पाठ-व्याख्यान "ए.एम. बटलरोव की रासायनिक संरचना का सिद्धांत"

व्याख्यान 15

संरचना का सिद्धांत कार्बनिक पदार्थ. कार्बनिक यौगिकों के मुख्य वर्ग.

कार्बनिक रसायन विज्ञान -वह विज्ञान जो कार्बनिक पदार्थों का अध्ययन करता है। अन्यथा इसे इस प्रकार परिभाषित किया जा सकता है कार्बन यौगिकों का रसायन. उत्तरार्द्ध विभिन्न प्रकार के यौगिकों के लिए डी.आई. मेंडेलीव की आवर्त सारणी में एक विशेष स्थान रखता है, जिनमें से लगभग 15 मिलियन ज्ञात हैं, जबकि अकार्बनिक यौगिकों की संख्या पांच सौ हजार है। कार्बनिक पदार्थ लंबे समय से मानव जाति के लिए जाने जाते हैं, जैसे चीनी, वनस्पति और पशु वसा, रंग, सुगंधित और औषधीय पदार्थ। धीरे-धीरे, लोगों ने इन पदार्थों को संसाधित करके विभिन्न प्रकार के मूल्यवान कार्बनिक उत्पाद प्राप्त करना सीख लिया: वाइन, सिरका, साबुन, आदि। कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रगति प्रोटीन पदार्थों, न्यूक्लिक एसिड, विटामिन, आदि के रसायन विज्ञान के क्षेत्र में उपलब्धियों पर आधारित है। कार्बनिक विशाल बहुमत के बाद से, रसायन विज्ञान चिकित्सा के विकास के लिए बहुत महत्वपूर्ण है दवाइयाँकार्बनिक यौगिक न केवल प्राकृतिक उत्पत्ति के हैं, बल्कि मुख्य रूप से संश्लेषण द्वारा भी प्राप्त किए जाते हैं। का असाधारण महत्व उच्च आणविक भारकार्बनिक यौगिक (सिंथेटिक रेजिन, प्लास्टिक, फाइबर, सिंथेटिक रबर, रंग, शाकनाशी, कीटनाशक, कवकनाशी, डिफोलिएंट...)। खाद्य और औद्योगिक वस्तुओं के उत्पादन के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान का बहुत महत्व है।

आधुनिक कार्बनिक रसायन विज्ञान ने खाद्य उत्पादों के भंडारण और प्रसंस्करण के दौरान होने वाली रासायनिक प्रक्रियाओं में गहराई से प्रवेश किया है: तेलों के सूखने, बासी होने और साबुनीकरण, किण्वन, बेकिंग, किण्वन, पेय पदार्थों के उत्पादन, डेयरी उत्पादों के उत्पादन आदि की प्रक्रियाएं। एंजाइमों और इत्र और सौंदर्य प्रसाधनों की खोज और अध्ययन ने भी प्रमुख भूमिका निभाई।

कार्बनिक यौगिकों की व्यापक विविधता का एक कारण उनकी संरचना की विशिष्टता है, जो प्रकार और लंबाई में भिन्न कार्बन परमाणुओं द्वारा सहसंयोजक बंधों और श्रृंखलाओं के निर्माण में प्रकट होती है। इसके अलावा, उनमें बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्या हजारों तक पहुंच सकती है, और कार्बन श्रृंखलाओं का विन्यास रैखिक या चक्रीय हो सकता है। कार्बन परमाणुओं के अलावा, श्रृंखलाओं में ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर, फॉस्फोरस, आर्सेनिक, सिलिकॉन, टिन, सीसा, टाइटेनियम, लोहा आदि हो सकते हैं।

कार्बन द्वारा इन गुणों का प्रकटीकरण कई कारणों से होता है। यह पुष्टि की गई कि सी-सी और सी-ओ बांड की ऊर्जा तुलनीय है। कार्बन में तीन प्रकार के कक्षीय संकरण बनाने की क्षमता है: चार एसपी 3 - संकर कक्षाएँ, अंतरिक्ष में उनका अभिविन्यास टेट्राहेड्रल है और इससे मेल खाता है सरलसहसंयोजी आबंध; एक गैर-हाइब्रिड ऑर्बिटल के साथ संयोजन में, एक ही विमान में स्थित तीन हाइब्रिड एसपी 2 ऑर्बिटल्स बनते हैं दोगुना गुणककनेक्शन (─С = С─); एसपी की मदद से भी - कार्बन परमाणुओं के बीच रैखिक अभिविन्यास के हाइब्रिड ऑर्बिटल्स और गैर-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स उत्पन्न होते हैं तिगुना गुणकबांड (─ सी ≡ सी ─)। इसके अलावा, कार्बन परमाणु न केवल एक दूसरे के साथ, बल्कि अन्य तत्वों के साथ भी इस प्रकार के बंधन बनाते हैं। इस प्रकार, आधुनिक सिद्धांतपदार्थ की संरचना न केवल कार्बनिक यौगिकों की एक महत्वपूर्ण संख्या की व्याख्या करती है, बल्कि उनके गुणों पर उनकी रासायनिक संरचना के प्रभाव को भी बताती है।

यह बुनियादी बातों की भी पूरी तरह से पुष्टि करता है रासायनिक संरचना के सिद्धांत, महान रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव द्वारा विकसित। इसके मुख्य प्रावधान:

1) कार्बनिक अणुओं में परमाणु एक दूसरे से जुड़े होते हैं एक निश्चित क्रम मेंउनकी संयोजकता के अनुसार, जो अणुओं की संरचना निर्धारित करता है;

2) कार्बनिक यौगिकों के गुण उनके घटक परमाणुओं की प्रकृति और संख्या के साथ-साथ अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं;

3) प्रत्येक रासायनिक सूत्रसंभावित आइसोमर संरचनाओं की एक निश्चित संख्या से मेल खाती है;

4) प्रत्येक कार्बनिक यौगिक का एक सूत्र होता है और उसके कुछ निश्चित गुण होते हैं;

5) अणुओं में परमाणुओं का एक दूसरे पर पारस्परिक प्रभाव होता है।

कार्बनिक यौगिकों के वर्ग

सिद्धांत के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों को दो श्रृंखलाओं में विभाजित किया गया है - एसाइक्लिक और चक्रीय यौगिक।

1. चक्रीय यौगिक।(अल्केन्स, एल्केन्स) में एक खुली, बंद कार्बन श्रृंखला होती है - सीधी या शाखायुक्त:

एन एन एन एन एन एन एन

│ │ │ │ │ │ │

N─S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

एन एन एन एन एन │ एन

सामान्य ब्यूटेन आइसोब्यूटेन (मिथाइलप्रोपेन)

2. ए) एलिसाइक्लिक यौगिक- ऐसे यौगिक जिनके अणुओं में बंद (चक्रीय) कार्बन श्रृंखला होती है:

साइक्लोब्यूटेन साइक्लोहेक्सेन

बी) सुगंधित यौगिक,जिसके अणुओं में एक बेंजीन कंकाल होता है - एक छह-सदस्यीय वलय जिसमें बारी-बारी से सिंगल और डबल बॉन्ड (एरेन्स) होते हैं:

ग) विषमचक्रीय यौगिक- चक्रीय यौगिकों में कार्बन परमाणुओं के अलावा, नाइट्रोजन, सल्फर, ऑक्सीजन, फॉस्फोरस और कुछ ट्रेस तत्व होते हैं, जिन्हें हेटरोएटम कहा जाता है।

फुरान पाइरोल पाइरीडीन

प्रत्येक पंक्ति में, कार्बनिक पदार्थों को उनके अणुओं के कार्यात्मक समूहों की प्रकृति के अनुसार वर्गों में वितरित किया जाता है - हाइड्रोकार्बन, अल्कोहल, एल्डीहाइड, कीटोन, एसिड, एस्टर।

संतृप्ति की डिग्री और कार्यात्मक समूहों के अनुसार एक वर्गीकरण भी है। संतृप्ति की डिग्री के अनुसार वे प्रतिष्ठित हैं:

1. अत्यंत संतृप्त- कार्बन कंकाल में केवल एकल बंधन होते हैं।

─С─С─С─

2. असंतृप्त असंतृप्त- कार्बन कंकाल में कई (=, ≡) बंधन होते हैं।

─С=С─ ─С≡С─

3. खुशबूदार- वलय संयुग्मन (4n + 2) π-इलेक्ट्रॉनों के साथ असंतृप्त चक्र।

कार्यात्मक समूहों द्वारा

1. अल्कोहल आर-सीएच 2 ओएच

2. फिनोल

3. एल्डिहाइड R─COH केटोन्स R─C─R

4. कार्बोक्जिलिक एसिड R─COOH O

5. एस्टर R─COOR 1

ए.एम. की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांत। बटलरोव

1. अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। किसी अणु में अंतरपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

2. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों का उपयोग करके किया जा सकता है। (वर्तमान में आधुनिक भौतिक तरीकों का भी उपयोग किया जाता है)।

3. पदार्थों के गुण उनकी रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं।

4. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों के आधार पर, कोई उसके अणु की संरचना निर्धारित कर सकता है, और अणु की संरचना के आधार पर, कोई उसके गुणों का अनुमान लगा सकता है।

5. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

बटलरोव का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार था और इसने इसके तीव्र विकास में योगदान दिया। सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने आइसोमेरिज्म की घटना की व्याख्या की, विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।

संरचना के सिद्धांत के विकास को केकुले, कोल्बे, कूपर और वैंट हॉफ के काम से मदद मिली। हालाँकि, उनकी सैद्धांतिक स्थिति सामान्य प्रकृति की नहीं थी और मुख्य रूप से प्रयोगात्मक सामग्री को समझाने के लिए काम करती थी।

2. संरचना सूत्र

संरचना सूत्र (संरचनात्मक सूत्र) एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम का वर्णन करता है, अर्थात। इसकी रासायनिक संरचना. संरचनात्मक सूत्र में रासायनिक बंधन डैश द्वारा दर्शाए जाते हैं। हाइड्रोजन और अन्य परमाणुओं के बीच का बंधन आमतौर पर इंगित नहीं किया जाता है (ऐसे सूत्रों को संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्र कहा जाता है)।

उदाहरण के लिए, एन-ब्यूटेन C4H10 के पूर्ण (विस्तारित) और संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्रों का रूप है:

एक अन्य उदाहरण आइसोब्यूटेन सूत्र है।

अक्सर सूत्र के और भी छोटे अंकन का उपयोग किया जाता है, जब न केवल हाइड्रोजन परमाणु के साथ बंधन, बल्कि कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतीकों को भी चित्रित नहीं किया जाता है। उदाहरण के लिए, बेंजीन C6H6 की संरचना सूत्रों द्वारा परिलक्षित होती है:

संरचनात्मक सूत्र आणविक (स्थूल) सूत्रों से भिन्न होते हैं, जो केवल यह दिखाते हैं कि पदार्थ की संरचना में कौन से तत्व और किस अनुपात में शामिल हैं (यानी, गुणात्मक और मात्रात्मक मौलिक संरचना), लेकिन परमाणुओं के बंधन के क्रम को प्रतिबिंबित नहीं करते हैं।

उदाहरण के लिए, एन-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन का आणविक सूत्र C4H10 समान है, लेकिन बांड का एक अलग क्रम है।

इस प्रकार, पदार्थों में अंतर न केवल विभिन्न गुणात्मक और मात्रात्मक तात्विक रचनाओं के कारण होता है, बल्कि विभिन्न रासायनिक संरचनाओं के कारण भी होता है, जिसे केवल संरचनात्मक सूत्रों द्वारा ही प्रतिबिंबित किया जा सकता है।

3. समावयवता की अवधारणा

संरचना के सिद्धांत के निर्माण से पहले भी, समान मौलिक संरचना वाले, लेकिन विभिन्न गुणों वाले पदार्थ ज्ञात थे। ऐसे पदार्थों को आइसोमर्स कहा जाता था और इस घटना को ही आइसोमेरिज्म कहा जाता था।

समरूपता का आधार, जैसा कि ए.एम. द्वारा दिखाया गया है। बटलरोव के अनुसार, परमाणुओं के समान समूह से बने अणुओं की संरचना में अंतर निहित है। इस प्रकार,

समावयवता उन यौगिकों के अस्तित्व की घटना है जिनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना समान होती है, लेकिन संरचनाएं भिन्न होती हैं और इसलिए, गुण भिन्न होते हैं।

उदाहरण के लिए, जब एक अणु में 4 कार्बन परमाणु और 10 हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, तो 2 आइसोमेरिक यौगिकों का अस्तित्व संभव है:

आइसोमर्स की संरचना में अंतर की प्रकृति के आधार पर, संरचनात्मक और स्थानिक आइसोमेरिज्म को प्रतिष्ठित किया जाता है।

4. संरचनात्मक आइसोमर्स

संरचनात्मक आइसोमर्स समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना के यौगिक होते हैं, जो परमाणुओं के बंधन के क्रम में भिन्न होते हैं, अर्थात रासायनिक संरचना।

उदाहरण के लिए, संरचना C5H12 3 संरचनात्मक आइसोमर्स से मेल खाती है:

एक और उदाहरण:

5. स्टीरियोइसोमर्स

समान संरचना और समान रासायनिक संरचना वाले स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोइसोमर्स) अणु में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं।

स्थानिक आइसोमर्स ऑप्टिकल और सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स हैं (अलग-अलग रंग की गेंदें विभिन्न परमाणुओं या परमाणु समूहों का प्रतिनिधित्व करती हैं):

ऐसे आइसोमर्स के अणु स्थानिक रूप से असंगत होते हैं।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में स्टीरियोइसोमेरिज़्म एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। व्यक्तिगत कक्षाओं के यौगिकों का अध्ययन करते समय इन मुद्दों पर अधिक विस्तार से विचार किया जाएगा।

6. कार्बनिक रसायन विज्ञान में इलेक्ट्रॉनिक प्रतिनिधित्व

कार्बनिक रसायन विज्ञान में परमाणु संरचना और रासायनिक बंधन के इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत का अनुप्रयोग कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के विकास में सबसे महत्वपूर्ण चरणों में से एक था। परमाणुओं (ए.एम. बटलरोव) के बीच बंधों के अनुक्रम के रूप में रासायनिक संरचना की अवधारणा को इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत द्वारा इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना की अवधारणाओं और कार्बनिक यौगिकों के गुणों पर उनके प्रभाव के साथ पूरक किया गया था। ये विचार ही हैं जो अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव (इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक प्रभाव) को प्रसारित करने के तरीकों और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में अणुओं के व्यवहार को समझना संभव बनाते हैं।

आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों के गुण निम्न द्वारा निर्धारित होते हैं:

परमाणुओं की प्रकृति और इलेक्ट्रॉनिक संरचना;

परमाणु कक्षकों का प्रकार और उनकी परस्पर क्रिया की प्रकृति;

रासायनिक बंधों का प्रकार;

अणुओं की रासायनिक, इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना।

7. इलेक्ट्रॉन के गुण

इलेक्ट्रॉन की दोहरी प्रकृति होती है। विभिन्न प्रयोगों में यह कण और तरंग दोनों के गुण प्रदर्शित कर सकता है। एक इलेक्ट्रॉन की गति क्वांटम यांत्रिकी के नियमों का पालन करती है। इलेक्ट्रॉन की तरंग और कणिका गुणों के बीच का संबंध डी ब्रोगली संबंध को दर्शाता है।

एक इलेक्ट्रॉन की ऊर्जा और निर्देशांक, अन्य प्राथमिक कणों की तरह, एक ही सटीकता (हाइजेनबर्ग के अनिश्चितता सिद्धांत) के साथ एक साथ नहीं मापा जा सकता है। इसलिए, किसी परमाणु या अणु में इलेक्ट्रॉन की गति को प्रक्षेपवक्र का उपयोग करके वर्णित नहीं किया जा सकता है। एक इलेक्ट्रॉन अंतरिक्ष में किसी भी बिंदु पर स्थित हो सकता है, लेकिन विभिन्न संभावनाओं के साथ।

अंतरिक्ष का वह भाग जिसमें इलेक्ट्रॉन मिलने की संभावना अधिक होती है, कक्षीय या इलेक्ट्रॉन बादल कहलाता है।

उदाहरण के लिए:

8. परमाणु कक्षाएँ

परमाणु कक्षक (एओ) वह क्षेत्र है जहां परमाणु नाभिक के विद्युत क्षेत्र में एक इलेक्ट्रॉन के निवास (इलेक्ट्रॉन बादल) होने की सबसे अधिक संभावना होती है।

आवर्त सारणी में किसी तत्व की स्थिति उसके परमाणुओं (एस-, पी-, डी-, एफ-एओ, आदि) की कक्षाओं के प्रकार को निर्धारित करती है, जो ऊर्जा, आकार, आकार और स्थानिक अभिविन्यास में भिन्न होती है।

पहली अवधि (H, He) के तत्वों की विशेषता एक AO - 1s है।

दूसरे आवर्त के तत्वों में, इलेक्ट्रॉन दो ऊर्जा स्तरों पर पाँच AOs पर कब्जा कर लेते हैं: पहला स्तर 1s; दूसरा स्तर - 2s, 2px, 2py, 2pz। (संख्याएं ऊर्जा स्तर संख्या दर्शाती हैं, अक्षर कक्षीय के आकार को दर्शाते हैं)।

एक परमाणु में एक इलेक्ट्रॉन की स्थिति पूरी तरह से क्वांटम संख्याओं द्वारा वर्णित है।

एक अणु की रासायनिक संरचनायह इसके सबसे विशिष्ट और अद्वितीय पहलू का प्रतिनिधित्व करता है, क्योंकि यह इसके सामान्य गुणों (यांत्रिक, भौतिक, रासायनिक और जैव रासायनिक) को निर्धारित करता है। किसी अणु की रासायनिक संरचना में कोई भी परिवर्तन उसके गुणों में परिवर्तन लाता है। एक अणु में पेश किए गए छोटे संरचनात्मक परिवर्तनों के मामले में, इसके गुणों में छोटे परिवर्तन होते हैं (आमतौर पर प्रभावित होते हैं)। भौतिक गुण), यदि अणु में गहरा संरचनात्मक परिवर्तन हुआ है, तो उसके गुणों (विशेष रूप से रासायनिक) में गहरा बदलाव आएगा।

उदाहरण के लिए, अल्फा-एमिनोप्रोपियोनिक एसिड (अल्फा-अलैनिन) की संरचना निम्नलिखित है:

अल्फ़ा एलानिन

हम क्या देखते हैं:

1. कुछ परमाणुओं की उपस्थिति (सी, एच, ओ, एन),
2. प्रत्येक वर्ग से संबंधित परमाणुओं की एक निश्चित संख्या, जो एक निश्चित क्रम में बंधे होते हैं;

ये सभी डिज़ाइन विशेषताएँ अल्फा-अलैनिन के कई गुणों को निर्धारित करती हैं, जैसे: एकत्रीकरण की ठोस अवस्था, क्वथनांक 295 डिग्री सेल्सियस, पानी में घुलनशीलता, ऑप्टिकल गतिविधि, अमीनो एसिड के रासायनिक गुण, आदि।

जब अमीनो समूह दूसरे कार्बन परमाणु से बंध जाता है (यानी, एक मामूली संरचनात्मक परिवर्तन हुआ है), जो बीटा-अलैनिन से मेल खाता है:

बीटा alanine

सामान्य रासायनिक गुण अभी भी अमीनो एसिड की विशेषता बने हुए हैं, लेकिन क्वथनांक पहले से ही 200 डिग्री सेल्सियस है और कोई ऑप्टिकल गतिविधि नहीं है।

यदि, उदाहरण के लिए, इस अणु में दो परमाणु एक एन परमाणु द्वारा निम्नलिखित क्रम में जुड़े हुए हैं (गहरे संरचनात्मक परिवर्तन):

तब निर्मित पदार्थ अपने भौतिक रूप में 1-नाइट्रोप्रोपेन होता है रासायनिक गुणअमीनो एसिड के बिल्कुल विपरीत: 1-नाइट्रो-प्रोपेन एक पीला तरल है, जिसका क्वथनांक 131 डिग्री सेल्सियस है, जो पानी में अघुलनशील है।

इस प्रकार, संरचना-संपत्ति संबंधआपको किसी ज्ञात संरचना वाले पदार्थ के सामान्य गुणों का वर्णन करने की अनुमति देता है और, इसके विपरीत, आपको किसी पदार्थ के सामान्य गुणों को जानकर उसकी रासायनिक संरचना का पता लगाने की अनुमति देता है।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के सामान्य सिद्धांत

किसी कार्बनिक यौगिक की संरचना का निर्धारण करने का सार निम्नलिखित सिद्धांत हैं, जो उनकी संरचना और गुणों के बीच संबंध से उत्पन्न होते हैं:

क) विश्लेषणात्मक रूप से शुद्ध अवस्था में कार्बनिक पदार्थों की संरचना समान होती है, भले ही उनकी तैयारी की विधि कुछ भी हो;

बी) विश्लेषणात्मक रूप से शुद्ध अवस्था में कार्बनिक पदार्थों में निरंतर भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं;

ग) स्थिर संरचना और गुणों वाले कार्बनिक पदार्थों की केवल एक अनूठी संरचना होती है।

1861 में महान रूसी वैज्ञानिक ए. एम. बटलरोवअपने लेख "पदार्थ की रासायनिक संरचना पर" में उन्होंने रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मुख्य विचार का खुलासा किया, जिसमें कार्बनिक पदार्थ में परमाणुओं के उसके गुणों पर जुड़े होने के तरीके का प्रभाव शामिल है। उन्होंने कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत में रासायनिक यौगिकों की संरचना के बारे में उस समय उपलब्ध सभी ज्ञान और विचारों को संक्षेप में प्रस्तुत किया।

ए. एम. बटलरोव के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान

निम्नानुसार संक्षेपित किया जा सकता है:

1. किसी कार्बनिक यौगिक के अणु में परमाणु एक निश्चित क्रम में जुड़े होते हैं, जो इसकी संरचना निर्धारित करता है।
2. कार्बनिक यौगिकों में कार्बन परमाणु की संयोजकता चार होती है।
3. एक अणु की समान संरचना के साथ, इस अणु के परमाणुओं को एक दूसरे से जोड़ने के कई विकल्प संभव हैं। समान संरचना वाले लेकिन अलग-अलग संरचनाओं वाले ऐसे यौगिकों को आइसोमर्स कहा जाता था, और एक समान घटना - आइसोमेरिज्म।
4. किसी कार्बनिक यौगिक की संरचना को जानकर, कोई उसके गुणों का अनुमान लगा सकता है; किसी कार्बनिक यौगिक के गुणों को जानकर उसकी संरचना का अनुमान लगाया जा सकता है।
5. अणु बनाने वाले परमाणु परस्पर प्रभाव के अधीन होते हैं, जो उनकी प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है। सीधे तौर पर बंधे परमाणुओं का एक-दूसरे पर अधिक प्रभाव पड़ता है, जबकि सीधे तौर पर बंधे नहीं रहने वाले परमाणुओं का प्रभाव बहुत कमजोर होता है।

छात्र ए.एम. बटलरोवा - वी. वी. मार्कोवनिकोवपरमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव के मुद्दे का अध्ययन करना जारी रखा, जो 1869 में उनके शोध प्रबंध कार्य "रासायनिक यौगिकों में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव के मुद्दे पर सामग्री" में परिलक्षित हुआ था।

ए.एम. को श्रेय बटलरोव और रासायनिक संरचना के सिद्धांत का महत्व रासायनिक संश्लेषण के लिए अत्यंत महान है। कार्बनिक यौगिकों के मूल गुणों की भविष्यवाणी करने और उनके संश्लेषण के मार्गों की भविष्यवाणी करने का अवसर खुल गया है। रासायनिक संरचना के सिद्धांत के लिए धन्यवाद, रसायनज्ञों ने सबसे पहले परमाणुओं के बीच बंधन के सख्त क्रम के साथ एक व्यवस्थित प्रणाली के रूप में अणु की सराहना की। और वर्तमान में, बटलरोव के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान, परिवर्तनों और स्पष्टीकरणों के बावजूद, कार्बनिक रसायन विज्ञान की आधुनिक सैद्धांतिक अवधारणाओं का आधार हैं।

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1. रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांत ए.एम. बटलरोव

1. अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। किसी अणु में अंतरपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

2. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों का उपयोग करके किया जा सकता है। (वर्तमान में आधुनिक भौतिक तरीकों का भी उपयोग किया जाता है)।

3. पदार्थों के गुण उनकी रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं।

4. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों के आधार पर, कोई उसके अणु की संरचना निर्धारित कर सकता है, और अणु की संरचना के आधार पर, कोई उसके गुणों का अनुमान लगा सकता है।

5. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

कार्बनिक यौगिक का एक अणु एक निश्चित क्रम में, आमतौर पर सहसंयोजक बंधों द्वारा जुड़े हुए परमाणुओं का एक संग्रह होता है। इस मामले में, बंधे हुए परमाणु इलेक्ट्रोनगेटिविटी में भिन्न हो सकते हैं। इलेक्ट्रोनगेटिविटी मान बड़े पैमाने पर ध्रुवीयता और ताकत (गठन की ऊर्जा) जैसी महत्वपूर्ण बंधन विशेषताओं को निर्धारित करते हैं। बदले में, एक अणु में बंधनों की ध्रुवीयता और ताकत, काफी हद तक, कुछ रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने के लिए अणु की क्षमता निर्धारित करती है।

कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता उसकी संकरण अवस्था पर निर्भर करती है। यह संकर कक्षक में s कक्षक के अंश के कारण है: यह sp3 के लिए कम है और sp2 और sp संकर परमाणुओं के लिए अधिक है।

एक अणु को बनाने वाले सभी परमाणु आपस में जुड़े हुए होते हैं और परस्पर प्रभावित होते हैं। यह प्रभाव मुख्य रूप से तथाकथित इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों का उपयोग करके सहसंयोजक बंधनों की एक प्रणाली के माध्यम से प्रसारित होता है।

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों को प्रतिस्थापकों के प्रभाव में एक अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव कहा जाता है।

ध्रुवीय बंधन से जुड़े परमाणुओं पर आंशिक आवेश होता है, जिसे ग्रीक अक्षर डेल्टा (डी) द्वारा दर्शाया जाता है। एक परमाणु जो एस-बॉन्ड के इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी दिशा में "खींचता" है, एक नकारात्मक चार्ज डी प्राप्त करता है। सहसंयोजक बंधन से जुड़े परमाणुओं की एक जोड़ी पर विचार करते समय, अधिक विद्युत ऋणात्मक परमाणु को इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता कहा जाता है। इसके एस-बॉन्ड पार्टनर में तदनुसार समान परिमाण का इलेक्ट्रॉन घनत्व घाटा होगा, अर्थात। आंशिक धनात्मक आवेश d+ को इलेक्ट्रॉन दाता कहा जाएगा।

एस-बॉन्ड की श्रृंखला के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव को आगमनात्मक प्रभाव कहा जाता है और इसे I से दर्शाया जाता है।

2. संवयविता- यौगिकों (मुख्य रूप से कार्बनिक) का अस्तित्व, मौलिक संरचना और आणविक भार में समान, लेकिन भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न। ऐसे यौगिकों को आइसोमर्स कहा जाता है।

संरचनात्मक समरूपता- रासायनिक संरचना में अंतर का परिणाम. इस प्रकार में शामिल हैं:

कार्बन परमाणुओं के बंधन के विभिन्न क्रम के कारण कार्बन कंकाल का समावयवता। सबसे सरल उदाहरण ब्यूटेन CH3-CH2-CH2-CH3 और आइसोब्यूटेन (CH3)3CH है। अन्य उदाहरण: एन्थ्रेसीन और फेनेंथ्रीन (क्रमशः सूत्र I और II), साइक्लोब्यूटेन और मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन (III और IV)।

वैलेंस आइसोमेरिज्म एक विशेष प्रकार का संरचनात्मक आइसोमेरिज्म है जिसमें आइसोमर्स को केवल बांड के पुनर्वितरण के माध्यम से एक दूसरे में परिवर्तित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, बेंजीन (V) के वैलेंस आइसोमर्स बाइसाइक्लोहेक्सा-2,5-डायन (VI, "देवर बेंजीन"), प्रिज्मेन (VII, "लाडेनबर्ग बेंजीन"), और बेंजवेलीन (VIII) हैं।

कार्यात्मक समूह समरूपता - कार्यात्मक समूह की प्रकृति में भिन्नता; उदाहरण के लिए, इथेनॉल (CH3-CH2-OH) और डाइमिथाइल ईथर (CH3-O-CH3)।

स्थिति समावयवता- एक प्रकार का संरचनात्मक समरूपता, जो समान कार्बन कंकाल के साथ समान कार्यात्मक समूहों या दोहरे बंधनों की स्थिति में अंतर की विशेषता है। उदाहरण: 2-क्लोरोबुटानोइक एसिड और 4-क्लोरोबुटानोइक एसिड।

एनैन्टीओमर्स (ऑप्टिकल आइसोमर्स, मिरर आइसोमर्स) ऑप्टिकल एंटीपोड्स के जोड़े हैं - अन्य सभी भौतिक और रासायनिक गुणों की पहचान के साथ प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान के संकेत में विपरीत और परिमाण के बराबर घुमाव वाले पदार्थ (अन्य ऑप्टिकल सक्रिय के साथ प्रतिक्रियाओं को छोड़कर) चिरल पर्यावरण में पदार्थ और भौतिक गुण)। ऑप्टिकल एंटीपोड की उपस्थिति का एक आवश्यक और पर्याप्त कारण यह है कि अणु निम्नलिखित बिंदु समरूपता समूहों में से एक से संबंधित है: सीएन, डीएन, टी, ओ या आई (चिरालिटी)। अक्सर हम एक असममित कार्बन परमाणु के बारे में बात कर रहे हैं, यानी चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से जुड़ा एक परमाणु।

3. sp³-संकरण -तब होता है जब एक एस और तीन पी ऑर्बिटल्स मिश्रित होते हैं। चार समान कक्षाएँ दिखाई देती हैं, जो 109° 28' (109.47°), लंबाई 0.154 एनएम के चतुष्फलकीय कोण पर एक दूसरे के सापेक्ष स्थित हैं।

कार्बन परमाणु और दूसरे आवर्त के अन्य तत्वों के लिए, यह प्रक्रिया निम्नलिखित योजना के अनुसार होती है:

2s + 2px + 2py + 2pz = 4 (2sp3)

हाइड्रोकार्बन(संतृप्त हाइड्रोकार्बन, पैराफिन, एलिफैटिक यौगिक) - रैखिक या शाखित संरचना के चक्रीय हाइड्रोकार्बन, जिनमें केवल सरल बंधन होते हैं और सामान्य सूत्र CnH2n+2 के साथ एक समजात श्रृंखला बनाते हैं। एल्काइन की रासायनिक संरचनासबसे सरल अल्केन्स - मीथेन, ईथेन और प्रोपेन - (अणुओं में परमाणुओं के कनेक्शन का क्रम) को खंड 2 में दिए गए उनके संरचनात्मक सूत्रों द्वारा दिखाया गया है। इन सूत्रों से यह स्पष्ट है कि अल्केन्स में दो प्रकार के रासायनिक बंधन होते हैं:

एस-एस और एस-एन। सी-सी बंधन सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय है। सी-एच बंधन सहसंयोजक, कमजोर ध्रुवीय है, क्योंकि कार्बन और हाइड्रोजन इलेक्ट्रोनगेटिविटी में करीब हैं

एक पी-ऑर्बिटल संकरण में शामिल नहीं है, जो समतल के लंबवत स्थित है σ बांड, का उपयोग अन्य परमाणुओं के साथ π बांड बनाने के लिए किया जाता है। यह कार्बन ज्यामिति ग्रेफाइट, फिनोल आदि की विशेषता है।

बंधन कोण- एक परमाणु से निकलने वाले रासायनिक बंधों की दिशाओं से बनने वाला कोण। अणुओं की ज्यामिति निर्धारित करने के लिए बंधन कोणों का ज्ञान आवश्यक है। बंधन कोण संलग्न परमाणुओं की व्यक्तिगत विशेषताओं और केंद्रीय परमाणु के परमाणु कक्षाओं के संकरण पर निर्भर करते हैं। सरल अणुओं के लिए, अणु के अन्य ज्यामितीय मापदंडों की तरह, बंधन कोण की गणना क्वांटम रसायन विज्ञान विधियों का उपयोग करके की जा सकती है। वे प्रयोगात्मक रूप से उनके घूर्णी स्पेक्ट्रा का विश्लेषण करके प्राप्त अणुओं की जड़ता के क्षणों के मूल्यों से निर्धारित होते हैं (इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रोस्कोपी, आणविक स्पेक्ट्रा, माइक्रोवेव स्पेक्ट्रोस्कोपी देखें)। जटिल अणुओं का बंधन कोण विवर्तन संरचनात्मक विश्लेषण विधियों द्वारा निर्धारित किया जाता है।

4. sp2-संकरण (तलीय-त्रिकोणीय)एक एस और दो पी ऑर्बिटल्स मिलकर तीन समतुल्य एसपी2 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स बनाते हैं जो 120° के कोण पर एक ही तल में स्थित होते हैं (नीले रंग में हाइलाइट किया गया)। वे तीन σ बांड बना सकते हैं। तीसरा पी-ऑर्बिटल असंकरित रहता है और हाइब्रिड ऑर्बिटल्स के स्थान के तल पर लंबवत उन्मुख होता है। यह पी-एओ π बांड के निर्माण में शामिल है . दूसरी अवधि के तत्वों के लिए, sp2 संकरण की प्रक्रिया निम्नलिखित योजना के अनुसार होती है:

2s + 2px + 2py = 3 (2sp2)

कार्बन परमाणु की दूसरी संयोजकता अवस्था।ऐसे कार्बनिक पदार्थ हैं जिनमें कार्बन परमाणु चार नहीं, बल्कि तीन पड़ोसी परमाणुओं से बंधा रहता है, जबकि शेष टेट्रावेलेंट होता है

5. एसपी-संकरण (रैखिक)एक एस और एक पी ऑर्बिटल मिलकर 180 के कोण पर स्थित दो बराबर एसपी ऑर्बिटल्स बनाते हैं, यानी। एक धुरी पर. हाइब्रिड एसपी ऑर्बिटल्स दो σ बांड के निर्माण में शामिल हैं। दो पी-ऑर्बिटल्स संकरणित नहीं हैं और परस्पर लंबवत विमानों में स्थित हैं। -ऑर्बिटल्स यौगिकों में दो π बांड बनाते हैं।

दूसरी अवधि के तत्वों के लिए, एसपी-संकरण निम्नलिखित योजना के अनुसार होता है:

2s + 2px= 2 (2sp)

2py- और 2pz-AO नहीं बदलते।

एसिटिलीन- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन C2H2. कार्बन परमाणुओं के बीच त्रिबंध होता है, जो एल्केनीज़ के वर्ग से संबंधित है

एसिटिलीन में कार्बन परमाणु एसपी-संकरित होते हैं। वे अधिकतम एक या दो बंधनों से जुड़े होते हैं। जिसका घनत्व दो परस्पर लंबवत क्षेत्रों में स्थित होकर एक बेलनाकार बनता है। इलेक्ट्रॉन घनत्व बादल; इसके बाहर H परमाणु हैं।

मिथाइलसिटिलीन(प्रोपीन, एलिलीन) CH3C=CH। रसायनशास्त्र के अनुसार पवित्र एम. एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन का एक विशिष्ट प्रतिनिधि है। आसानी से इलेक्ट्रोफ., न्यूक्लियोफ में प्रवेश कर जाता है। और उदाहरण के लिए, ट्रिपल बॉन्ड पर मौलिक जोड़। बातचीत करते समय मेथनॉल के साथ मिथाइल आइसोप्रोपेनिल ईथर बनता है।

6. संचार प्रकार -धातु बंधन, सहसंयोजक बंधन, आयनिक बंधन, हाइड्रोजन बंधन

आयोनिक बंध- इलेक्ट्रोनगेटिविटी में बड़े अंतर वाले परमाणुओं के बीच बनने वाला एक मजबूत रासायनिक बंधन, जिसमें साझा इलेक्ट्रॉन जोड़ी पूरी तरह से उच्च इलेक्ट्रोनगेटिविटी वाले परमाणु में स्थानांतरित हो जाती है। एक उदाहरण यौगिक सीएसएफ है, जिसमें "आयनिकता की डिग्री" 97% है।

ध्रुवीय सहसंयोजक बंधन के ध्रुवीकरण का एक चरम मामला। एक विशिष्ट धातु और अधातु के बीच निर्मित। इस स्थिति में, धातु से इलेक्ट्रॉन पूरी तरह से गैर-धातु में स्थानांतरित हो जाते हैं। आयन बनते हैं.

यदि उन परमाणुओं के बीच एक रासायनिक बंधन बनता है जिनकी इलेक्ट्रोनगेटिविटी में बहुत बड़ा अंतर होता है (पॉलिंग के अनुसार ईओ > 1.7), तो सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़ी पूरी तरह से उच्च ईओ वाले परमाणु में स्थानांतरित हो जाती है। इसका परिणाम विपरीत आवेशित आयनों के एक यौगिक का निर्माण होता है।

सहसंयोजक बंधन(परमाणु बंधन, होम्योपोलर बंधन) - वैलेंस इलेक्ट्रॉन बादलों की एक जोड़ी के ओवरलैप (साझाकरण) द्वारा गठित एक रासायनिक बंधन। संचार प्रदान करने वाले इलेक्ट्रॉन बादलों (इलेक्ट्रॉनों) को सामान्य इलेक्ट्रॉन युग्म कहा जाता है।

एक साधारण सहसंयोजक बंधन दो अयुग्मित वैलेंस इलेक्ट्रॉनों से बनता है, प्रत्येक परमाणु से एक:

समाजीकरण के परिणामस्वरूप, इलेक्ट्रॉन एक पूर्ण ऊर्जा स्तर बनाते हैं। यदि इस स्तर पर उनकी कुल ऊर्जा प्रारंभिक अवस्था से कम है (और ऊर्जा में अंतर बंधन ऊर्जा से अधिक कुछ नहीं होगा) तो एक बंधन बनता है।

H2 अणु में परमाणु (किनारों पर) और आणविक (केंद्र में) कक्षाओं को इलेक्ट्रॉनों से भरना। ऊर्ध्वाधर अक्ष ऊर्जा स्तर से मेल खाती है, इलेक्ट्रॉनों को उनके स्पिन को प्रतिबिंबित करने वाले तीरों द्वारा दर्शाया जाता है।

आणविक ऑर्बिटल्स के सिद्धांत के अनुसार, दो परमाणु ऑर्बिटल्स का ओवरलैप, सबसे सरल मामले में, दो आणविक ऑर्बिटल्स (एमओ) के गठन की ओर ले जाता है: एक बॉन्डिंग एमओ और एक एंटीबॉन्डिंग (एंटीबॉन्डिंग) एमओ। साझा इलेक्ट्रॉन निम्न ऊर्जा बंधन MO पर स्थित होते हैं।

7. हाइड्रोकार्बन- रैखिक या शाखित संरचना के चक्रीय हाइड्रोकार्बन, जिनमें केवल सरल बंधन होते हैं और सामान्य सूत्र CnH2n+2 के साथ एक समजात श्रृंखला बनाते हैं।

अल्केन्स संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं और इनमें हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिकतम संभव संख्या होती है। अल्केन अणुओं में प्रत्येक कार्बन परमाणु एसपी³-संकरण की स्थिति में है - सी परमाणु के सभी 4 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स आकार और ऊर्जा में समान हैं, 4 इलेक्ट्रॉन बादल 109°28 के कोण पर टेट्राहेड्रोन के शीर्ष पर निर्देशित होते हैं। सी परमाणुओं के बीच एकल बंधन के लिए, कार्बन बंधन के चारों ओर मुक्त घूर्णन। कार्बन बंधन का प्रकार σ-बंध है, बंधन कम-ध्रुवीय और खराब ध्रुवीकरण योग्य हैं। कार्बन बंधन की लंबाई 0.154 एनएम है।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन की समावयवता सबसे सरल प्रकार के संरचनात्मक समावयवता के कारण होती है - कार्बन कंकाल की समावयवता। मुताबिक़अंतर - -CH2-. तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स में आइसोमर्स होते हैं। जैसे-जैसे कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, इन आइसोमर्स की संख्या जबरदस्त दर से बढ़ती है। n = 1...12 वाले अल्केन्स के लिए, आइसोमर्स की संख्या 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 है।

नामपद्धति -तर्कसंगत। कार्बन श्रृंखला के परमाणुओं में से एक का चयन किया जाता है, इसे मीथेन द्वारा प्रतिस्थापित माना जाता है, और एल्काइल1अल्काइल2अल्काइल3अल्काइल4मीथेन नाम इस पर आधारित है

रसीद. हैलोजेनेटेड अल्केन्स की कमी. शराब की कमी. कार्बोनिल यौगिकों की कमी. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण। कोल्बे संश्लेषण. ठोस ईंधन का गैसीकरण. वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया. फिशर-ट्रॉप्स संश्लेषण।

8. हाइड्रोकार्बनकम रासायनिक गतिविधि होती है। यह इस तथ्य से समझाया गया है कि एकल सी-एच और सी-सी बांड अपेक्षाकृत मजबूत हैं और उन्हें तोड़ना मुश्किल है।

कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।

अल्केन्स का हैलोजनीकरणएक मौलिक तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है। प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए, अल्केन और हैलोजन के मिश्रण को यूवी प्रकाश से विकिरणित किया जाना चाहिए या गर्म किया जाना चाहिए। मीथेन क्लोरीनीकरण मिथाइल क्लोराइड प्राप्त करने के चरण में नहीं रुकता है (यदि क्लोरीन और मीथेन की समान मात्रा ली जाती है), लेकिन मिथाइल क्लोराइड से कार्बन टेट्राक्लोराइड तक सभी संभावित प्रतिस्थापन उत्पादों के निर्माण की ओर जाता है।

नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया)

अल्केन्स गैस चरण में नाइट्रिक एसिड या नाइट्रोजन ऑक्साइड N2O4 के 10% घोल के साथ प्रतिक्रिया करके नाइट्रो डेरिवेटिव बनाते हैं:

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

सभी उपलब्ध डेटा एक मुक्त कण तंत्र की ओर इशारा करते हैं। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप उत्पादों का मिश्रण बनता है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ. दहन

संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य रासायनिक गुण, जो ईंधन के रूप में उनके उपयोग को निर्धारित करता है, दहन प्रतिक्रिया है। उदाहरण:CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

ऑक्सीजन की कमी की स्थिति में कार्बन डाइऑक्साइड के स्थान पर कार्बन मोनोऑक्साइड या कोयला उत्पन्न होता है (ऑक्सीजन सांद्रता के आधार पर)।

सामान्य तौर पर, किसी भी हाइड्रोकार्बन, CxHy के लिए दहन प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार लिखा जा सकता है: CxHy + (x + 0.5y)O2 → xCO2 + 0.5yH2O

उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

अल्कोहल, एल्डिहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड बन सकते हैं।

अल्केन्स का थर्मल परिवर्तन। सड़न

अपघटन अभिक्रियाएँ केवल उच्च तापमान के प्रभाव में होती हैं। तापमान में वृद्धि से कार्बन बंधन टूटते हैं और मुक्त कणों का निर्माण होता है।

उदाहरण: CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C); C2H6 → 2C + 3H2

खुर

जब 500 डिग्री सेल्सियस से ऊपर गर्म किया जाता है, तो अल्केन्स उत्पादों का एक जटिल मिश्रण बनाने के लिए पायरोलाइटिक अपघटन से गुजरते हैं, जिसकी संरचना और अनुपात तापमान और प्रतिक्रिया समय पर निर्भर करता है।

निर्जलीकरण

एल्कीन का निर्माण और हाइड्रोजन का विकास

प्रवाह की स्थिति: 400 - 600 डिग्री सेल्सियस, उत्प्रेरक - पीटी, नी, अल2ओ3, सीआर2ओ3;सी2एच6 → सी2एच4 + एच2

आइसोमेराइजेशन -एक उत्प्रेरक (उदाहरण के लिए, AlCl3) के प्रभाव में, एल्केन आइसोमेराइजेशन होता है, उदाहरण के लिए:

ब्यूटेन (C4H10) एल्यूमीनियम क्लोराइड (AlCl3) के साथ परस्पर क्रिया करके n-ब्यूटेन से 2-मिथाइलप्रोपेन में परिवर्तित हो जाता है।

मीथेन रूपांतरण

CH4 + H2O → CO + H2 - Ni उत्प्रेरक ("CO + H2" "सिनगैस")

अल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट (KMnO4) और ब्रोमीन पानी (Br2) के साथ परस्पर क्रिया नहीं करते हैं।

9.अल्कीन्स(अन्यथा ओलेफिन या एथिलीन हाइड्रोकार्बन) एसाइक्लिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है, जो सामान्य सूत्र CnH2n के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाता है। दोहरे बंधन पर कार्बन परमाणु sp² संकरण की स्थिति में हैं और उनका बंधन कोण 120° है। सबसे सरल एल्कीन एथीन (C2H4) है। IUPAC नामकरण के अनुसार, प्रत्यय "-ane" को "-ene" के साथ प्रतिस्थापित करके संबंधित अल्केन्स के नामों से एल्केन्स के नाम बनाए जाते हैं; दोहरे बंधन की स्थिति को अरबी अंक द्वारा दर्शाया गया है।

तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स में आइसोमर्स होते हैं। एल्केन्स की विशेषता कार्बन कंकाल की समरूपता, दोहरे बंधन की स्थिति, अंतरवर्ग और स्थानिकता है। एथीन (एथिलीन) C2H4, प्रोपेन C3H6, ब्यूटेन C4H8, पेंटीन C5H10, हेक्सेन C6H12,

ऐल्कीन प्राप्त करने की विधियाँ -एल्केन्स के उत्पादन की मुख्य औद्योगिक विधि तेल और प्राकृतिक गैस हाइड्रोकार्बन की उत्प्रेरक और उच्च तापमान क्रैकिंग है। निचले एल्केन्स का उत्पादन करने के लिए, संबंधित अल्कोहल की निर्जलीकरण प्रतिक्रिया का भी उपयोग किया जाता है।

प्रयोगशाला अभ्यास में, मजबूत खनिज एसिड, डिहाइड्रोहैलोजनेशन और संबंधित हैलोजन डेरिवेटिव की उपस्थिति में अल्कोहल के निर्जलीकरण की विधि का आमतौर पर उपयोग किया जाता है; हॉफमैन, चुगेव, विटिग और कोप द्वारा संश्लेषण।

10. ऐल्कीनों के रासायनिक गुणएल्कीन रासायनिक रूप से सक्रिय होते हैं। उनके रासायनिक गुण बड़े पैमाने पर दोहरे बंधन की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। एल्केन्स के लिए सबसे आम प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और रेडिकल जोड़ प्रतिक्रियाएं हैं। न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के लिए आमतौर पर एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल की उपस्थिति की आवश्यकता होती है और ये एल्कीन के लिए विशिष्ट नहीं होते हैं।

एल्केन्स को साइक्लोडडिशन और मेटाथिसिस प्रतिक्रियाओं की भी विशेषता है।

एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, अल्केन्स के उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत मजबूत कम करने वाले एजेंटों या हाइड्रोजन द्वारा हाइड्रोजनीकृत होते हैं, और एलिलिक रेडिकल प्रतिस्थापन में भी सक्षम होते हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं।इन प्रतिक्रियाओं में, हमलावर कण एक इलेक्ट्रोफाइल है। मुख्य लेख: इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं

ऐल्कीनों का हैलोजनीकरणकट्टरपंथी प्रतिक्रिया आरंभकर्ताओं की अनुपस्थिति में होने वाली, एक विशिष्ट इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया है। इसे गैर-ध्रुवीय अक्रिय सॉल्वैंट्स के वातावरण में किया जाता है (उदाहरण के लिए: CCl4):

हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया स्टीरियोस्पेसिफिक है - एल्कीन अणु के तल के सापेक्ष विपरीत पक्षों पर जोड़ होता है

हाइड्रोहैलोजनीकरण।एल्कीनों में हाइड्रोजन हैलाइडों का इलेक्ट्रोफिलिक योग मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार होता है:

हाइड्रोबोरेशन।मध्यवर्ती चक्रीय सक्रिय कॉम्प्लेक्स के गठन के साथ मल्टीस्टेप्स में जोड़ होता है, और बोरान का जोड़ मार्कोवनिकोव के नियम के विपरीत होता है - सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु के लिए

जलयोजन.ऐल्कीनों में जल का योग सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में होता है

क्षारीकरण।कम तापमान पर एसिड उत्प्रेरक (एचएफ या एच2एसओ4) की उपस्थिति में एल्केनों को जोड़ने से उच्च आणविक भार वाले हाइड्रोकार्बन का निर्माण होता है और अक्सर उद्योग में इसका उपयोग किया जाता है।

11. एल्काइन्स(अन्यथा एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन) सामान्य सूत्र CnH2n-2 के साथ, कार्बन परमाणुओं के बीच ट्रिपल बॉन्ड वाले हाइड्रोकार्बन होते हैं। ट्रिपल बॉन्ड पर कार्बन परमाणु एसपी-संकरण की स्थिति में हैं।

एल्काइन्स की विशेषता अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ हैं। एल्कीन के विपरीत, जो इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, एल्काइन न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से भी गुजर सकते हैं। यह बंधन के महत्वपूर्ण एस-वर्ण और, परिणामस्वरूप, कार्बन परमाणु की बढ़ी हुई इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण है। इसके अलावा, ट्रिपल बॉन्ड पर हाइड्रोजन परमाणु की उच्च गतिशीलता प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में एल्केनीज़ के अम्लीय गुणों को निर्धारित करती है।

