravno povezani s kisikom, već povezani s ugljikom. Zbog toga se metilni alkohol prilično lako oksidira, dok je metan relativno otporan na djelovanje oksidacijskih sredstava. To je zbog činjenice da kisik hidroksilne skupine značajno privlači par elektrona prema sebi u vezi koja ga povezuje s ugljikom, čija je elektronegativnost manja.

Kao rezultat toga, efektivni naboj ugljikovog atoma postaje pozitivniji, što uzrokuje dodatni pomak elektronskih parova iu vezama u metilnom alkoholu, u usporedbi s istim vezama u molekuli metana. Pod djelovanjem oksidacijskih sredstava, atomi H vezani na isti atom ugljika na koji je vezana OH skupina mnogo se lakše nego u ugljikovodicima odvajaju i spajaju s kisikom u vodu. U tom slučaju, atom ugljika povezan s OH skupinom podvrgava se daljnjoj oksidaciji (vidi § 171).

Međusobni utjecaj atoma koji nisu međusobno izravno povezani može se prenijeti na značajnu udaljenost duž lanca ugljikovih atoma i objašnjava se pomakom u gustoći elektronskih oblaka u cijeloj molekuli pod utjecajem atoma ili skupina različita elektronegativnost prisutna u njemu. Uzajamni utjecaj može se prenositi i kroz prostor koji okružuje molekulu - kao rezultat preklapanja elektronskih oblaka atoma koji se približavaju.

Kako se znanost oblikovala početkom XIX stoljeća, kada je švedski znanstvenik J. Ya. Berzelius prvi uveo pojam organskih tvari i organske kemije. Prva teorija u organskoj kemiji je teorija radikala. Kemičari su otkrili da tijekom kemijskih transformacija skupine od nekoliko atoma nepromijenjene prelaze iz molekule jedne tvari u molekulu druge tvari, kao što atomi elemenata prelaze iz molekule u molekulu. Takve "nepromjenjive" skupine atoma nazivaju se radikali.

Međutim, nisu se svi znanstvenici složili s teorijom o radikalima. Mnogi su općenito odbacili ideju atomizma - ideju složene strukture molekule i postojanje atoma kao njezinog sastavnog dijela. Ono što je nepobitno dokazano u našim danima i ne izaziva ni najmanju sumnju, u XIX stoljeću. bio predmet žestokih polemika.

Sadržaj lekcije sažetak lekcije okvir za podršku lekcija prezentacija akcelerativne metode interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe samoprovjera radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća pitanja za raspravu retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječci i multimedija fotografije, slikovne grafike, tablice, sheme humor, anegdote, vicevi, stripovi parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale varalice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i nastaveispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu smjernice programi rasprava Integrirane lekcije

Osnova za stvaranje teorije kemijske strukture organskih spojeva A.M. Butlerov je bio atomska i molekularna teorija (radovi A. Avagadra i S. Cannizzara). Bilo bi pogrešno pretpostaviti da prije njegova nastanka svijet nije znao ništa o organskim tvarima i da se nije pokušavalo dokazati strukturu organskih spojeva. Do 1861. (godine kada je A.M. Butlerov stvorio teoriju kemijske strukture organskih spojeva), broj poznatih organskih spojeva dosegao je stotine tisuća, a odvajanje organske kemije kao neovisna znanost dogodilo davne 1807. (J. Berzelius).

Pozadina teorije strukture organskih spojeva

Široko proučavanje organskih spojeva počelo je u 18. stoljeću radom A. Lavoisiera, koji je pokazao da se tvari dobivene iz živih organizama sastoje od nekoliko elemenata - ugljika, vodika, kisika, dušika, sumpora i fosfora. Od velike je važnosti uvođenje pojmova "radikal" i "izomerija", kao i formiranje teorije o radikalima (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , uspjeh u sintezi organskih spojeva (urea, anilin, octena kiselina, masti, tvari slične šećeru itd.).

Pojam "kemijska struktura", kao i temelje klasične teorije kemijske strukture, prvi je objavio A.M. Butlerov 19. rujna 1861. u svom izvješću na kongresu njemačkih prirodoslovaca i liječnika u Speyeru.

Glavne odredbe teorije strukture organskih spojeva A.M. Butlerov

1. Atomi koji tvore molekulu organske tvari međusobno su povezani određenim redoslijedom, a jedna ili više valencija iz svakog atoma troše se na međusobno vezivanje. Nema slobodnih valencija.

Butlerov je redoslijed povezivanja atoma nazvao "kemijskom strukturom". Grafički su veze između atoma označene crtom ili točkom (slika 1).

Riža. 1. Kemijska struktura molekule metana: A - strukturna formula, B - elektronska formula

2. Svojstva organskih spojeva ovise o kemijskoj strukturi molekula, t.j. svojstva organskih spojeva ovise o redoslijedu povezivanja atoma u molekuli. Proučavajući svojstva, možete prikazati tvar.

Razmotrimo primjer: tvar ima bruto formulu C 2 H 6 O. Poznato je da kada ova tvar stupa u interakciju s natrijem, oslobađa se vodik, a kada kiselina djeluje na nju, nastaje voda.

C2H6O + Na = C2H5ONa + H2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Ova tvar može odgovarati dvjema strukturnim formulama:

CH 3 -O-CH 3 - aceton (dimetil keton) i CH 3 -CH 2 -OH - etil alkohol (etanol),

na temelju kemijskih svojstava karakterističnih za ovu tvar zaključujemo da se radi o etanolu.

Izomeri su tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različitu kemijsku strukturu. Postoji nekoliko vrsta izomerije: strukturna (linearna, razgranata, ugljikov kostur), geometrijska (cis- i trans-izomerija, karakteristična za spojeve s višestrukom dvostrukom vezom (slika 2)), optička (zrcalna), stereo (prostorna, karakteristična za tvari , sposobne biti locirane u prostoru na različite načine (slika 3)).

Riža. 2. Primjer geometrijske izomerije

3. Uključeno Kemijska svojstva na organske spojeve utječu drugi atomi prisutni u molekuli. Takve skupine atoma nazivaju se funkcionalne skupine, zbog činjenice da njihova prisutnost u molekuli tvari daje posebna kemijska svojstva. Na primjer: -OH (hidrokso skupina), -SH (tio skupina), -CO (karbonilna skupina), -COOH (karboksilna skupina). Štoviše, kemijska svojstva organske tvari u manjoj mjeri ovise o ugljikovodikovom skeletu nego o funkcionalnoj skupini. Funkcionalne skupine su te koje osiguravaju raznolikost organskih spojeva, zbog kojih su klasificirani (alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline, itd. Funkcionalne skupine ponekad uključuju ugljik-ugljik veze (višestruke dvostruke i trostruke). Ako postoji nekoliko identičnih funkcionalne skupine, tada se naziva homopolifunkcionalnim (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glicerol), ako ih je nekoliko, ali različitih - heteropolifunkcionalnim (NH 2 -CH (R) -COOH - aminokiseline) .