मुख्य औद्योगिक प्राप्त करने की विधिएसिटिलीन मीथेन का इलेक्ट्रो- या थर्मल क्रैकिंग, प्राकृतिक गैस का पायरोलिसिस और कार्बाइड विधि है

12. डाइन हाइड्रोकार्बन(डायन), दो दोहरे बंधन वाले असंतृप्त हाइड्रोकार्बन। एलिफ़ातिच। डायन्स СnН2n_2 को बुलाया गया एल्केडिएन्स, एलिसाइक्लिक СnН2n_4 - साइक्लोअल्केडिएन्स। लेख में संयुग्मित दोहरे बंधनों वाले डायन हाइड्रोकार्बन पर चर्चा की गई है [संयुग्मित डायन; तालिका देखें]। रसायन विज्ञान के अनुसार पृथक दोहरे बंधन वाले डायन। मुख्य रूप से आपके लिए पवित्र ओलेफ़िन से अलग नहीं। कनेक्शन के बारे में संचयी दोहरे बांड के साथ, एलन देखें। डायन हाइड्रोकार्बन में, संयुग्मित प्रणाली के सभी चार कार्बन परमाणुओं में sp2 संकरण होता है और एक ही तल में स्थित होते हैं। चार पी-इलेक्ट्रॉन (प्रत्येक कार्बन परमाणु से एक) मिलकर चार पी-आण्विक ऑर्बिटल्स (दो बॉन्डिंग - व्याप्त और दो एंटीबॉन्डिंग - मुक्त) बनाते हैं, जिनमें से केवल सबसे कम सभी कार्बन परमाणुओं पर डेलोकलाइज़ किया जाता है। पी-इलेक्ट्रॉनों का आंशिक विस्थानीकरण संयुग्मन प्रभाव का कारण बनता है, जो सिस्टम की ऊर्जा में कमी (पृथक दोहरे बांड की प्रणाली की तुलना में 13-17 केजे/मोल तक), अंतरपरमाणु दूरियों के बराबर होने में प्रकट होता है: दोहरे बंधन थोड़े लंबे होते हैं ( 0.135 एनएम), और एकल बंधन बिना संयुग्मन वाले अणुओं की तुलना में छोटे (0.146 एनएम) होते हैं (क्रमशः 0.133 और 0.154 एनएम), ध्रुवीकरण में वृद्धि, आणविक अपवर्तन का उच्चीकरण, आदि भौतिक। प्रभाव. डायन हाइड्रोकार्बन दो संरचनाओं में मौजूद होते हैं जो एक-दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं, एस-ट्रांस रूप अधिक स्थिर होता है

13. अल्कोहलऐसे यौगिक हैं जिनमें एक या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। उनकी संख्या के अनुसार, अल्कोहल को मोनोहाइड्रिक, डायटोमिक, ट्रायटोमिक आदि में विभाजित किया जाता है। मिथाइल अल्कोहल में बॉन्ड की लंबाई और बॉन्ड कोण।

अल्कोहल के लिए, उन्हें नाम देने के कई तरीके हैं। आधुनिक IUPAC नामकरण में, अल्कोहल के नाम के लिए हाइड्रोकार्बन के नाम के अंत में "ol" जोड़ा जाता है। ओएच कार्यात्मक समूह वाली सबसे लंबी श्रृंखला को उस अंत से क्रमांकित किया जाता है जहां हाइड्रॉक्सिल समूह निकटतम होता है, और प्रतिस्थापनों को एक उपसर्ग में निर्दिष्ट किया जाता है।

रसीद। ऐल्कीनों का जलयोजन.जब ऐल्कीन अम्ल के तनु जलीय घोल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो मुख्य उत्पाद अल्कोहल होता है।

हाइड्रॉक्सीमरक्यूरेशन-एल्कीनों का डीमर्क्यूरेशन. यह प्रतिक्रिया पुनर्व्यवस्था के साथ नहीं होती है और व्यक्तिगत अल्कोहल के निर्माण की ओर ले जाती है। प्रतिक्रिया की दिशा मार्कोवनिकोव के नियम से मेल खाती है; प्रतिक्रिया मात्रात्मक के करीब उपज के साथ हल्की परिस्थितियों में की जाती है।

ऐल्कीनों का जलोबोरेशन और उसके बाद ऑक्सीकरणएक क्षारीय माध्यम में हाइड्रोजन पेरोक्साइड के घोल के साथ बोरेन अंततः दोहरे बंधन में पानी जोड़ने के एंटी-मार्कोवनिकोव उत्पाद की ओर ले जाता है।

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड या सोडियम बोरोहाइड्राइड के साथ एल्डिहाइड और कीटोन की कमी

LiAlH4 और NaBH4 एल्डिहाइड को प्राथमिक अल्कोहल में और कीटोन को द्वितीयक अल्कोहल में बदल देते हैं, और सोडियम बोरोहाइड्राइड को इसकी हैंडलिंग में अधिक सुरक्षा के कारण प्राथमिकता दी जाती है: इसका उपयोग जलीय और अल्कोहल समाधान में भी किया जा सकता है। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड पानी और अल्कोहल के साथ विस्फोटक रूप से प्रतिक्रिया करता है और शुष्क अवस्था में 120° से ऊपर गर्म करने पर विस्फोटक रूप से विघटित हो जाता है।

प्राथमिक अल्कोहल में एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड की कमी।ईथर या टीएचएफ में लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड की कमी से प्राथमिक अल्कोहल बनते हैं। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ एस्टर को कम करने की विधि तैयारी के दृष्टिकोण से विशेष रूप से सुविधाजनक है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि सोडियम बोरोहाइड्राइड एस्टर और कार्बोक्सिल समूहों को कम नहीं करता है। यह एस्टर और कार्बोक्सिल समूहों की उपस्थिति में NaBH4 के साथ कार्बोनिल समूह की चयनात्मक कमी की अनुमति देता है। पुनर्प्राप्ति उत्पाद की पैदावार शायद ही कभी 80% से कम होती है। लिथियम बोरोहाइड्राइड, NaBH4 के विपरीत, एस्टर को प्राथमिक अल्कोहल में कम कर देता है।

14. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल. ग्लिसरॉल- HOCH2CH(OH)-CH2OH या C3H5(OH)3 सूत्र वाला एक रासायनिक यौगिक। ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल का सबसे सरल प्रतिनिधि। यह एक चिपचिपा पारदर्शी तरल है। प्राकृतिक (वनस्पति या पशु) वसा और तेल (ट्राइग्लिसराइड्स) के हाइड्रोलिसिस द्वारा आसानी से गठित, इसे पहली बार 1779 में वसा के साबुनीकरण के दौरान कार्ल शीले द्वारा प्राप्त किया गया था।

भौतिक गुण। ग्लिसरॉल- एक रंगहीन, चिपचिपा, हीड्रोस्कोपिक तरल, पानी में असीम रूप से घुलनशील। इसका स्वाद मीठा होता है, इसीलिए इसका नाम (ग्लाइकोस - मीठा) पड़ा। यह कई पदार्थों को अच्छे से घोल देता है।

रासायनिक गुणग्लिसरॉल पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए विशिष्ट हैं। हाइड्रोजन हैलाइड्स या फॉस्फोरस हैलाइड्स के साथ ग्लिसरॉल की परस्पर क्रिया से मोनो- और डायहेलोहाइड्रिन का निर्माण होता है। संबंधित एस्टर बनाने के लिए ग्लिसरॉल को कार्बोक्जिलिक और खनिज एसिड के साथ एस्टरीकृत किया जाता है। इस प्रकार, नाइट्रिक एसिड के साथ, ग्लिसरीन ट्राइनाइट्रेट - नाइट्रोग्लिसरीन (1847 में एस्कैनियो सोब्रेरो द्वारा प्राप्त) बनाता है, जिसका उपयोग वर्तमान में धुआं रहित बारूद के उत्पादन में किया जाता है।

निर्जलित होने पर यह एक्रोलिन बनाता है:

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

इथाइलीन ग्लाइकॉल, HO—CH2—CH2—OH पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का सबसे सरल प्रतिनिधि है। शुद्ध होने पर, यह थोड़ा तैलीय स्थिरता वाला एक स्पष्ट, रंगहीन तरल होता है। यह गंधहीन होता है और इसका स्वाद मीठा होता है। विषाक्त। एथिलीन ग्लाइकॉल या इसके घोल के सेवन से शरीर में अपरिवर्तनीय परिवर्तन हो सकते हैं और मृत्यु हो सकती है।

उद्योग में, एथिलीन ग्लाइकॉल जलयोजन द्वारा प्राप्त किया गयाएथिलीन ऑक्साइड 10 एटीएम और 190-200 डिग्री सेल्सियस पर या 1 एटीएम और 50-100 डिग्री सेल्सियस पर 0.1-0.5% सल्फ्यूरिक (या फॉस्फोरिक) एसिड की उपस्थिति में, 90% उपज तक पहुंचता है। उप-उत्पाद डायथिलीन ग्लाइकॉल, ट्राइथिलीन ग्लाइकॉल और एथिलीन ग्लाइकॉल के उच्च बहुलक होमोलॉग की एक छोटी मात्रा हैं।

15. एल्डीहाइड- हाइड्रोजन से रहित अल्कोहल; कार्बनिक यौगिक जिनमें एक प्रतिस्थापी के साथ कार्बोनिल समूह (C=O) होता है।

एल्डिहाइड और कीटोन बहुत समान हैं, अंतर यह है कि बाद वाले में कार्बोनिल समूह पर दो प्रतिस्थापन होते हैं। मेसोमेरिक संयुग्मन के सिद्धांत के अनुसार कार्बन-ऑक्सीजन दोहरे बंधन का ध्रुवीकरण हमें निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं को लिखने की अनुमति देता है:

इस चार्ज पृथक्करण की पुष्टि भौतिक अनुसंधान विधियों द्वारा की जाती है और यह बड़े पैमाने पर स्पष्ट इलेक्ट्रोफाइल के रूप में एल्डिहाइड की प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है। सामान्य तौर पर, एल्डिहाइड के रासायनिक गुण कीटोन के समान होते हैं, हालांकि, एल्डिहाइड अधिक गतिविधि प्रदर्शित करते हैं, जो अधिक बंधन ध्रुवीकरण से जुड़ा होता है। इसके अलावा, एल्डिहाइड को उन प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है जो किटोन की विशेषता नहीं होती हैं, उदाहरण के लिए, एक जलीय घोल में जलयोजन: मेथेनल में, और भी अधिक ध्रुवीकरण के कारण, बंधन पूर्ण होता है, और अन्य एल्डिहाइड में यह आंशिक होता है:

RC(O)H → RC(OH)2H, जहां R, H है, कोई एल्काइल या एरिल रेडिकल।

सबसे सरल एल्डिहाइड में एक तीखी, विशिष्ट गंध होती है (उदाहरण के लिए, बेन्ज़ेल्डिहाइड में बादाम की गंध होती है)।

हाइड्रॉक्सिलमाइन के प्रभाव में वे ऑक्सीम में परिवर्तित हो जाते हैं: CH3CHO + NH2OH = CH3C(=NOH)H + H2O

फॉर्मेल्डिहाइड (लैटिन फॉर्मिका से - चींटी), फॉर्मिक एल्डिहाइड, CH2O,स्निग्ध एल्डिहाइड की सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य; तीखी गंध वाली रंगहीन गैस, पानी और अल्कोहल में अत्यधिक घुलनशील, क्वथनांक - 19 डिग्री सेल्सियस। उद्योग में, फॉस्फोरस का उत्पादन वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ मिथाइल अल्कोहल या मीथेन के ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है। एफ. आसानी से पोलीमराइज़ हो जाता है (विशेषकर 100 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर), इसलिए इसे मुख्य रूप से फॉर्मेल्डिहाइड और ठोस कम-आणविक पॉलिमर - ट्राईऑक्सेन (ट्रायोक्सीमेथिलीन देखें) और पैराफॉर्म (पैराफॉर्मेल्डिहाइड देखें) के रूप में संग्रहित, परिवहन और उपयोग किया जाता है।

एफ. बहुत प्रतिक्रियाशील है; इसकी कई प्रतिक्रियाएँ कई महत्वपूर्ण उत्पादों को प्राप्त करने के लिए औद्योगिक तरीकों का आधार बनती हैं। इस प्रकार, अमोनिया के साथ बातचीत करते समय, एफ यूरोट्रोपिन बनाता है (हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन देखें), यूरिया के साथ - यूरिया-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, मेलामाइन के साथ - मेलामाइन-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, फिनोल के साथ - फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन देखें), फिनोल के साथ - और नेफ़थलीन सल्फोनिक एसिड - टैनिंग एजेंट, केटीन के साथ - बी-प्रोपियोलैक्टोन। एफ. का उपयोग पॉलीविनाइलफॉर्मल (पॉलीविनाइल एसिटल्स देखें), आइसोप्रीन, पेंटाएरीथ्रिटोल, औषधीय पदार्थ, रंग, चमड़े को कम करने के लिए, और एक कीटाणुनाशक और दुर्गन्ध दूर करने वाले एजेंट के रूप में भी किया जाता है। पॉलीफॉर्मेल्डिहाइड को पोलीमराइज करने से पॉलीफॉर्मेल्डिहाइड प्राप्त होता है। एफ. विषाक्त है; हवा में अधिकतम अनुमेय सांद्रता 0.001 मिलीग्राम/लीटर है।

एसीटैल्डिहाइड, एसीटैल्डिहाइड, CH3CHO, एक कार्बनिक यौगिक, तीखी गंध वाला रंगहीन तरल; क्वथनांक 20.8°C. गलनांक - 124 डिग्री सेल्सियस, घनत्व 783 किग्रा/एम3'', पानी, अल्कोहल, ईथर के साथ सभी तरह से मिश्रणीय। )3 और क्रिस्टलीय टेट्रामेरिक मेटलडिहाइड (CH3CHO) 4. जब दोनों पॉलिमर को सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो A निकलता है।

मुख्य लंबे समय से ज्ञात में से एक पाने के तरीके A. लगभग 95°C के तापमान पर पारा लवण की उपस्थिति में एसिटिलीन में पानी मिलाना शामिल है

16. केटोन्स- ये कार्बनिक पदार्थ हैं जिनके अणुओं में कार्बोनिल समूह दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है।

कीटोन्स का सामान्य सूत्र R1-CO-R2 है। अन्य कार्बोनिल यौगिकों में, कार्बोनिल समूह से सीधे जुड़े दो कार्बन परमाणुओं की कीटोन में उपस्थिति उन्हें कार्बोक्सिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव, साथ ही एल्डिहाइड से अलग करती है।

भौतिक गुण।केटोन्स अस्थिर तरल पदार्थ या फ्यूज़िबल ठोस पदार्थ हैं जो पानी के साथ अच्छी तरह से मिश्रित होते हैं। अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाने की असंभवता के कारण उनकी अस्थिरता समान आणविक भार वाले अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में थोड़ी अधिक होती है।

संश्लेषण के तरीके. द्वितीयक ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरण।

क्रिगे पुनर्व्यवस्था द्वारा तृतीयक पेरोक्सोइथर से।

रुजिक्का के चक्रीकरण द्वारा साइक्लोकेटोन तैयार किया जा सकता है।

फ्रिडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया द्वारा सुगंधित कीटोन तैयार किए जा सकते हैं

रासायनिक गुण।कीटोन प्रतिक्रियाओं के तीन मुख्य प्रकार हैं।

पहला कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक हमले से जुड़ा है। उदाहरण के लिए, साइनाइड आयन या ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिकों के साथ कीटोन्स की परस्पर क्रिया। उसी प्रकार (न्यूक्लियोफिलिक जोड़) में अल्कोहल के साथ कार्बोनिल समूह की परस्पर क्रिया शामिल होती है, जिससे एसिटल और हेमिसिटल बनते हैं।

अल्कोहल के साथ परस्पर क्रिया:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, तृतीयक अल्कोहल। एल्डिहाइड और विशेष रूप से मेथैनल के साथ प्रतिक्रियाएं काफ़ी अधिक सक्रिय होती हैं, एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक अल्कोहल और मेथैनल के साथ प्राथमिक अल्कोहल बनते हैं।

केटोन नाइट्रोजनस आधारों के साथ भी प्रतिक्रिया करते हैं, उदाहरण के लिए, अमोनिया और प्राथमिक एमाइन के साथ इमाइन बनाते हैं:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

दूसरे प्रकार की प्रतिक्रिया कार्बोनिल समूह के सापेक्ष बीटा कार्बन परमाणु का अवक्षेपण है। परिणामी कार्बोनियन कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मन के कारण स्थिर हो जाता है, प्रोटॉन हटाने की आसानी बढ़ जाती है, इसलिए कार्बोनिल यौगिक अपेक्षाकृत अधिक होते हैं मजबूत एस-एनअम्ल.

तीसरा ऑक्सीजन परमाणु के अकेले जोड़े में इलेक्ट्रोफाइल का समन्वय है, उदाहरण के लिए, लुईस एसिड जैसे AlCl3

एक अलग प्रकार की प्रतिक्रिया में कीटोन्स की कमी शामिल है - मात्रात्मक के करीब उपज के साथ ल्यूकार्ट कमी।

17.प्रश्न 15 और 16 की तुलना करें।

18. मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड(मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक कार्बोक्सिल समूह -COOH से जुड़ा होता है। उन सभी का सामान्य सूत्र СnH2n+1COOH है, जहां n = 0, 1, 2, ...

नामपद्धति।मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यवस्थित नाम प्रत्यय -ओवा और एसिड शब्द के योग के साथ संबंधित अल्केन के नाम से दिए गए हैं।

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकालीय समावयवता स्वयं प्रकट होती है, जो ब्यूटानोइक एसिड से शुरू होती है, जिसमें दो समावयवी होते हैं:

CH3-CH2-CH2-COOH एन-ब्यूटेनॉइक एसिड; CH3-CH(CH3)-COOH 2-मिथाइलप्रोपेनोइक एसिड।

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म एसिटिक एसिड से शुरू होता हुआ दिखाई देता है:

CH3-COOH एसिटिक एसिड; H-COO-CH3 मिथाइल फॉर्मेट (फॉर्मिक एसिड का मिथाइल एस्टर); HO-CH2-COH हाइड्रॉक्सीएथेनल (हाइड्रॉक्सीएसिटिक एल्डिहाइड); HO-CHO-CH2 हाइड्रोक्सीएथिलीन ऑक्साइड।

19. एस्टर- कार्बनिक यौगिक, कार्बोक्जिलिक या खनिज एसिड के व्युत्पन्न, जिसमें अम्लीय कार्य के हाइड्रॉक्सिल समूह -OH को अल्कोहल अवशेष द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। वे ईथर से भिन्न होते हैं, जिसमें दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक ऑक्सीजन परमाणु (R1-O-R2) द्वारा जुड़े होते हैं।

वसा, या ट्राइग्लिसराइड्स- प्राकृतिक कार्बनिक यौगिक, ग्लिसरॉल और मोनोबैसिक फैटी एसिड के पूर्ण एस्टर; लिपिड के वर्ग से संबंधित हैं। कार्बोहाइड्रेट और प्रोटीन के साथ, वसा जानवरों, पौधों और सूक्ष्मजीवों की कोशिकाओं के मुख्य घटकों में से एक हैं। वनस्पति मूल के तरल वसा को आमतौर पर मक्खन की तरह तेल कहा जाता है।

कार्बोनिक एसिड- कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग जिसके अणुओं में एक या अधिक कार्यात्मक कार्बोक्सिल समूह -COOH होते हैं। अम्लीय गुण इस तथ्य के कारण हैं इस समूहएक प्रोटॉन को अपेक्षाकृत आसानी से अमूर्त कर सकता है। दुर्लभ अपवादों को छोड़कर, कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं। उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड CH3COOH की अम्लता स्थिरांक 1.75·10−5 है। Di- और ट्राइकार्बोक्सिलिक एसिड मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड से अधिक मजबूत होते हैं।

वसा एक अच्छा ताप अवरोधक है, इसलिए कई गर्म रक्त वाले जानवरों में यह चमड़े के नीचे के वसा ऊतक में जमा हो जाता है, जिससे गर्मी का नुकसान कम हो जाता है। एक विशेष रूप से मोटी चमड़े के नीचे की वसा की परत जलीय स्तनधारियों (व्हेल, वालरस, आदि) की विशेषता है। वहीं, गर्म जलवायु (ऊंट, जेरोबा) में रहने वाले जानवरों में वसा का भंडार जमा हो जाता है

संरचनात्मक कार्य

फॉस्फोलिपिड कोशिका झिल्ली की द्विपरत का आधार बनाते हैं, कोलेस्ट्रॉल - झिल्ली की तरलता के नियामक। आर्किया में, झिल्लियों में आइसोप्रेनॉइड हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न होते हैं। मोम पौधों के जमीन के ऊपर के अंगों (पत्तियों और युवा टहनियों) की सतह पर एक छल्ली बनाते हैं। वे कई कीड़ों द्वारा भी उत्पादित होते हैं (उदाहरण के लिए, मधुमक्खियाँ उनसे छत्ते का निर्माण करती हैं, और स्केल कीड़े और स्केल कीड़े सुरक्षात्मक आवरण बनाते हैं)।

नियामक

विटामिन - लिपिड (ए, डी, ई)

हार्मोनल (स्टेरॉयड, ईकोसैनोइड्स, प्रोस्टाग्लैंडिंस, आदि)

सहकारक (डोलिचोल)

सिग्नलिंग अणु (डाइग्लिसराइड्स, जैस्मोनिक एसिड; एमपी3 कैस्केड)

सुरक्षात्मक (झटका-अवशोषित)

वसा की एक मोटी परत कई जानवरों के आंतरिक अंगों को प्रभाव के दौरान क्षति से बचाती है (उदाहरण के लिए, एक टन तक वजन वाले समुद्री शेर 4-5 मीटर ऊंची चट्टानों से चट्टानी तट पर कूद सकते हैं)।

20-21-22. मोनोबैसिक असंतृप्त अम्ल- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु को कार्बोक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

नामकरण, समरूपता.असंतृप्त एसिड के समूह में, अनुभवजन्य नाम सबसे अधिक बार उपयोग किए जाते हैं: CH2=CH-COOH - ऐक्रेलिक (प्रोपेनोइक) एसिड, CH2=C(CH3)-COOH - मेथैक्रेलिक (2-मिथाइलप्रोपेनोइक) एसिड। असंतृप्त मोनोबैसिक एसिड के समूह में आइसोमेरिज्म जुड़ा हुआ है:

क) कार्बन कंकाल की समरूपता; बी) दोहरे बंधन की स्थिति; सी) सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

प्राप्ति के तरीके.1. हैलोजेनेटेड एसिड का डीहाइड्रोहैलोजनीकरण:

CH3-CH2-CHCl-COOH ---KOH(conc)---> CH3-CH=CH-COOH

2. हाइड्रॉक्सी एसिड का निर्जलीकरण: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CH-COOH

भौतिक गुण. निचले असंतृप्त अम्ल तेज़ तीखी गंध वाले पानी में घुलनशील तरल पदार्थ होते हैं; उच्चतर - ठोस, जल-अघुलनशील, गंधहीन पदार्थ।

रासायनिक गुणअसंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड कार्बोक्सिल समूह के गुणों और दोहरे बंधन के गुणों दोनों के कारण होते हैं। कार्बोक्सिल समूह के करीब दोहरे बंधन वाले एसिड - अल्फा, बीटा-असंतृप्त एसिड - में विशिष्ट गुण होते हैं। इन अम्लों में, हाइड्रोजन हेलाइड्स का योग और जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम के विरुद्ध जाता है: CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

सावधानीपूर्वक ऑक्सीकरण के साथ, डाइहाइड्रॉक्सी एसिड बनते हैं: CH2 = CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH(OH)-COOH

जोरदार ऑक्सीकरण के दौरान, दोहरा बंधन टूट जाता है और विभिन्न उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिससे दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित की जा सकती है। ओलिक एसिड C17H33COOH सबसे महत्वपूर्ण उच्च असंतृप्त एसिड में से एक है। यह एक रंगहीन तरल है जो ठंडा होने पर कठोर हो जाता है। इसका संरचनात्मक सूत्र: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.

23. डिबासिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड(डिबासिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल दो कार्बोक्सिल समूहों -COOH से जुड़ा होता है। उन सभी का सामान्य सूत्र HOOC(CH2)nCOOH है, जहां n = 0, 1, 2, ...

नामपद्धति। डिबासिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यवस्थित नाम प्रत्यय -डियोइक और एसिड शब्द के योग के साथ संबंधित अल्केन के नाम से दिए गए हैं।

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकालीय समावयवता ब्यूटेनडियोइक एसिड से शुरू होती हुई दिखाई देती है, जिसमें दो समावयवी होते हैं:

HOOC-CH2-CH2-COOH एन-ब्यूटेनडियोइक एसिड (एथेन-1,2-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड);

CH3-CH(COOH)-COOH इथेन-1,1-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड।

24-25. ऑक्सी एसिड (हाइड्रॉक्सीकार्बोक्सिलिक एसिड)उदाहरण के लिए, अणु में कार्बोक्सिल समूह - COOH, एक हाइड्रॉक्सिल समूह - OH के साथ होता है। HOCH2COOH (ग्लाइकोलिक एसिड)। पौधे और पशु जीवों (लैक्टिक, साइट्रिक, टार्टरिक और अन्य एसिड) में निहित।

प्रकृति में वितरण

हाइड्रॉक्सी एसिड बहुत व्यापक हैं; इस प्रकार, टार्टरिक, साइट्रिक, मैलिक, लैक्टिक और अन्य एसिड को हाइड्रॉक्सी एसिड के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, और उनका नाम प्राथमिक प्राकृतिक स्रोत को दर्शाता है जिसमें पदार्थ पाया गया था।

संश्लेषण के तरीके

रिफॉर्मैट्स्की प्रतिक्रिया β-हाइड्रॉक्सीकारबॉक्सिलिक एसिड एस्टर के संश्लेषण के लिए एक विधि है।

"फलों का अम्ल।" कई हाइड्रॉक्सी एसिड का उपयोग सौंदर्य प्रसाधनों में केराटोलिटिक्स के रूप में किया जाता है। हालाँकि, विपणक ने नाम थोड़ा बदल दिया - कॉस्मेटोलॉजी में उन्हें और अधिक आकर्षक बनाने के लिए, उन्हें अक्सर "फल एसिड" कहा जाता है।

26-27. ऑक्सी एसिड (अल्कोहल एसिड)), दोहरे कार्य वाले यौगिक, अल्कोहल और एसिड दोनों, जिनमें जलीय अवशेष और कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं। COOH के संबंध में OH की स्थिति के आधार पर (एक दूसरे के बगल में, एक, दो, तीन स्थानों पर), a-, /?-, y-, b-हाइड्रॉक्सी एसिड प्रतिष्ठित हैं। ऑक्सीजन प्राप्त करने के लिए, कई विधियाँ हैं, जिनमें से सबसे महत्वपूर्ण है ग्लाइकोल का सावधानीपूर्वक ऑक्सीकरण: CH3.CH(OH).CH2.OH + 02 = CH3। .CH(OH).COOH; ऑक्सीनिट्राइल्स का साबुनीकरण CH3.CH(OH).CN -* CH3.CH(OH).COOH; OH के लिए हैलाइड एसिड में हैलोजन का आदान-प्रदान: CH2C1.COOH + KOH = CH2(OH).COOH + + KS1, अमीनो एसिड पर HN02 का प्रभाव: CH2(NH2)। COOH + HN02 = CH2(OH) + N2 + + H20. जानवरों के शरीर में, ऑक्सीकरण के दौरान, अमीनो एसिड के डीमिनेशन (देखें) के दौरान हाइड्रॉक्सी एसिड बनते हैं वसायुक्त(एसीटोन बॉडीज, मेटाबॉलिज्म-प्रोटीन देखें), ग्लाइकोलाइसिस के दौरान (देखें), किण्वन (देखें), और अन्य रसायन। प्रक्रियाएँ। हाइड्रॉक्सी एसिड गाढ़े तरल या क्रिस्टलीय होते हैं। पदार्थ. रसायन में. ओ के संबंध में वे शराब और नशीली दवाओं दोनों की तरह प्रतिक्रिया करते हैं: उदाहरण के लिए, वे देते हैं। ईथर और एस्टर दोनों; फॉस्फोरस के हैलोजन यौगिकों के प्रभाव में, दोनों OH को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है; हाइड्रोहेलिक एसिड केवल अल्कोहल OH के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। - विशेष प्रतिक्रियाएं a-, i)-, y- और b-हाइड्रॉक्सी एसिड की विशेषता बताती हैं: a-हाइड्रॉक्सी एसिड, दो अणुओं से पानी खोकर, चक्रीय एस्टर, लैक्टाइड्स देते हैं: 2CH2(OH)। COOH = 2H20 + CH2.O.CO (ग्लाइकोलाइड); с.о.сн2 /З-О., पानी छोड़ते हुए, वे असंतृप्त यौगिक बनाते हैं: CH2(OH).CH2.COOH-H20 = CH2:CH. .COOH; y- और d-हाइड्रॉक्सी एसिड एनहाइड्राइड बनाते हैं - लैक्टोन: CH3.CH(OH).CH2.CH2.COOH= =H2O+CH3.CH.CH2.CH2.CO. O. जानवरों और पौधों के जीवों में व्यापक रूप से वितरित होते हैं। स्निग्ध ए-ओ के प्रतिनिधि। ग्लाइकोलिक एसिड, CH2OH.COOH (हाइड्रॉक्सीएसिटिक एसिड), लैक्टिक एसिड हैं; /?-हाइड्रॉक्सी एसिड से - हाइड्रैक्रेलिक, CH2OH.CH2COOH, /9-हाइड्रॉक्सी-ब्यूटिरिक एसिड; यू-ओ. मुक्त रूप में अज्ञात हैं, क्योंकि वे पानी खो देते हैं और लैक्टोन बन जाते हैं। डिबासिक ओ में, मैलिक एसिड (हाइड्रॉक्सीएम्बर) महत्वपूर्ण है; COOH.CHON.CH2.COOH, पौधों में व्यापक रूप से वितरित; कमजोर समाधानों में बायां घूर्णन होता है, मजबूत समाधानों में दायां घूर्णन होता है; सिंथेटिक निष्क्रिय हैं. डिबासिक टेट्राएटोमिक एसिड में टार्टरिक एसिड (डाइऑक्सीस्यूसिनिक एसिड) शामिल हैं। अन्य O.-नींबू का, HO.CO.CH2. .(SON)(COOH).CH2.COOH, पौधों की दुनिया में बहुत आम है (अंगूर, नींबू में) और जानवरों में पाया जाता है (दूध में); आयरन साइट्रेट के रूप में इसका उपयोग औषधि में किया जाता है। एरोमैटिक एसिड (फेनोलिक एसिड) में सैलिसिलिक एसिड, गैलिक एसिड और उनके व्युत्पन्न चिकित्सा में महत्वपूर्ण हैं; सैलिसिलिक एसिड (सैलोल), सल्फोसैलिसिलिक एसिड, C6H3.OH.S03H.COOH (प्रोटीन अभिकर्मक), एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) के फिनाइल एस्टर। पौधों में सुगंधित श्रृंखला के कई अलग-अलग ओ होते हैं, जिनके व्युत्पन्न में अन्य चीजों के अलावा, टैनिन शामिल होते हैं, जो महत्वपूर्ण तकनीकी महत्व के होते हैं। बायोल के बारे में व्यक्तिगत ओ का महत्व और उनके मात्रात्मक निर्धारण के तरीके - देखें। एसीटोन बॉडीज, ब्रो-ग्लाइकोलाइसिस, डीमिनेशन, रक्त, लैक्टिक एसिड, मूत्र, मांसपेशी, बीटा(^)-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड।

28-29. एक अमोनिया अणु में, क्रमिक रूप से हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स से बदलें, आपको ऐसे यौगिक मिलते हैं जो एमाइन के वर्ग से संबंधित हैं। तदनुसार, ऐमीन प्राथमिक (RNH2), द्वितीयक (R2NH), तृतीयक (R3N) हैं। -NH2 समूह को अमीनो समूह कहा जाता है।

एलिफैटिक, एरोमैटिक, एलिसाइक्लिक और हेट्रोसायक्लिक एमाइन होते हैं, जो इस पर निर्भर करता है कि कौन से रेडिकल नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े हैं।

एमाइन के नामों का निर्माण संबंधित हाइड्रोकार्बन (प्राथमिक एमाइन) के नाम में उपसर्ग एमिनो- जोड़कर या नाइट्रोजन परमाणु (किसी भी एमाइन के लिए) से जुड़े रेडिकल्स के सूचीबद्ध नामों में अंतिम -एमाइन जोड़कर किया जाता है।

प्राप्त करने की विधियाँ:1. हॉफमैन की प्रतिक्रिया.प्राथमिक ऐमीनों के उत्पादन की पहली विधियों में से एक ऐल्किल हैलाइडों के साथ अमोनिया का ऐल्किलीकरण था . 2. ज़िनिन की प्रतिक्रिया- सुगंधित नाइट्रो यौगिकों को कम करके सुगंधित एमाइन प्राप्त करने का एक सुविधाजनक तरीका। निम्नलिखित का उपयोग कम करने वाले एजेंटों के रूप में किया जाता है: H2 (उत्प्रेरक पर)। कभी-कभी प्रतिक्रिया के समय सीधे हाइड्रोजन उत्पन्न होता है, जिसके लिए धातुओं (जस्ता, लोहा) को तनु अम्ल से उपचारित किया जाता है।

अमीनों के भौतिक गुण.नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति संबंधित अल्केन्स की तुलना में उच्च क्वथनांक का कारण बनती है। अमीनों में एक अप्रिय, तीखी गंध होती है। कमरे के तापमान और वायुमंडलीय दबाव पर, कई प्राथमिक अमीनों के पहले प्रतिनिधि गैसें हैं जो पानी में अच्छी तरह से घुल जाती हैं। जैसे-जैसे कार्बन रेडिकल बढ़ता है, क्वथनांक बढ़ता है और पानी में घुलनशीलता कम हो जाती है।

ऐमीन के रासायनिक गुण. अमीनों के मूल गुण

अमीन आधार हैं क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु एक दाता-स्वीकर्ता तंत्र (मूलभूतता की लुईस परिभाषा को पूरा करते हुए) के माध्यम से इलेक्ट्रॉन-भूखे प्रजातियों के साथ बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी प्रदान कर सकता है। इसलिए, अमोनिया की तरह, एमाइन, एसिड और पानी के साथ बातचीत करने में सक्षम होते हैं, और संबंधित अमोनियम लवण बनाने के लिए एक प्रोटॉन जोड़ते हैं।

अमोनियम लवण पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं। ऐमाइन के जलीय घोल में क्षारीय प्रतिक्रिया होती है।

ऐमीन के मूल गुण प्रतिस्थापकों की प्रकृति पर निर्भर करते हैं। विशेष रूप से, ऐरोमैटिक ऐमीन ऐलिफैटिक ऐमीन की तुलना में कमज़ोर क्षारक होते हैं, क्योंकि नाइट्रोजन का मुक्त इलेक्ट्रॉन युग्म सुगंधित नाभिक के -प्रणाली के साथ संयुग्मन में प्रवेश करता है, जिससे नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है (-M प्रभाव)। इसके विपरीत, ऐल्किल समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व (+I-प्रभाव) का एक अच्छा दाता है।

अमीनों का ऑक्सीकरण. एमाइन के दहन के साथ कार्बन डाइऑक्साइड, नाइट्रोजन और पानी का निर्माण होता है: 4CH3NH2+9O2=4СO2+2N2+10Н2О

ऐरोमैटिक ऐमीन हवा में स्वतः ऑक्सीकृत हो जाते हैं। इस प्रकार, ऑक्सीकरण के कारण एनिलिन हवा में जल्दी से भूरा हो जाता है।

ऐल्किल हैलाइडों का योग अमीन नमक बनाने के लिए हैलोऐल्केन मिलाता है

नाइट्रस एसिड के साथ एमाइन की परस्पर क्रिया हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ सोडियम नाइट्राइट की प्रतिक्रिया से प्राप्त नाइट्रस एसिड के प्रभाव में प्राथमिक सुगंधित एमाइन के डायज़ोटाइजेशन की प्रतिक्रिया का बहुत महत्व है।

प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं, और द्वितीयक एलिफैटिक और एरोमैटिक एमाइन एन-नाइट्रोसो डेरिवेटिव देते हैं: R-NH2 + NaNO2+HCl=R-OH+N2+NaCl+H2O; NH+NaNO2+HCl=R2N-N=O+NaCl+H2O

ऐरोमैटिक एमाइन में, अमीनो समूह बेंजीन रिंग के ऑर्थो और पैरा पदों पर प्रतिस्थापन की सुविधा प्रदान करता है। इसलिए, एनिलिन हैलोजनेशन जल्दी और उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में होता है, और बेंजीन रिंग के तीन हाइड्रोजन परमाणु एक ही बार में प्रतिस्थापित हो जाते हैं, और 2,4,6-ट्राइब्रोमोएनिलिन का एक सफेद अवक्षेपण अवक्षेपित होता है:

ब्रोमीन जल के साथ इस प्रतिक्रिया का उपयोग एनिलिन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में किया जाता है।

आवेदन

अमीनों का उपयोग फार्मास्युटिकल उद्योग और कार्बनिक संश्लेषण (CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH, आदि) में किया जाता है; नायलॉन के उत्पादन में (NH2-(CH2)6-NH2 - हेक्सामेथिलीनडायमाइन); रंगों और प्लास्टिक (एनिलिन) के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में।

30. अमीनो एसिड (एमिनोकार्बोक्सिलिक एसिड)- कार्बनिक यौगिक, जिसके अणु में एक साथ कार्बोक्सिल और अमाइन समूह होते हैं। अमीनो एसिड को कार्बोक्जिलिक एसिड के व्युत्पन्न के रूप में माना जा सकता है जिसमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अमाइन समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

सामान्य रासायनिक गुण. 1. अमीनो एसिड अपने अणुओं में कार्बोक्सिल समूह -COOH की उपस्थिति के कारण अम्लीय गुण और अमीनो समूह -NH2 के कारण मूल गुण दोनों प्रदर्शित कर सकते हैं। इसके कारण, पानी में अमीनो एसिड के घोल में बफर घोल के गुण होते हैं।

ज़्विटरियन एक अमीनो एसिड अणु है जिसमें अमीनो समूह को -NH3+ के रूप में दर्शाया जाता है और कार्बोक्सी समूह को -COO- के रूप में दर्शाया जाता है। ऐसे अणु में शून्य शुद्ध आवेश के साथ एक महत्वपूर्ण द्विध्रुव आघूर्ण होता है। ऐसे अणुओं से ही अधिकांश अमीनो एसिड के क्रिस्टल बनते हैं।

कुछ अमीनो एसिड में कई अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह होते हैं। इन अमीनो एसिड के लिए किसी विशिष्ट ज़्विटरियन के बारे में बात करना मुश्किल है।

2. महत्वपूर्ण विशेषताअमीनो एसिड उनकी पॉलीकंडेनसेट करने की क्षमता है, जिससे पेप्टाइड्स, प्रोटीन और नायलॉन -66 सहित पॉलीमाइड्स का निर्माण होता है।

3. अमीनो एसिड का आइसोइलेक्ट्रिक बिंदु वह पीएच मान है जिस पर अमीनो एसिड अणुओं के अधिकतम अनुपात में शून्य चार्ज होता है। इस पीएच पर, अमीनो एसिड विद्युत क्षेत्र में सबसे कम गतिशील होता है, और इस गुण का उपयोग अमीनो एसिड, साथ ही प्रोटीन और पेप्टाइड्स को अलग करने के लिए किया जा सकता है।

4. अमीनो एसिड आमतौर पर कार्बोक्जिलिक एसिड और एमाइन की सभी प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं।

ऑप्टिकल समरूपता. ग्लाइसिन को छोड़कर, जीवित जीवों में पाए जाने वाले सभी α-एमिनो एसिड में एक असममित कार्बन परमाणु होता है (थ्रेओनीन और आइसोल्यूसीन में दो असममित परमाणु होते हैं) और ऑप्टिकल गतिविधि होती है। लगभग सभी प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले α-एमिनो एसिड एल-फॉर्म हैं, और राइबोसोम पर संश्लेषित प्रोटीन में केवल एल-एमिनो एसिड शामिल होते हैं।

"जीवित" अमीनो एसिड की इस विशेषता को समझाना बहुत मुश्किल है, क्योंकि वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय पदार्थों या रेसमेट्स (जो, जाहिर तौर पर, प्राचीन पृथ्वी पर कार्बनिक अणुओं द्वारा दर्शाए गए थे) के बीच प्रतिक्रियाओं में, एल और डी रूप समान मात्रा में बनते हैं। शायद। रूपों (एल या डी) में से किसी एक का चुनाव बस एक यादृच्छिक संयोग का परिणाम है: पहला अणु जिसके साथ मैं शुरुआत कर सकता था मैट्रिक्स संश्लेषण, एक निश्चित आकार था, और यह उनके लिए था कि संबंधित एंजाइम "अनुकूलित"।

31. अमीनो अम्ल कार्बनिक उभयधर्मी यौगिक हैं. उनके अणु में विपरीत प्रकृति के दो कार्यात्मक समूह होते हैं: मूल गुणों वाला एक अमीनो समूह और अम्लीय गुणों वाला एक कार्बोक्सिल समूह। अमीनो एसिड अम्ल और क्षार दोनों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:

H2N-CH2-COOH + HCl→ Cl[H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O।

जब अमीनो एसिड पानी में घुल जाते हैं, तो कार्बोक्सिल समूह एक हाइड्रोजन आयन को हटा देता है, जो अमीनो समूह से जुड़ सकता है। इस मामले में, एक आंतरिक नमक बनता है, जिसका अणु एक द्विध्रुवी आयन है:

H2N-CH2—COOH +H3N-CH2—COO-.

अमीनो एसिड के जलीय घोल में कार्यात्मक समूहों की संख्या के आधार पर एक तटस्थ, क्षारीय या अम्लीय वातावरण होता है। इस प्रकार, ग्लूटामिक एसिड एक अम्लीय घोल बनाता है (दो -COOH समूह, एक -NH2), लाइसिन एक क्षारीय घोल बनाता है (एक -COOH, दो -NH2 समूह)।

प्राथमिक एमाइन की तरह, अमीनो एसिड नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, अमीनो समूह हाइड्रॉक्सो समूह में परिवर्तित हो जाता है और अमीनो एसिड हाइड्रॉक्सी एसिड में बदल जाता है: H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2+ H2O

जारी नाइट्रोजन की मात्रा को मापने से आप अमीनो एसिड (वैन-स्लाइके विधि) की मात्रा निर्धारित कर सकते हैं।

अमीनो एसिड हाइड्रोजन क्लोराइड गैस की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, एस्टर में बदल सकते हैं (अधिक सटीक रूप से, एस्टर का हाइड्रोक्लोराइड नमक): H2N-CH(R)-COOH + R"OH H2N-CH(R)-COOR " + H2O.

अमीनो एसिड एस्टर में द्विध्रुवी संरचना नहीं होती है और ये अस्थिर यौगिक होते हैं। अमीनो एसिड की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति पेप्टाइड्स बनाने के लिए संघनित होने की उनकी क्षमता है।

32. कार्बोक्सिल समूहदो कार्यात्मक समूहों को जोड़ती है - कार्बोनिल =CO और हाइड्रॉक्सिल -OH, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।

कार्बोक्सिलिक एसिड के अम्लीय गुण इलेक्ट्रॉन घनत्व में कार्बोनिल ऑक्सीजन में बदलाव और ओ-एच बांड के परिणामी अतिरिक्त (अल्कोहल की तुलना में) ध्रुवीकरण के कारण होते हैं।

एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों में वियोजित हो जाते हैं: R-COOH = R-COO- + H+

पानी में घुलनशीलता और एसिड के उच्च क्वथनांक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड के गठन के कारण होते हैं।

अमीनो समूह - मोनोवैलेंट समूह -NH2, अमोनिया अवशेष (NH3)।अमीनो समूह कई कार्बनिक यौगिकों - अमाइन, अमीनो एसिड, अमीनो अल्कोहल आदि में पाया जाता है। -NH2 समूह वाले यौगिक, एक नियम के रूप में, नाइट्रोजन परमाणु पर एक अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े की उपस्थिति के कारण, प्रकृति में क्षारीय होते हैं।

सुगंधित यौगिकों में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में, अमीनो समूह पहली तरह का एक ओरिएंटिंग एजेंट है, यानी। बेंजीन रिंग में ऑर्थो- और पैरा-स्थितियों को सक्रिय करता है।

33. बहुसंघनन- पॉलीफ़ंक्शनल (अक्सर द्वि-कार्यात्मक) यौगिकों से पॉलिमर को संश्लेषित करने की प्रक्रिया, आमतौर पर कार्यात्मक समूहों की बातचीत के दौरान कम आणविक भार उप-उत्पादों (पानी, अल्कोहल, आदि) की रिहाई के साथ होती है।

पॉलीकंडेनसेशन प्रक्रिया के दौरान बनने वाले पॉलिमर का आणविक भार शुरुआती घटकों और प्रतिक्रिया स्थितियों के अनुपात पर निर्भर करता है।

पॉलीकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रियाओं में दो अलग-अलग कार्यात्मक समूहों के साथ एक मोनोमर शामिल हो सकता है: उदाहरण के लिए, ε-एमिनोकैप्रोइक एसिड से पॉली-ε-कैप्रोमाइड (नायलॉन -6, कैप्रोन) का संश्लेषण, या विभिन्न कार्यात्मक समूहों वाले दो मोनोमर्स, उदाहरण के लिए, संश्लेषण एडिपिक एसिड और हेक्सामेथिलीनडायमाइन के पॉलीकंडेंसेशन द्वारा नायलॉन-6 66 का; इस मामले में, एक रैखिक संरचना के पॉलिमर बनते हैं (रैखिक पॉलीकंडेनसेशन, चित्र 1 देखें)। यदि मोनोमर (या मोनोमर्स) में दो से अधिक कार्यात्मक समूह होते हैं, तो त्रि-आयामी नेटवर्क संरचना वाले क्रॉस-लिंक्ड पॉलिमर बनते हैं (त्रि-आयामी पॉलीकॉन्डेंसेशन)। ऐसे पॉलिमर प्राप्त करने के लिए, "क्रॉस-लिंकिंग" पॉलीफंक्शनल घटकों को अक्सर मोनोमर्स के मिश्रण में जोड़ा जाता है।

रिंग ओपनिंग मैकेनिज्म का उपयोग करके चक्रीय मोनोमर्स से पॉलिमर के संश्लेषण की प्रतिक्रियाएं विशेष रूप से ध्यान देने योग्य हैं - इसके अलावा, उदाहरण के लिए, कैप्रोलैक्टम (ε-एमिनोकैप्रोइक एसिड का चक्रीय एमाइड) से नायलॉन -6 का संश्लेषण; इस तथ्य के बावजूद कि कम-आणविक टुकड़े की रिहाई नहीं होती है, ऐसी प्रतिक्रियाओं को अक्सर पॉलीकंडेनसेशन के रूप में जाना जाता है।

पेप्टाइड बंधन- एक प्रकार का एमाइड बंधन जो एक अमीनो एसिड के α-एमिनो समूह (-NH2) की दूसरे अमीनो एसिड के α-कार्बोक्सिल समूह (-COOH) के साथ परस्पर क्रिया के परिणामस्वरूप प्रोटीन और पेप्टाइड्स के निर्माण के दौरान होता है।

पेप्टाइड बॉन्ड में सी-एन बॉन्ड प्रकृति में आंशिक रूप से दोगुना है, जो विशेष रूप से, इसकी लंबाई में 1.32 एंगस्ट्रॉम की कमी में प्रकट होता है। इसके परिणामस्वरूप निम्नलिखित गुण प्राप्त होते हैं:

4 बंध परमाणु (C, N, O और H) और 2 α-कार्बन एक ही तल में हैं। अमीनो एसिड के आर-समूह और α-कार्बन में हाइड्रोजन इस तल के बाहर हैं।

पेप्टाइड बॉन्ड में एच और ओ, साथ ही दो अमीनो एसिड के α-कार्बन, ट्रांस ओरिएंटेड हैं (ट्रांस आइसोमर अधिक स्थिर है)। एल-अमीनो एसिड के मामले में, जो सभी प्राकृतिक प्रोटीन और पेप्टाइड्स में होता है, आर-समूह भी ट्रांस-ओरिएंटेड होते हैं।

सी-एन बांड के चारों ओर घूमना संभव नहीं है, लेकिन सी-सी बांड के चारों ओर घूमना संभव है।

पेप्टाइड्स (ग्रीक πεπτος - पौष्टिक) - पदार्थों का एक परिवार जिनके अणु पेप्टाइड (एमाइड) बांड -सी (ओ) एनएच- द्वारा एक श्रृंखला में जुड़े α-एमिनो एसिड अवशेषों से बने होते हैं।

34. प्रोटीन (प्रोटीन, पॉलीपेप्टाइड्स)।) - पेप्टाइड बांड द्वारा एक श्रृंखला में जुड़े अमीनो एसिड से युक्त उच्च आणविक भार कार्बनिक पदार्थ। जीवित जीवों में, प्रोटीन की अमीनो एसिड संरचना आनुवंशिक कोड द्वारा निर्धारित की जाती है; ज्यादातर मामलों में, संश्लेषण के दौरान 20 मानक अमीनो एसिड का उपयोग किया जाता है। इनके कई कॉम्बिनेशन देते हैं बड़ी विविधताप्रोटीन अणुओं के गुण. इसके अलावा, प्रोटीन में अमीनो एसिड अक्सर पोस्ट-ट्रांसलेशनल संशोधनों के अधीन होते हैं, जो प्रोटीन के अपना कार्य शुरू करने से पहले और कोशिका में इसके "कार्य" के दौरान दोनों हो सकते हैं। अक्सर जीवित जीवों में, कई प्रोटीन अणु जटिल परिसरों का निर्माण करते हैं, उदाहरण के लिए, प्रकाश संश्लेषक परिसर।

प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल के जटिल लेआउट (आर्किटेक्टोनिक्स) को समझने के लिए, हमें कई पर विचार करना चाहिए संगठन के स्तर. प्राथमिक, सरल संरचना एक पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला है, यानी, पेप्टाइड बांड द्वारा एक साथ जुड़े अमीनो एसिड की एक श्रृंखला। प्राथमिक संरचना में, अमीनो एसिड के बीच के सभी बंधन सहसंयोजक होते हैं और इसलिए मजबूत होते हैं। संगठन का अगला, उच्च स्तर द्वितीयक संरचना है, जब प्रोटीन धागे को एक सर्पिल के रूप में घुमाया जाता है। हाइड्रोजन बांड हेलिक्स के एक मोड़ पर स्थित -COOH समूहों और दूसरे मोड़ पर -NH2 समूहों के बीच बनते हैं। वे हाइड्रोजन से उत्पन्न होते हैं, जो अक्सर दो नकारात्मक परमाणुओं के बीच पाए जाते हैं। हाइड्रोजन बंधन सहसंयोजक बंधनों की तुलना में कमजोर होते हैं, लेकिन उनकी बड़ी संख्या के साथ वे काफी मजबूत संरचना का निर्माण सुनिश्चित करते हैं। अमीनो एसिड (पॉलीपेप्टाइड) की एक स्ट्रिंग फिर जम जाती है, जिससे प्रत्येक प्रोटीन के लिए विशिष्ट एक गेंद, या फ़ाइब्रिल या ग्लोब्यूल बनता है। यह एक जटिल विन्यास बनाता है जिसे तृतीयक संरचना कहा जाता है। यह आमतौर पर एक्स-रे विवर्तन विश्लेषण की विधि का उपयोग करके निर्धारित किया जाता है, जो क्रिस्टल और जटिल यौगिकों में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों की अंतरिक्ष में स्थिति स्थापित करना संभव बनाता है।

प्रोटीन की तृतीयक संरचना का समर्थन करने वाले बंधन भी कमजोर हैं। वे, विशेष रूप से, हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन के कारण उत्पन्न होते हैं। ये गैर-ध्रुवीय अणुओं के बीच या जलीय वातावरण में अणुओं के गैर-ध्रुवीय क्षेत्रों के बीच आकर्षण बल हैं। एक जलीय घोल में कुछ अमीनो एसिड के हाइड्रोफोबिक अवशेष एक साथ करीब आते हैं, "एक साथ चिपकते हैं", और इस प्रकार प्रोटीन संरचना को स्थिर करते हैं। हाइड्रोफोबिक बलों के अलावा, अमीनो एसिड अवशेषों के इलेक्ट्रोनगेटिव और इलेक्ट्रोपोसिटिव रेडिकल्स के बीच इलेक्ट्रोस्टैटिक बंधन प्रोटीन की तृतीयक संरचना को बनाए रखने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। तृतीयक संरचना को कम संख्या में सहसंयोजक डाइसल्फ़ाइड-एस-एस बांड द्वारा भी बनाए रखा जाता है जो सल्फर युक्त अमीनो एसिड के सल्फर परमाणुओं के बीच होते हैं। मुझे कहना होगा कि यह तृतीयक भी है; प्रोटीन संरचना सीमित नहीं है. एक ही प्रोटीन के मैक्रोमोलेक्यूल्स या अन्य प्रोटीन के अणु अक्सर एक प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल से जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए, हीमोग्लोबिन का जटिल अणु, लाल रक्त कोशिकाओं में पाया जाने वाला एक प्रोटीन, चार ग्लोबिन मैक्रोमोलेक्यूल्स से बना होता है: दो अल्फा चेन और दो बीटा चेन, जिनमें से प्रत्येक आयरन युक्त हीम से जुड़ा होता है। उनके संयोजन के परिणामस्वरूप, एक कार्यशील हीमोग्लोबिन अणु बनता है। केवल ऐसे पैकेज में हीमोग्लोबिन पूरी तरह से काम करता है, यानी ऑक्सीजन ले जाने में सक्षम होता है। कई प्रोटीन अणुओं के एक दूसरे से जुड़ने के कारण एक चतुर्धातुक संरचना बनती है। यदि पेप्टाइड शृंखलाएँ एक गेंद के रूप में व्यवस्थित हों तो ऐसे प्रोटीन गोलाकार कहलाते हैं। यदि पॉलीपेप्टाइड श्रृंखलाओं को धागों के बंडलों में व्यवस्थित किया जाता है, तो उन्हें फाइब्रिलर प्रोटीन कहा जाता है। द्वितीयक संरचना से शुरू करके, प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल्स की स्थानिक संरचना (संरचना), जैसा कि हमने पाया है, मुख्य रूप से कमजोर रासायनिक बंधनों द्वारा बनाए रखा जाता है। बाहरी कारकों के प्रभाव में (तापमान में परिवर्तन, पर्यावरण की नमक संरचना, पीएच, विकिरण और अन्य कारकों के प्रभाव में), मैक्रोमोलेक्यूल को स्थिर करने वाले कमजोर बंधन टूट जाते हैं, और प्रोटीन की संरचना, और इसलिए इसके गुण , परिवर्तन। इस प्रक्रिया को विकृतीकरण कहा जाता है। कुछ कमजोर बंधनों का टूटना, प्रोटीन की संरचना और गुणों में परिवर्तन भी शारीरिक कारकों के प्रभाव में होता है (उदाहरण के लिए, हार्मोन के प्रभाव में)। इस तरह, प्रोटीन के गुणों को विनियमित किया जाता है: एंजाइम, रिसेप्टर्स, ट्रांसपोर्टर। प्रोटीन संरचना में ये परिवर्तन आमतौर पर आसानी से प्रतिवर्ती होते हैं। बड़ी संख्या में कमजोर बंधनों को तोड़ने से प्रोटीन का विकृतीकरण होता है, जो अपरिवर्तनीय हो सकता है (उदाहरण के लिए, अंडे उबालते समय अंडे की सफेदी का जमाव)। कभी-कभी प्रोटीन विकृतीकरण का एक जैविक अर्थ होता है। उदाहरण के लिए, एक मकड़ी स्राव की एक बूंद स्रावित करती है और उसे किसी सहारे से चिपका देती है। फिर, स्राव को जारी रखते हुए, वह धागे को थोड़ा खींचता है, और यह कमजोर तनाव प्रोटीन को विकृत करने, घुलनशील रूप से अघुलनशील रूप में जाने के लिए पर्याप्त होता है, और धागा ताकत हासिल कर लेता है।

35-36. मोनोसैक्राइड(ग्रीक मोनोस से: एकल, सैकचर: चीनी), - कार्बनिक यौगिक, कार्बोहाइड्रेट के मुख्य समूहों में से एक; चीनी का सबसे सरल रूप; आमतौर पर रंगहीन, पानी में घुलनशील, पारदर्शी ठोस होते हैं। कुछ मोनोसेकेराइड का स्वाद मीठा होता है। मोनोसैकेराइड्स, बिल्डिंग ब्लॉक्स जिनसे डिसैकराइड्स (जैसे सुक्रोज) और पॉलीसेकेराइड्स (जैसे सेल्युलोज और स्टार्च) को संश्लेषित किया जाता है, उनमें हाइड्रॉक्सिल समूह और एक एल्डिहाइड समूह (एल्डोज़) या एक कीटो समूह (कीटोज़) होते हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु जिससे एक हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ा होता है (पहले और आखिरी को छोड़कर) चिरल होता है, जो कई आइसोमेरिक रूपों को जन्म देता है। उदाहरण के लिए, गैलेक्टोज और ग्लूकोज एल्डोहेक्सोज हैं, लेकिन उनके रासायनिक और भौतिक गुण अलग-अलग हैं। सभी कार्बोहाइड्रेट की तरह मोनोसैकेराइड में केवल 3 तत्व (सी, ओ, एच) होते हैं।

मोनोसैकेराइड विभाजित होते हैंट्रायोसेस, टेट्रोसेस, पेन्टोसेस, हेक्सोज़ आदि में (श्रृंखला में 3, 4, 5, 6, आदि कार्बन परमाणु); 9 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाली कार्बन श्रृंखला वाला कोई प्राकृतिक मोनोसेकेराइड नहीं पाया गया है। 5-सदस्यीय वलय वाले मोनोसैकेराइड्स को फ्यूरानोज़ कहा जाता है, और 6-सदस्यीय वलय वाले मोनोसैकेराइड्स को पायरानोज़ कहा जाता है।

समावयवता।एन असममित कार्बन परमाणुओं वाले मोनोसेकेराइड के लिए, 2 एन स्टीरियोइसोमर्स का अस्तित्व संभव है (आइसोमेरिज्म देखें)।

38. रासायनिक गुण.मोनोसेकेराइड कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों की रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। विशेषतामोनोसेकेराइड - खुले (एसाइक्लिक) और चक्रीय रूपों में मौजूद रहने और प्रत्येक रूप का व्युत्पन्न देने की क्षमता। अधिकांश मोनोसैक जलीय घोल में चक्रित होकर अल्कोहल और एक ही चीनी के कार्बोनिल समूह के बीच हेमिसिएटल या हेमिकिटल बनाते हैं (यह इस पर निर्भर करता है कि वे एल्डोज़ हैं या केटोज़)। उदाहरण के लिए, ग्लूकोज आसानी से अपने C1 और O5 से जुड़कर 6-सदस्यीय रिंग बनाता है जिसे पाइरानोसाइड कहा जाता है। 5-सदस्यीय फ्यूरानोसाइड बनाने के लिए C1 और O4 के बीच समान प्रतिक्रिया हो सकती है।

प्रकृति में मोनोसैकेराइड.मोनोसैकराइड्स जटिल कार्बोहाइड्रेट (ग्लाइकोसाइड्स, ऑलिगोसेकेराइड्स, पॉलीसेकेराइड्स) और मिश्रित कार्बोहाइड्रेट युक्त बायोपॉलिमर (ग्लाइकोप्रोटीन, ग्लाइकोलिपिड्स, आदि) का हिस्सा हैं। इस मामले में, मोनोसेकेराइड एक दूसरे से और अणु के गैर-कार्बोहाइड्रेट भाग से ग्लाइकोसिडिक बांड द्वारा जुड़े होते हैं। जब एसिड या एंजाइम द्वारा हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, तो इन बंधनों को मोनोसैकेराइड जारी करने के लिए तोड़ा जा सकता है। प्रकृति में, डी-ग्लूकोज और डी-फ्रुक्टोज के अपवाद के साथ, मुक्त मोनोसेकेराइड दुर्लभ हैं। कार्बन डाइऑक्साइड और पानी से मोनोसैकेराइड का जैवसंश्लेषण पौधों में होता है (प्रकाश संश्लेषण देखें); मोनोसेकेराइड के सक्रिय डेरिवेटिव - न्यूक्लियोसाइड डिफॉस्फेट शर्करा - की भागीदारी के साथ, एक नियम के रूप में, जटिल कार्बोहाइड्रेट का जैवसंश्लेषण होता है। शरीर में मोनोसेकेराइड का टूटना (उदाहरण के लिए, अल्कोहलिक किण्वन, ग्लाइकोलाइसिस) ऊर्जा की रिहाई के साथ होता है।

आवेदन पत्र।कुछ मुक्त मोनोसेकेराइड और उनके डेरिवेटिव (उदाहरण के लिए, ग्लूकोज, फ्रुक्टोज और इसके डाइफॉस्फेट, आदि) का उपयोग किया जाता है खाद्य उद्योगऔर दवा.

37. ग्लूकोज (C6H12O6)("अंगूर चीनी", डेक्सट्रोज़) अंगूर सहित कई फलों और जामुनों के रस में पाया जाता है, यहीं से इस प्रकार की चीनी का नाम आता है। यह छह-हाइड्रॉक्सी शर्करा (हेक्सोज़) है।

भौतिक गुण. मीठा स्वाद वाला एक सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में अत्यधिक घुलनशील, ईथर में अघुलनशील, अल्कोहल में खराब घुलनशील।

अणु संरचना

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O

ग्लूकोज चक्र (α और β ग्लूकोज) के रूप में मौजूद हो सकता है।

α और β ग्लूकोज

फिशर प्रक्षेपण से हॉवर्थ प्रक्षेपण तक ग्लूकोज का संक्रमण। ग्लूकोज अधिकांश डिसैकराइड और पॉलीसेकेराइड के हाइड्रोलिसिस का अंतिम उत्पाद है।

जैविक भूमिका.ग्लूकोज प्रकाश संश्लेषण का मुख्य उत्पाद है और केल्विन चक्र में बनता है।

मानव और पशु शरीर में, ग्लूकोज चयापचय प्रक्रियाओं के लिए ऊर्जा का मुख्य और सबसे सार्वभौमिक स्रोत है। जानवरों के शरीर की सभी कोशिकाओं में ग्लूकोज को चयापचय करने की क्षमता होती है। साथ ही, शरीर की सभी कोशिकाएं नहीं, बल्कि उनके कुछ प्रकार ही अन्य ऊर्जा स्रोतों का उपयोग करने की क्षमता रखते हैं - उदाहरण के लिए, मुक्त फैटी एसिड और ग्लिसरॉल, फ्रुक्टोज या लैक्टिक एसिड।

से ग्लूकोज का परिवहन बाहरी वातावरणअंदर पशु सेलएक विशेष प्रोटीन अणु - एक हेक्सोज़ वाहक (ट्रांसपोर्टर) की मदद से सक्रिय ट्रांसमेम्ब्रेन ट्रांसफर द्वारा किया जाता है।

कोशिकाओं में ग्लूकोज एटीपी के रूप में ऊर्जा उत्पन्न करने के लिए ग्लाइकोलाइसिस से गुजर सकता है। ग्लाइकोलाइसिस श्रृंखला में पहला एंजाइम हेक्सोकाइनेज है। सेल हेक्सोकिनेस गतिविधि हार्मोन के विनियमन प्रभाव के तहत होती है - इस प्रकार, इंसुलिन तेजी से हेक्सोकिनेस गतिविधि को बढ़ाता है और, परिणामस्वरूप, कोशिकाओं द्वारा ग्लूकोज का उपयोग, और ग्लूकोकार्टोइकोड्स हेक्सोकिनेस गतिविधि को कम करता है।

ग्लूकोज के अलावा कई ऊर्जा स्रोतों को सीधे यकृत में ग्लूकोज में परिवर्तित किया जा सकता है - उदाहरण के लिए, लैक्टिक एसिड, कई मुक्त फैटी एसिड और ग्लिसरॉल, या मुक्त अमीनो एसिड, विशेष रूप से सबसे सरल जैसे एलानिन। लीवर में अन्य यौगिकों से ग्लूकोज बनाने की प्रक्रिया को ग्लूकोनियोजेनेसिस कहा जाता है।

वे ऊर्जा स्रोत जिनके लिए ग्लूकोज में कोई प्रत्यक्ष जैव रासायनिक रूपांतरण नहीं होता है, उनका उपयोग यकृत कोशिकाओं द्वारा एटीपी का उत्पादन करने और ग्लूकोनियोजेनेसिस की प्रक्रियाओं के लिए बाद की ऊर्जा आपूर्ति, लैक्टिक एसिड से ग्लूकोज के पुनर्संश्लेषण, या ग्लाइकोजन पॉलीसेकेराइड के संश्लेषण की प्रक्रिया के लिए ऊर्जा आपूर्ति के लिए किया जा सकता है। ग्लूकोज मोनोमर्स से भंडार। ग्लाइकोजन से ग्लूकोज फिर से सरल विखंडन द्वारा आसानी से निर्मित होता है।

रक्त में ग्लूकोज के स्थिर स्तर को बनाए रखने के असाधारण महत्व के कारण, मनुष्यों और कई अन्य जानवरों में कार्बोहाइड्रेट चयापचय मापदंडों के हार्मोनल विनियमन की एक जटिल प्रणाली होती है। जब 1 ग्राम ग्लूकोज कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत होता है, तो 17.6 kJ ऊर्जा निकलती है। ऑक्सीकरण अवस्था -4 कार्बन परमाणुओं (C-4) के रूप में ग्लूकोज अणु में संग्रहीत अधिकतम "संभावित ऊर्जा" को चयापचय प्रक्रियाओं के दौरान C+4 (CO2 अणु में) तक कम किया जा सकता है। पिछले स्तर पर इसकी बहाली स्वपोषी द्वारा की जा सकती है।

फ्रुक्टोज़, या फल शर्करा C6H12O6- एक मोनोसैकेराइड, जो लगभग सभी मीठे जामुनों और फलों में मुक्त रूप में मौजूद होता है। बहुत से लोग चीनी को सिंथेटिक दवाओं से नहीं, बल्कि प्राकृतिक फ्रुक्टोज से बदलना पसंद करते हैं।

ग्लूकोज के विपरीत, जो ऊर्जा के एक सार्वभौमिक स्रोत के रूप में कार्य करता है, फ्रुक्टोज इंसुलिन पर निर्भर ऊतकों द्वारा अवशोषित नहीं होता है। यह लगभग पूरी तरह से यकृत कोशिकाओं द्वारा अवशोषित और चयापचय किया जाता है। मानव शरीर में वस्तुतः कोई भी अन्य कोशिका (शुक्राणु को छोड़कर) फ्रुक्टोज का उपयोग नहीं कर सकती है। यकृत कोशिकाओं में, फ्रुक्टोज को फॉस्फोराइलेट किया जाता है और फिर ट्रायोज़ में तोड़ दिया जाता है, जिसका उपयोग या तो फैटी एसिड संश्लेषण के लिए किया जाता है, जिससे मोटापा हो सकता है, साथ ही ट्राइग्लिसराइड के स्तर में वृद्धि हो सकती है (जिससे एथेरोस्क्लेरोसिस का खतरा बढ़ जाता है), या ग्लाइकोजन के लिए उपयोग किया जाता है। संश्लेषण (ग्लूकोनोजेनेसिस के दौरान आंशिक रूप से ग्लूकोज में परिवर्तित हो जाता है)। हालाँकि, फ्रुक्टोज का ग्लूकोज में रूपांतरण एक जटिल, बहु-चरणीय प्रक्रिया है, और फ्रुक्टोज को संसाधित करने की यकृत की क्षमता सीमित है। यह सवाल कि क्या फ्रुक्टोज को मधुमेह रोगियों के आहार में शामिल किया जाना चाहिए, क्योंकि इसके अवशोषण के लिए इंसुलिन की आवश्यकता नहीं होती है, हाल के वर्षों में गहन अध्ययन किया गया है।

हालांकि स्वस्थ व्यक्तिफ्रुक्टोज रक्त शर्करा के स्तर को नहीं बढ़ाता (या थोड़ा बढ़ाता है); मधुमेह के रोगियों में, फ्रुक्टोज अक्सर ग्लूकोज के स्तर में वृद्धि का कारण बनता है। दूसरी ओर, कोशिकाओं में ग्लूकोज की कमी के कारण, मधुमेह रोगियों के शरीर में वसा जल सकती है, जिससे वसा भंडार में कमी हो सकती है। इस मामले में, फ्रुक्टोज़, जो आसानी से वसा में परिवर्तित हो जाता है और इंसुलिन की आवश्यकता नहीं होती है, का उपयोग उन्हें बहाल करने के लिए किया जा सकता है। फ्रुक्टोज का लाभ यह है कि अपेक्षाकृत कम मात्रा में फ्रुक्टोज के साथ एक व्यंजन को मीठा स्वाद दिया जा सकता है, क्योंकि चीनी (380 किलो कैलोरी/100 ग्राम) के समान कैलोरी सामग्री के साथ, यह 1.2-1.8 गुना अधिक मीठा होता है। हालाँकि, अध्ययनों से पता चलता है कि फ्रुक्टोज उपभोक्ता अपने कैलोरी सेवन को कम नहीं करते हैं; इसके बजाय, वे मीठा भोजन खाते हैं।

39. ओलिगोसैकेराइड्स- ये ऑलिगोमर्स हैं जिनमें कई (20 से अधिक नहीं) मोनोमर्स होते हैं - मोनोसेकेराइड, पॉलीसेकेराइड के विपरीत, जिसमें दसियों, सैकड़ों या हजारों मोनोसेकेराइड होते हैं; - ग्लाइकोसिडिक बंधन से जुड़े कई मोनोसेकेराइड अवशेषों (2 से 10 तक) से निर्मित यौगिक।

ओलिगोसेकेराइड का एक बहुत ही महत्वपूर्ण और व्यापक विशेष मामला डिसैकराइड है - डिमर जिसमें मोनोसेकेराइड के दो अणु होते हैं।

आप ट्राई-, टेट्रा- आदि के बारे में भी बात कर सकते हैं। सैकराइड्स

40. डिसैकराइड- ऑलिगोसेकेराइड के एक उपवर्ग का सामान्य नाम जिसमें अणु में दो मोनोमर्स होते हैं - मोनोसेकेराइड। डिसैकराइड दो मोनोसैकेराइड, आमतौर पर हेक्सोज़ के बीच संघनन प्रतिक्रिया से बनते हैं। संघनन प्रतिक्रिया में पानी निकालना शामिल है। संघनन प्रतिक्रिया से उत्पन्न मोनोसैकराइडों के बीच के बंधन को ग्लाइकोसिडिक बंधन कहा जाता है। आमतौर पर, यह बंधन आसन्न मोनोसैकेराइड इकाइयों (1,4-ग्लाइकोसिडिक बंधन) के पहले और चौथे कार्बन परमाणुओं के बीच बनता है।

संघनन प्रक्रिया को अनगिनत बार दोहराया जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप विशाल पॉलीसेकेराइड अणुओं का निर्माण होता है। एक बार जब मोनोसैकेराइड इकाइयाँ संयुक्त हो जाती हैं, तो उन्हें अवशेष कहा जाता है। सबसे आम डिसैकराइड लैक्टोज और सुक्रोज हैं।

उत्परिवर्तन(लैटिन म्यूटो-चेंज और रोटेटियो - रोटेशन से), ऑप्टिकल मान में परिवर्तन। उनके एपिमेराइजेशन के कारण ऑप्टिकली सक्रिय यौगिकों के समाधान का घूर्णन। मोनोसेकेराइड की विशेषता, ऑलिगोसेकेराइड, लैक्टोन आदि को कम करना। उत्परिवर्तन को अम्ल और क्षार द्वारा उत्प्रेरित किया जा सकता है। ग्लूकोज के मामले में, उत्परिवर्तन को संतुलन की स्थापना द्वारा समझाया गया है: संतुलन पर, अल्फा रूप का 38% और बीटा रूप का 62% मौजूद होता है। मध्यवर्ती एल्डिहाइड फॉर्म नगण्य रूप से छोटी सांद्रता में निहित है। लाभ, बी-फॉर्म के गठन को इस तथ्य से समझाया गया है कि यह अधिक थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर है।

"सिल्वर मिरर" और "कॉपर मिरर" प्रतिक्रियाएं एल्डिहाइड की विशेषता हैं

1) "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया, टेस्ट ट्यूब की दीवारों पर एजी अवक्षेप का निर्माण

2) "कॉपर मिरर" प्रतिक्रिया, लाल Cu2O अवक्षेप का अवक्षेपण

40. बदले में, डिसैकराइड, जो कुछ मामलों में उत्पन्न होते हैं पॉलीसेकेराइड का हाइड्रोलिसिस(स्टार्च के हाइड्रोलिसिस के दौरान माल्टोज़, सेलूलोज़ के हाइड्रोलिसिस के दौरान सेलोबायोज) या शरीर में मुक्त रूप में मौजूद (लैक्टोज, सुक्रोज, ट्रेहलोज, आदि), ओ- और पी-ग्लाइकोसिडेस की उत्प्रेरक क्रिया के तहत अलग-अलग मोनोसेकेराइड में हाइड्रोलाइज्ड होते हैं। . सभी ग्लाइकोसिडेज़, ट्रेहलेज़ (ओटी, ओमरेहलोज़-ग्लूकोहाइड्रॉक्सीगैस) के अपवाद के साथ, विशिष्टता की एक विस्तृत श्रृंखला द्वारा प्रतिष्ठित होते हैं, जो लगभग किसी भी ग्लाइकोसाइड के हाइड्रोलिसिस को तेज करते हैं जो एक या दूसरे ए- या (3-मोनोसेकेराइड) के व्युत्पन्न होते हैं। इस प्रकार, ए -ग्लूकोसिडेज़ ए-ग्लूकोसाइड्स की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया को तेज करता है, जिसमें माल्टोज़ भी शामिल है; पी-ग्लूकोसिडेज़ - पी-ग्लूकोसाइड्स, जिसमें सेलोबायोस भी शामिल है; बी-गैलेक्टोसिडेज़ - बी-गैलेक्टोसाइड्स और उनमें से लैक्टोज़, आदि। ए और पी-ग्लूकोसिडेज़ की कार्रवाई के उदाहरण थे पहले दिया गया

41. असफलता के अनुसार डिसैकराइड की रासायनिक संरचनाट्रेहलोज़ प्रकार (ग्लाइकोसाइड-ग्लाइकोसाइड्स) और माल्टोज़ प्रकार (ग्लाइकोसाइड-ग्लूकोज़) में काफी भिन्न रासायनिक गुण होते हैं: पहले वाले एल्डिहाइड या कीटोन समूह की कोई प्रतिक्रिया नहीं देते हैं, यानी वे ऑक्सीकरण नहीं करते हैं, कम नहीं होते हैं, ओसाज़ोन नहीं बनाते हैं , एक पॉलीकोडेंसेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश करें (राल न करें), उत्परिवर्तित न करें, आदि। माल्टोज़ जैसे डिसैकराइड के लिए, इसके विपरीत, सभी उल्लिखित प्रतिक्रियाएं बहुत विशिष्ट हैं। दो प्रकार की डिसैकराइड संरचना और उनकी संरचना में शामिल मोनोसैकेराइड अवशेषों के गुणों के बारे में ऊपर जो कहा गया था, उससे इस अंतर का कारण बिल्कुल स्पष्ट है। यह इस तथ्य में निहित है कि केवल माल्टोज़ जैसे डिसैकेराइड में ही रिंग्ड टॉटोमेरिज्म संभव है, जिसके परिणामस्वरूप एक मुक्त एल्डिहाइड या कीटोन समूह बनता है, जो अपने विशिष्ट गुणों को प्रदर्शित करता है।

अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल के लिए, दोनों प्रकार के डिसैकराइड समान प्रतिक्रिया देते हैं: वे ईथर और एस्टर बनाते हैं, और धातु ऑक्साइड हाइड्रेट्स के साथ बातचीत करते हैं।

प्रकृति में बड़ी संख्या में डिसैकराइड मौजूद हैं; उनमें से सबसे महत्वपूर्ण हैं उपर्युक्त ट्रेहलोज़ और माल्टोज़, साथ ही सुक्रोज़, सेलोबायोज़ और लैक्टोज़।

42. माल्टोज़(अंग्रेजी माल्ट से - माल्ट) - माल्ट चीनी, एक प्राकृतिक डिसैकराइड जिसमें दो ग्लूकोज अवशेष होते हैं; जौ, राई और अन्य अनाजों के अंकुरित अनाज (माल्ट) में बड़ी मात्रा में पाया जाता है; टमाटर, परागकण और कई पौधों के अमृत में भी पाया जाता है। एम. पानी में आसानी से घुलनशील है और इसका स्वाद मीठा है; यह एक अपचायी शर्करा है क्योंकि इसमें एक अप्रतिस्थापित हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल समूह है। बी-डी-ग्लूकोपाइरानोसिलफॉस्फेट और डी-ग्लूकोज से एम. का जैवसंश्लेषण केवल बैक्टीरिया की कुछ प्रजातियों में ही जाना जाता है। जानवरों और पौधों के जीवों में, मैग्नीशियम स्टार्च और ग्लाइकोजन के एंजाइमेटिक टूटने से बनता है (एमाइलेज़ देखें)। एम. का दो ग्लूकोज अवशेषों में टूटना एंजाइम ए-ग्लूकोसिडेज़ या माल्टेज़ की क्रिया के परिणामस्वरूप होता है, जो जानवरों और मनुष्यों के पाचन रस, अंकुरित अनाज, मोल्ड और खमीर में पाया जाता है। मानव आंतों के म्यूकोसा में इस एंजाइम की आनुवंशिक रूप से निर्धारित अनुपस्थिति एम. के प्रति जन्मजात असहिष्णुता की ओर ले जाती है, एक गंभीर बीमारी जिसके लिए आहार से एम., स्टार्च और ग्लाइकोजन को बाहर करने या भोजन में एंजाइम माल्टेज़ को शामिल करने की आवश्यकता होती है।

जब माल्टोज़ को तनु अम्ल के साथ उबाला जाता है और एक एंजाइम की क्रिया के तहत, माल्टेज़ हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है (दो ग्लूकोज अणु C6H12O6 बनते हैं)। माल्टोज़ मानव शरीर द्वारा आसानी से अवशोषित हो जाता है। आणविक भार - 342.32 टी गलनांक - 108 (निर्जल)

43. लैक्टोज(लैटिन लैक्टिस से - दूध) C12H22O11 - डिसैकराइड समूह का एक कार्बोहाइड्रेट, जो दूध और डेयरी उत्पादों में पाया जाता है। लैक्टोज अणु में ग्लूकोज और गैलेक्टोज अणुओं के अवशेष होते हैं। लैक्टोज को कभी-कभी दूध शर्करा भी कहा जाता है।

रासायनिक गुण।जब तनु अम्ल के साथ उबाला जाता है, तो लैक्टोज हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है।

लैक्टोज दूध के मट्ठे से प्राप्त होता है।

आवेदन पत्र।संस्कृति मीडिया तैयार करने के लिए उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए पेनिसिलिन के उत्पादन में। फार्मास्युटिकल उद्योग में एक सहायक पदार्थ (एक्सीसिएंट) के रूप में उपयोग किया जाता है।

लैक्टोज से, लैक्टुलोज प्राप्त होता है - कब्ज जैसे आंतों के विकारों के इलाज के लिए एक मूल्यवान दवा।

44. सुक्रोज C12H22O11, या चुकंदर चीनी, गन्ना चीनी, रोजमर्रा की जिंदगी में सिर्फ चीनी - एक डिसैकराइड जिसमें दो मोनोसेकेराइड होते हैं - α-ग्लूकोज और β-फ्रुक्टोज।

सुक्रोज प्रकृति में एक बहुत ही सामान्य डिसैकराइड है; यह कई फलों, फलों और जामुनों में पाया जाता है। सुक्रोज की मात्रा विशेष रूप से चुकंदर और गन्ने में अधिक होती है, जिनका उपयोग किया जाता है औद्योगिक उत्पादनटेबल शूगर।

सुक्रोज में उच्च घुलनशीलता होती है। रासायनिक रूप से, फ्रुक्टोज काफी निष्क्रिय है, अर्थात। एक स्थान से दूसरे स्थान पर जाने पर, यह लगभग चयापचय में शामिल नहीं होता है। कभी-कभी सुक्रोज को आरक्षित पोषक तत्व के रूप में संग्रहित किया जाता है।

आंत में प्रवेश करने वाला सुक्रोज, छोटी आंत में अल्फा-ग्लूकोसिडेज़ द्वारा तेजी से ग्लूकोज और फ्रुक्टोज में हाइड्रोलाइज हो जाता है, जो फिर रक्त में अवशोषित हो जाते हैं। अल्फा-ग्लूकोसिडेज़ अवरोधक, जैसे कि एकरबोज़, सुक्रोज़ के टूटने और अवशोषण को रोकते हैं, साथ ही अल्फा-ग्लूकोसिडेज़ द्वारा हाइड्रोलाइज़ किए गए अन्य कार्बोहाइड्रेट, विशेष रूप से स्टार्च को रोकते हैं। इसका उपयोग टाइप 2 मधुमेह के उपचार में किया जाता है। समानार्थक शब्द: अल्फा-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल-बीटा-डी-फ्रुक्टोफ्यूरानोसाइड, चुकंदर चीनी, गन्ना चीनी।

रासायनिक और भौतिक गुण.आणविक भार 342.3 एएमयू। सकल सूत्र (पहाड़ी प्रणाली): C12H22O11. स्वाद मीठा होता है. घुलनशीलता (ग्राम प्रति 100 ग्राम): पानी में 179 (0°C) और 487 (100°C), इथेनॉल में 0.9 (20°C)। मेथनॉल में थोड़ा घुलनशील. डायथाइल ईथर में अघुलनशील। घनत्व 1.5879 ग्राम/सेमी3 (15°C)। सोडियम डी-लाइन के लिए विशिष्ट रोटेशन: 66.53 (पानी; 35 ग्राम/100 ग्राम; 20 डिग्री सेल्सियस)। जब तरल हवा से ठंडा किया जाता है और तेज रोशनी से रोशन किया जाता है, तो सुक्रोज क्रिस्टल फॉस्फोरस हो जाते हैं। अपचायक गुण प्रदर्शित नहीं करता - टॉलेंस अभिकर्मक और फेहलिंग अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता। सुक्रोज अणु में हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति की पुष्टि धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया से आसानी से की जाती है। यदि सुक्रोज का घोल कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड में मिलाया जाता है, तो कॉपर सुक्रोज का चमकीला नीला घोल बनता है। सुक्रोज में कोई एल्डिहाइड समूह नहीं है: जब सिल्वर (I) ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ गर्म किया जाता है, तो यह "सिल्वर मिरर" नहीं देता है; जब कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ गर्म किया जाता है, तो यह लाल कॉपर (I) ऑक्साइड नहीं बनाता है . आणविक सूत्र C12H22O11 के साथ सुक्रोज के आइसोमर्स में, माल्टोज़ और लैक्टोज़ को प्रतिष्ठित किया जा सकता है।

पानी के साथ सुक्रोज की प्रतिक्रिया.यदि आप सुक्रोज के घोल को हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ्यूरिक एसिड की कुछ बूंदों के साथ उबालते हैं और क्षार के साथ एसिड को बेअसर करते हैं, और फिर घोल को गर्म करते हैं, तो एल्डिहाइड समूहों वाले अणु दिखाई देते हैं, जो कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को कॉपर (I) ऑक्साइड में कम कर देते हैं। इस प्रतिक्रिया से पता चलता है कि एसिड की उत्प्रेरक क्रिया के तहत सुक्रोज हाइड्रोलिसिस से गुजरता है, जिसके परिणामस्वरूप ग्लूकोज और फ्रुक्टोज का निर्माण होता है: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

प्राकृतिक और मानवजनित स्रोत।गन्ना, चुकंदर (28% तक शुष्क पदार्थ), पौधों के रस और फल (उदाहरण के लिए, सन्टी, मेपल, तरबूज और गाजर) में निहित है। सुक्रोज का स्रोत - चुकंदर या बेंत से - स्थिर कार्बन आइसोटोप 12C और 13C की सामग्री के अनुपात से निर्धारित होता है। चुकंदर में कार्बन डाइऑक्साइड (फॉस्फोग्लिसरिक एसिड के माध्यम से) को आत्मसात करने के लिए C3 तंत्र होता है और अधिमानतः 12C आइसोटोप को अवशोषित करता है; गन्ने में कार्बन डाइऑक्साइड (ऑक्सालोएसिटिक एसिड के माध्यम से) को अवशोषित करने के लिए C4 तंत्र होता है और अधिमानतः 13C आइसोटोप को अवशोषित करता है।

45. सेलोबायोज़- डिसैकेराइड्स के समूह से एक कार्बोहाइड्रेट, जिसमें β-ग्लूकोसिडिक बंधन से जुड़े दो ग्लूकोज अवशेष होते हैं; सेलूलोज़ की मुख्य संरचनात्मक इकाई।

सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में अत्यधिक घुलनशील। सेलोबायोज़ की विशेषता एल्डिहाइड (हेमिसिएटल) समूह और हाइड्रॉक्सिल समूहों से जुड़ी प्रतिक्रियाओं से होती है। एसिड हाइड्रोलिसिस के दौरान या एंजाइम β-ग्लूकोसिडेज़ की क्रिया के तहत, सेलोबायोज 2 ग्लूकोज अणुओं को बनाने के लिए टूट जाता है।

सेल्युलोज के आंशिक जल अपघटन द्वारा सेलोबायोज प्राप्त किया जाता है। सेलोबायोज कुछ पेड़ों के रस में मुक्त रूप में पाया जाता है।

46. ​​​​पॉलीसेकेराइड- जटिल उच्च-आणविक कार्बोहाइड्रेट के एक वर्ग का सामान्य नाम, जिसके अणुओं में दसियों, सैकड़ों या हजारों मोनोमर्स होते हैं - मोनोसेकेराइड।

पॉलीसेकेराइड जानवरों और पौधों के जीवों के जीवन के लिए आवश्यक हैं। वे शरीर के चयापचय के परिणामस्वरूप उत्पन्न ऊर्जा के मुख्य स्रोतों में से एक हैं। वे प्रतिरक्षा प्रक्रियाओं में भाग लेते हैं, ऊतकों में कोशिका आसंजन प्रदान करते हैं, और जीवमंडल में कार्बनिक पदार्थों का बड़ा हिस्सा बनाते हैं।

पौधे की उत्पत्ति के पॉलीसेकेराइड की विविध जैविक गतिविधि स्थापित की गई है: एंटीबायोटिक, एंटीवायरल, एंटीट्यूमर, एंटीडोट [स्रोत 236 दिन निर्दिष्ट नहीं]। पौधे की उत्पत्ति के पॉलीसेकेराइड रक्त प्लाज्मा में प्रोटीन और लिपोप्रोटीन के साथ कॉम्प्लेक्स बनाने की क्षमता के कारण लिपिमिया और संवहनी एथेरोमैटोसिस को कम करने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।

पॉलीसेकेराइड में विशेष रूप से शामिल हैं:

डेक्सट्रिन एक पॉलीसेकेराइड है, जो स्टार्च हाइड्रोलिसिस का एक उत्पाद है;

स्टार्च पौधों के जीवों में ऊर्जा भंडार के रूप में जमा होने वाला मुख्य पॉलीसेकेराइड है;

ग्लाइकोजन एक पॉलीसेकेराइड है जो पशु जीवों की कोशिकाओं में ऊर्जा भंडार के रूप में जमा होता है, लेकिन पौधों के ऊतकों में कम मात्रा में पाया जाता है;

सेलूलोज़ पौधों की कोशिका दीवारों का मुख्य संरचनात्मक पॉलीसेकेराइड है;

गैलेक्टोमैनन्स - फलियां परिवार के कुछ पौधों के भंडारण पॉलीसेकेराइड, जैसे ग्वाराना और टिड्डी बीन गम;

ग्लूकोमैनन कोनजैक कंदों से प्राप्त एक पॉलीसेकेराइड है, जिसमें ग्लूकोज और मैनोज की वैकल्पिक इकाइयां शामिल हैं, एक घुलनशील आहार फाइबर जो भूख को कम करता है;

अमाइलॉइड - चर्मपत्र कागज के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

सेलूलोज़ (लैट से. सेल्युला - कोशिका, फाइबर के समान) - [C6H7O2(OH)3]n, पॉलीसेकेराइड; सभी उच्च पौधों की कोशिका झिल्ली का मुख्य घटक।

सेलूलोज़ में ग्लूकोज अणुओं के अवशेष होते हैं, जो सेलूलोज़ के एसिड हाइड्रोलिसिस के दौरान बनते हैं:

(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6

सेलूलोज़ एक लंबा धागा है जिसमें 300-2500 ग्लूकोज अवशेष होते हैं, बिना पार्श्व शाखाओं के। ये धागे कई हाइड्रोजन बंधों द्वारा आपस में जुड़े होते हैं, जिससे सेलूलोज़ को अधिक यांत्रिक शक्ति मिलती है। स्तनधारियों (अधिकांश अन्य जानवरों की तरह) में एंजाइम नहीं होते हैं जो सेलूलोज़ को तोड़ सकते हैं। हालाँकि, कई शाकाहारी जानवरों (उदाहरण के लिए, जुगाली करने वालों) के पाचन तंत्र में सहजीवी बैक्टीरिया होते हैं जो टूट जाते हैं और मेजबानों को इस पॉलीसेकेराइड को अवशोषित करने में मदद करते हैं।

औद्योगिक विधि से, सेलूलोज़ का उत्पादन लुगदी मिलों में खाना पकाने से होता है जो औद्योगिक परिसरों (मिलों) का हिस्सा हैं। प्रयुक्त अभिकर्मकों के प्रकार के आधार पर, लुगदी पकाने की निम्नलिखित विधियों को प्रतिष्ठित किया जाता है:

सल्फ़ाइट। खाना पकाने के घोल में सल्फ्यूरस एसिड और उसका नमक होता है, उदाहरण के लिए सोडियम हाइड्रोसल्फाइट। इस विधि का उपयोग कम राल वाली लकड़ी की प्रजातियों से सेलूलोज़ प्राप्त करने के लिए किया जाता है: स्प्रूस, देवदार।

क्षारीय:

नैट्रॉननी। सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल का उपयोग किया जाता है। सोडा विधि का उपयोग पर्णपाती लकड़ी और वार्षिक पौधों से सेलूलोज़ प्राप्त करने के लिए किया जा सकता है।

सल्फेट. आज सबसे आम तरीका. प्रयुक्त अभिकर्मक सोडियम हाइड्रॉक्साइड और सोडियम सल्फाइड युक्त एक घोल है, जिसे सफेद शराब कहा जाता है। इस विधि का नाम सोडियम सल्फेट से लिया गया है, जिससे लुगदी मिलों में सफेद शराब के लिए सल्फाइड प्राप्त किया जाता है। यह विधि किसी भी प्रकार की पादप सामग्री से सेल्युलोज के उत्पादन के लिए उपयुक्त है। इसका नुकसान प्रतिकूल प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप बड़ी मात्रा में दुर्गंधयुक्त सल्फर यौगिकों की रिहाई है: मिथाइल मर्कैप्टन, डाइमिथाइल सल्फाइड, आदि।

पकाने के बाद प्राप्त तकनीकी सेलूलोज़ में विभिन्न अशुद्धियाँ होती हैं: लिग्निन, हेमिकेलुलोज़। यदि सेल्युलोज का उद्देश्य रासायनिक प्रसंस्करण (उदाहरण के लिए, कृत्रिम फाइबर का उत्पादन करना) है, तो इसे हेमिकेलुलोज को हटाने के लिए ठंडे या गर्म क्षार समाधान के साथ शोधन - उपचार के अधीन किया जाता है।

अवशिष्ट लिग्निन को हटाने और गूदे को सफेद बनाने के लिए इसे ब्लीच किया जाता है। पारंपरिक क्लोरीन विरंजन में दो चरण शामिल हैं:

क्लोरीन उपचार - लिग्निन मैक्रोमोलेक्यूल्स को नष्ट करने के लिए;

क्षार उपचार - लिग्निन विनाश के परिणामी उत्पादों को निकालने के लिए।

47. स्टार्च- एमाइलोज और एमाइलोपेक्टिन के पॉलीसेकेराइड, जिसका मोनोमर अल्फा-ग्लूकोज है। प्रकाश (प्रकाश संश्लेषण) के प्रभाव में विभिन्न पौधों द्वारा संश्लेषित स्टार्च में कई अलग-अलग संरचनाएं और अनाज संरचनाएं होती हैं।

जैविक गुण.स्टार्च, प्रकाश संश्लेषण के उत्पादों में से एक होने के नाते, प्रकृति में व्यापक है। पौधों के लिए, यह पोषक तत्वों की आपूर्ति है और मुख्य रूप से फलों, बीजों और कंदों में पाया जाता है। अनाज के पौधों के अनाज स्टार्च में सबसे समृद्ध हैं: चावल (86% तक), गेहूं (75% तक), मक्का (72% तक), और आलू के कंद (24% तक)।

मानव शरीर के लिए, स्टार्च, सुक्रोज के साथ, कार्बोहाइड्रेट के मुख्य आपूर्तिकर्ता के रूप में कार्य करता है - भोजन के सबसे महत्वपूर्ण घटकों में से एक। एंजाइमों की कार्रवाई के तहत, स्टार्च ग्लूकोज में हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है, जो कोशिकाओं में कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत हो जाता है, जिससे जीवित जीव के कामकाज के लिए आवश्यक ऊर्जा निकलती है।

जैवसंश्लेषण।प्रकाश संश्लेषण के दौरान हरे पौधों में उत्पादित ग्लूकोज का कुछ हिस्सा स्टार्च में परिवर्तित हो जाता है:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6(ग्लूकोज) → (C6H10O5)n + nH2O

सामान्य तौर पर, इसे 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n 6nO2 के रूप में लिखा जा सकता है।

स्टार्च आरक्षित पोषण के रूप में कंदों, फलों और पौधों के बीजों में जमा हो जाता है। इस प्रकार, आलू के कंदों में 24% तक स्टार्च, गेहूं के दानों में 64% तक, चावल में 75%, मक्का में 70% तक स्टार्च होता है।

ग्लाइकोजन एक पॉलीसैकेराइड है, ग्लूकोज अवशेषों द्वारा गठित; मनुष्यों और जानवरों में मुख्य भंडारण कार्बोहाइड्रेट। ग्लाइकोजन (जिसे कभी-कभी पशु स्टार्च भी कहा जाता है, हालांकि यह शब्द सटीक नहीं है) पशु कोशिकाओं में ग्लूकोज का प्राथमिक भंडारण रूप है। यह कई प्रकार की कोशिकाओं (मुख्य रूप से यकृत और मांसपेशियों) में साइटोप्लाज्म में कणिकाओं के रूप में जमा होता है। ग्लाइकोजन एक ऊर्जा भंडार बनाता है जिसे ग्लूकोज की अचानक कमी की भरपाई के लिए यदि आवश्यक हो तो जल्दी से जुटाया जा सकता है। हालाँकि, ग्लाइकोजन भंडारण, प्रति ग्राम कैलोरी में ट्राइग्लिसराइड (वसा) भंडारण जितना सघन नहीं है। केवल यकृत कोशिकाओं (हेपेटोसाइट्स) में संग्रहीत ग्लाइकोजन को पूरे शरीर को ईंधन देने के लिए ग्लूकोज में परिवर्तित किया जा सकता है, और हेपेटोसाइट्स अपने वजन का 8 प्रतिशत तक ग्लाइकोजन के रूप में संग्रहीत करने में सक्षम हैं, जो किसी भी प्रकार की कोशिका की उच्चतम सांद्रता है। वयस्कों में यकृत में ग्लाइकोजन का कुल द्रव्यमान 100-120 ग्राम तक पहुंच सकता है। मांसपेशियों में, ग्लाइकोजन विशेष रूप से स्थानीय खपत के लिए ग्लूकोज में परिवर्तित हो जाता है और बहुत कम सांद्रता (कुल मांसपेशी द्रव्यमान का 1% से अधिक नहीं) में जमा होता है, जबकि साथ ही इसका कुल मांसपेशी रिजर्व हेपेटोसाइट्स में जमा रिजर्व से अधिक हो सकता है। ग्लाइकोजन की थोड़ी मात्रा गुर्दे में पाई जाती है, और इससे भी कम मात्रा कुछ प्रकार की मस्तिष्क कोशिकाओं (ग्लिअल कोशिकाओं) और सफेद रक्त कोशिकाओं में पाई जाती है।

48. काइटिन(C8H13O5N) (फ्रेंच चिटिन, ग्रीक चिटोन से: चिटोन - कपड़े, त्वचा, खोल) - नाइट्रोजन युक्त पॉलीसेकेराइड के समूह से एक प्राकृतिक यौगिक। रासायनिक नाम: पॉली-एन-एसिटाइल-डी-ग्लूकोज-2-एमाइन, बी-(1,4)-ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड से जुड़े एन-एसिटाइलग्लुकोसामाइन अवशेषों का एक बहुलक। आर्थ्रोपोड्स और कई अन्य अकशेरुकी जीवों के एक्सोस्केलेटन (छल्ली) का मुख्य घटक, यह कवक और बैक्टीरिया की कोशिका दीवार का हिस्सा है।

प्रकृति में वितरण.काइटिन प्रकृति में सबसे आम पॉलीसेकेराइड में से एक है; पृथ्वी पर हर साल जीवित जीवों में लगभग 10 गीगाटन काइटिन बनता और विघटित होता है।

सुरक्षात्मक और सहायक कार्य करता है, कोशिका कठोरता सुनिश्चित करता है - कवक की कोशिका दीवारों में पाया जाता है।

आर्थ्रोपोड्स के बाह्यकंकाल का मुख्य घटक।

काइटिन कई अन्य जानवरों के शरीर में भी बनता है - विभिन्न कीड़े, कोइलेंटरेट्स, आदि।

चिटिन का उत्पादन और उपयोग करने वाले सभी जीवों में, यह शुद्ध रूप में नहीं पाया जाता है, बल्कि अन्य पॉलीसेकेराइड के साथ संयोजन में पाया जाता है, और अक्सर प्रोटीन से जुड़ा होता है। इस तथ्य के बावजूद कि काइटिन एक ऐसा पदार्थ है जो संरचना, भौतिक-रासायनिक गुणों आदि में बहुत समान है जैविक भूमिकासेल्युलोज के विपरीत, काइटिन उन जीवों में नहीं पाया जा सका जो सेल्युलोज (पौधे, कुछ बैक्टीरिया) बनाते हैं।

चिटिन की रसायन शास्त्र.अपने प्राकृतिक रूप में, विभिन्न जीवों के चिटिन संरचना और गुणों में कुछ भिन्न होते हैं। चिटिन का आणविक भार 260,000 तक पहुँच जाता है।

काइटिन पानी में अघुलनशील है और पतला एसिड, क्षार, अल्कोहल और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के प्रति प्रतिरोधी है। कुछ लवणों (जिंक क्लोराइड, लिथियम थायोसाइनेट, कैल्शियम लवण) के सांद्रित घोल में घुलनशील।

जब खनिज एसिड के संकेंद्रित घोल के साथ गर्म किया जाता है, तो यह नष्ट (हाइड्रोलाइज्ड) हो जाता है, जिससे एसिटाइल समूह नष्ट हो जाते हैं।

प्रायोगिक उपयोग।औद्योगिक रूप से प्राप्त चिटिन के व्युत्पन्नों में से एक चिटोसन है। इसके उत्पादन के लिए कच्चे माल क्रस्टेशियन गोले (क्रिल, किंग केकड़ा) हैं, साथ ही सूक्ष्मजीवविज्ञानी संश्लेषण के उत्पाद भी हैं।

49. सुगंधित हाइड्रोकार्बन, कार्बनिक यौगिक जिनमें कार्बन और हाइड्रोजन होते हैं और जिनमें बेंजीन नाभिक होते हैं। ए.यू. का सबसे सरल और सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि। - बेंजीन (I) और इसके समरूप: मिथाइलबेनज़ीन, या टोल्यूनि (II), डाइमिथाइलबेनज़ीन, या ज़ाइलीन, आदि। इसमें असंतृप्त साइड चेन वाले बेंजीन डेरिवेटिव भी शामिल हैं, उदाहरण के लिए स्टाइरीन (III)। वहाँ कई ज्ञात ए.यू. हैं। अणु में कई बेंजीन नाभिक के साथ, उदाहरण के लिए डिफेनिलमेथेन (IV), डिफेनिल C6H5-C6H5, जिसमें दोनों बेंजीन नाभिक एक दूसरे से सीधे जुड़े हुए हैं; नेफ़थलीन (V) में दोनों वलय 2 कार्बन परमाणुओं को साझा करते हैं; ऐसे हाइड्रोकार्बन को A.u कहा जाता है। संघनित नाभिक के साथ.

बेंजीन C6H6, PhH) एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक है, एक सुखद मीठी गंध वाला रंगहीन तरल। सुगंधित हाइड्रोकार्बन. बेंजीन गैसोलीन का एक घटक है, उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, और दवाओं, विभिन्न प्लास्टिक, सिंथेटिक रबर और रंगों के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है। यद्यपि बेंजीन कच्चे तेल का एक घटक है, इसे अन्य घटकों से औद्योगिक पैमाने पर संश्लेषित किया जाता है। विषैला, कैंसरकारी।

होमोलोग्स- एक ही वर्ग से संबंधित यौगिक, लेकिन CH2 समूहों की पूर्णांक संख्या द्वारा संरचना में एक दूसरे से भिन्न। सभी समजातियों की समग्रता एक समजात श्रृंखला बनाती है।

भौतिक गुण।एक अजीब तीखी गंध वाला रंगहीन तरल। गलनांक = 5.5 डिग्री सेल्सियस, क्वथनांक = 80.1 डिग्री सेल्सियस, घनत्व = 0.879 ग्राम/सेमी³, आणविक भार = 78.11 ग्राम/मोल। सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, बेंजीन जलता है और बहुत अधिक कालिख पैदा करता है। हवा के साथ विस्फोटक मिश्रण बनाता है, ईथर, गैसोलीन और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ अच्छी तरह से मिश्रित होता है; पानी के साथ यह 69.25 डिग्री सेल्सियस के क्वथनांक के साथ एक एज़ोट्रोपिक मिश्रण बनाता है। पानी में घुलनशीलता 1.79 ग्राम/लीटर (25 डिग्री सेल्सियस पर)।

संरचना।संरचना में बेंजीन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन (समजात श्रृंखला CnH2n-6) से संबंधित है, लेकिन एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन के विपरीत, C2H4 कठोर परिस्थितियों में संतृप्त हाइड्रोकार्बन में निहित गुणों को प्रदर्शित करता है, लेकिन बेंजीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के लिए अधिक प्रवण है। बेंजीन के इस "व्यवहार" को इसकी विशेष संरचना द्वारा समझाया गया है: संरचना में संयुग्मित 6π-इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति। बेंजीन में बांड की इलेक्ट्रॉनिक प्रकृति की आधुनिक समझ लिनस पॉलिंग की परिकल्पना पर आधारित है, जिन्होंने बेंजीन अणु को एक खुदे हुए वृत्त के साथ षट्भुज के रूप में चित्रित करने का प्रस्ताव दिया था, जिससे निश्चित दोहरे बांड की अनुपस्थिति और एकल इलेक्ट्रॉन की उपस्थिति पर जोर दिया गया था। चक्र के सभी छह कार्बन परमाणुओं को कवर करने वाला बादल।

50. सुगंधित यौगिक (एरेन्स)- चक्रीय कार्बनिक यौगिक जिनमें एक सुगंधित बंधन प्रणाली होती है। उनमें संतृप्त या असंतृप्त पार्श्व श्रृंखलाएं हो सकती हैं।

सबसे महत्वपूर्ण सुगंधित हाइड्रोकार्बन में बेंजीन C6H6 और इसके समरूप शामिल हैं: टोल्यूनि C6H5CH3, जाइलीन C6H4(CH3)2, आदि; नेफ़थलीन C10H8, एन्थ्रेसीन C14H10 और उनके डेरिवेटिव। विशिष्ट रासायनिक गुण- सुगंधित नाभिक की स्थिरता में वृद्धि और प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की प्रवृत्ति। सुगंधित हाइड्रोकार्बन के मुख्य स्रोत कोयला टार, तेल और पेट्रोलियम उत्पाद हैं। उत्पादन की सिंथेटिक विधियों का बहुत महत्व है। एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन कीटोन्स, एल्डिहाइड और एरोमैटिक एसिड के साथ-साथ कई अन्य पदार्थों के उत्पादन के लिए शुरुआती उत्पाद हैं। हेट्रोसाइक्लिक एरेन्स भी हैं, जिनमें से सबसे अधिक बार शुद्ध रूप में और यौगिकों के रूप में पाइरीडीन, पाइरोल, फ्यूरान और थियोफीन, इंडोल, प्यूरीन, क्विनोलिन पाए जाते हैं।

बोराज़ोल ("अकार्बनिक बेंजीन") भी सुगंधित है, लेकिन इसके गुण कार्बनिक एरेन्स से स्पष्ट रूप से भिन्न हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं"(इंग्लैंड। प्रतिस्थापन इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रिया) - प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं जिसमें हमला एक इलेक्ट्रोफाइल द्वारा किया जाता है - एक कण जो सकारात्मक रूप से चार्ज होता है या जिसमें इलेक्ट्रॉनों की कमी होती है। जब एक नया बंधन बनता है, तो निवर्तमान कण, इलेक्ट्रोफेज, अपने इलेक्ट्रॉन युग्म के बिना अलग हो जाता है। सबसे लोकप्रिय छोड़ने वाला समूह H+ प्रोटॉन है।

51-52. सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

सुगंधित प्रणालियों के लिए, वास्तव में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन का एक तंत्र है - एसईएआर। SE1 तंत्र (SN1 तंत्र के समान) अत्यंत दुर्लभ है, और SE2 (SN2 तंत्र के समान) बिल्कुल भी नहीं पाया जाता है।

एसईएआर प्रतिक्रिया तंत्रया एरोमैटिक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया (इंग्लैंड। प्रतिस्थापन इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक) सुगंधित यौगिकों की प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में सबसे आम और सबसे महत्वपूर्ण है और इसमें दो चरण होते हैं। पहले चरण में, इलेक्ट्रोफाइल को जोड़ा जाता है, और दूसरे चरण में, इलेक्ट्रोफ्यूज को अलग किया जाता है।

प्रतिक्रिया के दौरान, एक धनात्मक आवेशित मध्यवर्ती बनता है (चित्र 2बी में)। इसे यूलैंड मध्यवर्ती, अरोनियम आयन या σ-कॉम्प्लेक्स कहा जाता है। यह कॉम्प्लेक्स आम तौर पर बहुत प्रतिक्रियाशील होता है और आसानी से स्थिर हो जाता है, जिससे धनायन जल्दी खत्म हो जाता है। एसईएआर प्रतिक्रियाओं के विशाल बहुमत में दर-सीमित कदम पहला कदम है।

प्रतिक्रिया दर = k**

हमलावर प्रजाति आमतौर पर अपेक्षाकृत कमजोर इलेक्ट्रोफाइल होती है, इसलिए ज्यादातर मामलों में एसईएआर प्रतिक्रिया एक उत्प्रेरक - लुईस एसिड की कार्रवाई के तहत आगे बढ़ती है। सबसे अधिक उपयोग किए जाने वाले AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 हैं।

इस मामले में, प्रतिक्रिया तंत्र इस प्रकार है (बेंजीन क्लोरीनीकरण, FeCl3 उत्प्रेरक के उदाहरण का उपयोग करके):

1. पहले चरण में, उत्प्रेरक एक सक्रिय इलेक्ट्रोफिलिक एजेंट बनाने के लिए हमलावर कण के साथ संपर्क करता है

दूसरे चरण में, वास्तव में, SEAr तंत्र लागू किया जाता है

53. विषमचक्रीय यौगिक(हेटरोसायकल) - चक्र युक्त कार्बनिक यौगिक, जिनमें कार्बन के साथ-साथ अन्य तत्वों के परमाणु भी शामिल होते हैं। उन्हें रिंग में हेटेरोसबस्टिट्यूएंट्स (हेटरोएटम्स) के साथ कार्बोसाइक्लिक यौगिकों के रूप में माना जा सकता है। सबसे विविध और अच्छी तरह से अध्ययन किए गए सुगंधित नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसाइक्लिक यौगिक हैं। हेटरोसायक्लिक यौगिकों के सीमित मामले ऐसे यौगिक हैं जिनमें रिंग में कार्बन परमाणु नहीं होते हैं, उदाहरण के लिए, पेंटाज़ोल।

pyrrole- एक सुगंधित पांच-सदस्यीय नाइट्रोजन हेट्रोसायकल, में कमजोर बुनियादी गुण होते हैं। हड्डी के तेल में (जो हड्डियों के सूखे आसवन द्वारा प्राप्त होता है), साथ ही कोयला टार में भी पाया जाता है। पाइरोल वलय पोर्फिरिन का हिस्सा हैं - पौधे का क्लोरोफिल, हीमोग्लोबिन का हीम और साइटोक्रोम और कई अन्य जैविक रूप से महत्वपूर्ण यौगिक।

संरचना और गुण.पाइरोल एक रंगहीन तरल है जिसकी गंध क्लोरोफॉर्म के समान होती है, जो हवा के संपर्क में आने पर धीरे-धीरे काला हो जाता है। यह थोड़ा हीड्रोस्कोपिक है, पानी में थोड़ा घुलनशील है और अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। पाइरोल की संरचना 1870 में बायर द्वारा प्रस्तावित की गई थी, जो क्रोमिक एसिड के साथ मेलिमाइड में इसके ऑक्सीकरण और जस्ता धूल के साथ स्यूसिनिमाइड के आसवन के दौरान इसके गठन पर आधारित थी।

अम्लता एवं धातुकरण.पाइरोल एक कमजोर एनएच एसिड (पानी में पीकेए 17.5) है और तरल अमोनिया या अक्रिय सॉल्वैंट्स में क्षार धातुओं और उनके एमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, स्थिति 1 पर अवक्षेपित होता है और संबंधित लवण बनाता है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया समान रूप से आगे बढ़ती है, जिसमें एन-मैग्नीशियम लवण बनते हैं। एन-प्रतिस्थापित पाइरोल्स ब्यूटाइल और फेनिललिथियम के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, α-स्थिति पर धातु बनाते हैं।

54. इंडोल (बेंजो[बी]पाइरोल), मोल. एम. 117.18; बेरंग हल्की नेफ़थलीन गंध वाले क्रिस्टल; एमपी। 52.5 डिग्री सेल्सियस, बीपी. 254 डिग्री सेल्सियस; d456 1.0718; गर्म होने पर उदात्त हो जाता है। 150°C तक; मी 7.03.10-30 Kl.m (बेंजीन, 25 डिग्री सेल्सियस); जलवाष्प, डायथाइल ईथर और NH3 के साथ आसवन; अच्छा सोल. संगठन में सॉल्वैंट्स, गर्म पानी, तरल NH3। अणु का विन्यास समतल है।

इंडोल एक कमजोर आधार है (pKa -2.4)। जब प्रोटोनेटेड होता है, तो यह एक 3H-इंडोलियम धनायन (फॉर्म I) बनाता है, जो परस्पर क्रिया पर होता है। एक तटस्थ अणु के साथ, इंडोल डिमर (II) देता है। एक कमजोर यौगिक (पीकेए 17) के रूप में, तरल NH3 में Na के साथ इंडोल N-सोडियम इंडोल बनाता है, 130°C पर KOH के साथ - N-पोटेशियम इंडोल बनाता है। यह सुगंधित है. पवित्र तुम. इलेक्ट्रोफ़. प्रतिस्थापन च जाता है. गिरफ्तार. स्थिति 3. नाइट्रेशन आमतौर पर बेंज़ॉयल नाइट्रेट के साथ किया जाता है, सल्फोनेशन पाइरीडीन सल्फोट्राईऑक्साइड के साथ, ब्रोमिनेशन डाइऑक्सेन डाइब्रोमाइड के साथ, क्लोरीनीकरण SO2Cl2 के साथ, एल्किलेशन सक्रिय एल्काइल हैलाइड्स के साथ किया जाता है। एसिटिक अम्ल में एसिटिलीकरण भी स्थिति 3 की उपस्थिति में होता है। CH3COONa - स्थिति 1 तक; 1,3-डायएसिटाइलिंडोल एसिटिक एनहाइड्राइड में बनता है। इंडोल आसानी से ए, बी-असंतृप्त कीटोन और नाइट्राइल के दोहरे बंधन से जुड़ जाता है।

एमिनोमिथाइलेशन (मैनिच सॉल्यूशन) हल्की परिस्थितियों में स्थिति 1 में होता है, और कठिन परिस्थितियों में स्थिति 3 में होता है। बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापन (मुख्य रूप से स्थिति 4 और 6 में) केवल अम्लीय वातावरण में होता है जब स्थिति 3 अवरुद्ध होती है। H2O2, पेरासिड्स या प्रकाश में, इंडोल को इंडोक्सिल में ऑक्सीकृत किया जाता है, जिसे बाद में परिवर्तित किया जाता है। ट्रिमर या इंडिगो में. O3, MnO2 के प्रभाव में अधिक गंभीर ऑक्सीकरण से 2-फॉर्ममिडोबेंज़ाल्डिहाइड के निर्माण के साथ पाइरोल रिंग का टूटना होता है। जब इंडोल को हल्की परिस्थितियों में हाइड्रोजन के साथ हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, तो पाइरोल रिंग कम हो जाती है, और कठोर परिस्थितियों में, बेंजीन रिंग भी कम हो जाती है।

इंडोल चमेली और खट्टे फलों के आवश्यक तेलों में पाया जाता है, और काम-उग का हिस्सा है। राल. इंडोल रिंग महत्वपूर्ण प्राकृतिक अणुओं का एक टुकड़ा है। यौगिक (जैसे ट्रिप्टोफैन, सेरोटोनिन, मेलाटोनिन, बुफोटेनिन)। आमतौर पर, इंडोल को काम.-यूजी के नेफ़थलीन अंश से अलग किया जाता है। राल या अंतिम के साथ ओ-एथिलीनिलिन के डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है। परिणामी उत्पाद का चक्रीकरण। इंडोल और इसके डेरिवेटिव को कार्बोनिल यौगिकों के एरिलहाइड्राज़ोन के चक्रीकरण द्वारा भी संश्लेषित किया जाता है। (फिशर जिला), बातचीत। ए-हेलो- या ए-हाइड्रॉक्सीकार्बोनिल यौगिकों के साथ एरिलैमाइन्स। (बिश्लर जिला), आदि। इंडोल कोर इंडोल एल्कलॉइड का हिस्सा है। इण्डोल स्वयं परफ्यूमरी में एक गंध फिक्सर है; इसके डेरिवेटिव का उपयोग जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों के उत्पादन में किया जाता है। (हार्मोन, हेलुसीनोजेन) और दवाएं। बुध (उदाहरण के लिए, इंडोपैन, इंडोमेथेसिन)।

55. इमिडाज़ोल- हेटरोसायकल वर्ग का एक कार्बनिक यौगिक, एक पांच-सदस्यीय वलय जिसमें दो नाइट्रोजन परमाणु और तीन कार्बन परमाणु होते हैं, आइसोमेरिक से पायराज़ोल।

गुण।अप्रतिस्थापित इमिडाज़ोल में, स्थिति 4 और 5 (कार्बन परमाणु) टॉटोमेरिज़्म के कारण समतुल्य हैं। सुगंधित, डायज़ोनियम लवण (संयोजन) के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह केवल अम्लीय वातावरण में स्थिति 4 पर नाइट्रेट और सल्फोनेटेड होता है, हैलोजन क्षारीय वातावरण में स्थिति 2 पर और अम्लीय वातावरण में स्थिति 4 पर प्रवेश करता है। यह इमाइन एन पर आसानी से एल्काइलेट और एसाइलेटेड होता है, साथ बातचीत करते समय चक्र खोलता है मजबूत एसिड और पेरोक्साइड के समाधान. मुश्किल से सैपोनिफाइड एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड के एमाइड के हाइड्रोलिसिस को उत्प्रेरित करता है।

इमिडाज़ोल के आधार पर बड़ी संख्या में विभिन्न आयनिक तरल पदार्थ का उत्पादन किया जाता है।

प्राप्ति के तरीके.बेंज़िमिडाज़ोल और 4,5-इमिडाज़ोल डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के माध्यम से ऑर्थो-फेनिलेनेडियम से।

अमोनिया और फॉर्मेल्डिहाइड के साथ ग्लाइऑक्सल (ऑक्साल्डिहाइड) की परस्पर क्रिया।

जैविक भूमिका.इमिडाज़ोल चक्र आवश्यक अमीनो एसिड हिस्टिडीन का हिस्सा है। हिस्टामाइन, प्यूरीन बेस, डिबाज़ोल का संरचनात्मक टुकड़ा।

56. पाइरीडीन- एक नाइट्रोजन परमाणु के साथ छह सदस्यीय सुगंधित हेटरोसायकल, एक मजबूत अप्रिय गंध वाला रंगहीन तरल; पानी और कार्बनिक विलायकों के साथ मिश्रणीय। पाइरीडीन एक कमजोर आधार है, मजबूत खनिज एसिड के साथ लवण देता है, और आसानी से दोहरे लवण और जटिल यौगिक बनाता है।

रसीद।पाइरीडीन का मुख्य स्रोत कोयला टार है।

रासायनिक गुण।पाइरीडीन तृतीयक एमाइन के गुणों को प्रदर्शित करता है: यह एन-ऑक्साइड, एन-एल्काइलपाइरिडिनियम लवण बनाता है, और सिग्मा-दाता लिगैंड के रूप में कार्य कर सकता है।

साथ ही, पाइरीडीन में स्पष्ट सुगंधित गुण होते हैं। हालाँकि, संयुग्मन वलय में नाइट्रोजन परमाणु की उपस्थिति से इलेक्ट्रॉन घनत्व का गंभीर पुनर्वितरण होता है, जिससे इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में पाइरीडीन की गतिविधि में भारी कमी आती है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में, रिंग की मेटा स्थितियाँ मुख्य रूप से प्रतिक्रिया करती हैं।

पाइरीडीन को सुगंधित न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता है जो मुख्य रूप से रिंग के ऑर्थो-पैरा पदों पर होती हैं। यह प्रतिक्रियाशीलता पाइरीडीन रिंग की इलेक्ट्रॉन-कमी प्रकृति को इंगित करती है, जिसे निम्नलिखित नियम में संक्षेपित किया जा सकता है: एक सुगंधित यौगिक के रूप में पाइरीडीन की प्रतिक्रियाशीलता मोटे तौर पर नाइट्रोबेंजीन की प्रतिक्रियाशीलता से मेल खाती है।

आवेदन पत्र।इसका उपयोग रंगों, औषधीय पदार्थों, कीटनाशकों के संश्लेषण में, विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, कई कार्बनिक और कुछ अकार्बनिक पदार्थों के लिए विलायक के रूप में और अल्कोहल को विकृत करने के लिए किया जाता है।

सुरक्षा।पाइरीडीन विषैला होता है और तंत्रिका तंत्र और त्वचा को प्रभावित करता है।

57. जैविक भूमिका.निकोटिनिक एसिड एक पाइरीडीन व्युत्पन्न है। यह पेट और ग्रहणी में अवशोषित होता है, और फिर संशोधन से गुजरता है, जिसके परिणामस्वरूप निकोटिनोमाइड बनता है, जो शरीर में प्रोटीन के साथ मिलकर 80 से अधिक एंजाइम बनाता है। यह विटामिन बी5 की मुख्य शारीरिक भूमिका है। इस प्रकार, निकोटिनिक एसिड डिहाइड्रोजेनेसिस जैसे महत्वपूर्ण रेडॉक्स एंजाइमों का हिस्सा है, जो ऑक्सीकरण वाले कार्बनिक पदार्थों से हाइड्रोजन को हटाने को उत्प्रेरित करता है। इस प्रकार निकाले गए हाइड्रोजन को इन एंजाइमों द्वारा रेडॉक्स एंजाइमों में स्थानांतरित कर दिया जाता है, जिसमें राइबोफ्लेविन शामिल होता है। इसके अलावा, स्तनधारी शरीर में, निकोटिनमाइड (नियासिन) और निकोटिनिक एसिड से पाइरीडीन न्यूक्लियोटाइड बनते हैं, जो कोएंजाइम एनएडी और एनएडीपी के रूप में काम करते हैं। जानवरों में इन पूर्ववर्तियों की कमी से पेलाग्रा होता है, जो त्वचा, जठरांत्र संबंधी मार्ग और तंत्रिका तंत्र (जिल्द की सूजन, दस्त, मनोभ्रंश) के लक्षणों से प्रकट होने वाली बीमारी है। कोएंजाइम के रूप में, एनएडी और एनएडीपी, नियासिन अग्रदूत, डिहाइड्रोजनेज द्वारा उत्प्रेरित कई रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में शामिल होते हैं। निकोटिनिक एसिड का जैविक प्रभाव पेट और पाचन ग्रंथियों के स्रावी कार्य की उत्तेजना के रूप में प्रकट होता है (पेट में इसकी उपस्थिति में मुक्त हाइड्रोक्लोरिक एसिड की एकाग्रता बढ़ जाती है)। विटामिन बी5 के प्रभाव में, ग्लाइकोजन जैवसंश्लेषण बढ़ता है और हाइपरग्लेसेमिया कम होता है, यकृत का विषहरण कार्य बढ़ता है, रक्त वाहिकाएं चौड़ी होती हैं और रक्त माइक्रोसिरिक्युलेशन में सुधार होता है।

निकोटिनिक एसिड और सल्फर युक्त अमीनो एसिड के बीच एक संबंध है। प्रोटीन की कमी के मामले में मेथिलनिकोटिनमाइड का बढ़ा हुआ मूत्र उत्सर्जन आहार में सल्फर युक्त अमीनो एसिड को शामिल करने से सामान्य हो जाता है। साथ ही, लीवर में फॉस्फोपाइरीन्यूक्लियोटाइड्स की मात्रा भी सामान्य हो जाती है।

58. पाइरीमिडीन (C4N2H4, पाइरीमिडीन, 1,3- या एम-डायज़िन, मियाज़िन) एक सपाट अणु के साथ एक विषमकोण यौगिक है, जो 1,3-डायज़िन का सबसे सरल प्रतिनिधि है।

भौतिक गुण।पाइरीमिडीन एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन क्रिस्टल हैं।

रासायनिक गुण।पिरिमिडीन का आणविक भार 80.09 ग्राम/मोल है। पाइरीमिडीन एक कमजोर डायएसिड बेस के गुणों को प्रदर्शित करता है, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु दाता-स्वीकर्ता बांड के माध्यम से प्रोटॉन जोड़ सकते हैं, जिससे एक सकारात्मक चार्ज प्राप्त होता है। रिंग में दो नाइट्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति के कारण 2,4,6 स्थिति पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी के कारण पिरिमिडीन की इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रतिक्रियाशीलता कम हो जाती है। प्रतिस्थापन केवल इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले प्रतिस्थापनों की उपस्थिति में संभव हो जाता है और इसे कम से कम निष्क्रिय स्थिति 5 की ओर निर्देशित किया जाता है। हालांकि, इसके विपरीत, पाइरीमिडीन न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के प्रति सक्रिय है जो रिंग में कार्बन 2, 4 और 6 पर हमला करते हैं।

रसीद।पाइरीमिडीन हैलोजेनेटेड पाइरीमिडीन डेरिवेटिव की कमी से प्राप्त किया जाता है। या 2,4,6-ट्राइक्लोरोपाइरीमिडीन से, फॉस्फोरस क्लोरोक्साइड के साथ बार्बिट्यूरिक एसिड का उपचार करके प्राप्त किया जाता है।

पाइरीमिडीन डेरिवेटिवजीवित प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित, जहां वे कई महत्वपूर्ण जैविक प्रक्रियाओं में भाग लेते हैं। विशेष रूप से, साइटोसिन, थाइमिन, यूरैसिल जैसे डेरिवेटिव न्यूक्लियोटाइड का हिस्सा हैं, जो न्यूक्लिक एसिड की संरचनात्मक इकाइयां हैं; पाइरीमिडीन कोर कुछ बी विटामिन का हिस्सा है, विशेष रूप से बी 1, कोएंजाइम और एंटीबायोटिक्स में।

59. प्यूरीन (C5N4H4, प्यूरीन)- एक विषमकोण यौगिक, इमिडाज़ोपाइरीमिडीन का सबसे सरल प्रतिनिधि।

प्यूरीन डेरिवेटिव प्राकृतिक यौगिकों (प्यूरीन बेस डीएनए और आरएनए; कोएंजाइम एनएडी; एल्कलॉइड्स, कैफीन, थियोफिलाइन और थियोब्रोमाइन; टॉक्सिन्स, सैक्सिटॉक्सिन और संबंधित यौगिक; यूरिक एसिड) के रसायन विज्ञान में और इसलिए, फार्मास्यूटिकल्स में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।

एडीनाइन- नाइट्रोजनस बेस, प्यूरीन का अमीनो व्युत्पन्न (6-एमिनोप्यूरिन)। यूरैसिल और थाइमिन (पूरक) के साथ दो हाइड्रोजन बांड बनाता है।

भौतिक गुण।एडेनिन रंगहीन क्रिस्टल होते हैं जो 360-365 C के तापमान पर पिघलते हैं। इसमें 13500 के दाढ़ विलुप्त होने के गुणांक (εmax) के साथ 266 mmk (pH 7) पर एक विशिष्ट अवशोषण अधिकतम (λmax) होता है।

रासायनिक सूत्र C5H5N5, आणविक भार 135.14 ग्राम/मोल। एडेनिन बुनियादी गुण प्रदर्शित करता है (pKa1=4.15; pKa2=9.8)। नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत करते समय, एडेनिन अपना अमीनो समूह खो देता है, हाइपोक्सैन्थिन (6-हाइड्रॉक्सीप्यूरिन) में बदल जाता है। जलीय घोल में यह तीन पानी के अणुओं के साथ एक क्रिस्टलीय हाइड्रेट में क्रिस्टलीकृत हो जाता है।

घुलनशीलता.यह पानी में अत्यधिक घुलनशील है, विशेषकर गर्म पानी में; जैसे-जैसे पानी का तापमान घटता है, इसमें एडेनिन की घुलनशीलता कम हो जाती है। अल्कोहल, क्लोरोफॉर्म, ईथर, साथ ही एसिड और क्षार में खराब घुलनशील - अघुलनशील।

प्रकृति में व्यापकता एवं महत्व.एडेनिन जीवित जीवों के लिए महत्वपूर्ण कई यौगिकों का हिस्सा है, जैसे: एडेनिन, एडेनोसिन फॉस्फोटेस, एडेनोसिन फॉस्फोरिक एसिड, न्यूक्लिक एसिड, एडेनिन न्यूक्लियोटाइड्स, आदि। इन यौगिकों के रूप में, एडेनिन जीवित प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित होता है।

गुआनिन- एक नाइट्रोजनस आधार, प्यूरीन का एक अमीनो व्युत्पन्न (6-हाइड्रॉक्सी-2-एमिनोप्यूरिन) है अभिन्न अंगन्यूक्लिक एसिड। डीएनए में, प्रतिकृति और प्रतिलेखन के दौरान, यह साइटोसिन (पूरक) के साथ तीन हाइड्रोजन बांड बनाता है। सबसे पहले गुआनो से पृथक किया गया।

भौतिक गुण।रंगहीन, अनाकार क्रिस्टलीय पाउडर। गलनांक 365°C. एचसीएल प्रतिदीप्ति में ग्वानिन का एक समाधान। क्षारीय और अम्लीय वातावरण में पराबैंगनी स्पेक्ट्रम में इसके दो अवशोषण मैक्सिमा (λmax) होते हैं: 275 और 248 mmk (pH 2) और 246 और 273 mmk (pH 11) पर।

रासायनिक गुण।रासायनिक सूत्र - C5H5N5O, आणविक भार - 151.15 ग्राम/मोल। बुनियादी गुण प्रदर्शित करता है, pKa1= 3.3; pKa2= 9.2; pKa3=12.3. अम्ल और क्षार के साथ क्रिया करके लवण बनाता है।

घुलनशीलता.एसिड और क्षार में अच्छी तरह से घुलनशील, ईथर, अल्कोहल, अमोनिया और तटस्थ समाधान में खराब घुलनशील, पानी में अघुलनशील .

गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ.गुआनिन का निर्धारण करने के लिए, इसे मेटाफॉस्फोरिक और पिक्रिक एसिड के साथ अवक्षेपित किया जाता है; Na2CO3 के घोल में डायज़ोसल्फोनिक एसिड के साथ यह एक लाल रंग देता है।

प्रकृति एवं महत्व में वितरण.न्यूक्लिक एसिड का हिस्सा.

60. न्यूक्लियोसाइड्सग्लाइकोसिलेमिन होते हैं जिनमें शर्करा (राइबोज़ या डीऑक्सीराइबोज़) से बंधा हुआ नाइट्रोजनस आधार होता है।

न्यूक्लियोसाइड को चीनी के प्राथमिक अल्कोहल समूह में सेल किनेसेस द्वारा फॉस्फोराइलेट किया जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप संबंधित न्यूक्लियोटाइड का निर्माण होता है।

न्यूक्लियोटाइड- न्यूक्लियोसाइड्स के फॉस्फोरस एस्टर, न्यूक्लियोसाइड फॉस्फेट। मुक्त न्यूक्लियोटाइड, विशेष रूप से एटीपी, सीएमपी, एडीपी, ऊर्जा और सूचना इंट्रासेल्युलर प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं, और न्यूक्लिक एसिड और कई कोएंजाइम के घटक भी हैं।

न्यूक्लियोटाइड्स न्यूक्लियोसाइड्स और फॉस्फोरिक एसिड के एस्टर हैं। न्यूक्लियोसाइड, बदले में, एन-ग्लाइकोसाइड होते हैं जिनमें नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से चीनी अवशेष के सी-1 परमाणु से जुड़ा एक हेट्रोसायक्लिक टुकड़ा होता है।

न्यूक्लियोटाइड की संरचना.प्रकृति में, सबसे आम न्यूक्लियोटाइड प्यूरीन या पाइरीमिडीन और पेंटोज़ के β-एन-ग्लाइकोसाइड हैं - डी-राइबोस या डी-2-राइबोस। पेंटोस की संरचना के आधार पर, राइबोन्यूक्लियोटाइड्स और डीऑक्सीराइबोन्यूक्लियोटाइड्स के बीच अंतर किया जाता है, जो क्रमशः जटिल जैविक पॉलिमर (पॉलीन्यूक्लियोटाइड्स) - आरएनए या डीएनए के अणुओं के मोनोमर्स हैं।

न्यूक्लियोटाइड्स में फॉस्फेट अवशेष आमतौर पर राइबोन्यूक्लियोसाइड्स के 2", 3" या 5" हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ एक एस्टर बंधन बनाते हैं; 2" डीऑक्सीन्यूक्लियोसाइड्स के मामले में, 3" या 5" हाइड्रॉक्सिल समूह एस्टरीकृत होते हैं।

दो न्यूक्लियोटाइड अणुओं से युक्त यौगिकों को डायन्यूक्लियोटाइड्स, तीन को ट्रिन्यूक्लियोटाइड्स, एक छोटी संख्या को ऑलिगोन्यूक्लियोटाइड्स और कई को पॉलीन्यूक्लियोटाइड्स या न्यूक्लिक एसिड कहा जाता है।

न्यूक्लियोटाइड्स के नाम मानक तीन- या चार-अक्षर कोड के रूप में संक्षिप्त रूप हैं।

यदि संक्षिप्त नाम छोटे अक्षर "डी" (अंग्रेजी डी) से शुरू होता है, तो इसका मतलब है डीऑक्सीराइबोन्यूक्लियोटाइड; "डी" अक्षर की अनुपस्थिति का अर्थ है राइबोन्यूक्लियोटाइड। यदि संक्षिप्त नाम छोटे अक्षर "सी" (अंग्रेजी सी) से शुरू होता है, तो हम न्यूक्लियोटाइड के चक्रीय रूप (उदाहरण के लिए, सीएमपी) के बारे में बात कर रहे हैं।

संक्षिप्त नाम का पहला बड़ा अक्षर एक विशिष्ट नाइट्रोजनस आधार या संभावित न्यूक्लिक आधारों के समूह को इंगित करता है, दूसरा अक्षर संरचना में फॉस्फोरिक एसिड अवशेषों की संख्या को इंगित करता है (एम - मोनो-, डी - डी-, टी - ट्राई-), और तीसरा बड़ा अक्षर हमेशा F ("-फॉस्फेट"; अंग्रेजी P) अक्षर होता है।

न्यूक्लिक आधारों के लिए लैटिन और रूसी कोड:

ए - ए: एडेनिन; जी - जी: गुआनाइन; सी - सी: साइटोसिन; टी - टी: थाइमिन (5-मिथाइल्यूरसिल), जो आरएनए में नहीं पाया जाता है, डीएनए में यूरैसिल की जगह लेता है; यू - यू: डीएनए में नहीं पाया जाने वाला यूरैसिल, आरएनए में थाइमिन की जगह लेता है।

कार्बोनेट, कार्बाइड, साइनाइड, थायोसाइनेट और कार्बोनिक एसिड के अलावा सभी पदार्थ जिनमें कार्बन परमाणु होता है, कार्बनिक यौगिक होते हैं। इसका मतलब यह है कि वे एंजाइमेटिक या अन्य प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कार्बन परमाणुओं से जीवित जीवों द्वारा बनाए जाने में सक्षम हैं। आज, कई कार्बनिक पदार्थों को कृत्रिम रूप से संश्लेषित किया जा सकता है, जो चिकित्सा और औषध विज्ञान के विकास के साथ-साथ उच्च शक्ति वाले बहुलक और मिश्रित सामग्री के निर्माण की अनुमति देता है।

कार्बनिक यौगिकों का वर्गीकरण

कार्बनिक यौगिक पदार्थों का सबसे असंख्य वर्ग हैं। यहां लगभग 20 प्रकार के पदार्थ हैं। वे रासायनिक गुणों में भिन्न और भौतिक गुणों में भिन्न होते हैं। उनका गलनांक, द्रव्यमान, अस्थिरता और घुलनशीलता, साथ ही सामान्य परिस्थितियों में उनके एकत्रीकरण की स्थिति भी भिन्न होती है। उनमें से:

• हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स, एल्काइन्स, एल्केन्स, एल्केडिएन्स, साइक्लोअल्केन्स, एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन);
• एल्डिहाइड;
• कीटोन्स;
• अल्कोहल (डायहाइड्रिक, मोनोहाइड्रिक, पॉलीहाइड्रिक);
• ईथर;
• एस्टर;
• कार्बोक्जिलिक एसिड;
• अमीन;
• अमीनो अम्ल;
• कार्बोहाइड्रेट;
• वसा;
• प्रोटीन;
• बायोपॉलिमर और सिंथेटिक पॉलिमर।

यह वर्गीकरण रासायनिक संरचना की विशेषताओं और विशिष्ट परमाणु समूहों की उपस्थिति को दर्शाता है जो किसी विशेष पदार्थ के गुणों में अंतर निर्धारित करते हैं। सामान्य तौर पर, वर्गीकरण, जो कार्बन कंकाल के विन्यास पर आधारित होता है, जो रासायनिक अंतःक्रियाओं की विशेषताओं को ध्यान में नहीं रखता है, अलग दिखता है। इसके प्रावधानों के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों को विभाजित किया गया है:

• स्निग्ध यौगिक;
• सुगंधित पदार्थ;
• विषमचक्रीय पदार्थ.

कार्बनिक यौगिकों के इन वर्गों में आइसोमर्स हो सकते हैं विभिन्न समूहआह पदार्थ. आइसोमर्स के गुण अलग-अलग होते हैं, हालाँकि उनकी परमाणु संरचना समान हो सकती है। यह ए.एम. बटलरोव द्वारा निर्धारित प्रावधानों का अनुसरण करता है। साथ ही, कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान में सभी शोधों का मार्गदर्शक आधार है। इसे मेंडेलीव के आवर्त नियम के समान स्तर पर रखा गया है।

रासायनिक संरचना की अवधारणा ए.एम. बटलरोव द्वारा प्रस्तुत की गई थी। यह 19 सितंबर, 1861 को रसायन विज्ञान के इतिहास में दिखाई दिया। पहले विज्ञान में अलग-अलग मत थे और कुछ वैज्ञानिकों ने अणुओं और परमाणुओं के अस्तित्व को पूरी तरह से नकार दिया था। अतः कार्बनिक एवं अकार्बनिक रसायन विज्ञान में कोई व्यवस्था नहीं थी। इसके अलावा, ऐसे कोई पैटर्न नहीं थे जिनके द्वारा कोई विशिष्ट पदार्थों के गुणों का न्याय कर सके। साथ ही, ऐसे यौगिक भी थे जो एक ही संरचना के साथ अलग-अलग गुण प्रदर्शित करते थे।

ए.एम. बटलरोव के बयानों ने बड़े पैमाने पर रसायन विज्ञान के विकास को सही दिशा में निर्देशित किया और इसके लिए एक बहुत ही ठोस आधार तैयार किया। इसके माध्यम से, संचित तथ्यों को व्यवस्थित करना संभव था, अर्थात्, कुछ पदार्थों के रासायनिक या भौतिक गुण, प्रतिक्रियाओं में उनके प्रवेश के पैटर्न आदि। यहां तक ​​कि यौगिकों को प्राप्त करने के तरीकों की भविष्यवाणी और कुछ सामान्य गुणों की उपस्थिति भी इस सिद्धांत के कारण संभव हो गई। और सबसे महत्वपूर्ण बात, ए.एम. बटलरोव ने दिखाया कि किसी पदार्थ के अणु की संरचना को विद्युत अंतःक्रियाओं के दृष्टिकोण से समझाया जा सकता है।

कार्बनिक पदार्थों की संरचना के सिद्धांत का तर्क

चूंकि 1861 से पहले रसायन विज्ञान में कई लोगों ने परमाणु या अणु के अस्तित्व को खारिज कर दिया था, कार्बनिक यौगिकों का सिद्धांत वैज्ञानिक दुनिया के लिए एक क्रांतिकारी प्रस्ताव बन गया। और चूँकि ए. एम. बटलरोव स्वयं केवल भौतिकवादी निष्कर्षों से आगे बढ़ते हैं, वे कार्बनिक पदार्थों के बारे में दार्शनिक विचारों का खंडन करने में कामयाब रहे।

वह यह दिखाने में सक्षम थे कि रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आणविक संरचना को प्रयोगात्मक रूप से पहचाना जा सकता है। उदाहरण के लिए, किसी भी कार्बोहाइड्रेट की संरचना को उसकी एक निश्चित मात्रा को जलाकर और परिणामी पानी और कार्बन डाइऑक्साइड की गिनती करके निर्धारित किया जा सकता है। एक अमीन अणु में नाइट्रोजन की मात्रा की गणना दहन के दौरान गैसों की मात्रा को मापने और आणविक नाइट्रोजन की रासायनिक मात्रा को अलग करके की जाती है।

यदि हम संरचना-निर्भर रासायनिक संरचना के बारे में बटलरोव के निर्णयों पर विपरीत दिशा में विचार करते हैं, तो एक नया निष्कर्ष सामने आता है। अर्थात्: किसी पदार्थ की रासायनिक संरचना और संरचना को जानकर, कोई अनुभवजन्य रूप से इसके गुणों का अनुमान लगा सकता है। लेकिन सबसे महत्वपूर्ण बात, बटलरोव ने बताया कि कार्बनिक पदार्थों में बड़ी संख्या में ऐसे पदार्थ होते हैं जो विभिन्न गुण प्रदर्शित करते हैं, लेकिन उनकी संरचना समान होती है।

सिद्धांत के सामान्य प्रावधान

कार्बनिक यौगिकों पर विचार और अध्ययन करते हुए, ए.एम. बटलरोव ने कुछ सबसे महत्वपूर्ण सिद्धांत निकाले। उन्होंने उन्हें कार्बनिक मूल के रासायनिक पदार्थों की संरचना की व्याख्या करने वाले एक सिद्धांत में संयोजित किया। सिद्धांत इस प्रकार है:

• कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में, परमाणु एक दूसरे से कड़ाई से परिभाषित अनुक्रम में जुड़े होते हैं, जो संयोजकता पर निर्भर करता है;
• रासायनिक संरचना वह तात्कालिक क्रम है जिसके अनुसार कार्बनिक अणुओं में परमाणु जुड़े होते हैं;
• रासायनिक संरचना किसी कार्बनिक यौगिक के गुणों की उपस्थिति निर्धारित करती है;
• समान मात्रात्मक संरचना वाले अणुओं की संरचना के आधार पर, पदार्थ के विभिन्न गुण प्रकट हो सकते हैं;
• रासायनिक यौगिक के निर्माण में शामिल सभी परमाणु समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

कार्बनिक यौगिकों के सभी वर्ग इसी सिद्धांत के अनुसार निर्मित होते हैं। नींव रखने के बाद, ए.एम. बटलरोव विज्ञान के एक क्षेत्र के रूप में रसायन विज्ञान का विस्तार करने में सक्षम थे। उन्होंने बताया कि इस तथ्य के कारण कि कार्बनिक पदार्थों में कार्बन चार की संयोजकता प्रदर्शित करता है, इन यौगिकों की विविधता निर्धारित होती है। कई सक्रिय परमाणु समूहों की उपस्थिति यह निर्धारित करती है कि कोई पदार्थ किसी निश्चित वर्ग से संबंधित है या नहीं। और यह विशिष्ट परमाणु समूहों (रेडिकल्स) की उपस्थिति के कारण ही है कि भौतिक और रासायनिक गुण प्रकट होते हैं।

हाइड्रोकार्बन और उनके डेरिवेटिव

कार्बन और हाइड्रोजन के ये कार्बनिक यौगिक समूह के सभी पदार्थों में संरचना में सबसे सरल हैं। उनका प्रतिनिधित्व अल्केन्स और साइक्लोअल्केन्स (संतृप्त हाइड्रोकार्बन), एल्केन्स, अल्काडिएन्स और अल्काट्रिएन्स, एल्केनीज़ (असंतृप्त हाइड्रोकार्बन) के एक उपवर्ग के साथ-साथ सुगंधित पदार्थों के एक उपवर्ग द्वारा किया जाता है। अल्केन्स में, सभी कार्बन परमाणु केवल एक सी-सी बंधन से जुड़े होते हैं, यही कारण है कि एक भी एच परमाणु को हाइड्रोकार्बन संरचना में शामिल नहीं किया जा सकता है।

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में, हाइड्रोजन को दोहरे C=C बंधन के स्थल पर शामिल किया जा सकता है। इसके अलावा, सी-सी बांड ट्रिपल (एल्किनीज़) हो सकता है। यह इन पदार्थों को रेडिकल्स को कम करने या जोड़ने से जुड़ी कई प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की अनुमति देता है। उनकी प्रतिक्रिया करने की क्षमता का अध्ययन करने की सुविधा के लिए, अन्य सभी पदार्थों को हाइड्रोकार्बन के किसी एक वर्ग का व्युत्पन्न माना जाता है।

अल्कोहल

अल्कोहल कार्बनिक रासायनिक यौगिक हैं जो हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक जटिल होते हैं। इन्हें जीवित कोशिकाओं में एंजाइमेटिक प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप संश्लेषित किया जाता है। सबसे विशिष्ट उदाहरण किण्वन के परिणामस्वरूप ग्लूकोज से इथेनॉल का संश्लेषण है।

उद्योग में, अल्कोहल हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव से प्राप्त किया जाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ हैलोजन परमाणु के प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप अल्कोहल बनता है। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल में केवल एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में दो या अधिक होते हैं। डाइहाइड्रिक अल्कोहल का एक उदाहरण एथिलीन ग्लाइकोल है। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल ग्लिसरीन है। अल्कोहल का सामान्य सूत्र R-OH (R कार्बन श्रृंखला है) है।

एल्डिहाइड और कीटोन

अल्कोहल (हाइड्रॉक्सिल) समूह से हाइड्रोजन के अवशोषण से जुड़े कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाओं में अल्कोहल प्रवेश करने के बाद, ऑक्सीजन और कार्बन के बीच दोहरा बंधन बंद हो जाता है। यदि यह प्रतिक्रिया टर्मिनल कार्बन परमाणु पर स्थित अल्कोहल समूह के माध्यम से आगे बढ़ती है, तो इसके परिणामस्वरूप एल्डिहाइड का निर्माण होता है। यदि अल्कोहल के साथ कार्बन परमाणु कार्बन श्रृंखला के अंत में स्थित नहीं है, तो निर्जलीकरण प्रतिक्रिया का परिणाम कीटोन का उत्पादन होता है। कीटोन्स का सामान्य सूत्र R-CO-R, एल्डिहाइड R-COH (R श्रृंखला का हाइड्रोकार्बन रेडिकल है) है।

एस्टर (सरल और जटिल)

इस वर्ग के कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना जटिल होती है। ईथर को दो अल्कोहल अणुओं के बीच प्रतिक्रिया उत्पाद माना जाता है। जब इनमें से पानी निकाला जाता है तो R-O-R पैटर्न का एक यौगिक बनता है। प्रतिक्रिया तंत्र: एक अल्कोहल से हाइड्रोजन प्रोटॉन और दूसरे अल्कोहल से एक हाइड्रॉक्सिल समूह का निष्कर्षण।

एस्टर अल्कोहल और कार्बनिक कार्बोक्जिलिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया उत्पाद हैं। प्रतिक्रिया तंत्र: दोनों अणुओं के अल्कोहल और कार्बन समूह से पानी का निष्कासन। हाइड्रोजन को एसिड (हाइड्रॉक्सिल समूह में) से अलग किया जाता है, और OH समूह को अल्कोहल से अलग किया जाता है। परिणामी यौगिक को आर-सीओ-ओ-आर के रूप में दर्शाया गया है, जहां बीच आर रेडिकल्स - कार्बन श्रृंखला के शेष हिस्सों को दर्शाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड और एमाइन

कार्बोक्जिलिक एसिड विशेष पदार्थ हैं जो कोशिका के कामकाज में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना इस प्रकार है: एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल (R) जिसके साथ एक कार्बोक्सिल समूह (-COOH) जुड़ा होता है। कार्बोक्सिल समूह केवल सबसे बाहरी कार्बन परमाणु पर स्थित हो सकता है, क्योंकि (-COOH) समूह में C की संयोजकता 4 है।

एमाइन सरल यौगिक हैं जो हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं। यहां, किसी भी कार्बन परमाणु में एक अमीन रेडिकल (-NH2) होता है। ऐसे प्राथमिक एमाइन होते हैं जिनमें एक समूह (-NH2) एक कार्बन (सामान्य सूत्र R-NH2) से जुड़ा होता है। द्वितीयक एमाइन में, नाइट्रोजन दो कार्बन परमाणुओं (सूत्र आर-एनएच-आर) के साथ जुड़ती है। तृतीयक एमाइन में, नाइट्रोजन तीन कार्बन परमाणुओं (R3N) से जुड़ा होता है, जहां p एक रेडिकल, एक कार्बन श्रृंखला है।

अमीनो अम्ल

अमीनो एसिड जटिल यौगिक हैं जो कार्बनिक मूल के एमाइन और एसिड दोनों के गुणों को प्रदर्शित करते हैं। कार्बोक्सिल समूह के संबंध में अमीन समूह के स्थान के आधार पर, वे कई प्रकार के होते हैं। सबसे महत्वपूर्ण अल्फा अमीनो एसिड हैं। यहां अमीन समूह कार्बन परमाणु पर स्थित है जिससे कार्बोक्सिल समूह जुड़ा हुआ है। यह पेप्टाइड बॉन्ड के निर्माण और प्रोटीन के संश्लेषण की अनुमति देता है।

कार्बोहाइड्रेट और वसा

कार्बोहाइड्रेट एल्डिहाइड अल्कोहल या कीटो अल्कोहल हैं। ये एक रैखिक या चक्रीय संरचना के साथ-साथ पॉलिमर (स्टार्च, सेलूलोज़ और अन्य) वाले यौगिक हैं। कोशिका में इनकी सबसे महत्वपूर्ण भूमिका संरचनात्मक और ऊर्जावान होती है। वसा, या बल्कि लिपिड, समान कार्य करते हैं, केवल वे अन्य जैव रासायनिक प्रक्रियाओं में भाग लेते हैं। रासायनिक संरचना की दृष्टि से वसा कार्बनिक अम्लों एवं ग्लिसरॉल का एस्टर है।